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BROMOTRIMÉTHYLSILANE

Le bromotriméthylsilane est utilisé comme réactif doux et sélectif pour le clivage des lactones, époxydes, acétals, esters phosphonates et certains éthers.
En outre, le bromotriméthylsilane est utilisé comme agent de bromation et réactif efficace pour la formation d’éthers de silylénol.

Le bromotriméthylsilane est utilisé avec le Cl3 pour catalyser l'allylation directe d'une variété d'alcools avec l'allyltriméthylsilane.

CAS : 2857-97-8
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 220-672-0

Nom IUPAC : bromo(triméthyl)silane

Formule moléculaire : C3H9BrSi
Poids moléculaire : 153,09 g/mol

Solubilité : Miscible avec le tétrachlorure de carbone, le chloroforme, le dichloroéthane, l'acétonitrile, le toluène, le dichlorométhane et l'hexane.

Préparation
Bien que de nombreuses méthodes soient rapportées, seules quelques-unes sont présentées ici : le chlorotriméthylsilane subit un échange d'halogène avec du bromure de magnésium dans Et2O ou du bromure de sodium dans MeCN, ce qui permet la formation de réactifs in situ ; alternativement, l'hexaméthyldisilane réagit avec le brome en solution benzénique ou pur, pour donner uniquement du TMS-Br sans sous-produits.
Le bromotriméthylsilane peut également être généré par réaction de l'hexaméthyldisiloxane et du bromure d'aluminium.
Cependant, il convient de noter que la réactivité du réactif généré in situ semble dépendre de la méthode de préparation.

Le bromotriméthylsilane (TMSBr) est un réactif très efficace dans la conversion sans solvant du glycérol en bromohydrines, intermédiaires utiles dans la production de produits chimiques fins.

Le bromotriméthylsilane peut protéger ou déprotéger les groupes fonctionnels de manière sélective, agir comme agent bloquant le silane, largement utilisé dans les synthèses de médicaments.

Le bromotriméthylsilane est utilisé avec le Cl3 pour catalyser l'allylation directe d'une variété d'alcools avec l'allyltriméthylsilane.

Caractéristiques
Point de fusion : -43,0°C
Couleur : Incolore à jaune
Densité : 1,1600 g/mL
Point d'ébullition : 79,0°C
Point d'éclair : 32°C
Spectre infrarouge : authentique

Méthodes de purification

Purifiez-le par distillation fractionnée répétée et conservez-le dans des ampoules scellées dans l'obscurité.
Fractionnez-le également à travers une colonne de 15 plaques (0,8 x 32 cm remplie d'hélices à un tour de 1/16 po de fil Pt-Ir).

SYNONYMES :

Bromotriméthylsilane
2857-97-8
Triméthylbromosilane
Bromure de triméthylsilyle
Silane, bromotriméthyl-
bromo(triméthyl)silane
Bromure de triméthylsilicium
bromotriméthylsilane
TMB
bromure de triméthylsilylbrome
JHH5G299BX
MFCD00000048
NSC-139857
tmsbr
Bromure TMS
bromotriméthylsilane
Bromotriméthysilane
bromure de triméthylsilylbromure
Me3SiBr
bromo triméthylsilane
EINECS220-672-0
triméthylbromosilane
bromure de triméthysilyle
bromo triméthyl silane
bromo-triméthyl-silane
NSC 139857
TMS-Br
bromure de triméthylsilyle
(CH3)3SiBr
Bromotriméthylsilane, 97 %
UNII-JHH5G299BX
CE 220-672-0
SCHEMBL37498
DTXSID1062671
AMY39323
STR08345
CT2928
NSC139857
AKOS000121902
Triméthylbromosilane Bromotriméthylsilane
BP-10636
B1087
FT-0623269
NS00050020
Bromotriméthylsilane, purum, >=97,0% (AT)
EN300-29777
D88750
S03130
J-519952
Q62455523
F0001-0898