Камфора (/ˈkæmfər/) представляет собой воскообразное, бесцветное твердое вещество с сильным ароматом.
Камфора классифицируется как терпеноид и циклический кетон.
Камфора содержится в древесине камфорного лавра (Cinnamomum camphora), большого вечнозеленого дерева, произрастающего в Восточной Азии; и в дереве капур (Dryobalanops sp.), высоком древесном дереве из Юго-Восточной Азии.
Номер CAS: 76-22-2
Номер ЕС: 200-945-0
Название IUPAC: 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он
Химическая формула: C10H16O
Другие названия: камфора, дл-камфора, 76-22-2, 2-Camphanone, 2-Bornanone, (+/-)-камфора, Bornan-2-один, 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-один (+)-камфоры, 21368-68-3, Alphanon, Кемпфер, Д-камфора, Формоса камфора, Лавр камфорный, Ромашка камфора, камфора, синтетические, Bornane, 2-оксо-, 1,7,7-Trimethylnorcamphor, 464-48-2, Японии, камфора, 2-Camphonone, масло для тела де camphre, 2-Kamfanon, л-(-)-камфора, дл-Bornan-2-Один, 2-кето-1,7,7-trimethylnorcamphane, Касуэлл дом № 155, Д-(+)-камфоры, Norcamphor, 1,7,7-триметил-, Цзян Ци, Кемпфер [немецкий], 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]-2-гептанон, HSDB 37, 2-Kamfanon [чешский], DTXSID5030955, шебби:36773, камфоры, (1Р 4Р)-(+)-, 4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-он, (1Р)-(+)-Ампо, камфорное масло (синтетика), камфоры, (+/-)-, номер 200-945-0, номер 244-350-4, масло для тела де camphre [французский], унии-5TJD82A1ET, ЭПК пестицидов код 015602, кор 1907611, кор 3196099, alcanfor с, синтетической камфоры, AI3-18783, японской камфоры, DTXCID3010955, камфоры УСП, 1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)-2-гептанон, 1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)heptan-2-один, Д-2-Camphanone, д-2-Bornanone, Бицикло(2.2.1)heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, Бицикло[2.2.1]heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, камфора (УСП), камфора [Уки], (-)-alcanfor с, (1р)-камфара, камфары, (синтетика), ЕС 200-945-0, 0-07-00-00135 (Байльштайн справочник справочно), 4-07-00-00213 (Байльштайн справочник справочно), порошок камфоры, (1RS,4Р)-1,7,7-trimethylbicyclo(2.2.1)heptan-2-один, Бицикло(2.2.1)heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, (1Р)-, Бицикло[2.2.1]heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, (1Р)-, Бицикло[2.2.1]heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, (1С)-, Формоса, Бицикло[2.2.1]heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, (.+/-.)-, Номер 207-355-2, UN2717, (+-)-камфора, AI3-01698, камфоры, (1Р)-изомер, камфоры, (+-)-изомер, (+) - bornan - 2 - один, Бицикло(2.2.1)heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, (1С)-, рацемической камфоры, NSC26351, DisperseYellow3, номер 207-354-7, NA2717, НСК 26351, камфоры, натуральный, bornan-2-о, ЭБ-2-Bornanone, Kamfer (syntetisk), ()-Камфоры, удалил (Соль/Смесь), дексом,laevo-камфора, Сарна (Соль/Смесь), камфора синтетическая (?)-Камфора, bornan - 2 - один, дл-камфора (JP17), СРО (Крис код), (.+/-.)-Камфора, D0H1QY, унии-SV6B76DK9N, камфора порошок - синтетический, SCHEMBL16068, камфора, (.+/-.)-, Бицикло(2.2.1)heptan-2-один, 1,7,7-триметил-, (1theta)-, MLS001055495, CHEMBL15768, DivK1c_000724, камфоры, (+-)-, GTPL2422, HMS502E06, KBio1_000724, NINDS_000724, HMS2268A06, HMS3885J06, 8008-51-3, хы-N0808, Tox21_200237, BBL012963, ЛС-126, MFCD00074738, s3851, s4516, STK803534, ( перевернутый восклицательный марка)-камфоры, AKOS000118728, AKOS022060577, АС-5284, ККУ-266237, ККУ-266238, DB14156, LMPR0102120001, ЛС-1691, ООН 2717, КАС-76-22-2, IDI1_000724, АООС США/мешок Opp, пестицидов код: 015602, NCGC00090681-05, NCGC00090730-01, NCGC00090730-02, NCGC00090730-05, NCGC00257791-01, АС-15523, ЛС-48718, SMR000386909, ВС-03622, (1Р 4Р)-1,7,7-trimethylnorbornan-2-один, C1251, КС-0009813, фут-0607017, фут-0607018, фут-0608303, 4,7,7-триметил-3-бицикло[2.2.1]гептанон, EN300-19186, 1,7,7-триметил-бицикло[2.2.1]heptan-6-один, C00809, C18369, D00098, E75814, 1,7,7-триметил-бицикло[2.2.1]heptan-2-один, камфора, синтетические [UN2717] [легковоспламеняющееся твердое вещество], A838646, Q181559, к [2.2.1] heptan-2-оны, 1,7,7-trimetil-, м-200784, Вт-109539, Вт-110530, (+/-)-1,7,7-триметил-бицикло[2,2,1]гептан-2-один, F0001-0763, Z104473074, камфоры (см. Также дл-камфора (21368-68-3) и D-камфоры (464-49-3)), дл-камфора (см. Также D-камфоры (464-49-3) и DL-камфора (21368-68-3)), квадраты камфоры синтетической технической, камфоры синтетической крошки, камфора синтетическая порошок, камфора тек. КЛАСС, 1,7,7-триметилбицикло(2.2.1) гептан-2-он, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]-2-гептанон (камфора), 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он, 1,7,7-триметилноркамфо, 2-Борнанон, 2-Камфаноноэ, 2-Камфонон, 2-Камфанон, 2-Кето -1,7,7-триметилноркамфан, 2-оксо-борнан, 2-оксоборнан, Бицикло[2,2,1] гептан-2-он, 1,7,7,7-триметил-, Бицикло[2.2.1] гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, Камфора Ep5, МЕТИЛБЕНЗИЛИДЕН, КИТАЙНАЗОЛОИЛ, 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]-2- гептанон, 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1] гептан-2-он, 1,7,7-Триметилноркамфора, 2-КАМФОРА, 2-Камфанон, Борнан-2-он, Каладрил, Камфора, Радиан B, DL-КАМФОРА USP, КАМФОРНЫЕ СПИРТЫ USP, (±)-Камфора, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1] гептан-2-он, DL-камфора, 98%, DL-Камфора, 96%, Обычная камфора, 1,7,7-триметилбицикло(2,2,1)-2-гептанон, Камфора, (±)-Камфора, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он, (а)-Камфора, DL-камфора, 96%, 1 кг, (+/-) -Камфорная кислота, синтетическая, >=95,0% (ГХ ), (+/-)-Камфора соответствует аналитическим требованиям Ph.Eur., BP, >=95% (GC), рацемический, Синтетический порошок камфоры, очищенный порошок камфоры, DL-Камфора для синтеза, Альфанон, Камфора (8CI), КАМФОРСОДЕРЖАЩИЙ МЕТАКРЕЗОЛ, бицикло[2.2.1] гептан-2-он, 1,7,7, -триметил-, (±)-, бицикло [2.2.1] гептан-2-он, 1,7, 7-триметил-, Бицикло[2.2.1] гептан-2-он, 1,7,7-триметил-, Борнан, 2-оксо-, камфанон, камфора натуральная, камфора натуральная, камфора, компонент камфофеника, компонент камфофеникового геля от герпеса, компонент камфофениковой жидкости, компонент Гита
Камфора также встречается в некоторых других родственных деревьях семейства лавровых, в частности Ocotea usambarensis. Листья розмарина (Rosmarinus officinalis) содержат от 0,05 до 0,5% камфоры, в то время как камфорная трава (Heterotheca) содержит около 5%.
Основным источником камфары в Азии является базилик камфорный (родоначальник африканского голубого базилика).
Камфара также может быть получена синтетическим путем из скипидарного масла.
Соединение является хиральным и существует в двух возможных энантиомерах, как показано на структурных диаграммах.
Структура слева представляет собой природную (+)-камфору ((1R, 4R) -борнан-2-он), в то время как ее зеркальное отображение, показанное справа, представляет собой (−)-камфору ((1S, 4S) -борнан-2-он).
Камфора имеет мало применений, но имеет историческое значение как соединение, которое легко очищается из природных источников.
Этимология
Слово камфора произошло в 14 веке от старофранцузского: camphre, само по себе от средневековой латыни: camfora, от арабского: , латинизированное: kāfūr, возможно, через санскрит: , латинизированное: karpūra, из тамильского: கற்பூரம், латинизированное: karpooram, по-видимому, из австронезийского малайского: kapur "известь" (мел).
На древнемалайском камфара называлась капур барус, что означает "мел Баруса", имея в виду Барус, древний порт недалеко от современной Сиболги на западном побережье Суматры.
В этом порту торговали камфорой, добываемой из камфорных деревьев Борнео (Dryobalanops aromatica), которые в изобилии росли в регионе.
Натуральная камфара
Камфора веками производилась как лесной продукт, конденсируясь из паров, выделяющихся при обжиге древесной щепы, срезанной с Camphora officinarum, а затем путем пропускания пара через измельченную древесину и конденсации паров.
К началу 19 века большая часть запасов камфорного дерева была исчерпана, а оставшиеся крупные насаждения остались в Японии и Тайване, причем тайваньское производство значительно превышало японское.
Камфора была одним из основных ресурсов, добываемых тайваньскими колониальными державами, а также одним из самых прибыльных. Сначала китайцы, а затем и японцы установили монополию на тайваньскую камфару. В 1868 году британские военно-морские силы вошли в гавань Аньпин, и местный британский представитель потребовал прекращения китайской камфорной монополии.
После отказа местного имперского представителя британцы обстреляли город и захватили гавань. Впоследствии "камфорные правила", согласованные двумя сторонами, положили краткий конец камфорной монополии.
Синтетическая камфара
Камфару получают из альфа-пинена, который в изобилии содержится в маслах хвойных деревьев и может быть получен из скипидара, получаемого в качестве побочного продукта химического варки целлюлозы. С использованием уксусного ангидрида в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен превращается в изоборнилацетат. При гидролизе этого сложного эфира образуется изоборнеол, который может быть окислен с образованием рацемической камфары. Напротив, камфора встречается в природе в виде D-камфоры, (R)-энантиомера.
Использует
Первыми значимыми искусственными пластмассами были пластмассы с низким содержанием азота (или "растворимые") на нитроцеллюлозе (пироксилине). В первые десятилетия развития индустрии пластмасс камфора использовалась в огромных количествах: в качестве пластификатора, который создает целлулоид из нитроцеллюлозы, в нитроцеллюлозных лаках и других пластмассах и лакокрасочных материалах.
Альтернативная медицина и ароматы
Камфара использовалась из-за своего запаха, в качестве жидкости для бальзамирования, в качестве местного лекарства, в качестве производственного химиката и в религиозных церемониях.
Камфора использовалась в народной медицине на протяжении веков, вероятно, чаще всего как противоотечное средство.
Камфара использовалась на древней Суматре для лечения растяжений, отеков и воспалений.
Камфора также веками использовалась в традиционной китайской медицине для различных целей.
В Европе камфару начали использовать после эпохи Черной смерти.
В 20 веке камфара использовалась в качестве аналептического средства путем инъекций и для вызывания судорог у больных шизофренией в попытке лечения психоза.
Камфора имеет ограниченное применение в ветеринарии путем внутримышечных инъекций для лечения затрудненного дыхания у лошадей.
Лекарственное средство для местного применения
Камфора обычно применяется в качестве местного лекарства в виде крема для кожи или мази для облегчения зуда от укусов насекомых, незначительного раздражения кожи или боли в суставах.
Он впитывается в эпидермис кожи, где стимулирует нервные окончания, чувствительные к теплу и холоду, создавая ощущение тепла при энергичном нанесении или прохлады при мягком нанесении, что указывает на его свойства как противовоспалительного средства.
Воздействие на нервные окончания также вызывает небольшую местную анальгезию.
Респираторный аэрозоль
Камфора также используется в виде аэрозоля, обычно путем паровой ингаляции, иногда в виде фирменных палочек для назального ингалятора, для подавления кашля и облегчения заложенности верхних дыхательных путей из-за обычной простуды.
Однако клиническая эффективность этих средств подвергается сомнению.
Другие нишевые применения
Стрелки используют камфару для затемнения переднего и заднего прицелов винтовок, чтобы предотвратить отражение прицела.
Это делается путем поджигания небольшого количества камфары, которая горит при относительно низкой температуре, и использования сажи, поднимающейся от пламени, для нанесения покрытия на поверхность, удерживаемую над ней. Исторически сложилось так, что это почернение сажей также использовалось для покрытия графиков барографических записей.
Средство для отпугивания вредителей и консервант
Считается, что камфора токсична для насекомых и поэтому иногда используется в качестве репеллента.
Камфара используется как альтернатива нафталиновым шарикам.
Кристаллы камфары иногда используются для предотвращения повреждения коллекций насекомых другими мелкими насекомыми.
Его хранят в одежде, используемой по особым случаям и фестивалям, а также в уголках шкафов в качестве средства от тараканов. Дым камфорного кристалла или камфорных ароматических палочек можно использовать в качестве экологически чистого средства от комаров.
Недавние исследования показали, что эфирное масло камфары можно использовать в качестве эффективного фумиганта против красных огненных муравьев, поскольку оно влияет на атакующее поведение, лазанье и пищевое поведение крупных и второстепенных работников.
Камфора также используется как противомикробное вещество. При бальзамировании камфорное масло было одним из ингредиентов, использовавшихся древними египтянами для мумификации.
Твердая камфара выделяет пары, которые образуют антикоррозийное покрытие, и поэтому ее хранят в ящиках для инструментов для защиты инструментов от ржавчины.
Духи
В древнем арабском мире камфара была распространенным ингредиентом парфюмерии.
Китайцы называли лучшую камфару "духами мозга дракона" из-за ее "острого и зловещего аромата" и "многовековой неопределенности в отношении ее происхождения".
Кулинарное применение
Один из самых ранних известных рецептов мороженого, датируемых династией Тан, включает камфару в качестве ингредиента.
Его использовали для ароматизации квасного хлеба в Древнем Египте.
В древней и средневековой Европе камфара использовалась в качестве ингредиента в сладостях.
В средневековых поваренных книгах на арабском языке, таких как "Аль-Китаб аль-Табих", составленный ибн Сайяром аль-Варраком в 10 веке, он использовался для приготовления самых разнообразных как соленых, так и сладких блюд.
Согласно книге, написанной в конце 15 века для султанов Манду, его также использовали в сладких и соленых блюдах в Ни'матнаме.
Это основной компонент специи, известной как "съедобная камфара" (или капур), которую можно использовать в традиционных южноиндийских десертах, таких как Паясам и Чаккараи Понгал.
Религиозные обряды
Камфара широко используется в индуистских религиозных церемониях. Арти выполняется после того, как его ставят на подставку и поджигают, обычно это последний шаг пуджи.
Камфара упоминается в Коране как аромат вина, даруемого верующим на небесах.
Молярная масса: 152,237 г·моль−1
Внешний вид: Белые полупрозрачные кристаллы
Запах: Ароматный и проникающий
Плотность: 0,992 г·см−3
Температура плавления: 175-177 °C (347-351 °F; 448-450 K)
Температура кипения: 209 °C (408 °F; 482 K)
Растворимость в воде: 1,2 г·дм3
Растворимость в ацетоне: ~2500 г·дм3
Растворимость в уксусной кислоте: ~2000 г· дм3
Растворимость в диэтиловом эфире: ~2000 г·дм3
Растворимость в хлороформе: ~1000 г·дм3
Растворимость в этаноле: ~1000 г· дм3
log P: 2.089
Давление пара: 4 мм рт.ст. (при 70 °C)
Температура вспышки: 54 °C (129 °F; 327 K)
Температура самовоспламенения: 466 °C
XLogP3-AA: 2.2
Количество акцепторов водородных связей: 1
Точная масса: 152.120115130 г/моль
Моноизотопная масса: 152.120115130 г/моль
Площадь топологической полярной поверхности: 17,1-2
Количество тяжелых атомов: 11
Сложность: 217
Количество стереоцентров неопределенных атомов: 2
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
История синтетической камфары
Когда его использование в зарождающейся химической промышленности (обсуждается ниже) значительно увеличило объем спроса в конце 19 века, за этим последовали потенциальные изменения в предложении и цене. В 1911 году Роберт Кеннеди Дункан, химик-промышленник и педагог, рассказал, что императорское правительство Японии недавно (1907-1908) пыталось монополизировать производство натуральной камфары в качестве лесного продукта в Азии, но монополии помешала разработка альтернатив тотальному синтезу, которая началась в "чисто академической и полностью некоммерческой" форме с первого отчета Густава Комппы:
"... но это решило судьбу японской монополии.
Ибо как только это было сделано, оно привлекло внимание новой армии исследователей — промышленных химиков. Патентные ведомства мира вскоре были переполнены сообщениями о предполагаемых коммерческих синтезах камфары, и для их использования были созданы компании по излюбленным процессам, появились заводы, и за невероятно короткий срок - два года после академического синтеза - искусственная камфара, ничуть не уступающая натуральному продукту, поступила на мировые рынки.
И все же искусственная камфара не вытесняет — и не может вытеснить — натуральный продукт до степени, достаточной для разрушения промышленности по производству камфары.
Его единственная нынешняя и вероятная будущая функция - действовать как постоянный сдерживающий фактор монополизации, действовать как балансир для регулирования цен в разумных пределах".
Это постоянное сдерживание роста цен было подтверждено в 1942 году в монографии об истории DuPont, где Уильям С. Даттон сказал: "Натуральная камфара, незаменимая при производстве пироксилиновых пластиков, импортируемая с Формозы и обычно продаваемая по цене около 50 центов за фунт, достигла высокой цены в 3,75 доллара в 1918 году [на фоне перебоев в мировой торговле и спроса на взрывчатые вещества, вызванного Первой мировой войной].
Химики-органики из DuPont ответили синтезом камфары из скипидара сосновых пней на юге США, в результате чего цена промышленной камфары, продаваемой вагонами в 1939 году, составляла от 32 до 35 центов за фунт".
Предыстория синтеза Густава Комппы была следующей.
В 19 веке было известно, что азотная кислота окисляет камфару в камфорную кислоту.
Халлер и Бланк опубликовали результаты полусинтеза камфары из камфорной кислоты.
Хотя они продемонстрировали его структуру, они не смогли это доказать.
Первый полный синтез камфорной кислоты был опубликован компанией Komppa в 1903 году.
Его исходными веществами были диэтилоксалат и 3,3-диметилпентановая кислота, которые реагировали конденсацией Клайзена с образованием дикетокамфорной кислоты. При метилировании йодистым метилом и сложной процедуре восстановления была получена камфорная кислота.
Вскоре Уильям Перкин опубликовал еще один синтез. Ранее некоторые органические соединения (такие как мочевина) были синтезированы в лаборатории в качестве доказательства концепции, но камфора была дефицитным натуральным продуктом, пользующимся спросом во всем мире.
Компания Komppa поняла это и начала промышленное производство камфары в Тайнионкоски, Финляндия, в 1907 году (с большой конкуренцией, как сообщил Кеннеди Дункан).
Другой способ синтеза был разработан в то же время доктором Карлом Стефаном из Chemische Fabrik auf Actien. Этот химик, запатентовавший способ синтеза камфена в 1902 году, обнаружил, что борнеол или изоборнеол можно легко окислить перманганатом в растворе бензола с беспрецедентно высоким выходом 95+%, и запатентовал его в 1903 году.
Этот процесс был достаточно эффективен, чтобы конкурировать с натуральной камфарой, и Япония была вынуждена снизить цены в 1907 году, но немецкая компания все же увеличила производство, достигнув 623 тонн в 1913 году, но его прервала Первая мировая война.
Камфора - это бициклический монотерпенкетон, широко встречающийся в растениях, особенно в Cinnamomum camphora.
Камфору применяют местно как кожное противозудное и противоинфекционное средство. При попадании внутрь камфора быстро проявляет токсическое действие, и камфорное масло является продуктом, наиболее часто ответственным за ее токсичность.
Управление ПО САНИТАРНОМУ НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И МЕДИКАМЕНТОВ постановило, что камфорное масло не может продаваться в Соединенных Штатах и что ни один продукт не может содержать концентрацию выше 11%. Он фигурирует в списке лекарственных средств, изъятых из обращения из-за безопасности или эффективности. Однако камфару можно найти в нескольких безрецептурных препаратах в более низких концентрациях.
Потребительское использование
Камфора используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, косметика и средства личной гигиены, парфюмерия и отдушки, средства по уходу за воздухом, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства борьбы с вредителями), чернила и тонеры, полироли и воски, а также топливо.
Другие выбросы камфары в окружающую среду, вероятно, происходят при: использовании внутри помещений в качестве вспомогательного средства для обработки, использовании на открытом воздухе в качестве вспомогательного средства для обработки, использовании внутри помещений в закрытых системах с минимальным выделением (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и использовании вне помещений в закрытых системах с минимальным выделением (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).
Широко используется профессиональными работниками
Камфора используется в следующих продуктах: лакокрасочные материалы, топливо, средства по уходу за воздухом, полироли и воски, а также моющие и чистящие средства. Камфора используется для производства: химических веществ. Другие выбросы камфары в окружающую среду, вероятно, происходят при: использовании внутри помещений в качестве вспомогательного средства для обработки, использовании на открытом воздухе в качестве вспомогательного средства для обработки, использовании внутри помещений в закрытых системах с минимальным выделением (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и наружном использовании в закрытых системах с минимальным выделением (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).
Рецептура или повторная упаковка
Камфора используется в следующих продуктах: лакокрасочные материалы, чернила и тонеры, лабораторные химикаты, топливо, парфюмерия и отдушки.
Камфора находит промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Попадание камфары в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: составлении смесей.
Использование на промышленных объектах
Камфора используется в следующих продуктах: полимерах, топливе и моющих средствах.
Камфора находит промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Камфора используется в следующих областях: приготовление смесей и/или повторная упаковка.
Камфора используется для производства: химических веществ.
Попадание камфары в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: в качестве вспомогательного средства для обработки, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), веществ в закрытых системах с минимальным выделением и в вспомогательных средствах для обработки на промышленных объектах.
Камфора представляет собой белый кристаллический терпеноид с химической формулой C₁₀H₁₆O, известный своим сильным, проникающим запахом и разнообразными применениями, начиная от медицинских и заканчивая промышленными процессами.,,,
Традиционно используемая в древней медицине и религиозных церемониях, камфора в настоящее время в основном синтезируется из скипидара и используется в качестве пластификатора, средства от насекомых и в отпускаемых без рецепта лекарствах для облегчения кашля и раздражения кожи.
Камфора - это циклический кетон, содержащийся в древесине камфорных деревьев и некоторых других растений, который также может быть получен синтетическим путем; он легко воспламеняется и имеет сильный запах, что делает его полезным в парфюмерии, борьбе с вредителями и в качестве бальзамирующего средства.
Камфора представляет собой терпеноид с химической формулой C₁₀H₁₆O.
Камфора - белое кристаллическое вещество с сильным запахом, обычно используемое в различных областях применения, от медицины до промышленных процессов.
Камфора обладает резким запахом и сильным вкусом, и камфора легко впитывается в кожу.
В настоящее время синтетическую камфару извлекают из скипидара, и камфара считается безопасной для использования при соблюдении соответствующих показаний.
Камфора была описана в древних книгах по традиционной китайской медицине, таких как "Пин Хуэй Цзин Яо", "Бен Цао Ган Му" и "Шэн Лянь Фан".
Использование камфары в традиционной китайской медицине имеет давнюю историю.
Камфора - это кетон, встречающийся в природе в древесине камфорного дерева (Cinnamomum camphora).
Камфора - это встречающееся в природе белое органическое соединение с характерным проникающим запахом.
Камфора представляет собой циклическое соединение и кетон, ранее получаемый из древесины камфорного дерева, но теперь производимый синтетически.
Камфора используется в качестве пластификатора для целлулоида и как инсектицид против бельевой моли.
Камфора представляет собой белый кристаллический циклицетон.
Раньше камфару получали из древесины формозанкамфорного дерева, но теперь ее можно синтезировать.
Камфара имеет характерный запах, связанный с ее использованием в нафталиновых шариках.
Камфора - это пластификатор из целлулоида.
Камфора представляет собой бесцветный или белый кристаллический порошок с сильным нафталиновым запахом.
Камфара имеет примерно такую же плотность, что и вода.
Камфора выделяет легковоспламеняющиеся пары при температуре выше 150 ° F.
Камфара используется для изготовления средств защиты от моли, фармацевтических препаратов и ароматизаторов.
Камфора представляет собой воскообразное, бесцветное твердое вещество с сильным ароматом.
Камфора классифицируется как терпеноид и циклический кетон.
Камфора содержится в древесине камфорного лавра (Cinnamomum camphora), большого вечнозеленого дерева, произрастающего в Восточной Азии; и в дереве капур (Dryobalanops sp.), высоком древесном дереве из Юго-Восточной Азии.
Камфора также встречается в некоторых других родственных деревьях семейства лавровых, в частности Ocotea usambarensis.
Листья розмарина (Rosmarinus officinalis) содержат от 0,05 до 0,5% камфары, в то время как камфорная трава (Heterotheca) содержит около 5%.
Основным источником камфары в Азии является базилик камфорный (родоначальник африканского голубого базилика).
Камфара также может быть получена синтетическим путем из скипидарного масла.
Камфора является хиральной и существует в двух возможных энантиомерах, как показано на структурных диаграммах.
Структура слева представляет собой природную (+)-камфору ((1R, 4R) -борнан-2-он), в то время как зеркальное отображение камфары, показанное справа, представляет собой (−)-камфору ((1S, 4S) -борнан-2-он).
Камфора имеет мало применений, но имеет историческое значение как соединение, которое легко очищается из природных источников.
Оба оптических изомера широко распространены в природе, причем (+)-камфора встречается в большем количестве.
Камфора является, например, основным компонентом масел, получаемых из камфорного дерева C. camphora.
Камфару получают фракционной перегонкой и кристаллизацией камфорного масла или синтетическим путем дегидрированием изоборнеола на медном катализаторе.
Из-за характерного для камфары проникающего, слегка мятного запаха камфару используют только для ароматизации промышленных продуктов.
Камфора гораздо важнее как пластификатор.
Камфора, C1oH160, также известная как d-2-камфанон, японская камфора, лавровая камфора, формозская камфора и камфорная камфара, представляет собой терпенкетон.
Камфора - бесцветное твердое вещество с характерным запахом, получаемое из древесины и коры камфорного дерева и растворимое в воде и спирте.
Камфора имеет две оптически активные формы (декстро- и левостороннюю) и оптически неактивную смесь (рацемическую) этих двух форм.
Камфора используется в фармацевтике, в дезинфицирующих средствах, во взрывчатых веществах и для отверждения нитроцеллюлозных пластмасс.
Камфора представляет собой от бесцветного до белого цвета легковоспламеняющиеся гранулы, кристаллы или воскообразное полутвердое вещество с сильным, проникающим, душистым или ароматизирующим запахом.
Пороговая концентрация запаха камфары составляет 0,27 промилле.
Камфора представляет собой белое воскообразное органическое соединение, которое входит в состав лосьонов, мазей и кремов.
Камфора также является активным ингредиентом, который входит в состав большинства отпускаемых без рецепта лекарств от простуды и кашля.
Камфорное масло получают из древесины камфорного дерева, где экстракт обрабатывают методом паровой дистилляции.
Камфора обладает резким запахом и сильным вкусом, и Камфора легко впитывается в кожу.
В настоящее время синтетическую камфару извлекают из скипидара, и камфара считается безопасной для использования при соблюдении соответствующих показаний.
Камфора - воскообразное, легковоспламеняющееся, прозрачное твердое вещество с сильным ароматом.
Камфора представляет собой терпеноид с химической формулой C10H16O.
Камфора содержится в древесине камфорного лавра (Cinnamomum camphora), большого вечнозеленого дерева, произрастающего в Восточной Азии; и в родственном дереве капур (Dryobalanops sp.), высоком древесном дереве из Юго-Восточной Азии.
Камфора также встречается в некоторых других родственных деревьях семейства лавровых, в частности Ocotea usambarensis.
Листья розмарина (Rosmarinus officinalis) содержат от 0,05 до 0,5% камфары, в то время как камфорная трава (Heterotheca) содержит около 5%.
Основным источником камфары в Азии является базилик камфорный (родоначальник африканского голубого базилика).
Камфара также может быть получена синтетическим путем из скипидарного масла.
Молекула имеет два возможных энантиомера, как показано на структурных диаграммах.
Структура слева представляет собой природную (+)-камфору ((1R, 4R) -борнан-2-он), в то время как зеркальное отображение камфары, показанное справа, представляет собой (−)-камфору ((1S, 4S) -борнан-2-он).
Камфару используют из-за ее запаха, в качестве жидкости для бальзамирования, в качестве местного лекарства, в качестве производственного химиката и в религиозных церемониях.
Применение камфары:
Камфора имеет широкий спектр применения, основанный на противовоспалительных, противогрибковых и антибактериальных свойствах камфары.
Камфару можно использовать для лечения определенных кожных заболеваний, улучшения дыхательной функции и как обезболивающее средство.
Камфора также может быть показана для лечения низкого либидо, мышечных спазмов, тревоги, депрессии, метеоризма и плохого кровообращения, мозолей, симптомов сердечных заболеваний, герпеса, болей в ушах, акне и выпадения волос.
Камфора считается эффективной при кашле, боли, снятии раздражения кожи или зуда, а также при остеоартрите.
Однако недостаточно доказательств, подтверждающих эффективность камфары при лечении геморроя, бородавок и низкого кровяного давления, а также как средства от укусов насекомых.
Камфора используется в качестве пластификатора сложных эфиров целлюлозы; в производстве пластмасс и цимена; в косметике, лаках, медицине, взрывчатых веществах и пиротехнике; и как средство от моли.
Физическое использование:
Способность камфары к сублимации дает камфаре несколько применений.
Пластмассы:
Первыми значимыми искусственными пластмассами были пластмассы с низким содержанием азота (или "растворимые") на нитроцеллюлозе (пироксилине).
В первые десятилетия развития индустрии пластмасс камфора использовалась в огромных количествах в качестве пластификатора, который создает целлулоид из нитроцеллюлозы, в нитроцеллюлозных лаках и других пластмассах и лакокрасочных материалах.
Средство для отпугивания вредителей и консервант:
Считается, что камфора токсична для насекомых и поэтому иногда используется в качестве репеллента.
Камфара используется как альтернатива нафталиновым шарикам.
Кристаллы камфары иногда используются для предотвращения повреждения коллекций насекомых другими мелкими насекомыми.
Камфару хранят в одежде, используемой по особым случаям и на фестивалях, а также в углах шкафов в качестве средства от тараканов.
Дым камфорного кристалла или камфорных ароматических палочек можно использовать в качестве экологически чистого средства от комаров.
Недавние исследования показали, что эфирное масло камфары можно использовать в качестве эффективного фумиганта против красных огненных муравьев, поскольку камфара влияет на атакующее поведение, лазанье и пищевое поведение крупных и второстепенных работников.
Камфора также используется как противомикробное вещество.
При бальзамировании камфорное масло было одним из ингредиентов, использовавшихся древними египтянами для мумификации.
Твердая камфара выделяет пары, которые образуют антикоррозийное покрытие, и поэтому ее хранят в ящиках для инструментов для защиты инструментов от ржавчины.
Парфюм:
В древнем арабском мире камфара была распространенным ингредиентом парфюмерии.
Китайцы называли лучшую камфару "духами мозга дракона" из-за "острого и зловещего аромата камфары" и "многовековой неопределенности в отношении происхождения камфары".
Применение в кулинарии:
Один из самых ранних известных рецептов мороженого, датируемых династией Тан, включает камфару в качестве ингредиента.
Камфару использовали для ароматизации квасного хлеба в Древнем Египте.
В древней и средневековой Европе камфара использовалась в качестве ингредиента в сладостях.
В средневековых поваренных книгах на арабском языке, таких как "Аль-Китаб аль-Абих", составленная ибн Сайяром аль-Варраком в 10 веке, камфара использовалась в самых разнообразных как пикантных, так и сладких блюдах.
Согласно книге, написанной в конце 15 века для султанов Манду, камфара также использовалась в сладких и соленых блюдах в Ни'матнаме.
Применение в медицинских целях:
Камфора обычно применяется в качестве местного лекарства в виде крема для кожи или мази для облегчения зуда от укусов насекомых, незначительного раздражения кожи или боли в суставах.
Камфора впитывается в эпидермис кожи, где Камфора стимулирует нервные окончания, чувствительные к теплу и холоду, создавая ощущение тепла при энергичном нанесении или прохлады при мягком нанесении.
Воздействие на нервные окончания также вызывает небольшую местную анальгезию.
Камфора также используется в виде аэрозоля, обычно путем ингаляции паром, для подавления кашля и облегчения заложенности верхних дыхательных путей из-за обычной простуды.
В высоких дозах камфора вызывает симптомы раздражительности, дезориентации, вялости, мышечных спазмов, рвоты, спазмов в животе, конвульсий и припадков.
Смертельные дозы у взрослых находятся в диапазоне 50-500 мг/кг (перорально).
Как правило, два грамма вызывают серьезную токсичность, а четыре грамма потенциально смертельны.
Камфора имеет ограниченное применение в ветеринарии в качестве стимулятора дыхания лошадей.
Камфора использовалась Ладисласом Дж. Медуной для индукции судорог у пациентов с шизофренией.
Традиционная медицина:
Камфора использовалась в традиционной медицине на протяжении веков, вероятно, чаще всего как противоотечное средство.
Камфара использовалась на древней Суматре для лечения растяжений, отеков и воспалений.
Камфора также веками использовалась в традиционной китайской медицине для различных целей.
Камфара также использовалась в Индии с древних времен.
Потребительское использование:
Средства для ухода за воздухом
Чистящие средства и средства по уходу за мебелью
Средства для стирки и мытья посуды
Использование, не связанное с TSCA
Бумажные изделия
Средства личной гигиены
Изделия из пластика и резины, не описанные в других разделах
Области применения камфары:
Средство для впитывания жидкости
Адгезия молекул к поверхности
Относящийся к сельскому хозяйству, включая разведение животных и выращивание сельскохозяйственных культур
Связанные с животными (но не ветеринарные), например, животноводство, разведение животных / животноводческая продукция, разведение животных в пищу или на мех, корма для животных, товары для домашних животных
Продукты, используемые на сельскохозяйственных культурах или связанные с выращиванием сельскохозяйственных культур
Воздухоочистители и средства против неприятного запаха, очистители воздуха, кондиционеры, воздушные фильтры, средства общего ухода за воздухом
Антифриз или противообледенительные средства
Связанные с обслуживанием продуктов питания и напитков
Модификатор, используемый для химического вещества, когда химическое вещество используется в лаборатории
Относится ко всем видам уборки / стирки, включая чистящие средства, используемые в быту, стиральные порошки, мыло, обезжиривающие средства, пятновыводители и т.д.; модификаторы включаются, когда известна конкретная информация, такая как сухая чистка, стирка, мыло, окна / пол и т.д.
Лекарственный продукт или связанный с производством лекарственных средств
Связанные с коврами/rugs, производством ковров, моющими средствами для ковров
Материалы для напольных покрытий (ковры, дерево, виниловые полы) или относящиеся к напольным покрытиям, такие как воск или полироль для полов
Фармацевтический
Средства для удаления пятен
Термин, используемый для обозначения красителей или пигментов; включает красители для лекарств, текстиля, средств личной гигиены (косметика, чернила для татуировки, краска для волос), пищевые красители и чернила для печати
Ветеринарная деятельность или ветеринарные препараты
Взрывчатые вещества и пиротехника
Средства для стирки (например, чистящие/моющие средства) или средства для стирки
Включает специи, экстракты, красители, ароматизаторы и т.д., Добавляемые в пищу для потребления человеком
Включает пеногасители, коагулянты, диспергаторы, эмульгаторы, флотореагенты, пенообразователи, регуляторы вязкости и т.д.
Ароматизаторы общего назначения, используемые в пищевых продуктах, включая приправы
Включает упаковку для пищевых продуктов, бумажные тарелки, столовые приборы, мелкую бытовую технику, такую как жаровни, и т.д.; не включает предприятия по производству пищевых продуктов
Остатки, обнаруживаемые в продуктах питания, обычно от лекарств или пестицидов
Ароматизаторы или отдушки могут использоваться в продуктах для дома (чистящие средства, средства для стирки, освежители воздуха) или аналогичных промышленных продуктах
Связано с деятельностью по охоте
Освежители воздуха для дома
Универсальные смазочные материалы, смазки для двигателей, тормозные жидкости, масла и т.д.
Неметаллические минеральные продукты и их производство
Средства личной гигиены, включая косметику, шампуни, парфюмерию, мыло, лосьоны, зубные пасты и т.д.
Ароматизатор, используемый в качестве средства личной гигиены
Химические свойства:
Оба оптических изомера широко распространены в природе, причем более распространенной является (+)-камфора.
Камфора является, например, основным компонентом масел, получаемых из камфорного дерева C. camphora.
Камфару получают фракционной перегонкой и кристаллизацией камфорного масла или синтетическим путем дегидрированием изоборнеола на медном катализаторе.
Из-за характерного для камфары проникающего, слегка мятного запаха камфару используют только для ароматизации промышленных продуктов.
Камфора гораздо важнее как пластификатор.
Камфора, C1oH160, также известная как d-2-камфанон, японская камфора, лавровая камфора, формозская камфора и камфорная камфора, представляет собой терпенкетон.
Камфора представляет собой бесцветное твердое вещество с характерным запахом, получаемое из древесины и коры камфорного дерева и растворимое в воде и спирте.
Камфора имеет две оптически активные формы (декстро и лево) и оптически неактивную смесь (рацемическую) этих двух форм.
Камфора используется в фармацевтике, в дезинфицирующих средствах, во взрывчатых веществах и для отверждения нитроцеллюлозных пластмасс.
Камфора представляет собой бесцветное стекловидное твердое вещество.
Физические свойства:
От бесцветного до белого цвета, легковоспламеняющиеся гранулы, кристаллы или воскообразное полутвердое вещество с сильным, проникающим, душистым или ароматизирующим запахом.
Пороговая концентрация запаха составляет 0,27 промилле (цитируется по Amoore и Hautala, 1983).
Фармакология камфары:
Камфора является парасимпатолитическим средством, которое действует как неконкурентный антагонист никотиновой кислоты при nAChRs.
Камфора токсична для человека.
Передозировка камфары может вызвать раздражительность, сонливость, мышечные спазмы, рвоту, судороги, эпилепсию и другие симптомы.
Смертельная доза камфары составляет 50-500 мг/кг (при пероральном введении).
Как правило, 2 г камфары могут вызвать серьезную токсичность, а 4 г камфары приведут к летальному исходу.
При нанесении на кожу человека камфара может вызывать ощущение холода, подобное ощущению мяты.
Кроме того, камфора оказывает слабое местное обезболивающее действие.
Камфора может воздействовать на слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта, оказывая определенную степень стимулирующего эффекта.
Соответствующая доза камфары может заставить людей чувствовать тепло и комфорт в желудке, но высокая доза камфары вызовет реакцию тошноты и рвоты.
Влияние камфары на центральную нервную систему очевидно.
Камфора может воздействовать на двигательную область коры головного мозга и ствол головного мозга, вызывая приступы, подобные эпилепсии.
Обычно считается, что камфора может оказывать некоторое терапевтическое действие на пациентов с острой сердечной недостаточностью или повторным коллапсом.
Низкая доза (50 мг) может лечить легкую сердечную усталость и другие заболевания.
Окисленный метаболит камфоры обладает более выраженным кардиотоническим, гипертензивным и возбуждающим дыхательные пути действием.
Камфора может легко всасываться организмом после приема внутрь через слизистую, подкожную клетчатку и мышцы.
Метаболизм камфоры in vivo происходит в основном в печени.
Камфора сначала окисляется до камфорола, а затем проходит фазу II метаболизма с образованием глюкуронидного конъюгата с глюкуроновой кислотой.
Наконец, подавляющее большинство глюкуронидных конъюгатов выводится с мочой.
Дозировка:
Местная доза камфары составляет 3-11% в виде мази.
При раздражении кожи, зуде и боли 3-11% мази следует наносить на кожу 3-4 раза в день.
Для облегчения кашля и простуды можно равномерно нанести на грудь плотный слой 4,7-5,3%-ной камфорной мази.
При остеоартрите можно применять местную комбинацию, включающую 32 мг / г камфары, 50 мг / г хондроитинсульфата и 30 мг / г глюкозаминсульфата, в зависимости от потребностей пациента, в течение примерно 8 недель.
Чтобы облегчить застойные явления в дыхательных путях с помощью ингаляций, 3 раза в день добавляйте в испаритель по 1 столовой ложке камфары на каждый литр воды.
Американская академия педиатрии рекомендует, чтобы содержание камфоры в продуктах для местного применения не превышало 11%, и запрещает пероральное применение камфары у детей, поскольку камфора может привести к токсичности и смерти.
Камфора используется в качестве пластификатора сложных эфиров целлюлозы; в производстве пластмасс и цимена; в косметике, лаках, медицине, взрывчатых веществах и пиротехнике; и как средство от моли.
Камфаре приписывают анестезирующие, противовоспалительные, антисептические, вяжущие, охлаждающие и освежающие свойства, и считается, что она слегка стимулирует кровообращение и функции организма.
После всасывания в подкожную клетчатку Камфора соединяется в организме с глюкороновой кислотой и выделяется с мочой.
Камфора эффективна для лечения жирной кожи и угревой сыпи и имеет аромат, похожий на эвкалипт.
В высоких концентрациях камфора может вызывать раздражение и онемение периферических чувствительных нервов.
Натуральную камфару получают из вечнозеленого дерева, произрастающего в Азии, хотя сейчас часто используется синтетический заменитель камфары.
Способы производства камфары:
Паровая дистилляция древесины камфорного дерева и кристаллизация.
Камфора называется натуральной камфорой и обладает правовращающим действием.
Синтетическая камфора, большая часть которой оптически неактивна, может быть получена из пинена, который превращается в камфен; при обработке уксусной кислотой и нитробензолом Камфора превращается в камфару, также используется скипидарное масло.
Натуральную камфару получают путем дистилляции из растений корицы или лавра камфорного из Китая и Японии вместе с соответствующими эфирными маслами; камфора-сырец содержит несколько примесей.
Камфару отделяют от воды и эфирного масла под давлением или центрифугированием и затем очищают сублимацией или кристаллизацией.
Натуральная Камфара:
Камфара веками производилась как лесной продукт, конденсируясь из паров, выделяющихся при обжиге древесной щепы, срезанной с соответствующих деревьев, а затем путем пропускания пара через измельченную древесину и конденсации паров.
К началу 19 века большая часть запасов камфорного дерева была исчерпана, а оставшиеся крупные насаждения остались в Японии и Тайване, причем тайваньское производство значительно превышало японское.
Камфора была одним из основных ресурсов, добываемых колониальными державами Тайваня, а также одним из самых прибыльных.
Сначала китайцы, а затем японцы установили монополии на тайваньскую камфару.
В 1868 году британские военно-морские силы вошли в гавань Аньпин, и местный британский представитель потребовал прекращения китайской монополии на камфару.
После отказа местного имперского представителя британцы обстреляли город и захватили гавань.
Впоследствии "камфорные правила", согласованные двумя сторонами, положили краткий конец камфорной монополии.
Синтетическая камфара:
Камфару получают из альфа-пинена, который в изобилии содержится в маслах хвойных деревьев и может быть получен из скипидара, получаемого в качестве побочного продукта химического варки целлюлозы.
С использованием уксусной кислоты в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен превращается в изоборнилацетат.
При гидролизе этого сложного эфира образуется изоборнеол, который может окисляться с образованием рацемической камфары.
Напротив, камфора встречается в природе в виде D-камфоры, (R)-энантиомера.
Этимология камфары:
Слово камфора происходит от французского слова camphre, само по себе от латыни: camfora, от арабского: , латинизированный: кафур, с малайского: капур, возможно, через санскрит: , латинизированный: карпурам.
Камфара сжигалась в качестве подношения индуистским божествам с древних времен и известна в Индии как "карпура арати".
На древнемалайском камфара известна как капур Барус, что означает "мел Баруса".
Барус был древним портом, расположенным недалеко от современной Сиболги на западном побережье Суматры.
В этом порту торговали камфорой, добываемой из камфорных деревьев (Cinnamonum camphora), которые в изобилии росли в этом регионе.
Даже сейчас индонезийцы называют ароматические шарики из нафталина и шарики от моли "капур Барус".
История камфары:
Процесс исследования и разработки камфары прошел путь от экстракции натурального продукта до современного химического синтеза лекарственных средств.
Долгое время китайцы добывали камфару в основном из камфорного дерева (Cinnamomum camphora), коры корицы бодинье и камфорного дерева Юньнань.
С развитием химической промышленности люди начали использовать методы химического синтеза для получения большого количества камфары.
В настоящее время процесс химического синтеза камфары в Китае хорошо развит.
Синтетическая камфора подразделяется на промышленные и фармацевтические сорта.
Содержание камфоры промышленного сорта достигает 96% или выше, а камфора фармацевтического сорта с высокой чистотой может соответствовать стандарту фармакопеи.
История производства:
Камфара веками производилась как лесной продукт, конденсируясь из паров, выделяющихся при обжиге древесной щепы, срезанной с соответствующих деревьев, а затем путем пропускания пара через измельченную древесину и конденсации паров.
К началу 19 века большая часть запасов камфорного дерева была истощена, а оставшиеся крупные насаждения остались в Японии и на Тайване, причем тайваньское производство значительно превышало японское.
Камфора была одним из основных ресурсов, добываемых тайваньскими колониальными державами, а также одним из самых прибыльных.
Сначала китайцы, а затем и японцы установили монополии на тайваньскую камфару.
В 1868 году британские военно-морские силы вошли в гавань Аньпин, и местный британский представитель потребовал прекращения китайской монополии на камфару, после того как местный представитель династии Цин отказался от британской бомбардировки города и захвата гавани.
Впоследствии "камфорные правила”, согласованные двумя сторонами, положили краткий конец камфорной монополии.
Когда использование камфары в зарождающейся химической промышленности (обсуждается ниже) значительно увеличило объем спроса в конце 19 века, за этим последовали потенциальные изменения в предложении и цене.
В 1911 году Роберт Кеннеди Дункан, химик-промышленник и педагог, рассказал, что императорское правительство Японии недавно (1907-1908) пыталось монополизировать производство натуральной камфары в качестве лесного продукта в Азии, но монополии помешала разработка альтернатив тотальному синтезу, которая началась в "чисто академической и совершенно некоммерческой" форме с первого доклада Густава Комппа "но камфора решила судьбу японской монополии".
Ибо как только была создана Камфара, Камфора привлекла внимание новой армии исследователей — промышленных химиков.
Вскоре патентные ведомства мира были переполнены сообщениями о предполагаемых коммерческих синтезах камфары, и для их разработки были созданы компании по разработке излюбленных процессов, появились заводы, и за невероятно короткий срок - два года после академического синтеза камфоры - искусственная камфора, каждая из которых по качеству не уступала натуральному продукту, поступила на мировые рынки.
И все же искусственная камфара не вытесняет — и не может вытеснить — натуральный продукт до степени, достаточной для разрушения промышленности по производству камфары.
Единственная настоящая и вероятная будущая функция камфары - действовать как постоянный сдерживающий фактор монополизации, как балансир для регулирования цен в разумных пределах ".
Это постоянное сдерживание роста цен было подтверждено в 1942 году в монографии об истории DuPont, где Уильям С. Даттон сказал: "Натуральная камфара, незаменимая при производстве пироксилиновых пластиков, импортируемая с Формозы и обычно продаваемая по цене около 50 центов за фунт, достигла высокой цены в 3,75 доллара в 1918 году [на фоне перебоев в мировой торговле и спроса на взрывчатые вещества, вызванного Первой мировой войной].
Химики-органики из DuPont ответили синтезом камфары из скипидара, получаемого из пней Южной сосны, в результате чего цена промышленной камфары, продаваемой вагонами в 1939 году, составляла от 32 до 35 центов за фунт ".
Предыстория синтеза Густава Комппы была следующей.
В 19 веке о камфаре было известно, что азотная кислота окисляет камфару в камфорную кислоту.
Халлер и Бланк опубликовали результаты полусинтеза камфары из камфорной кислоты.
Хотя они продемонстрировали структуру камфары, они не смогли доказать наличие камфары.
Первый полный синтез камфорной кислоты был опубликован компанией Komppa в 1903 году.
Исходными материалами для камфары были диэтилоксалат и 3,3-диметилпентановая кислота, которые реагировали конденсацией Клайзена с образованием дикетокамфорной кислоты.
При метилировании йодистым метилом и сложной процедуре восстановления была получена камфорная кислота.
Вскоре Уильям Перкин опубликовал еще один синтез.
Ранее некоторые органические соединения (такие как мочевина) были синтезированы в лаборатории в качестве доказательства концепции, но камфора была дефицитным натуральным продуктом, пользующимся спросом во всем мире.
Компания поняла это.
Он начал промышленное производство камфары в Тайнионкоски, Финляндия, в 1907 году (с большой конкуренцией, как сообщил Кеннеди Дункан).
Камфару можно получать из альфа-пинена, который в изобилии содержится в маслах хвойных деревьев, и его можно перегонять из скипидара, получаемого в качестве побочного продукта химического варки целлюлозы.
С уксусной кислотой в качестве растворителя и при катализе сильной кислотой альфа-пинен легко перегруппировывается в камфен, который, в свою очередь, подвергается перегруппировке Вагнера-Меервейна в катион изоборнила, который захватывается ацетатом с образованием изоборнилацетата.
При гидролизе до изоборнеола с последующим окислением образуется рацемическая камфора.
Напротив, камфора встречается в природе в виде D-камфоры, (R)-энантиомера.
Пожароопасность камфары:
Камфара является легковоспламеняющимся материалом.
Камфора может воспламеняться от трения, высокой температуры, искр или пламени.
Некоторые виды камфары могут быстро гореть с эффектом факельного горения.
Камфара представляет собой порошки, пыль, стружку, сверла, токарные станки или черенки, которые могут взрываться или гореть с силой взрыва.
Камфару можно транспортировать в расплавленном виде при температуре, которая может быть выше температуры вспышки камфары.
Камфара может повторно воспламениться после тушения пожара.