ACRYLATE DE BUTYLE

L'acrylate de butyle est un composé organique de formule C₄H₉O₂CCH=CH₂.
Liquide incolore, l'acrylate de butyle est l'ester butylique de l'acide acrylique.
Il est largement utilisé industriellement comme précurseur du poly(acrylate de butyle).

CAS : 141-32-2
Formule formule brute : C₇H₁₂O₂
Masse molaire : 128,17 g/mol
EINECS : 205-480-7

Synonymes : Acrylate de n-butyle, pureté > 98 %, stabilisé. Contenant jusqu'à 50 ppm de 4-méthoxyphénol ; acrylate de butyle (stabilisé avec de l'hydroxypropylphényle) ; acrylate de butyle-2-butyle ; ester de n-butyle d'acrylamide ; acrylate de n-butyle, stabilisé avec 50 ppm de 4-méthoxyphénol ; ester butylique de l'acide 2-propénoïque ; acrylate de butyle ; acrylate de n-butyle, pureté > 98 %, stabilisé avec 50 ppm de 4-méthoxyphénol.

Ces matériaux, notamment sous forme de copolymères, sont utilisés dans les peintures, les mastics, les revêtements, les adhésifs, les carburants, les textiles, les plastiques et les produits d'étanchéité.
Une sensibilisation à l'acrylate de n-butyle peut survenir chez les professionnels dentaires.
Il s'agit d'un ester d'acrylate obtenu par condensation formelle du groupe hydroxyle du butan-1-ol avec le groupe carboxyle de l'acide acrylique.
C'est un liquide limpide et incolore à l'odeur caractéristique et piquante.
Très légèrement soluble dans l'eau et de densité légèrement inférieure à la normale. Plus visqueux que l'eau.
Forme donc une pellicule glissante à la surface de l'eau. Point d'éclair : 40,5 °C (105 °F).
Densité : 7,5 lb/gal (3,4 kg/L).

Utilisé pour la fabrication de peintures, revêtements, mastics, produits d'étanchéité et adhésifs.
L'acrylate de butyle est un monomère d'acrylate de formule moléculaire CH₂=CHCOO(CH₂)₃CH₃.
L'acrylate de butyle est un liquide clair et relativement volatil, légèrement soluble dans l'eau et totalement soluble dans les alcools, les éthers et la quasi-totalité des solvants organiques.
L'acrylate de butyle est un liquide relativement inflammable, avec un point d'éclair d'environ 40 °C et une odeur fruitée et piquante caractéristique.
L'acrylate de butyle est facilement miscible avec d'autres solvants organiques et se polymérise aisément avec les molécules de monomère pour former des chaînes polymères.

L'acrylate de butyle est un composé organique classé comme ester d'acrylate, de formule chimique C₄H₆O₂.
L'acrylate de butyle est incolore. Liquide jaune pâle à l'odeur fruitée caractéristique.
L'acrylate de butyle est reconnu pour sa faible viscosité et sa grande réactivité, ce qui en fait un monomère précieux pour la production de polymères et de copolymères.
L'acrylate de butyle est soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'acétone, mais sa solubilité dans l'eau est limitée.
L'acrylate de butyle est principalement utilisé dans la fabrication de revêtements, d'adhésifs et de mastics grâce à ses excellentes propriétés d'adhérence et sa flexibilité.
De plus, l'acrylate de butyle contribue à la durabilité et à la résistance aux intempéries des produits finaux.

Cependant, il est important de manipuler l'acrylate de butyle avec précaution, car il peut être irritant pour la peau et les yeux. Des mesures de sécurité appropriées doivent être prises pour éviter l'inhalation ou une exposition prolongée.
La polymérisation de l'acrylate de butyle peut être initiée par la chaleur, la lumière ou des initiateurs chimiques, ce qui rend essentiel le contrôle des conditions de transformation.
L'acrylate de butyle est un monomère acrylate de formule moléculaire : CH₂=CHCOO(CH₂)₃CH₃.
L'acrylate de butyle est un liquide clair et relativement volatil, légèrement soluble dans l'eau et totalement soluble dans les alcools, les éthers et la quasi-totalité des solvants organiques.
L'acrylate de butyle est un liquide relativement inflammable, avec un point d'éclair d'environ 40 °C, et possède une odeur fruitée et piquante caractéristique.
L'acrylate de butyle est facilement miscible avec d'autres solvants organiques et se polymérise aisément avec des molécules de monomères pour former des chaînes polymères.

Propriétés chimiques de l'acrylate de butyle :
Point de fusion : -69 °C
Point d'ébullition : 61-63 °C (60 mmHg) (littérature)
Densité : 0,894 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : > 1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 3,3 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D = 1,410 (littérature)
Pf : 63 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : 1,7 g/L
Aspect : Liquide
Couleur : Incolore et limpide
Odeur : Fruitée
Limite d'explosivité : 1,1-7,8 % (V)
Seuil olfactif : 0,00055 ppm
Solubilité dans l'eau : 1,4 g/L (20 °C)
Capacité thermique massique : Cp(liquide) : 1,96 J/(g·K), à 25 °C
Sensibilité : Photosensible
Merck : 141539
BRN : 1749970
Constante de la loi de Henry : 1,5 × 10⁻² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Limites d'exposition : LTEL UE : 2 ppm (11 mg/m³) ; STEL UE : 10 ppm (53 mg/m³) mg/m³)
Stabilité : Stable. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts et les bases fortes.
Application principale : environnementale
Ingrédient cosmétique : Fonctions : Liaison
InChI : 1S/C7H12O2/c1-3-5-6-9-7(8)4-2/h4H,2-3,5-6H2,1H3
InChIKey : CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N
LogP : 2,38 à 25 °C
Tension superficielle : 26,53 mN/m à 293,15 K
Référence CAS : 141-32-2
Référence NIST : Acide 2-propénoïque, ester butylique (141-32-2)
CIRC : 3 (Vol. 39, Sup. 7, 71) 1999
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acrylate de butyle (141-32-2)

RAPPORT JACC DE L'ECETOC : Acrylate de butyle (141-32-2)
L'acrylate de butyle est un liquide incolore à l'odeur piquante.
L'acrylate de butyle est facilement miscible avec la plupart des solvants organiques.
L'acrylate de butyle contient l'un des trois inhibiteurs suivants pour empêcher la polymérisation dans les conditions de stockage recommandées :
Hydroquinone (HQ) CAS 123-31-95
Éther monométhylique d'hydroquinone (MEHQ) CAS 150-76-5
Hydroxytoluène butylé (BHT) CAS 128-37-0

Utilisations
Intermédiaire en synthèse organique, polymères et copolymères pour revêtements solvantés, adhésifs, peintures, liants, émulsifiants.
L'acrylate de butyle est utilisé pour fabriquer des polymères employés comme résines pour le traitement du cuir et des textiles, ainsi que dans les peintures.
L'acrylate de butyle est principalement utilisé comme élément de base réactif pour la production de revêtements et d'encres, d'adhésifs, de mastics, de textiles, de plastiques et d'élastomères. 
L'acrylate de butyle est utilisé dans les applications suivantes :

Adhésifs – pour la construction et les adhésifs sensibles à la pression
Intermédiaires chimiques – pour divers produits chimiques
Revêtements – pour les textiles et les adhésifs, ainsi que pour les revêtements de surface et à base d'eau, et les revêtements utilisés pour les peintures, la finition du cuir et le papier
Cuir – pour la production de différentes finitions, notamment le nubuck et le daim
Plastiques – pour la fabrication de divers plastiques
Textiles – pour la fabrication de textiles tissés et non tissés

L'acrylate de butyle est principalement utilisé dans la production d'homopolymères et de copolymères destinés aux peintures industrielles et architecturales à base d'eau.
L'acrylate de butyle peut également être utilisé dans les produits de nettoyage, les agents antioxydants, les émaux, les adhésifs, les textiles, les mastics et les finitions de papier.
La réactivité de sa double liaison permet également d'utiliser l'acrylate de butyle comme intermédiaire chimique.
Les principaux marchés utilisateurs de ce produit sont les industries de l'eau, des plastiques, du cuir, des peintures, des adhésifs et du textile.

Production et propriétés
L'acrylate de butyle peut être produit par estérification acido-catalysée de l'acide acrylique avec du butanol.
L'acrylate de butyle polymérise facilement ; c'est pourquoi les préparations commerciales contiennent des inhibiteurs de polymérisation tels que l'hydroquinone, la phénothiazine ou l'éther éthylique d'hydroquinone.
L'acrylate de butyle peut être fabriqué par réaction entre l'acétylène, le n-butanol, le monoxyde de carbone, le carbonyle de nickel et l'acide chlorhydrique.
L'acrylate de butyle est généralement fabriqué par oxydation du propylène en acroléine, puis en acide acrylique.
L'acide réagit avec le n-butanol pour donner l'ester butylique.

Danger
Risque d'incendie modéré.
Cancérogène incertain.
Les esters acryliques, dont l'acrylate de butyle, dégagent une odeur très forte et désagréable qui peut être gênante.
Cependant, l'odeur des acrylates n'indique pas nécessairement un risque pour la santé. Les esters acryliques ont un seuil de perception olfactive extrêmement bas, ce qui signifie que même de très faibles quantités dans l'air peuvent être détectées par l'odorat.
Le liquide et les vapeurs d'acrylate de butyle peuvent provoquer une légère irritation oculaire, voire de légères lésions cornéennes.
Ils peuvent également provoquer une douleur plus intense que prévu compte tenu du niveau d'irritation.
Un contact bref peut provoquer une irritation cutanée modérée accompagnée de rougeurs localisées.
Un contact prolongé peut provoquer une irritation cutanée sévère accompagnée de rougeurs localisées et d'inconfort.
Un contact cutané prolongé ou étendu peut entraîner l'absorption de quantités nocives et provoquer une réaction allergique cutanée.
Une exposition excessive aux vapeurs d'acrylate de butyle peut provoquer une irritation des voies respiratoires supérieures (nez et gorge) et des poumons.
Des concentrations de vapeurs potentiellement dangereuses peuvent être atteintes dès la première exposition.
L'acrylate de butyle présente une faible toxicité en cas d'ingestion, mais peut provoquer une irritation ou une ulcération gastro-intestinale.
L'ingestion d'acrylate de butyle peut provoquer des brûlures de la bouche et de la gorge.
L'acrylate de butyle ne provoque des malformations congénitales chez les animaux de laboratoire qu'à des doses toxiques pour la mère.
L'acrylate de butyle est toxique pour le fœtus chez les animaux de laboratoire à des doses toxiques pour la mère.