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Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est un composé chimique de formule OC(N2H3)2.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau, mais pas dans de nombreux solvants organiques, tels que l'éthanol, l'éther ou le benzène.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) se décompose lors de la fusion.
CAS : 497-18-7
MF : CH6N4O
MW : 90,08
EINECS : 207-837-2
Synonymes
1,3-Diaminomocovine ; 1,3-diamino-urée ; 4-amino-semicarbazide ; Cabazide ; 1,3 ; DIAMINOUREA ; Carbohydrazide 58 % ; CHZ Capteur d'oxygène ; 4 ; Aminoisemicarbazide ; Carbohydrazide ; 497-18-7 ; Dihydrazide carbonique ; 1,3-Diaminourée ; Carbonohydrazide ; Carbazide ; Carbodihydrazide ; Hydrazine, carbonyldi- ; Hydrazine, carbonylbis- ; Acide carbazique, hydrazide ; Carbonyl dihydrazine ; Semicarbazide, 4-amino- ; Acide carbonique, dihydrazide;Cabazide;Karbazid;Hydrazinecarboxamide, N-amino-;Urée, 1,3-diamino-;Urée, N,N'-diamino-;Acide hydrazinecarboxylique, hydrazide;1,3-Diaminomocovine;Carbonohydrazide;carbonodihydrazide;NSC 1934;N,N'-diaminourée;4-aminosemicarbazide;carbonylbis-hydrazine;hydrazinecarbohydrazide;N-aminohydrazinecarboxamide;W8V7FYY4WH;N-aminohydrazinecarboxamide;hydrazide acide hydrazinecarboxylique;NSC-1934;Karbazid [tchèque];CH6N4O;1,3-Diaminomocovine [tchèque];EINECS 207-837-2;UNII-W8V7FYY4WH;BRN 1747069;AI3-52397;carbonyldihydrazide;Urée,3-diamino-;Urée,N'-diamino-;MFCD00007591;Carbohydrazide, 98 %;1,3-bis(azanyl)urée;CARBOHYDRAZIDE [MI);EC 207-837-2;4-03-00-00240 (référence du manuel Beilstein);DTXSID5038757;CHEBI:61308;NSC1934;O C (N H N H2)2;AKOS003193931;DB-029568;CS-0149890;NS00001612;EN300-20051;E77171;A827826;Q5037885;W-106011
On connaît un certain nombre de carbazides dans lesquels un ou plusieurs groupes N-H sont remplacés par d'autres substituants.
Ils sont largement présents dans les médicaments, les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes et les colorants.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est un cristal blanc cristallin mince et court en forme de colonne ou une poudre blanche à température ambiante.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est insoluble dans l'alcool, facilement soluble dans l'eau, la dissolution absorbant la chaleur.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est insoluble dans l'alcool, l'éther et le benzène.
De ce fait, la carbohydrazide (1,3-diaminourée) est une sorte de dérivé de l'hydrazine et possède donc une forte capacité de réduction.
La carbohydrazide (1,3-diaminourée) n'est pas toxique et peut remplacer l'hydrazine et les oximes.
La carbohydrazide (1,3-diaminourée) a une large gamme d'applications dans l'industrie.
Par exemple, la carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut être utilisée comme agent de piégeage de l'oxygène de l'eau de chaudière dans le domaine du traitement de l'eau et est considérée comme l'un des matériaux les plus avancés pour la piégeage de l'oxygène de l'eau de chaudière.
La carbohydrazide (1,3-diaminourée) a une faible toxicité et un point de fusion élevé, son efficacité de désoxydation étant bien supérieure à celle des matériaux actuellement utilisés et constitue un produit idéal pour la sécurité et la protection de l'environnement. La carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut également être utilisée comme composant de propulseur de fusée. de plus, en raison du fait que ses atomes d'hydrogène attachés à l'atome d'azote sont facilement substitués par d'autres groupes, le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut être utilisé comme agent de réticulation des fibres élastiques dans le domaine textile, comme piégeur de formaldéhyde, ainsi que comme antioxydant du pigment carotène.
De plus, l'ajout d'une quantité appropriée de carbohydrazide (1,3-Diaminourée) aux fongicides phénoliques peut jouer un rôle dans la prévention de la décoloration et du rancissement.
En tant que matière première chimique et intermédiaire de l'industrie chimique, le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est largement utilisé en médecine, dans les herbicides, dans les régulateurs de croissance des plantes, dans les colorants et dans d'autres industries.
Lorsqu'il agit comme piégeur d'oxygène de l'eau de chaudière, le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut être ajouté directement à l'eau tandis que sa solution aqueuse peut également être utilisée.
La quantité d'utilisation de carbohydrazide (1,3-diaminourée) pour piéger 1 mol d'O2 est de 0,5 mol et doit être suffisamment supérieure.
La plage de température appropriée est de 87,8 à 176,7 ℃.
Le moment optimal pour appliquer le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est après la piégeage thermique de l'oxygène.
La réaction de l'oxygène et du carbohydrazide (1,3-diaminourée) est la suivante : CON4H6 + 2O2 = 2N2 + 3H2O + CO2
Un carbohydrazide (1,3-diaminourée) obtenu par condensation formelle entre l'acide hydrazinecarboxylique et l'hydrazine.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est une poudre cristalline blanche. Le carbohydrazide est très soluble dans l'eau et dans l'alcool.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) lorsqu'il est chauffé ou exposé aux UV pour former de l'ammoniac, de l'hydrogène et de l'azote, qui peuvent être explosifs avec une flamme bleue lorsqu'ils sont catalysés par des oxydes métalliques et certains métaux tels que le platine ou le nickel de Raney.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) a des propriétés dibasiques et très réactives. Le carbohydrazide est utilisé comme composant dans les carburants pour avions car il produit une grande quantité de chaleur lorsqu'il est brûlé.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est utilisé comme carburant pour fusée.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est utilisé comme capteur d'oxygène pour l'alimentation des chaudières à eau et les systèmes de chauffage pour éviter les dommages dus à la corrosion.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est utilisé comme agent réducteur pour la récupération des métaux précieux.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est utilisé comme catalyseur de polymérisation et comme allongeur de chaîne dans les revêtements en uréthane.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est utilisé comme auxiliaire dans l'industrie photographique pour empêcher la décoloration.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est utilisé comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques, les stabilisateurs et les produits chimiques de traitement de l'eau.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) et ses dérivés sont des intermédiaires polyvalents.
Ils ont des applications actives dans la synthèse organique pour les produits agrochimiques, pharmaceutiques, photographiques, les stabilisateurs thermiques, les catalyseurs de polymérisation, les retardateurs de flamme, les agents gonflants pour les plastiques, les explosifs et les colorants.
Récemment, l'hydrazine est appliquée aux écrans LCD (écrans à cristaux liquides) comme carburant pour fabriquer des transistors à couches minces plus rapides.
Carbohydrazide (1,3-Diaminourée) Propriétés chimiques
Point de fusion : 150-153 °C (lit.)
Point d'ébullition : 167,26 °C (estimation approximative)
Densité : 1,02
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 ℃
Indice de réfraction : 1,4164 (estimation)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sombre, atmosphère inerte, 2-8 °C
Solubilité : DMSO (légèrement), eau (légèrement)
pka : 11,81±0,20 (prévu)
Forme : poudre cristalline
Couleur : blanc
Solubilité dans l'eau : soluble dans l'eau.
Merck : 14,1804
BRN : 1747069
Stabilité : stable, mais peut exploser s'il est chauffé.
Incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts.
InChIKey: XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N
LogP: -2,94 à 21,6℃
Référence de la base de données CAS : 497-18-7 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : carbohydrazide (1,3-diaminourée) (497-18-7)
Système de registre des substances EPA : carbohydrazide (497-18-7)
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est également connu sous le nom de carbazide, 1,3-disemicarbazide, carbohydrazide (1,3-diaminourée), cristaux blancs fins et courts en forme de colonne ou poudre cristalline blanche à température ambiante, insoluble dans l'éthanol, facilement soluble dans l'eau, soluble dans l'endotherme, insoluble dans l'alcool, l'éther, le benzène, car le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est un dérivé de l'hydrazine, il a une forte réductibilité, n'est pas toxique et peut remplacer l'hydrate d'hydrazine et l'oxime.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) a une large gamme d'utilisations dans l'industrie.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut être utilisé comme désoxydant pour l'eau de chaudière dans le domaine du traitement de l'eau.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est le matériau le plus avancé utilisé pour désoxyder l'eau de chaudière dans le monde aujourd'hui.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) a une faible toxicité, un point de fusion élevé et une efficacité de désoxydation bien supérieure.
Le matériau utilisé est un produit idéal, sûr et respectueux de l'environnement ; Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut également être utilisé comme composant de propulseur de fusée ; et comme l'atome d'hydrogène relié à l'atome d'azote est facilement remplacé par d'autres groupes, dans l'industrie textile, le carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut également être utilisé comme agent de réticulation pour les fibres élastiques, comme piège à formaldéhyde et comme antioxydant pour les pigments tels que le carotène.
De plus, l'ajout d'une quantité appropriée de carbohydrazide (1,3-diaminourée) au savon contenant des fongicides phénoliques peut empêcher la décoloration et le rancissement.
En tant que matières premières chimiques et intermédiaires chimiques, le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est largement utilisé en médecine, dans les herbicides, dans les régulateurs de croissance des plantes, dans les colorants et dans d'autres industries.
Utilisations
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est largement utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, d'herbicides, de régulateurs de croissance des plantes, de colorants, etc.
(1) Le carbohydrazide est un dérivé de l'hydrazine avec une forte réduction.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut non seulement être utilisé comme intermédiaire pour la production de matériaux contenant de l'énergie, mais peut également être utilisé directement comme composant d'explosifs et de propulseurs.
(2) Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut être utilisé comme conservateur des équipements de raffinerie et peut également être utilisé comme piégeur d'oxygène des agents de traitement des eaux de chaudière.
(3) Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut être utilisé comme agent de réticulation de la fibre élastique dans le domaine de l'industrie des fibres chimiques.
(4) Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut être utilisé comme matière première chimique et comme intermédiaire industriel chimique et est largement utilisé en médecine, dans les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes, les colorants et dans d'autres industries.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut être utilisé comme composant du propulseur de fusée, comme stabilisateur du développement de la couleur et de la qualité du savon, comme antioxydant du caoutchouc, comme capteur d'oxygène de l'eau de chaudière et comme agent de passivation du métal.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est un dérivé de l'hydrazine avec une forte réduction.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut être utilisé comme intermédiaire pour la production de matériaux contenant de l'énergie et peut également être utilisé directement pour les composants d'explosifs et de propulseurs de fusée.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut également être utilisé comme capteur d'oxygène de l'eau de chaudière et constitue aujourd'hui le matériau le plus avancé pour la capture de l'oxygène de l'eau de chaudière au monde.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) présente une faible toxicité, un point de fusion élevé et une efficacité de désoxydation bien supérieure à celle des matériaux actuellement utilisés.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est un produit idéal pour la sécurité et la protection de l'environnement.
En outre, le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut être utilisé comme agent de réticulation de la fibre élastique dans le domaine de l'industrie des fibres chimiques.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) peut également être utilisé comme matière première chimique et comme intermédiaire industriel chimique et est largement utilisé en médecine, dans les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes, les colorants et dans d'autres industries.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est largement utilisé comme agent de durcissement pour les résines de type époxyde et comme épurateur d'oxygène dans les systèmes de chaudières.
Le carbohydrazide (1,3-Diaminourée) est utilisé en photographie pour stabiliser les révélateurs de couleur qui produisent des images des classes azo-méthine et azine.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est utilisé pour développer des propulseurs de munitions et stabiliser les savons.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est également un réactif utile dans la synthèse organique.
Largement utilisé dans la production de médicaments, d'herbicides, de régulateurs de croissance des plantes, de colorants, etc.
(1) Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est un dérivé de l'hydrazine, qui a une forte réductibilité et peut être utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de matériaux énergétiques, et peut également être utilisé directement comme composant d'explosifs et de propulseurs.
(2) conservateurs d'équipements de raffinerie, peut être utilisé comme agent de traitement de l'eau de chaudière piégeur d'oxygène.
(3) l'industrie des fibres chimiques comme agent de réticulation pour les fibres élastiques.
(4) comme matières premières chimiques et intermédiaires chimiques, le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est largement utilisé en médecine, herbicides, régulateurs de croissance des plantes, colorants et autres industries.
Utilisations industrielles
Épurateur d'oxygène : Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est utilisé pour éliminer l'oxygène dans les systèmes de chaudières.
Les épurateurs d'oxygène empêchent la corrosion.
Précurseur de polymères : Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut être utilisé comme agent de durcissement pour les résines de type époxyde.
Photographie : Le carbohydrazide est utilisé dans le processus de diffusion d'halogénure d'argent comme l'un des toners.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) est utilisé pour stabiliser les révélateurs de couleur qui produisent des images des classes azométhine et azine.
Carburant pour avions : Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut être utilisé comme composant dans les carburants pour avions, car une grande quantité de chaleur est produite lors de la combustion du matériau.
Le carbohydrazide (1,3-diaminourée) a été utilisé pour développer des propulseurs de munitions, stabiliser les savons et est utilisé comme réactif dans la synthèse organique.
Les sels de carbohydrazide (1,3-diaminourée), tels que le nitrate, le dinitrate et le perchlorate, peuvent être utilisés comme explosifs secondaires.
Les sels complexes de carbohydrazide (1,3-diaminourée), comme le bis(carbohydrazide)diperchloratocuivre(II) et le perchlorate de tris(carbohydrazide)nickel(II), peuvent être utilisés comme explosifs primaires dans les détonateurs laser.
Production
Industriellement, la carbohydrazide (1,3-diaminourée) est produite par traitement de l'urée avec de l'hydrazine :
OC(NH2)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 NH3
La carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut également être préparée par des réactions d'autres précurseurs C1 avec de l'hydrazine, tels que les esters de carbonate.
La carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut être préparée à partir du phosgène, mais cette voie cogénère le sel d'hydrazinium [N2H5]Cl et entraîne une certaine diformylation.
La carbohydrazide (1,3-diaminourée) est également un précurseur approprié :
N2NH3CO2H + N2H4 → OC(N2H3)2 + H2O
Structure
La molécule n'est pas plane.
Tous les centres azotés sont au moins quelque peu pyramidaux, ce qui indique une liaison pi C-N plus faible.
Les distances C-N et C-O sont respectivement d'environ 1,36 et 1,25 Å.
Méthode de production
1,354 g de carbonate de diéthyle (3,0 mol) et 388 g d'hydrate d'hydrazine à 85 % (6,6 mol) sont mélangés en une seule étape et placés dans un ballon à fond rond de 1 L (avec thermomètre).
Au début, il n'y a qu'une dissolution mutuelle partielle, en secouant le ballon jusqu'à ce que le contenu devienne une seule phase.
La réaction dans le flacon est la suivante : de la chaleur est libérée pendant la réaction, ce qui fait monter la température à environ 55 ℃.
Ensuite, connectez le ballon à la colonne de fractionnement avec un joint à manchon standard.
La colonne de fractionnement est remplie d'un anneau de Raschig.
L'épaisseur de la couche de remplissage est de 22 cm.
Un thermomètre est inséré dans la colonne avec un condenseur refroidi à l'eau.
Un four électrique chauffant avec un régulateur de pression a été utilisé pour chauffer le mélange réactionnel.
Dans les 30 minutes suivant le début de la réaction, l'éthanol et l'eau générés s'évaporent rapidement et le taux de distillation ultérieur ralentit.
Chauffage continu pendant 4 heures, distiller 325 à 350 ml de distillat (température 85 à 96 ℃).
La température dans la bouteille est passée de 96 ℃ à 119 ℃.
Refroidir le liquide dans la bouteille à 20 ℃ et le laisser reposer pendant au moins 1 h.
Les cristaux d'hydrazide de carbonyle précipités sont filtrés et séparés, et la séparation humide est drainée autant que possible.
Le produit brut préparé est d'environ 165 g avec un rendement de 60 %.
Si un raffinage est nécessaire, le carbohydrazide (1,3-diaminourée) peut être traité par recristallisation et le produit raffiné peut être lavé à l'éther.
2. Méthode semi-continue Cette méthode est une amélioration de la méthode en une étape.
La liqueur mère après cristallisation est recyclée et de nouvelles matières premières sont ajoutées, améliorant ainsi considérablement le rendement.
La réaction et la séparation des produits volatils sont toujours réalisées avec l'appareil dans le processus en une étape.
La méthode est brièvement décrite comme suit : 856 g de carbonate de diéthyle (7,25 mol) et 938 g de carbonate de diéthyle (85 %) hydraté (15,95 mol) sont agités et mélangés dans un liquide monophasé pour préparer un liquide de matière première.
Dans l'étape initiale de la synthèse, 700 g de liquide de matière première sont prélevés, le fractionnement est effectué dans les conditions ci-dessus, le mélange d'alcool et d'eau (liquide) est distillé et le chauffage est poursuivi jusqu'à 119 ℃.
Le mélange réactionnel est refroidi et filtré pour récupérer le produit brut résultant, le carbohydrazide (1,3-diaminourée).
Peser la liqueur mère séparée, ajouter du liquide brut frais à 700 g et recycler.
Le rendement cumulé a atteint 87 %.
3. Autres méthodes de préparation à partir de la réaction d'urée et d'hydrazine en excès.
L'hydrazine réagit avec le chlorure de carbonyle (phosgène).
Le mélange d'acide isocyanurique et d'hydrate d'hydrazine a été chauffé et porté au reflux pendant 17 h pour obtenir du carbonylhydrazide, et le rendement a atteint 7,1 %.
