PRODUITS

BORANE, THF

Le borane, le THF peut également être utilisé pour synthétiser le catalyseur borane chiral, qui est utilisé dans la réaction halo-aldol énantiosélective.
Le borane, THF est utilisé pour préparer des acridines 9-non substituées par réduction des acridones correspondantes.
Le borane, THF est utilisé pour réduire les groupes amides de surface du nylon en amines secondaires.

Numéro CAS : 14044-65-6
Numéro CE : 237-881-8
Numéro MDL : MFCD00012429
Nom IUPAC : Complexe borane–tétrahydrofurane ; bore, trihydro(tétrahydrofurane)-
Formule moléculaire : C₄H₁₁BO
Masse molaire : 85,94 g/mol

SYNONYMES:
BH₃ ‑ THF, BTHF, Borane ‑ THF, Trihydro(tétrahydrofurane)bore, Complexe THF ‑ borane, Complexe borane tétrahydrofurane, Borane-THF (1:1), Hydrure de bore (BH3)-THF (1:1), Complexe tétrahydrofurane-trihydroborane, Trihydrido(tétrahydrofurane)bore, 14044-65-6, Borane-tétrahydrofurane, Borane tétrahydrofurane, Tétrahydrofurane borane, tétrahydrofurane-borane, Bore, trihydro(tétrahydrofurane)-, (T-4)-, 5EAR4ERR1L, (TÉTRAHYDROFURANE)BORANE, BORANE-THF (1:1), TÉTRAHYDROFURANE-BORANE (1:1), TRIHYDRO(TÉTRAHYDROFURANE)BORANE, HYDRURE DE BORE (BH3)-THF (1:1), DTXSID50930823, Tétrahydrofurane-borane, CCRIS 3411, BoraneTHF, EINECS 237-881-8, EC 237-881-8, DTXCID201359545, (T4)Trihydro(tétrahydrofurane)bore, Bore, trihydro(tétrahydrofurane), (T4), 237-881-8, Trihydro(tétrahydrofurane)bore, BH3.THF, bore ; oxolane, bore ; oxolane, borane THF, borane.THF, tétrahydrofurane de bore, borane tétrahydrofurane, borane tétrahydrofurane, borane tétrahydrofurane, borane tétrahydrofurane, borane tétrahydrofurane, borane tétrahydrofurane, borane-tétrahydrofurane, BH3THF, BH3-THF, BH3/THF, Hydrure de bore tétrahydrofurane, SCHEMBL42270, SCHEMBL379231, RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N, AKOS015833620, T2346, A807650, Q18384165, complexe borane-tétrahydrofurane, tétrahydrofurane borane, bh3.thf, solution de complexe borane tétrahydrofurane, solution de complexe borane-d3-thf, borane-tétrahydrofurane, unii-5ear4err1l, oxolane borane, bore ; oxolane, borane thf, (T-4)-trihydro(tétrahydrofurane)bore, borane, composé avec tétrahydrofurane (1:1), (tétrahydrofurane)borane, complexe borane-THF (1:1), borane-tétrahydrofurane, tétrahydrofurane borane, trihydro(tétrahydrofurane)bore

Le borane, THF est un adduit dérivé du borane et du tétrahydrofurane (THF).
Ces solutions, incolores, sont utilisées pour les réductions et l'hydroboration, réactions utiles à la synthèse de composés organiques.
Une alternative courante au borane, le THF, est le borane-diméthylsulfure, qui a une durée de conservation plus longue et effectue des transformations similaires.

Le borane, le THF peut réduire les acides carboxyliques en alcools et constitue une voie courante pour la réduction des acides aminés en aminoalcools (par exemple le valinol).
Le borane et le THF s'ajoutent aux alcènes pour donner des composés organoborés qui sont des intermédiaires utiles.
Les réactifs organoborés suivants sont préparés à partir du borane-THF : 9-borabicyclononane, borane alpin, diisopinocampheylborane.

Le borane, THF est également utilisé comme source de borane (BH3) pour la formation d'adduits.
Le borane, THF est un complexe de borane avec du tétrahydrofurane et est généralement acheté sous forme de solution dans du THF.
Le borane, le THF peut se décomposer violemment, c'est pourquoi le BH3-THF n'est généralement disponible qu'en concentration de 1 M.

Il est recommandé de conserver les solutions de borane et de THF à une température de 0 à 5 °C et d'effectuer les réactions à une température inférieure à 35 °C.
Le borane-diméthylsulfure (BH3-SMe2) est plus stable que le borane, le THF et est disponible dans des concentrations beaucoup plus élevées (10 M).

UTILISATIONS et APPLICATIONS du BORANE, THF :
Le borane, THF peut être utilisé comme agent réducteur pour la réduction de divers groupes fonctionnels tels que les acides carboxyliques, les aldéhydes, les cétones, les esters, les chlorures d'acide, les nitriles, les époxydes, les amides, les lactones, les oximes et les imines en alcools et amines correspondants.
Les réactifs de Grignard, les composés d'arylmercure, d'arylthalium et d'allyle et de propargyllithium réagissent avec le borane, le THF pour donner des organoboranes, qui peuvent être oxydés en alcools, phénols et 1,3-diols correspondants.

Agent réducteur : Borane, THF convertit les acides carboxyliques, les aldéhydes, les cétones, les esters, les nitriles, les époxydes, les amides, les imines en alcools/amines.
Réactif d'hydroboration : Borane, THF ajoute des groupes BH₂ aux alcènes/alcynes pour la synthèse organique.
Utilisations spécialisées du Borane, THF : Synthèse de catalyseurs chiraux, réduction de groupes amides de nylon, préparation d'acridines.

Le borane, THF est largement utilisé comme agent réducteur dans la synthèse organique.
Le borane, THF est également utilisé comme réactif dans les réactions d'hydroboration.

PRÉPARATION ET UTILISATIONS du BORANE, THF :
Le borane, THF est disponible dans le commerce mais peut également être généré par la dissolution du diborane dans le THF.
Alternativement, le borane, THF peut être préparé par l'oxydation du borohydrure de sodium avec de l'iode dans le THF.

RÉACTIVITÉ du BORANE, THF :
Le borane, THF est un complexe de base de Lewis de borane (BH₃) avec THF, utilisé comme alternative stable au diborane.
*Réactivité:
Le borane, le THF s'hydrolyse au contact de l'eau, libérant de l'H₂ inflammable et produisant de l'acide borique.
Sensible à l'air et à l'humidité ; le borane, le THF peut former des peroxydes explosifs au contact de l'oxygène ou lors du vieillissement.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du BORANE, THF :
Numéro CAS : 14044-65-6
Numéro CE : 237-881-8
Aspect : Liquide incolore (ou solide blanc à basse température)
Point de fusion : −17 °C (ou ~66 °C pour la forme solide)
Point d'ébullition : ~35–66 °C (se décompose)
Densité : ~0,898 g/mL à 25 °C
Point d'éclair : −17 °C (vase clos)
auto - inflammation : ~103 ° C
Pression de vapeur : ~145 mmHg à 20 °C
Solubilité : Réagit violemment avec l'eau (libère H₂), miscible avec le THF

Formule linéaire : BH3OC4H8
Poids moléculaire : 85,94 g/mol
Numéro Beilstein : 3668402
Numéro MDL : MFCD00012429
Code UNSPSC : 12352005
Identifiant de la substance PubChem : 24850560
NACRES : NA.22

État physique : liquide
Couleur : Incolore
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/congélation : Aucune donnée disponible
Point d'ébullition initial et plage : 65,5 - 66,5 °C
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Supérieur 12,42 % (V), Inférieur 1,58 % (V)
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible

Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage (n-octanol/eau) : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : 0,898 g/cm³ à 25 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible

Propriétés explosives : Non classé comme explosif
Propriétés oxydantes : Aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Nom IUPAC : Oxolane borane
Formule moléculaire : C4H11BO
Clé InChI : RMCYTHFAWCWRFA-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : B.C1CCOC1
Synonyme : Complexe borane-tétrahydrofurane
Poids moléculaire : 82,92 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 83,0668200 Da
Masse monoisotopique : 83,0668200 Da
Surface polaire topologique : 9,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 6
Accusation formelle : 0
Complexité : 22,8
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 2
Le composé est canonisé : Oui
Formule moléculaire : C4H11BO
Poids moléculaire : 85,94
InChI : InChI=1S/C4H11BO/c5-6-3-1-2-4-6/h1-4H2,5H3
Clé InChI : NPKJJCLQKCPGEZ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : B+3([H-])([H-])[H-]

PREMIERS SECOURS de BORANE, THF :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL DE BORANE, THF :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE de BORANE, THF :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au BORANE, THF :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du BORANE, THF :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du BORANE, THF :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible