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Numéro CAS : 373-49-9
Numéro CE : 206-765-9
InfoCard ECHA : 100.006.151
PubChem CID : 445638
Formule chimique : C16H30O2
Masse molaire : 254.414 g·mol−1
Densité : 0,894 g/cm3
Point de fusion : −0,1 °C
Nom IUPAC préféré :
-(9Z)-acide hexadéc-9-énoïque
Autres noms :
-Acide palmitoléique
-cis-acide palmitoléique
-9-cis-acide hexadécénoïque
-C16:1 (numéros lipidiques)
Le palmitoléique C16:1 est un acide gras monoinsaturé oméga-7 (16:1n-7) de formule CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH qui est un constituant commun des glycérides du tissu adipeux humain.
C16:1 Le palmitoléique est présent dans tous les tissus mais, en général, on le trouve à des concentrations plus élevées dans le foie.
Le C16:1 Palmitoleic est biosynthétisé à partir de l'acide palmitique par l'action de l'enzyme Stearoyl-CoA désaturase-1.
Des études sur des cultures animales et cellulaires indiquent que l'acide palmitoléique est anti-inflammatoire et améliore la sensibilité à l'insuline dans le foie et les muscles squelettiques, mais d'autres études sont nécessaires pour établir ses actions chez l'homme.
De nombreux effets du C16:1 Palmitoleic sont dus à son activation du PPAR-alpha.
Sources alimentaires de C16:1 Palmitoléique
C16:1 Palmitoléique peut être abrégé en 16:1∆9.
Les sources alimentaires de C16: 1 palmitoléique comprennent le lait maternel, une variété de graisses animales, des huiles végétales et des huiles marines.
L'huile de macadamia (Macadamia integrifolia) et l'huile d'argousier (Hippophae rhamnoides) sont des sources botaniques à fortes concentrations, contenant respectivement 17% et 19-29% d'acide palmitoléique.
C16:1 Palmitoléique est un acide hexadéc-9-énoïque dans lequel la double liaison en position C-9 a une configuration cis.
C16:1 Palmitoleic joue le rôle d'inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), de métabolite de Daphnia galeata, de métabolite de sérum sanguin humain, de métabolite d'algue et de métabolite d'Escherichia coli.
C16:1 Palmitoléique est un acide conjugué d'un palmitoléate.
C16:1 Le palmitoléique est un acide gras important pour les applications pharmaceutiques.
C16:1 Palmitoleic est supposé avoir des effets anti-thrombotiques, ce qui peut aider à prévenir les accidents vasculaires cérébraux .
À l'heure actuelle, le palmitoléique C16: 1 est principalement obtenu à partir d'huile de macadamia (Macadamia integrifolia), qui contient environ 17% d'acide palmitoléique.
C16:1 Le palmitoléique est produit par désaturation de l'acide palmitique.
C16:1 Palmitoleic est envisagé que la Δ9-stéaroyl-ACP désaturase, qui agit principalement sur l'acide stéarique, puisse également utiliser l'acide palmitique comme substrat pour produire C16:1 Palmitoleic.
Plusieurs stéaroyl-ACP désaturases mutantes avec une spécificité accrue envers le palmitoyl-ACP ont été créées et il a été démontré qu'elles entraînent des niveaux élevés de synthèse palmitoléique C16: 1 chez Arabidopsis.
C16:1 Le palmitoléique se trouve souvent en tant que composant des tissus adipeux humains, estérifié en glycérol.
C16:1 Palmitoleic est synthétisé à partir de l'acide palmitique par l'enzyme delta-9-désaturase.
C16:1 Palmitoléique peut donc être un indicateur de la synthèse de novo d'acides gras.
C16:1 Palmitoleic a été rapporté qu'il existe une association positive constante qui modifie les marqueurs inflammatoires et l'acide palmitoléique.
C16:1 Palmitoleic , appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur C16:1 Palmitoleic.
C16:1 Le palmitoléique se trouve généralement dans les aliments dérivés des ruminants (lait et viande).
Il convient de noter que des études épidémiologiques antérieures ont associé des niveaux élevés de C16: 1 palmitoléique circulant à un risque plus faible de diabète de type 2 et de syndrome métabolique chez l'homme.
Application de C16:1 palmitoléique
Cette norme analytique peut également être utilisée comme suit :
-Identification et quantification simultanées des acides gras à partir d'échantillons de plasma sanguin après leur dérivatisation méthyle par chromatographie en phase gazeuse à injection à grand volume (LVI) combinée à la spectroscopie ultraviolette sous vide (GC-VUV)
-Analyse multi-résidus de l'acide oléique et d'autres acides gras apparentés à l'aide d'une méthode sans dérivatisation basée sur la détection par ionisation de flamme par chromatographie en phase gazeuse (GC-FID)
-Évaluation comparative des méthodes de chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et de chromatographie en phase gazeuse (GC) pour la détermination des acides cis- et trans-palmitoléiques dans les échantillons d'huile de poisson, en utilisant une méthode modifiée d'échange d'esters d'hydroxyde de potassium
-Séparation et dosage des acides gras par chromatographie en phase gazeuse (GC) et des acides aminés par détection par chromatographie liquide ultra-rapide-ultraviolet (UFLC-UV) à partir de rougets captifs récoltés à différentes saisons
-Développement d'une méthode de chromatographie liquide-spectrométrie de masse (LC-MS) pour mesurer sept esters d'acides gras d'acides gras hydroxylés (FAHFA), quatre acides gras et quatre biomarqueurs cardiovasculaires dans des échantillons de plasma de 57 individus en bonne santé
C16:1 Le palmitoléique se trouve couramment dans les produits laitiers.
Des travaux épidémiologiques antérieurs associaient le C16:1 palmitoléique à un risque plus faible de syndrome métabolique.
À ce jour cependant, aucune étude nutritionnelle n'existe pour vérifier une telle hypothèse, principalement den raison de la faible disponibilité de C16:1 Palmitoleic.
C16:1 Le palmitoléique est un isomère de l'acide palmitoléique, un acide gras monoinsaturé qui affecte le métabolisme du glucose et des lipides et réduit la résistance à l'insuline.
C16: 1 Palmitoleic est utilisé comme biomarqueur pour indiquer le risque de diabète de type II et de maladie coronarienne, mais aucune méthode d'analyse ou de distinction entre cis-POA et trans-POA n'a encore été rapportée.
C16:1 Le palmitoléique, un acide gras monoinsaturé qui pourrait affecter le métabolisme du glucose et des lipides et réduire la résistance à l'insuline, possède deux isomères, à savoir l'acide cis-palmitoléique (cPOA) et l'acide trans-palmitoléique (tPOA).
C16: 1 Le palmitoléique est largement utilisé comme matière première pour la production de divers esters, alcools gras, iséthionates d'acides gras, savons métalliques, sarcosinates d'acides gras, imidazolines, amines grasses, oxazolines, tensioactifs dans les produits de soins personnels, savons liquides et transparents, corrosion /inhibiteur de rouille pour antigel.
C16:1 Palmitoleic est utilisé dans les produits chimiques agricoles, les aliments, les adhésifs, les crayons, les bougies, les ciments, les revêtements, les encres, les cires de cuir, les lubrifiants, le travail des métaux, les mines, les crayons, les capsules et les onguents, les plastiques, le caoutchouc, les textiles, etc.
Le palmitoléique C16:1 est l'un des acides gras saturés les plus courants et l'un des plus courants dans les lipides corporels : le palmitoléique C16:1 représente 21 à 30 % du tissu adipeux humain (graisse).
C16:1 Le palmitoléique se trouve à la fois chez les animaux et les plantes, principalement à partir de l'huile de palme (d'où le nom de l'acide palmitique).
Le palmitoléique C16:1 est le plus souvent produit à partir d'huile de palme, bien que le palmitoléique C16:1 se trouve en plus petites quantités dans d'autres huiles végétales ainsi que dans les produits laitiers et la viande.
Pour produire du palmitoléique C16: 1 pur, l'huile est bouillie pour séparer les acides gras du glycérol, puis les différents acides sont séparés en fonction de leur point d'ébullition.
En tant qu'acide gras, le C16:1 Palmitoleic peut agir comme émollient.
Lorsqu'ils sont appliqués sur la peau par des lotions, des crèmes ou des huiles de bain, les émollients peuvent adoucir la peau et aider C16: 1 Palmitoleic à retenir l'humidité en formant une couche huileuse bloquant l'eau qui ralentit la perte d'eau à travers la peau.
Cela peut améliorer la peau sèche et squameuse ainsi que des conditions comme le psoriasis et l'eczéma.
C16:1 Le palmitoléique est un gras saturé.
C16:1 Le palmitoléique se trouve naturellement dans certains produits d'origine animale comme la viande et les produits laitiers, ainsi que dans les huiles de palme et de noix de coco.
Étant donné que ces deux huiles sont fréquemment utilisées dans les aliments transformés, vous pourriez consommer de l'acide palmitique dans votre alimentation sans même vous en rendre compte.
En cosmétique, le C16:1 Palmitoleic est utilisé dans le maquillage de la peau pour camoufler les imperfections.
C16:1 Palmitoleic est également utilisé dans certains tensioactifs comme agent de nettoyage.
C16:1 Le palmitoléique est l'acide gras saturé le plus courant dans le corps humain et peut être fourni dans l'alimentation ou synthétisé de manière endogène à partir d'autres acides gras, glucides et acides aminés.
La palmitoléique C16:1 est un composant majeur de l'huile de palme (44 % des graisses totales), mais des quantités importantes de palmitoléique C16:1 peuvent également être trouvées dans la viande et les produits laitiers (50 à 60 % des graisses totales), ainsi que le cacao. beurre (26%) et huile d'olive (8–20%).
De plus, C16: 1 Palmitoleic est présent dans le lait maternel avec 20 à 30% des graisses totales.
Effets du C16:1 Palmitoléique :
C16:1 Le palmitoléique est utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage industriels.
Ces applications utilisent le palmitate de sodium, qui est couramment obtenu par saponification de l'huile de palme.
C16: 1 Palmitoleic stimule fortement les métastases dans des modèles murins de cellules cancéreuses orales humaines.
Parmi tous les acides gras, le palmitoléique C16: 1 a le plus fort effet sur la stimulation du potentiel métastatique des cellules initiatrices de métastases CD36 +.
C16:1 Le palmitoléique est un acide gras saturé que l'on trouve couramment chez les animaux et les plantes.
C16:1 Le palmitoléique est un composant majeur des huiles de palmier, telles que l'huile de palme, l'huile de palmiste et l'huile de noix de coco.
C16:1 Palmitoléique, une sorte d'acide gras dérivé de l'huile de palme.
Le palmitoléique C16:1 est un acide gras saturé présent dans les graisses et huiles naturelles, le tallöl et la plupart des acides stéarique de qualité commerciale.
C16:1 Palmitoleic est préparé en traitant les graisses et les huiles avec de l'eau à haute pression et température, conduisant à l'hydrolyse des triglycérides.
Mesures de premiers secours de C16:1 Palmitoléique
Lentilles de contact :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau, également sous les paupières, pendant au moins 15 minutes.
Obtenir des soins médicaux.
Contact avec la peau :
Laver immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Obtenez des soins médicaux.
Inhalation :
Retirer de l'exposition, s'allonger.
Retirer à l'air frais.
Obtenez des soins médicaux.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Ingestion :
NE PAS faire vomir.
Obtenez des soins médicaux.
Identité de la substance
CE / N° liste : 206-765-9
N° CAS : 373-49-9
Mol. formule : C16H30O2
Classification et étiquetage des dangers du C16:1 Palmitoléique
Avertissement! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les notifications CLP, cette substance provoque une sévère irritation des yeux, provoque une irritation cutanée et peut irriter les voies respiratoires.tion.
C16:1 Palmitoléique prévu comme susceptible de répondre aux critères de cancérogénicité, de mutagénicité ou de toxicité pour la reproduction de catégorie 1A ou 1B, ou avec une ou des utilisations dispersives ou diffuses lorsqu'il est prévu qu'il est susceptible de répondre à tout critère de classification des dangers pour la santé ou l'environnement, ou lorsqu'il existe une nanoforme soluble dans les milieux biologiques et environnementaux.
C16:1 Palmitoleic indiqué, en 2009, comme étant destiné à être enregistré par au moins une société dans l'EEE.
C16:1 Palmitoléique pour lequel des données de classification et d'étiquetage ont été soumises à l'ECHA dans un enregistrement au titre de REACH ou notifiées par des fabricants ou des importateurs au titre du CLP.
De telles notifications sont requises pour les substances dangereuses, telles quelles ou contenues dans des mélanges, ainsi que pour toutes les substances soumises à enregistrement, quel que soit leur danger.
C16:1 Palmitoléique répertorié dans les inventaires EINECS, ELINCS ou NLP.
Synonymes :
Acide (Z)-hexadéc-9-énoïque
Acide (Z)-hexadéc-9-énoïque
Acide 9-cis-hexadécénoïque
Acide 9-hexadécénoïque, (9Z)-
Acide 9-hexadécénoïque, (Z)-
Acide palmitoléique
acide palmitoléique
Acide palmitolinoléique
Acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque
Acide (Z)-hexadéc-9-énoïque
Acide (Z)-hexadéc-9-énoïque
Acide cis-9-hexadécénoïque
acide hexadéc-9-énoïque
Undef-373-49-9
acide cis-9-hexadécénoïque
Acide cis-palmitoléique
373-49-9
acide palmitoléique
373-49-9
Acide (Z)-hexadéc-9-énoïque
acide cis-9-hexadécénoïque
Acide 9-cis-hexadécénoïque
Acide (Z)-9-hexadécénoïque
acide zoomarique
Acide zoomérique
Acide cis-palmitoléique
Acide oléopalmitique
acide cis-9-palmitoléique
Acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque
Acide (9Z)-hexadécénoïque
palmitoléate
Acide palmitolinoléique
Acide 9Z-hexadécénoïque
Acide 9Z-palmitoléique
Hexadécénoate
Oléopalmitate
Zoomer
cis-palmitoléate
9-hexadécénoate
9-cis-hexadécénoate
acide cis-delta-9-hexadécénoïque
acide cis-delta(9)-hexadécénoïque
(Z)-9-hexadécénoate
(Z)-acide palmitoléique
Acide 9-hexadécénoïque, (9Z)-
16:1Delta9
cis-9-hexadécénoate
cis-delta-9-hexadécénoate
Acide (Z)-hexadéc-9-énoïque
Acide 9-hexadécénoïque, (Z)-
(Z)-hexadéc-9-énoate
209B6YPZ4I
CHEMBL453509
CHEBI:28716
C16:1n-7
FA 16:1
Acide cis-.delta.9-hexadécénoïque
UNII-209B6YPZ4I
acide palmitoléique
Acide physétoléique
NSC277452
NSC-277452
acide cis-palmitoléique
EINECS 206-765-9
MFCD00004437
NSC 277452
AI3-36443
Acide (Z)-9-hexadécénique
bmse000926
DSSTox_CID_21197
DSSTox_RID_79644
Hexadécénoate (n-C16:1)
DSSTox_GSID_41197
SCHEMBL33310
GTPL5547
DTXSID0041197
ACIDE PALMITOLEIQUE [WHO-DD]
ZINC8221009
Tox21_300950
BDBM50269531
LMFA01030056
Acide palmitoléique, étalon analytique
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CS-W012589
DB04257
FS-6301
HY-W011873
NCGC00248225-01
NCGC00248225-03
NCGC00254852-01
AC-33786
CAS-373-49-9
FA(16:1(9Z))
H0072
Acide palmitoléique, >=98.5% (GC), liquide
S3341
C08362
Q412366
16:1(N-7)
ED9A824A-5CB7-476E-884E-4216DD38386E
ACIDE PALMITOLEIQUE (CONSTITUANT DE LA SPIRULINE) [DSC]
ACIDE PALMITOLEIQUE (CONSTITUANT DU PALMIER NAIN) [DSC]
ACIDE PALMITOLEIQUE (C16:1) (CONSTITUANT DE L'HUILE DE KRILL) [DSC]
