ACIDE CARBOXYACÉTIQUE (ACIDE MALONIQUE)

L'acide carboxyacétique (acide malonique), également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un liquide incolore et parfumé qui bout à 181,4 °C.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est le substrat de départ de la synthèse des acides gras mitochondriaux (mtFASII), dans laquelle il est converti en malonyl-CoA par la malonyl-CoA synthétase (ACSF3).

Numéro CAS : 141-82-2
Formule moléculaire : C3H4O4
Poids moléculaire : 104,06
Numéro EINECS : 205-503-0Acide carboxyacétique (acide malonique)

Synonymes : Acide carboxyacétique (acide malonique), acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, malonate, Kyselina malonova, USAF EK-695, acide 1,3-propanedioïque, dicarboxylate, malonicacide, acide dicarboxylique, Kyselina malonova [tchèque], NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, Acide méthanedicarbonique, CHEBI :30794, Malonate de thallium, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, Acide propane-1,3-dioïque, alpha, acide oméga-dicarboxylique, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (Beilstein Handbook Reference), acide 1,3-propanoïque, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTAHNEDICARBOXYLIQUE, 2fah, Acide carboxyacétique (acide malonique), 99 %, Acide carboxyacétique (acide malonique) (8CI), 1o4m, MLI, Acide dicarboxylique, Acide carboxyacétique (acide malonique), 99,5 %, Acide propanedioïque (9CI), SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, Acide carboxyacétique (Acide malonique) [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, Acide carboxyacétique (Acide malonique) [INCI],  DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, Acide propanedioïque, Sel de dithallium, Acide carboxyacétique (Acide malonique), étalon analytique, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, Acide carboxyacétique (Acide malonique), ReagentPlus®(R), 99 %, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ACIDE PROPANEDIOÏQUE Acide carboxyacétique (Acide malonique), NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, Acide carboxyacétique (Acide malonique), SAJ première année, >=99.0 %, FT-0628127,  FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, NS00013842, EN300-18457, Acide carboxyacétique (acide malonique), grade réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Acide carboxyacétique (acide malonique), matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Acide carboxyacétique (acide malonique), qualité sublimée, >=99,95 % de base d'oligo-métaux, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3 ; ACIDE PROPANEDIOLIQUE ; ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7, Acide carboxyacétique (Acide malonique), anhydre, à écoulement libre, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 %, LML.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se décompose en acide acétique et en dioxyde de carbone à 140°C. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) ne se décompose pas à 1,067×103 ~ 1,333×103 Pa sous vide, mais se sublime directement. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composé organique utile avec divers avantages. 

De plus, le dérivé de la coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras cytosoliques avec l'acétylCoA. 
Le malonyl CoA y est formé à partir de l'acétyl-CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour être ajouté à une chaîne d'acides gras. 
Le groupe fonctionnel carboxyle qui caractérise les acides carboxyliques est inhabituel en ce sens qu'il est composé de deux groupes fonctionnels décrits précédemment dans ce texte. 

Comme on peut le voir dans la formule de droite, le groupe carboxyle est constitué d'un groupe hydroxyle lié à un groupe carbonyle. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est souvent écrit sous forme condensée sous la forme –CO2H ou –COOH. 
D'autres combinaisons de groupes fonctionnels ont été décrites précédemment, et des changements significatifs dans le comportement chimique à la suite d'interactions de groupe ont été décrits (par exemple, phénol et aniline). 

Dans ce cas, la modification des propriétés chimiques et physiques résultant de l'interaction des groupes hydroxyle et carbonyle est si profonde que la combinaison est habituellement traitée comme un groupe fonctionnel distinct et différent.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), anciennement acide propanedioïque, est le deuxième plus petit acide dicarboxylique aliphatique. (L'acide oxalique est le plus petit.)
L'acide carboxyacétique (acide malonique) ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou l'acide maléique, qui contiennent tous deux deux deux carboxyles.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un solide cristallin blanc avec un point de décomposition de ≈135 °C.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un précurseur des polyesters de spécialité ; L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans la fabrication de barbituriques, d'enrobages et de contenants biodégradables ; et l'acide carboxyacétique (acide malonique) est même un composant des adhésifs chirurgicaux.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) (nom systématique IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH₂(COOH)₂.
La forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide carboxyacétique (acide malonique).

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) sont des composés organiques contenant deux groupes fonctionnels de l'acide carboxylique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) présente généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une substance présente naturellement dans certains fruits.
Les fruits générés en agriculture biologique contiennent des concentrations plus élevées d'acide carboxyacétique (acide malonique) dans les agrumes par rapport aux fruits générés dans l'agriculture conventionnelle
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a trois types de formes cristallines, dont deux sont tricliniques et une est monoclinique. 

Celui cristallisé à partir de l'éthanol est constitué de cristaux tricliniques blancs.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates. 
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester éthylique de l'acide carboxyacétique (acide malonique). 

Le nom vient du latin malum, qui signifie pomme.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un solide cristallin blanc qui se décompose à environ 135°C. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a une solubilité élevée dans l'eau et les solvants oxygénés et présente une acidité plus élevée que l'acide acétique, qui a une valeur pK de 4,75. 

Les valeurs pKa pour la perte de ses premier et deuxième protons sont respectivement de 2,83 et 5,69. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est légèrement soluble dans la pyridine. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut se décomposer en acide formique et en dioxyde de carbone dans le cas du permanganate de potassium. 

Étant donné que l'acide carboxyacétique (acide malonique) génère du dioxyde de carbone et de l'eau après chauffage sans problèmes de pollution, il peut être directement utilisé comme agent de traitement de surface de l'aluminium.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique appartenant à la famille des acides carboxyliques. 
Un acide carboxyacétique (acide malonique) contient deux groupes fonctionnels de l'acide carboxylique. 

Habituellement, un acide carboxyacétique (acide malonique) présente le même comportement chimique que les acides monocarboxyliques. 
Cela se produit naturellement dans certains fruits. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique CH₂(COOH)₂. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composé contenant deux groupes fonctionnels de l'acide carboxylique (-COOH) attachés à un atome de carbone central. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est connu pour son utilisation en chimie organique, en particulier dans la préparation de certains produits chimiques par une série de réactions connues sous le nom de synthèse d'esters maloniques. 

Dans cette synthèse, le diester de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est souvent utilisé comme matériau de départ pour introduire une unité à deux atomes de carbone dans une molécule.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide alpha-oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) joue un rôle en tant que métabolite humain. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide conjugué d'un malonate(1-).
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composé organique naturellement présent dans certains fruits. 
Les fruits produits en agriculture biologique ont des concentrations plus élevées d'acide carboxyacétique (acide malonique) que ceux générés par les pratiques agricoles conventionnelles. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se trouve souvent dans certains agrumes et légumes. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant des aliments, il est présent chez les animaux, y compris les humains.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2. 

La forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates. 
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide carboxyacétique (acide malonique). 
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) signifiant « pomme ».

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il est suggéré que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide carboxyacétique (acide malonique) que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), également connu sous le nom de malonate ou H2MALO, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides dicarboxyliques et dérivés. 

Il s'agit de composés organiques contenant exactement deux groupes d'acide carboxylique. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau), et relativement neutre. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains. 

Chez l'homme, l'acide carboxyacétique (acide malonique) participe à un certain nombre de réactions enzymatiques. 
En particulier, l'acide carboxyacétique (acide malonique) et l'acide acétique peuvent être convertis en acide acétoacétique ; qui est médiée par l'enzyme synthase, un acide gras. 
De plus, l'acide carboxyacétique (acide malonique) et la coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir de la malonyl-CoA grâce à son interaction avec l'enzyme synthase d'acide gras. 

Un acide carboxyacétique (acide malonique) dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène. 
Chez l'homme, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est impliqué dans la biosynthèse des acides gras. 
En dehors du corps humain, l'acide carboxyacétique (acide malonique) a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, les maïs, les haricots écarlates, les betteraves communes et les laits de vache. 

Cela pourrait faire de l'acide carboxyacétique (acide malonique) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique), en ce qui concerne l'homme, s'est avéré être associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite à éosinophiles, l'urie combinée à l'acide malonique et méthylcarboxyacétique (acide malonique) et la prééclampsie précoce ; L'acide carboxyacétique (acide malonique) a également été lié à la déficience en malonyl-coa décarboxylase, un trouble métabolique inné.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un solide cristallin blanc à température ambiante et soluble dans l'eau. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) a été utilisé dans diverses réactions chimiques et synthèses organiques en raison de sa capacité à agir comme un élément constitutif polyvalent pour l'introduction de groupes d'acide carboxylique dans des molécules organiques.
La synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisée pour synthétiser les dérivés de l'acide carboxylique en créant un acide acétique substitué.
La synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est une méthode utilisée en chimie organique pour synthétiser les dérivés de l'acide carboxylique. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) implique l'alkylation et l'hydrolyse acide ultérieure d'un ester malonique pour créer un acide acétique substitué. 
Le processus est nommé d'après le réactif acide carboxyacétique (acide malonique), qui est utilisé comme matériau de départ dans la réaction.
La première étape de la synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est la déprotonation de l'ester malonique. 

Ceci est réalisé en traitant l'ester avec une base forte, généralement de l'éthoxyde de sodium. 
Cela entraîne la formation d'un ion énolate, qui est une espèce très réactive.
L'ion énolate subit alors une alkylation. 

Cela implique la réaction de l'ion énolate avec un halogénure d'alkyle, entraînant la substitution d'un atome d'hydrogène sur l'acide carboxyacétique (acide malonique) par un groupe alkyle. 
Cette étape peut être répétée pour introduire deux groupes alkyle sur l'ester malonique.
La dernière étape de la synthèse de l'ester malonique est l'hydrolyse acide et la décarboxylation de l'ester malonique alkylé. 

Cela implique de traiter l'ester avec un acide, généralement de l'acide chlorhydrique, et de le chauffer. 
Il en résulte la perte d'une molécule de dioxyde de carbone et la formation d'un acide acétique substitué.
La synthèse de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est une méthode polyvalente pour la synthèse des dérivés de l'acide carboxylique. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) permet l'introduction d'une large gamme de groupes alkyles sur la molécule d'acide acétique, fournissant une méthode pour la synthèse d'une large gamme de dérivés de l'acide carboxylique. 
Les conditions de réaction sont relativement douces et les réactifs et les matériaux de départ sont facilement disponibles, ce qui en fait une méthode pratique pour la synthèse des dérivés de l'acide carboxylique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est le sel de sodium, qui réagit ensuite avec du cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile. 

Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification fournit de l'acide carboxyacétique (acide malonique). 
Industriellement, cependant, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a également été produit par fermentation du glucose.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4. 
Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques contenant deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique. 
Les acides dicarboxyliques présentent généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est une substance présente naturellement dans certains fruits. 
Les fruits générés en agriculture biologique contiennent de plus grandes concentrations d'acide carboxyacétique (acide malonique) dans les agrumes par rapport aux fruits générés dans l'agriculture conventionnelle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant normal de l'urine humaine, en petites quantités, mais une maladie génétique appelée acide méthylcarboxyacétique (acide malonique) provoque des niveaux élevés d'acide méthylcarboxyacétique (acide malonique) dans le sérum sanguin et l'urine. 

Les patients atteints de ce trouble souffrent d'une acidose métabolique sévère et d'un blocage métabolique dans la conversion dépendante de la vitamine B12 du propionyl CoA en succinyl CoA. 
Chez les nourrissons, les symptômes peuvent inclure un retard de développement, une cardiomyopathie, un retard mental et, dans ses formes les plus graves, la mort néonatale.
Le sel de calcium de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est présent en fortes concentrations dans la betterave. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) existe à l'état normal sous forme de cristaux blancs. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif : il agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé comme intermédiaire aux dérivés monoesters ou amides, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides. 
Dans une réaction bien connue, l'acide carboxyacétique (acide malonique) se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans les transformations ultérieures. 

Les esters de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont également utilisés comme synthon CH2COOH dans la synthèse de l'ester malonique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), également appelé acide propanedioïque, (HO2CCH2CO2H), un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans les synthèses de vitamines B1 et B6, de barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.

Le sel de calcium de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est présent dans la betterave, mais l'acide carboxyacétique (acide malonique) est généralement préparé par hydrolyse du malonate de diéthyle.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.

L'utilité de l'acide carboxyacétique (acide malonique) dans la synthèse provient de la réactivité du groupe méthylène (CH2) de l'acide carboxyacétique (acide malonique) ; Un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.
Un deuxième groupe alkyle peut être introduit de la même manière.
Les dialkylmalonates de diéthyle sont convertis en barbituriques par réaction avec l'urée.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est le nom IUPAC est l'acide propanedioïque. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou l'acide maléique.

Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140°C (décomposition)
Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,4780
Point d'éclair : 157°C
Température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
solubilité : 1 M NaOH : soluble 100mg/mL, clair à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
pka : 2,83 (à 25 °C)
forme : Liquide
couleur : Blanc
PH : 3,17 (solution de 1 mM) ; 2,5 (solution de 10 mM) ; 1,94 (solution de 100 mM)
Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Numéro Merck : 14 5710
BRN : 1751370
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Log P : -0,81

L'acide carboxyacétique (acide malonique), comme les autres acides, réagit avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux. 
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides. 
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. 

Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction de l'acide carboxyacétique (acide malonique) avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique), en particulier en solution aqueuse, réagit également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur. 

Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur. 
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants. 
Ces réactions génèrent de la chaleur. 

Une grande variété de produits est possible. 
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent le taux de) réactions chimiques L'acide carboxyacétique (acide malonique) est incompatible avec les oxydants puissants. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également incompatible avec les bases et les agents réducteurs.

L'acide carboxyacétique (acide malonique), (HO2CCH2CO2H), un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans les synthèses de vitamines B1 et B6, de barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) lui-même est plutôt instable et a peu d'applications. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un sel de calcium présent dans la betterave, mais l'acide lui-même est généralement préparé par hydrolyse du malonate de diéthyle. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
L'acide carboxyacétique (acide malonique), également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utile dans la synthèse découle de la réactivité de son groupe méthylène (CH2) ; Un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle. 

Un deuxième groupe alkyle peut être introduit de la même manière. 
Les dialkylmalonates de diéthyle sont convertis en barbituriques par réaction avec l'urée. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un liquide incolore et parfumé qui bout à 181,4 °C.

La structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données détaillées sur les propriétés, y compris pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, entrant en compétition avec le substrat habituel succinate, mais sans le groupe −CH2CH2− nécessaire à la déshydrogénation. 
Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase. 
L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire

Étant donné que l'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, y compris les humains.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également connu sous le nom d'acide propanedioïque ou de dicarboxyméthane.
Le nom est dérivé d'un mot grec Malon qui signifie pomme.

Les malonates sont la forme ionisée de l'acide carboxyacétique (acide malonique), ainsi que ses esters et ses sels.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se présente sous la forme d'un cristal blanc ou d'une poudre cristalline.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se dissout dans l'alcool, la pyridine et l'éther.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par oxydation de l'acide malique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se trouve dans certains fruits, à savoir les agrumes.
La quantité d'acide carboxyacétique (acide malonique) produite à partir des fruits issus de l'agriculture biologique est supérieure à celle des fruits cultivés par l'agriculture conventionnelle.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être produit par la fermentation du glucose.
De plus, l'acide carboxyacétique (acide malonique) et la coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir de la malonyl-CoA par l'interaction de l'acide carboxyacétique (acide malonique) avec l'enzyme synthase de l'acide gras domaine malonyl/acétyl transférase.
Un acide carboxyacétique (acide malonique) dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.

Chez l'homme, l'acide carboxyacétique (acide malonique) est impliqué dans la biosynthèse des acides gras. 
En dehors du corps humain, l'acide carboxyacétique (acide malonique) a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, les maïs, les haricots écarlates, les betteraves communes et les laits de vache.
Cela pourrait faire de l'acide carboxyacétique (acide malonique) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.

L'acide carboxyacétique (acide malonique), en ce qui concerne l'homme, s'est avéré être associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite à éosinophiles, l'acide malonique combiné et l'acide méthylcarboxyacétique 
Acide carboxyacétique (acide malonique) et prééclampsie précoce ; L'acide carboxyacétique (acide malonique) a également été lié à la déficience en malonyl-coa décarboxylase, un trouble métabolique inné.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule structurelle CH2(COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.

Le nom acide carboxyacétique (acide malonique) provient du mot « Malon » qui signifie « pomme » en grec.
L'acide méthane carboxyacétique (acide malonique) est un autre nom de l'acide carboxyacétique (acide malonique).
L'ester et les sels de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont appelés malonates.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) a des réactions organiques similaires à l'acide monocarboxylique où se forment des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
Enfin, l'ester malonique malonate en tant que dérivé de la coenzyme A, le malonyl CoA, qui est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras
L'acide carboxyacétique (acide malonique) se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum. 
Les esters de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont également utilisés comme synthon CH2COOH dans la synthèse de l'ester malonique.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat habituel succinate, mais sans le groupe CH2CH2 requis pour la déshydrogénation. 
Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) donne des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter. 

Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, qu'elles soient organiques (par exemple, les amines) ou inorganiques. 
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent de l'évolution de quantités substantielles de chaleur. 
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) avec six atomes de carbone ou moins est librement ou modérément soluble dans l'eau ; Ceux qui ont plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau. 
L'acide carboxyacétique soluble (acide malonique) se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène. 
Le pH des solutions d'acide carboxyacétique (acide malonique) est donc inférieur à 7,0. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique. 
De telles réactions se produisent en principe également pour l'acide carboxyacétique solide (acide malonique), mais sont lentes si l'acide solide reste sec. 
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide carboxyacétique (acide malonique) pour corroder ou dissoudre les pièces et les récipients en fer, en acier et en aluminium. 

Utilisations de l'acide carboxyacétique (acide malonique) :
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé comme produit chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, y compris les composés d'arôme et de parfum gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; Le processus est effectué dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs à compost étant les principaux segments d'utilisation finale.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant clé de la synthèse de l'ester malonique, une méthode polyvalente pour introduire une unité à deux atomes de carbone dans une molécule. 
Le diester dérivé de l'acide carboxyacétique (acide malonique) peut subir des réactions de substitution nucléophile, fournissant une voie pour la synthèse de divers composés organiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut agir comme un acide dibasique faible, formant des sels et des esters. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est composé de protons acides, ce qui le rend adapté aux réactions impliquant une chimie acido-basique.
La synthèse d'esters maloniques est largement utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse d'intermédiaires qui sont ensuite transformés en divers médicaments. 
Cela inclut la préparation de barbituriques et d'autres composés pharmaceutiques.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé comme indicateur dans certaines méthodes de chimie analytique, en particulier dans les titrages impliquant des acides et des bases faibles.
Formation de complexes métalliques : L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut former des complexes avec divers ions métalliques. 
Ces complexes peuvent avoir des applications dans la catalyse et d'autres processus chimiques.

Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont utilisés dans l'industrie des arômes et des parfums pour synthétiser des composés aromatiques. 
Ces composés contribuent aux odeurs et aux goûts caractéristiques de certains aliments, boissons et parfums.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est souvent utilisé dans la synthèse des pyrazoles, une classe de composés ayant diverses applications, notamment en tant que produits pharmaceutiques et agrochimiques.

Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont précieux dans la synthèse organique pour la préparation d'une variété de composés, tels que les acides acétiques, les acides céto et les acides aminés.
Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) trouvent une application dans l'industrie des colorants, où ils sont utilisés dans la synthèse de certains colorants et pigments.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) a été utilisé dans la préparation de produits chimiques utilisés dans les processus de développement photographique.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) et ses dérivés sont couramment utilisés dans les laboratoires de recherche pour la synthèse organique et comme éléments constitutifs pour la construction de molécules plus complexes.
Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) peuvent être utilisés dans certaines réactions de polymérisation, contribuant à la production de polymères aux propriétés spécifiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé comme tampon dans certaines applications chimiques et biologiques en raison de sa capacité à maintenir un pH stable.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans certains procédés de galvanoplastie comme agent complexant pour certains ions métalliques, aidant au dépôt de revêtements métalliques.
Les dérivés de l'acide carboxyacétique (acide malonique) sont couramment utilisés dans le développement de nouvelles méthodologies de synthèse et l'exploration des mécanismes de réaction organique dans le cadre de la recherche.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) et ses dérivés sont utilisés dans la synthèse de produits chimiques de spécialité, dont certains trouvent des applications dans des processus industriels uniques.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé dans certaines analyses et expériences chimiques, servant de réactif ou de matériau de départ dans les procédures de laboratoire.
Certaines études suggèrent que l'acide carboxyacétique (acide malonique) pourrait avoir des propriétés antioxydantes, ce qui pourrait avoir des applications potentielles dans la recherche liée à la santé.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un précurseur de divers sels de malonate, qui ont des applications dans différentes industries, y compris la production de certains agents de nettoyage et détergents.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de barbituriques et d'autres produits pharmaceutiques. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un composant utilisé comme stabilisant dans de nombreux produits cosmétiques et pharmaceutiques haut de gamme. L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également utilisé comme élément constitutif dans la synthèse chimique, en particulier pour introduire le groupe moléculaire -CH2-COOH. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé pour l'introduction d'une fraction d'acide acétique dans des conditions douces par condensation de Knoevenagel et décarboxylation ultérieure.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) agit comme un élément constitutif de la synthèse organique. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est également utile comme précurseur pour les polyesters et les résines alkydes, qui sont utilisés dans les applications de revêtement, protégeant ainsi contre la lumière UV, la corrosion et l'oxydation. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) agit comme un agent de réticulation dans l'industrie du revêtement et de l'adhésif chirurgical. 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) trouve une application dans la production de produits chimiques de spécialité, d'arômes et de parfums, de réticulants de polymères et de produits pharmaceutiques.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est un précurseur des polyesters de spécialité. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire). 

L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtement pour protéger contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion. 
L'une des applications de l'acide carboxyacétique (acide malonique) est dans l'industrie des revêtements en tant que réticulant pour les revêtements en poudre durcissables à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et le désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.

L'acide carboxyacétique (acide malonique) est utilisé dans un certain nombre de processus de fabrication en tant que produit chimique de spécialité de grande valeur, notamment l'industrie de l'électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants de spécialité, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique. 
En 2004, la production mondiale annuelle d'acide carboxyacétique (acide malonique) et de diesters apparentés était de plus de 20 000 tonnes.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.

En 2004, l'acide carboxyacétique (acide malonique) a été classé par le ministère américain de l'Énergie comme l'un des 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.

Profil d'innocuité de l'acide carboxyacétique (acide malonique) :
L'acide carboxyacétique (acide malonique) n'est pas combustible en soi, mais il peut émettre des fumées irritantes ou toxiques lorsqu'il est chauffé. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) doit être stocké à l'écart des sources de chaleur et des flammes nues.
Bien que l'acide carboxyacétique (acide malonique) soit lui-même biodégradable, ses dérivés et sous-produits peuvent avoir des impacts environnementaux différents. 

Des pratiques d'élimination appropriées doivent être suivies pour minimiser tout dommage potentiel à l'environnement.
L'acide carboxyacétique (acide malonique) peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des muqueuses. 
Il est conseillé d'utiliser un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes de sécurité, lors de la manipulation de ce composé.

L'ingestion ou l'inhalation d'acide carboxyacétique (acide malonique) peut être nocive. 
L'acide carboxyacétique (acide malonique) est important pour éviter ces voies d'exposition. 
L'ingestion peut entraîner une irritation du tractus gastro-intestinal.