BROMOALLYLÈNE

Le bromoallylène est un hydrocarbure halogéné insaturé contenant à la fois un atome de brome et un système de doubles liaisons conjuguées.
Le bromoallylène est principalement utilisé en synthèse organique en raison de sa haute réactivité et de sa capacité à subir une large gamme de transformations chimiques.
Le bromoallylène présente une isomérie structurelle et une réactivité allylique, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans les applications chimiques et pharmaceutiques.

Numéro CAS : 563-65-1
Numéro CE : 209-257-3
Formule Moléculaire : C3H5Br
Poids Moléculaire : 120,98 g/mol

Synonymes : Bromoallylène, 1-Bromo-2-propyne, Prop-2-ynyl bromide, Bromure de propargyle, 2-Bromoprop-1-yne, Monobromopropyne, Propyne, bromo-, Bromure propargylique, Bromoallène, Isomère du bromure d'allyle.

APPLICATIONS

Le bromoallylène est largement utilisé en synthèse organique comme agent alkylant.
Le bromoallylène est employé dans la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome dans des voies de synthèse avancées.

Le bromoallylène est utilisé dans la production d'intermédiaires pharmaceutiques.
Le bromoallylène fournit des groupements propargyles pour développer des inhibiteurs d'enzymes et des agents actifs sur le SNC.
Les dérivés du bromoallylène contribuent à la synthèse d'hétérocycles et de squelettes de médicaments.

Le bromoallylène est appliqué en chimie "click" et dans les réactions de cycloaddition azide-alcyne.
Les dérivés du bromoallylène portant des alcynes terminaux sont essentiels dans les stratégies de marquage bioorthogonales.
Le bromoallylène permet la synthèse de biomolécules fonctionnalisées par le triazole.

Le bromoallylène est utilisé en chimie des polymères pour le réticulation et la modification de chaîne.
Le bromoallylène permet l'incorporation de fonctionnalités à triple liaison dans les polymères.
Les polymères à base de bromoallylène présentent une stabilité mécanique et thermique améliorée.

Le bromoallylène est employé dans la synthèse agrochimique pour les agents de protection des cultures.
Les intermédiaires du bromoallylène sont utilisés dans la synthèse d'herbicides et de fongicides portant des alcynes.
Le bromoallylène aide à améliorer la lipophilie et la biodisponibilité des composés agroactifs.

Le bromoallylène est utilisé dans le développement de matériaux électroniques et de polymères conducteurs.
Les monomères contenant du bromoallylène sont utilisés pour fabriquer des films fonctionnels et des nanoélectroniques.
Le bromoallylène confère une fonctionnalité chimique et une rigidité structurelle.

Le bromoallylène est étudié dans la recherche mécanistique en raison de sa nature hautement réactive.
Le bromoallylène sert de composé modèle pour l'évaluation de la substitution allylique et propargylique.
Le bromoallylène aide à investiguer les géométries des états de transition et les effets isotopiques cinétiques.

Le bromoallylène est utilisé dans la synthèse de ligands chiraux et de catalyseurs asymétriques.
Le bromoallylène permet la dérivatisation des ligands à base de phosphore, d'azote et de soufre.
Les dérivés du bromoallylène aident aux réactions stéréosélectives et à l'ajustement des catalyseurs.

Le bromoallylène est appliqué en chimie des parfums pour les précurseurs de cétones propargyliques.
Le bromoallylène confère une complexité structurelle aux composés aromatiques synthétiques.
Le bromoallylène permet la fonctionnalisation de profils olfactifs complexes.

Le bromoallylène est utilisé dans la recherche universitaire pour explorer les voies radicalaires, ioniques et concertées.
Le bromoallylène offre des informations précieuses sur la réactivité des halogénocarbones insaturés.
Le bromoallylène est un substrat préféré dans les études de cinétique de réaction et de spectroscopie.

Le bromoallylène est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
Le bromoallylène est utilisé dans la préparation de produits chimiques spécialisés.

Le bromoallylène est employé dans l'industrie agrochimique pour la synthèse d'herbicides.
Le bromoallylène est utilisé dans la recherche pour le développement de composés halogénés.
Le bromoallylène est impliqué dans la production de retardateurs de flamme bromés.

Le bromoallylène est utilisé dans la synthèse d'agents de réticulation polymères.
Le bromoallylène est appliqué dans le développement de monomères réactifs.

Le bromoallylène est utilisé en synthèse organique pour les réactions d'allylation.
Le bromoallylène est utilisé dans la fabrication de plastifiants.

Le bromoallylène est employé dans la préparation d'additifs pour huiles lubrifiantes.
Le bromoallylène est utilisé dans les formulations de revêtements de surface pour la réticulation.

Le bromoallylène est appliqué dans la synthèse de résines spécialisées.
Le bromoallylène est utilisé en chimie industrielle pour les réactions d'alkylation.
Le bromoallylène est impliqué dans la production d'intermédiaires réactifs.

Le bromoallylène est utilisé dans la synthèse de composés hétérocycliques.
Le bromoallylène est employé dans le développement d'intermédiaires de parfum.

Le bromoallylène est utilisé comme réactif dans les réactions de bromation.
Le bromoallylène est utilisé dans la formulation de réactifs chimiques sur mesure.

Le bromoallylène est utilisé dans les expériences de dépôt chimique en phase vapeur (CVD).
Le bromoallylène est utilisé en chimie analytique comme agent de dérivatisation.

Le bromoallylène est impliqué dans la préparation de catalyseurs pour les réactions de polymérisation.
Le bromoallylène est utilisé dans la production de systèmes durcissables aux UV.

Le bromoallylène est utilisé dans les adhésifs qui nécessitent des groupes fonctionnels allyliques.
Le bromoallylène est appliqué dans la synthèse de composés sensibles à la lumière.
Le bromoallylène est utilisé dans l'alkylation de composés à méthylène actif.

Le bromoallylène est employé dans la synthèse de réticulants pour les élastomères.
Le bromoallylène est utilisé dans les formulations de lubrifiants nécessitant une réactivité.

Le bromoallylène est utilisé dans la préparation de produits pharmaceutiques organobromés.
Le bromoallylène est employé dans la fabrication d'azurants optiques.

Le bromoallylène est utilisé dans les formulations pour la synthèse d'encres spéciales.
Le bromoallylène est utilisé dans la production de stabilisants chimiques.
Le bromoallylène est appliqué dans la synthèse d'agents ignifuges.

Le bromoallylène est utilisé dans les réactions de couplage avec les réactifs de Grignard.
Le bromoallylène est impliqué dans la production de pré-polymères pour les revêtements.

Le bromoallylène est utilisé dans la préparation d'intermédiaires pour les caoutchoucs synthétiques.
Le bromoallylène est appliqué dans les réactions de substitution nucléophile.
Le bromoallylène est utilisé dans les études d'échange d'halogènes en chimie organique.

Le bromoallylène est impliqué dans le développement de composés semi-conducteurs.
Le bromoallylène est utilisé dans la synthèse de colorants à structures bromées.

Le bromoallylène est appliqué dans la fonctionnalisation des systèmes insaturés.
Le bromoallylène est utilisé dans la fabrication de diluants réactifs.
Le bromoallylène est employé dans la recherche sur les oléfines halogénées.

Le bromoallylène est utilisé dans la préparation d'inhibiteurs de corrosion.
Le bromoallylène est utilisé dans la fabrication de revêtements hydrophobes.

Le bromoallylène est appliqué dans le traitement chimique des polymères.
Le bromoallylène est utilisé dans la dérivatisation de sondes biochimiques.

Le bromoallylène est employé dans la synthèse d'agents biocides.
Le bromoallylène est utilisé dans la génération d'analogues du bromure d'allyle.

Le bromoallylène est impliqué dans les études synthétiques sur les réactions de réarrangement.
Le bromoallylène est utilisé dans la formulation de matériaux photovoltaïques organiques.

DESCRIPTION

Le bromoallylène est un liquide clair à légèrement jaune avec une odeur âcre et irritante.
Il est constitué d'une chaîne à trois carbones avec un atome de brome et une triple liaison, ce qui le rend très réactif.
Le bromoallylène est connu pour sa volatilité, son inflammabilité et ses effets lacrymogènes.

Le bromoallylène est instable en présence de lumière, de chaleur et d'air, et est souvent stabilisé avec des inhibiteurs.
Il est insoluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques, y compris les éthers et les hydrocarbures chlorés.

Le bromoallylène réagit facilement avec les nucléophiles, les organométalliques et les bases.
Le bromoallylène est un hydrocarbure halogéné insaturé avec une structure allylique réactive.

Le bromoallylène contient à la fois un atome de brome et une double liaison, ce qui le rend très réactif.
Le bromoallylène est principalement utilisé comme bloc de construction en synthèse organique.
Le bromoallylène a une odeur âcre et est typiquement un liquide incolore à légèrement jaune.

Le bromoallylène est sensible à l'humidité et doit être stocké sous atmosphère inerte.
Le bromoallylène présente une bonne réactivité dans les réactions de substitution nucléophile et d'élimination.

Le bromoallylène est toxique et doit être manipulé avec des mesures de protection appropriées.
Le bromoallylène est utilisé en milieu industriel et en laboratoire dans des conditions contrôlées.

Le bromoallylène est un précurseur polyvalent dans la recherche chimique académique et industrielle.
Le bromoallylène sert d'intermédiaire important dans la synthèse de composés halogénés.

Le bromoallylène est classé comme un composé toxique et irritant.
L'exposition peut provoquer des troubles respiratoires, une irritation des yeux et de la peau, et des symptômes neurologiques.
En raison de ses propriétés alkylantes, il doit être manipulé avec une extrême prudence sous hotte aspirante.

Le bromoallylène peut subir une polymérisation ou une décomposition lorsqu'il est exposé à des températures élevées.
Il doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, loin des oxydants et des sources d'ignition.
Son utilisation est principalement limitée aux laboratoires et aux milieux industriels en raison de sa nature dangereuse.

PROPRIÉTÉS

Formule Chimique : C3H5Br
Poids Moléculaire : 120,98 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte, irritante, lacrymogène
Densité : ~1,39 g/cm³
Point d'Ébullition : ~89–90°C
Point de Fusion : −110°C
Point d'Éclair : ~4°C (coupelle fermée)
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone
Pression de Vapeur : Modérée (volatile)
Réactivité : Hautement réactif avec les nucléophiles et les bases fortes
Stabilité : Instable sous l'effet de la lumière et de la chaleur ; nécessite des stabilisants
Température de Stockage : 2–8°C, dans des conditions fraîches, sombres et bien ventilées
Dangers : Inflammable, toxique, irritant, lacrymogène, agent alkylant

PREMIERS SECOURS

Inhalation :
Transporter immédiatement à l'air frais.
Administrer de l'oxygène ou une respiration artificielle si la respiration est difficile.
Consulter d'urgence un médecin.

Contact Cutané :
Laver abondamment avec de l'eau et du savon pendant 15 minutes.
Retirer et décontaminer les vêtements.
Consulter un médecin si l'irritation persiste.

Contact Oculaire :
Rincer continuellement avec de l'eau propre pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si cela est facile à faire.
Consulter immédiatement un médecin.

Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Appeler immédiatement un centre antipoison ou un médecin.

Note aux Médecins :
Traiter symptomatiquement.
Observer les effets respiratoires ou neurologiques retardés.
Des soins de soutien sont recommandés.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipulation :
Utiliser uniquement sous hottes aspirantes ou dans des zones bien ventilées.
Porter un équipement de protection complet : gants, lunettes de protection et blouse de laboratoire.
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.

Stockage :
Stocker dans des récipients hermétiquement clos dans un environnement frais, sec et sombre.
Utiliser avec des additifs stabilisants pour prévenir la décomposition.
Étiqueter clairement et suivre les protocoles de stockage des produits chimiques dangereux.

Intervention en cas de déversement :
Évacuer la zone et ventiler.
Absorber les petits déversements avec des matériaux inertes (ex: vermiculite).
Éliminer le matériel contaminé conformément à la réglementation.

Élimination des déchets :
Classé comme déchet dangereux.
Éliminer par l'intermédiaire d'un gestionnaire de déchets dangereux agréé.
Éviter le rejet dans l'environnement ou les systèmes de drainage.