CAROAT

Caroat est un agent oxydant puissant à base d'oxygène, blanc, fluide et granulaire, fabriqué par United Initiators.
Caroat est largement utilisé pour le traitement choc sans chlore des piscines, le nettoyage des prothèses dentaires, le blanchiment, la désinfection et le traitement des eaux industrielles car il ne produit ni chloramines ni odeurs.
Caroat, un composé de monopersulfate, est un sel triple de potassium principalement utilisé comme oxydant stable, facile à manipuler et non toxique.

CAS : 70693-62-8
MF : H3K5O18S4
MW : 614,74
EINECS : 274-778-7

Synonymes
Peroxymonosulfate de potassium, oxygène actif ≥ 4,5 % ; monopersulfate d'hydrogène de potassium ; peroxymonosulfate de potassium ; OXONE, composé monopersulfate ; peroxymonosulfate d'hydrogène de potassium ; 3-sulfotrioxidan-1-ide de potassium ; Oxone, monopersulfate de potassium ; peroxymonopersulfate de potassium

Le peroxymonosulfate de potassium (KMPS), également appelé peroxysulfate de potassium ou monopersulfate de potassium, est un composé inorganique de formule KHSO5.
Le caroate est le sel monopotassique dérivé de l'acide peroxymonosulfurique (acide de Caro).
Le caroate est un constituant de l'agent oxydant largement utilisé appelé Oxone, qui est un sel triple de formule 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄.

Sels apparentés
Parmi les dérivés solubles dans les solvants organiques du peroxymonosulfate, on trouve les sels de tétra-n-butylammonium, de tétraphénylphosphonium et de benzyltriphénylphosphonium :
(nBu₄N)HSO₅, (Ph₄P)HSO₅ et (BnPh₃P)HSO₅.
Les sels d'ammonium et de sodium de HSO₅⁻ sont également connus.
Le caroate est un sel triple de monopersulfate de potassium composé de monopersulfate de potassium (2KHSO₅), d'hydrogénosulfate de potassium (KHSO₄) et de sulfate de potassium (K₂SO₄). Caroat est le seul support stable et sûr pour le composé actif KHSO₅, et présente les avantages suivants :
Eau limpide et cristalline ; puissant oxydant (potentiel d’oxydation élevé)
Absence de chloramines et d’odeur de chlore
Absence de THM nocifs – à base d’oxygène, sans chlore
Résistance à la dégradation par les UV – utilisable de jour comme de nuit
Dissolution rapide, inoffensif, non toxique – bain de choc possible le jour même
Amélioration de l’efficacité du désinfectant ; compatible avec les désinfectants à base de chlore, de brome et autres alternatives sans halogène
Caroat se présente sous forme de poudre fluide et stable, d’une consistance homogène et d’une longue durée de conservation dans un endroit frais et sec.

Propriétés chimiques de Caroat
Densité : 1,15
Pression de vapeur : < 0,0000017 hPa
Température de stockage : ≤ 20 °C Solubilité : Soluble à 250-300 g/l
Aspect : Solide
Densité : 1,12-1,20
Couleur : Blanc
pH : 2-3 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Odeur : Inodore
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau (100 mg/ml)
Sensibilité : Hygroscopique
Limites d'exposition ACGIH : VME 0,1 mg/m³
Stabilité : Stable. Comburant. Incompatible avec les matières combustibles et les bases. Fonctions des ingrédients cosmétiques : OXYDANT
InChI : 1S/5K.2H2O5S.2H2O4S/c;;;;;2*1-5-6(2,3)4;2*1-5(2,3)4/h;;;;;2*1H,(H,2,3,4);2*(H2,1,2,3,4)/q5*+1;;;;/p-5
Clé InChI : HVAHYVDBVDILBL-UHFFFAOYSA-M
LogP : -3,9 à 25 °C
Référence CAS : 70693-62-8
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Caroat (70693-62-8)

Structure
La structure du monohydrate a été confirmée par cristallographie aux rayons X. Cette analyse révèle le centre tétraédrique du soufre attendu, une longueur de liaison O-O de 146 picomètres et un angle dièdre SOOH de 90°.
Utilisations : Traitement de surface métallique des circuits imprimés, traitement chimique et de l'eau, etc.
L'oxone est utilisée pour l'halogénation des composés carbonylés α,β-insaturés et la génération catalytique de réactifs d'iode hypervalent pour l'oxydation des alcools.
Le caroat est utilisé pour la synthèse rapide et efficace d'oxaziridines.
Ce composé est le principe actif de l'oxone, un désinfectant et agent blanchissant courant.
Le caroat a également été étudié pour son utilisation dans les procédés de délignification du bois. Ces applications reposent sur le potentiel redox élevé, qui est de +1,81 V pour le peroxymonosulfate de potassium.

Réactions
Réactif pour l'époxydation asymétrique catalytique de Shi
Réactif pour la synthèse de nitro-hétéroaromatiques en milieu aqueux
Réactif pour la synthèse de benzoxazoles et de benzothiazoles à partir d'iodures d'aryle par fonctionnalisation C-H et formation de liaisons C-O/S
Réactif utilisé pour la bromolactonisation dans la synthèse totale asymétrique de la (+)-Dubiusamine C
Réactif pour la cascade de déaromatisation oxydative du benzofurane dans la synthèse totale de l'intégrastatine B.

Méthodes de purification
L'acide de Caro (Caroat) est une forme stable de l'acide de Caro et doit contenir plus de 4,7 % d'oxygène actif.
L'acide de Caro peut être utilisé dans des solutions EtOH/H₂O et EtOH/AcOH/H₂O.
Si la teneur en oxygène actif est trop faible,
il est préférable de préparer l'acide de Caro extemporanément à partir de 1 mole de KHSO₅, 0,5 mole de KHSO₄ et 0,5 mole de K₂SO₄.
Une préparation rapide de l'acide de Caro consiste à dissoudre du persulfate de potassium en poudre fine (M 270,3) dans 7 mL d'acide sulfurique concentré glacé, puis à ajouter de la glace (40 à 50 g) une fois le mélange homogène.
L'acide de Caro se conserve plusieurs jours au froid.
Attention : il s'agit d'un puissant oxydant, à tenir à l'écart des matières organiques. Une préparation détaillée de l'acide de Caro (acide hypersulfurique, H2SO5) sous forme cristalline m ~45o à partir de H2O2 et d'acide chlorosulfonique a été décrite par Fehér dans Handbook of Preparative Inorganic Chemistry (éd. Brauer) Academic Press Vol I p 388 1963.