ACIDE MYRISTOLÉIQUE C14:1

Numéro CAS : 544-64-9
Numéro CE : 208-876-8
Formule moléculaire : C14H26O2
Poids moléculaire : 226,35

Nom IUPAC préféré :
-(9Z)-acide tétradéc-9-énoïque

Autres noms :
-9-acide tétradécénoïque
-9-cis-acide tétradécénoïque
-cis-Δ9-acide tétradécénoïque
-Acide myristolénique
-Acide oléomyristique

L'acide myristoléique C14:1, ou acide 9-tétradécénoïque, est un acide gras oméga-5.
L'acide myristoléique C14: 1 est biosynthétisé à partir de l'acide myristique par l'enzyme stéaroyl-CoA désaturase-1, mais il est rare dans la nature.
L'une des principales sources de cet acide gras est l'huile de graines de plantes de la famille des Myristicaceae, qui représente jusqu'à 30 % de l'huile chez certaines espèces.
L'acide myristoléique C14: 1 est un constituant de Serenoa ou Saw palmetto et semble avoir une activité contre les cellules cancéreuses de la prostate LNCaP.

L'acide myristoléique C14: 1 est un acide tétradécénoïque dans lequel la double liaison est en position 9-10 et a une configuration Z.
L'acide myristoléique C14:1 a été isolé de Serenoa repens et a des effets cytotoxiques et induisant l'apoptose.
L'acide myristoléique C14:1 joue le rôle d'inducteur de l'apoptose, de métabolite végétal et d'inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase).
L'acide myristoléique C14:1 est un acide tétradécénoïque et un acide gras à longue chaîne.
L'acide myristoléique C14:1 est un acide conjugué d'un myristoléate.

Utilisation et fabrication d'acide myristoléique C14:1

Utilisations de l'industrie
-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
-Produits chimiques agricoles (non pesticides)
-Agents de finition
-Lubrifiants et additifs lubrifiants
-Agents de surface

Utilisations des consommateurs
-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
-Produits chimiques agricoles (non pesticides)

Produits menagers
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 2 produits de consommation contenant de l'acide myristoléique dans les catégories suivantes sont fournies :
-Commercial / Institutionnel

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac
-Fabrication Diverse
-Fabrication de papier
-Fabrication de produits en plastique

L'acide myristoléique C14:1, également connu sous le nom de 9-tétradécénoate ou myristoléate, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide myristoléique C14:1 est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau), et relativement neutre.
L'acide myristoléique C14:1 existe chez tous les eucaryotes, de la levure à l'homme.
En dehors du corps humain, l'acide myristoléique C14: 1 se trouve à la concentration la plus élevée dans quelques aliments différents, tels que le lait (de vache), le beurre et les pâtes à tartiner de type margarine, et à une concentration plus faible dans les crèmes, les bouillons de viande et des chocolats.

L'acide myristoléique C14:1 a également été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les anchois, les mûres de Logan, les tournesols, les courgettes jaunes et les dattes.
Cela pourrait faire de l'acide myristoléique C14:1 un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
L'acide myristoléique C14:1 est un acide gras monoinsaturé qui représente environ 0,3 à 0,7 % de la composition totale en acides gras du triacylglycérol du tissu adipeux chez l'homme.
L'acide myristoléique C14:1 a été suggéré que son activité cytotoxique efficace (c'est-à-dire inducteur de la mort cellulaire) pourrait être utilisée pour le traitement du cancer de la prostate.

L'acide myristoléique C14:1, ou acide 9-tétradécénoïque, est un acide gras oméga-5.
L'acide myristoléique C14:1 est biosynthétisé à partir de l'acide myristique par l'enzyme delta-9 désaturase, mais il est rare dans la nature.
L'une des principales sources de cet acide gras est l'huile de graines de plantes du genre Myristicaceae, qui représente jusqu'à 30 % de l'huile chez certaines espèces.
L'ester cétylique de l'acide myristoléique C14:1 a des propriétés biologiques comme anti-inflammatoire, analgésique et modulateur du système immunitaire.

L'acide myristoléique C14: 1 (14 atomes de carbone) est un acide gras monoinsaturé rare (la double liaison cis de l'extrémité méthyle est oméga-5 (ω-5) ou n-5, donc en sténographie 14: 1n-5) membre de le sous-groupe appelé acides gras à longue chaîne ou LCA (de 14 à 18 atomes de carbone).

L'acide myristoléique C14:1 tire son nom de la noix de muscade (Myristica fragrans).
Le beurre de noix de muscade contient 75 % de trimyristine, le triglycéride de l'acide myristique.
Outre la noix de muscade, l'acide myristique se trouve également dans l'huile de palme, la graisse de beurre et la spermacétine, la fraction cristallisée de l'huile de cachalot.
L'acide myristoléique C14: 1 est également couramment ajouté de manière co-traductionnelle à l'avant-dernière extrémité azotée de la glycine dans les kinases associées aux récepteurs pour conférer la localisation membranaire de l'enzyme.
L'acide myristoléique C14:1 a une hydrophobicité suffisamment élevée pour s'incorporer dans le noyau acyle gras de la bicouche phospholipidique de la membrane plasmique de la cellule eucaryote.
De cette manière, l'acide myristoléique C14:1 agit comme un ancrage lipidique dans les biomembranes.

L'acide myristoléique C14:1 est connu comme activateur de pénétration pour les préparations topiques.
L'acide myristoléique C14:1 est une huile limpide à faible viscositéy liquide avec une très bonne capacité d'étalement sur la peau.
L'acide myristoléique C14:1 est principalement utilisé dans les cosmétiques comme composant huileux pour les émulsions, les huiles de bain et comme solvant pour les substances actives.
L'acide myristoléique C14:1 est un émollient dans les bases cosmétiques et pharmaceutiques.

L'acide myristoléique C14:1 est un émollient, un hydratant, un liant et un adoucissant pour la peau qui aide également à la pénétration du produit.
Un ester de l'acide myristique, l'acide myristoléique C14: 1 est naturellement présent dans l'huile de noix de coco et la noix de muscade.
Bien que l'acide myristoléique C14:1 soit généralement considéré comme comédogène, certains fabricants d'ingrédients précisent clairement la non-comédogénicité sur leurs fiches techniques.
L'acide myristoléique C14:1 est un émollient polaire et est utilisé dans les préparations pharmaceutiques cosmétiques et topiques où l'absorption cutanée est souhaitée.
L'acide myristoléique C14:1 est également utilisé comme traitement contre les poux de tête.
L'acide myristoléique C14: 1 est également présent dans les produits antipuces et antitiques pour animaux de compagnie.

Les applications dans les formulations pharmaceutiques et cosmétiques topiques comprennent les huiles de bain ; se maquiller; produits de soin des cheveux et des ongles; crèmes; lotions; produits pour les lèvres; produits de rasage; lubrifiants pour la peau; déodorants; suspensions otiques; et crèmes vaginales.
Par exemple, l'acide myristoléique C14:1 est un composant auto-émulsifiant d'une formule de crème froide proposée, qui convient pour une utilisation en tant que véhicule pour des médicaments ou des actifs dermatologiques ; L'acide myristoléique C14:1 est également utilisé en cosmétique dans des mélanges stables d'eau et de glycérol.
L'acide myristoléique C14: 1 est utilisé comme activateur de pénétration pour les formulations transdermiques et a été utilisé conjointement avec les ultrasons thérapeutiques et l'ionophorèse.

L'acide myristoléique C14:1 a été utilisé dans une émulsion de gel eau-huile à libération prolongée et dans diverses microémulsions.
De telles microémulsions peuvent augmenter la biodisponibilité dans des applications topiques et transdermiques.
L'acide myristoléique C14: 1 a également été utilisé dans des microsphères et a considérablement augmenté la libération de médicament à partir de microsphères chargées d'étoposide.
L'acide myristoléique C14:1 est utilisé dans les adhésifs souples pour les rubans adhésifs sensibles à la pression

L'acide myristoléique C14:1 est un liquide incolore de faible viscosité
L'acide myristoléique C14:1 est un liquide clair, incolore et pratiquement inodore de faible viscosité qui se fige à environ 5°C.
L'acide myristoléique C14:1 est constitué d'esters de propan-2-ol et d'acides gras saturés de haut poids moléculaire, principalement l'acide myristique.
L'acide myristoléique C14:1 peut être préparé soit par estérification de l'acide myristique avec du propan-2-ol, soit par réaction de chlorure de myristoyle et de propan-2-ol à l'aide d'un agent de déshydrochloration approprié.

L'acide myristoléique C14:1 est utilisé pour modifier les caractéristiques physicochimiques des microsphères telles que les microsphères de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA).
L'acide myristoléique C14:1 est utilisé comme composant de la phase huileuse dans la formulation des systèmes de microémulsion.

Pharmacologie:
L'acide myristoléique C14:1 est utilisé dans les préparations pharmaceutiques car le myristate d'isopropyle améliore la solubilité et augmente l'absorption par la peau.

Mesures de premiers soins de l'acide myristoléique C14:1

Inhalation:
En cas d'inhalation, déplacer à l'air frais.
Si la respiration devient difficile, appelez un médecin.

Peau:
Laver à l'eau et au savon.
Consulter un médecin si l'irritation persiste.

Yeux:
Rincer immédiatement à grande eau.
Après le rinçage initial, retirez toutes les lentilles de contact et continuez à rincer pendant au moins 15 minutes.
Faire examiner et tester les yeux par du personnel médical.

Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau, rester au repos.
Consulter immédiatement un médecin.
NE PAS faire vomir sauf indication contraire émanant du personnel médical.

Identité de la substance

CE / N° de liste : 208-876-8
N° CAS : 544-64-9
Mol. formule : C14H26O2

Classification et étiquetage des dangers de l'acide myristoléique C14:1
Avertissement! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les notifications CLP, cette substance provoque une irritation oculaire grave, provoque une irritation cutanée et peut irriter les voies respiratoires.

C14:1 Acide myristoléique prévu comme susceptible de répondre aux critères de cancérogénicité, de mutagénicité ou de toxicité pour la reproduction de catégorie 1A ou 1B, ou avec une ou des utilisation(s) dispersive(s) ou diffuse(s) lorsqu'il est prévu qu'il est susceptible de répondre à tout critère de classification pour les dangers pour la santé ou l'environnement, ou lorsqu'il existe est une nanoforme soluble dans les milieux biologiques et environnementaux.
Acide myristoléique C14:1 indiqué, en 2009, comme étant destiné à être enregistré par au moins une société dans l'EEE.

Acide myristoléique C14:1 pour lequel des données de classification et d'étiquetage ont été soumises à l'ECHA dans le cadre d'un enregistrement au titre de REACH ou notifiées par des fabricants ou des importateurs au titre du CLP.
De telles notifications sont requises pour les substances dangereuses, telles quelles ou contenues dans des mélanges, ainsi que pour toutes les substances soumises à enregistrement, quel que soit leur danger.
Acide myristoléique C14:1 répertorié dans les inventaires EINECS, ELINCS ou NLP.

Synonymes :
Acide (Z)-tétradéc-9-énoïque
Acide (Z)-tétradéc-9-énoïque
Acide 9-tétradécénoïque, (9Z)-
Acide (9Z)-tétradéc-9-énoïque
(Z)-Acide tétradéc-9-énoïque
Acide (Z)-tétradéc-9-énoïque
Acide 9-tétradécénoïque, (E)-
acide tétradéc-9-énoïque
544-64-9
Acide myristoléique
544-64-9
Acide (Z)-tétradéc-9-énoïque
acide cis-9-tétradécénoïque
Acide 9Z-tétradécénoïque
Acide 9-tétradécénoïque, (9Z)-
Acide (9Z)-tétradéc-9-énoïque
Acide 9-tétradécénoïque
Acide (Z)-9-tétradécénoique
Acide 9-tétradécénoïque, (Z)-
acide cis-delta(9)-tétradécénoïque
Acide (9Z)-tétradécénoïque
CHEMBL456732
RF23WGD123
CHEBI:27781
9-tétradécénoate
9Z-tétradécénoate
cis-9-tétradécénoate
(9Z)-tétradécénoate
cis-Delta(9)-tétradécénoate
Acide myristolénique
Acide oléomyristique
Acide 9-cis-tétradécénoïque
EINECS 208-876-8
Acide Z-9-tétradécénoïque
Acide Z-tétradéc-9-énoïque
acide cis-tétradéc-9-énoïque
Acide tétradécénoïque (cis-9)
UNII-RF23WGD123
Acide (9Z)-9-tétradécénoïque
SCHEMBL109270
DTXSID5041568
ZINC4529321
BDBM50269530
LMFA01030051
Acide myristoléique, étalon analytique
AKOS037645073
FA 14:1
ACIDE CIS-.DELTA.9-TÉTRADÉNOÏQUE
AS-56816
FA(14:1(9Z))
Acide myristoléique, >=99% (GC capillaire)
HY-113332
CS-0059626
C08322
Q58221
14:1(N-5)
Acide (9Z)-9-tétradécénoïque [Nom ACD/IUPAC]
(9Z)-9-Tetradecensäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide (9Z)-tétradéc-9-énoïque
Acide (9Z)-tétradécénoïque
208-876-8 [EINECS]
544-64-9 [RN]
Acide 9-tétradécénoïque, (9Z)- [ACD/Nom de l'index]
Acide 9-tétradécénoïque, (Z)-
Acide 9Z-tétradécénoïque
Acide (9Z)-9-tétradécénoïque [Français] [ACD/IUPAC Name]
acide cis-9-tétradécénoïque
acide cis-δ(9)-tétradécénoïque
MFCD00004436
Acide myristoléique [Wiki]
Acide myristoléique (14:1(n-5))
RF23WGD123
(9Z)-tétradéc-9-énoate
(9Z)-tétradécénoate
(Z)-tétradéc-9-énoate
9-Tétradécénoate [Nom ACD/IUPAC]
9Z-tétradécénoate
cis-9-tétradécénoate
cis-δ(9)-tétradécénoate
Acide (Z)-9-tétradécénoique
Acide (Z)-tétradéc-9-énoïque
1724311 [Beilstein]
198139-51-4 [RN]
ACIDE CIS-TETRADEC-9-ÉNOÏQUE
acide myristoléique (9c)
Acide myristoléique 10 μg/mL dans Cyclohexane
Acide myristoléique|acide 9Z-tétradécénoïque
Acide myristolique
MYZ
Acide tétradécénoïque (cis-9)
Acide Z-9-tétradécénoïque