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Le Carbonic dichloride (Phosgène / Chlorure de carbonyle), identifié en chimie industrielle, dans la synthèse des polymères et dans la synthèse des intermédiaires organiques par la formule moléculaire CCl₂O, est un composé organique réactif et extrêmement toxique appartenant à la classe des halogénures de carbonyle.
Le Carbonic dichloride se présente sous forme de liquide incolore à basse température et, à température et pression ambiantes, sous forme d'un gaz incolore et lourd dont l'odeur rappelle celle de l'herbe fraîchement coupée ou du foin moisi.
Le Carbonic dichloride est principalement utilisé dans l'industrie chimique comme réactif stratégique pour la synthèse des isocyanates, principaux constituants de la production de polyuréthanes, pour la fabrication des plastiques polycarbonates ainsi que pour la préparation d'intermédiaires de pesticides et de produits pharmaceutiques.
Numéro d'enregistrement CAS : 75-44-5.
Numéro EC / EINECS : 200-870-3.
PubChem CID : 6371.
Numéro ONU des marchandises dangereuses : UN 1076 (Classe 2.3 Gaz toxique, Danger subsidiaire 8 Corrosif).
Masse moléculaire : 98,92 g/mol.
Synonymes : Dichlorure carbonique, Chlorure de carbonyle, Phosgène, Oxychlorure de carbone, Dichlorure d'oxyde de carbone, Dichlorure de carbonyle, Dichlorométhanone, Chlorure de chloroformyle, Dichlorure d'acide carbonique, COCl₂.
Propriétés principales, physicochimie et identifiants
Densité : Densité du liquide à 0 °C : 1,432 g/cm³ ; densité du gaz (par rapport à l'air) : 3,41 (nettement plus lourd que l'air).
Point de fusion : -127,8 °C.
Point d'ébullition : 8,2 °C.
Point d'éclair : Non inflammable (ne s'enflamme pas, mais produit des produits de décomposition toxiques à haute température).
Pression de vapeur : 161,8 kPa (1,6 atm) à 20 °C.
Solubilité dans l'eau : Insoluble dans l'eau ; au contact de l'eau, il s'hydrolyse rapidement pour former du dioxyde de carbone (CO₂) et de l'acide chlorhydrique (HCl).
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans le benzène, le toluène, le xylène, le chloroforme, l'acide acétique et les hydrocarbures chlorés.
Décomposition thermique : Le Carbonic dichloride se décompose à haute température en monoxyde de carbone (CO) et en chlore (Cl₂).
Statut comme additif alimentaire : Le Carbonic dichloride n'est absolument pas adapté à une utilisation comme additif alimentaire ni à la consommation humaine (aucun numéro E).
Procédés de fabrication et synthèse chimique
Le Carbonic dichloride est produit à l'échelle industrielle par la réaction exothermique du monoxyde de carbone (CO) purifié et du chlore (Cl₂) en présence d'un catalyseur à base de charbon actif.
Le mélange gazeux chaud sortant du réacteur est refroidi progressivement afin de liquéfier le Carbonic dichloride brut, puis transféré vers l'unité de purification.
Le Carbonic dichloride est purifié par distillation cryogénique jusqu'à une très haute pureté et est stocké sous forme de gaz liquéfié dans des systèmes fermés de haute sécurité ou alimenté directement vers les réacteurs de consommation.
Domaines d'utilisation et applications industrielles
La principale utilisation industrielle du Carbonic dichloride est la synthèse du diisocyanate de diphénylméthane (MDI) et du diisocyanate de toluène (TDI), matières premières des mousses de polyuréthane, des mousses souples et des revêtements.
Le Carbonic dichloride est mis en réaction avec le Bisphénol A (BPA) pour produire des plastiques polycarbonates à haute résistance aux chocs largement utilisés dans les secteurs de l'automobile, de l'électronique et de l'optique.
Le Carbonic dichloride est utilisé comme réactif dans la synthèse des intermédiaires chloroformates et isocyanates destinés à la fabrication d'insecticides et d'herbicides de type carbamate.
Dans l'industrie pharmaceutique, le Carbonic dichloride est employé comme agent d'acylation dans la synthèse des principes actifs pharmaceutiques (API), des carbamates et des esters carbonates.
Le Carbonic dichloride joue également le rôle d'agent de transfert de groupes fonctionnels dans les synthèses organiques spécialisées, les intermédiaires de colorants et la synthèse des produits chimiques destinés aux fibres synthétiques.
Sécurité, toxicologie et normes de stockage
Selon les normes GHS, le Carbonic dichloride est classé comme Mortel par inhalation (Toxicité aiguë par inhalation Catégorie 1), Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires (Catégorie 1B) et Gaz sous pression.
Le Carbonic dichloride présente une toxicité pulmonaire très élevée ; lorsqu'il est inhalé, il s'hydrolyse lentement avec l'eau présente dans les alvéoles pulmonaires pour former de l'HCl, ce qui entraîne un œdème pulmonaire retardé, une insuffisance respiratoire et la mort.
Le Carbonic dichloride sous forme gazeuse ou liquide provoque une destruction des tissus, de graves brûlures chimiques et une nécrose au niveau des yeux et de la peau.
Le Carbonic dichloride est soumis à des protocoles internationaux très stricts concernant les armes chimiques et les gaz toxiques ; il ne doit être utilisé que dans des systèmes entièrement étanches avec une surveillance continue par détecteurs de gaz.
Le Carbonic dichloride réagit violemment et de manière exothermique avec l'eau, l'humidité, les alcools, les amines, les bases fortes et l'ammoniac.
Le Carbonic dichloride provoque une corrosion rapide des métaux en milieu humide.
Le Carbonic dichloride doit être stocké dans des récipients en acier sous pression spécialement homologués, dans un environnement frais, sec, parfaitement ventilé et raccordé à des systèmes de lavage des gaz (scrubber).
