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Le catécholborane est un composé organoboré couramment utilisé en synthèse organique comme agent d'hydroboration sélectif.
Le catécholborane est connu pour sa capacité à s'ajouter aux liaisons multiples carbone-carbone avec une régiosélectivité et une stéréosélectivité élevées.
Le catécholborane est utilisé comme réactif de bore doux et stable dans les applications académiques et industrielles, en particulier en pharmacie et en chimie des matériaux.
Numéro CAS : 274-07-7
Numéro CE : 205-985-3
Formule Moléculaire : C6H5BO2
Poids Moléculaire : 123,91 g/mol
Synonymes : Catécholborane, Acide boronique, Ester de catéchol, HBcat, 1,3,2-Benzodioxaborole, o-Benzènediolborane, Ester de boranate, Ester boronique de catéchol, Hydroxyphénylborane, Réactif d'hydroboration, Complexe bore-catéchol, Catécholborane, Catchelborane, Catécholatoborane, Pyrrocatécholborane, HBcat, 1,3,2-Benzodioxaborole, Benzo[1,3,2]dioxaborole, Benzo[d][1,3,2]dioxaborole, Benzcatéchineborane, 7,9-dioxa-8λ²-borabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triène, C6H5BO2, CAS 274-07-7, EC 205-991-5, PubChem CID 6327445, ChemSpider 10617125, InChIKey CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N, UB69382H5J, RARECHEM AK VD 0002, Catécholborane dans le THF, Solution de HBcat, 50 % p/p Catécholborane dans le toluène, 1,0 M Catécholborane dans le THF, 98 % Catécholborane, 99 % Catécholborane, ≥99,9 % Catécholborane, Catécholborane de qualité réactif, Catécholborane de qualité analytique, Catécholborane de qualité technique, Catécholborane de qualité alimentaire, Catécholborane de qualité pharmaceutique.
APPLICATIONS
Le catécholborane est largement utilisé dans les réactions d'hydroboration pour convertir les alcènes en intermédiaires organoborés.
Le catécholborane est employé dans l'addition régiosélective de bore à travers les alcynes pour des transformations ultérieures de groupes fonctionnels.
Le catécholborane est utilisé en synthèse asymétrique lorsqu'il est associé à des catalyseurs chiraux.
Le catécholborane est appliqué dans l'industrie pharmaceutique pour préparer des intermédiaires pour le développement de médicaments.
Le catécholborane est utilisé pour synthétiser des molécules biologiquement actives qui nécessitent une stéréochimie spécifique.
Le catécholborane est impliqué dans la préparation de composés contenant du bore utilisés en thérapie de capture neutronique par le bore (TCNB).
Le catécholborane est utilisé en électronique organique pour introduire la fonctionnalité bore dans les squelettes polymères.
Le catécholborane sert de précurseur dans la synthèse d'esters boronates utilisés dans les réactions de couplage de Suzuki-Miyaura.
Le catécholborane est utilisé dans la fonctionnalisation du graphène et d'autres matériaux à base de carbone.
Le catécholborane est appliqué dans la recherche académique comme réactif standard pour les études d'hydroboration-oxydation.
Le catécholborane est utilisé en chimie des polymères pour modifier les monomères insaturés.
Le catécholborane est employé dans le développement de catalyseurs et de ligands contenant des centres bore.
Le catécholborane est utilisé dans les voies de synthèse totale pour les produits naturels et les molécules organiques complexes.
Le catécholborane est impliqué dans l'introduction de fragments de bore dans les agents de marquage fluorescent et d'imagerie.
Le catécholborane est utilisé en synthèse agrochimique pour développer des stimulateurs de croissance et des agents protecteurs à base de bore.
Le catécholborane est incorporé dans les protocoles de synthèse pour les tensioactifs non ioniques contenant du bore.
Le catécholborane est utilisé dans la conception de capteurs à base de bore et de matériaux réactifs.
Le catécholborane est appliqué dans la recherche sur les carburants pour le développement de composés de stockage d'énergie à base de bore.
Le catécholborane est utilisé dans la synthèse de retardateurs de flamme contenant du bore pour les applications plastiques et textiles.
Le catécholborane est employé dans la production d'intermédiaires pour les matériaux à cristaux liquides.
Le catécholborane est utilisé dans les laboratoires universitaires pour enseigner les principes de chimiosélectivité et de compatibilité des groupes fonctionnels.
Le catécholborane est inclus dans la préparation de structures nanostructurées contenant du bore.
Le catécholborane est utilisé dans la synthèse de précurseurs pour les biomolécules fonctionnalisées par l'acide boronique.
Le catécholborane est utilisé dans la modification des dendrimères pour les matériaux avancés et les systèmes de délivrance de médicaments.
Le catécholborane est utilisé en synthèse organique pour l'hydroboration des alcènes.
Le catécholborane est employé dans les réductions énantiosélectives des composés carbonylés.
Le catécholborane est utilisé pour convertir les alcynes en cis-alcènes via une syn-addition.
Le catécholborane est utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques contenant du bore.
Le catécholborane est appliqué dans les réductions asymétriques catalytiques avec des auxiliaires chiraux.
Le catécholborane est utilisé dans la préparation d'alcools secondaires et tertiaires.
Le catécholborane est employé dans la formation de vinylboranes à partir d'alcynes.
Le catécholborane est utilisé dans les réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura après conversion en acides boroniques.
Le catécholborane est utilisé pour produire des composés organoborés pour la chimie médicinale.
Le catécholborane est utilisé dans les réactions de transfert d'hydrure en synthèse de produits chimiques fins.
Le catécholborane est appliqué dans la recherche sur la thérapie de capture neutronique par le bore pour les agents de délivrance du bore.
Le catécholborane est utilisé en science des matériaux pour introduire le bore dans les structures polymères.
Le catécholborane est employé dans la réduction des oximes et imines en amines.
Le catécholborane est utilisé en synthèse stéréosélective d'alcools allyliques.
Le catécholborane est appliqué dans les réactions d'hydroboration catalysées par des métaux de transition.
Le catécholborane est utilisé dans la synthèse totale de produits naturels.
Le catécholborane est employé dans le développement de nouveaux ligands contenant du bore.
Le catécholborane est utilisé pour générer des hétérocycles contenant du bore.
Le catécholborane est utilisé dans la réduction des composés nitrés dans des conditions douces.
Le catécholborane est appliqué dans les réductions chimiosélectives de plusieurs groupes fonctionnels.
Le catécholborane est utilisé dans la synthèse de composés borés radiomarqués pour l'imagerie TEP.
Le catécholborane est utilisé dans les procédés d'hydrogénation à l'échelle laboratoire.
Le catécholborane est utilisé pour étudier les mécanismes réactionnels en chimie organoborée.
Le catécholborane est appliqué dans la formation d'esters de borate.
Le catécholborane est utilisé pour fabriquer des ligands fonctionnalisés au bore pour la catalyse.
Le catécholborane est utilisé dans l'hydroboration régiosélective de composés insaturés.
Le catécholborane est employé dans la synthèse de composés anticancéreux contenant du bore.
Le catécholborane est utilisé pour produire des retardateurs de flamme à base de bore.
Le catécholborane est utilisé dans les processus de dopage pour les semi-conducteurs.
Le catécholborane est appliqué dans la réduction des groupes carbonyle dans les glucides.
Le catécholborane est utilisé dans la synthèse de polymères organoborés.
Le catécholborane est employé dans les réactions de couplage croisé via des intermédiaires boronates.
Le catécholborane est utilisé dans la recherche académique axée sur les réductions sélectives.
Le catécholborane est utilisé pour préparer des liaisons bore-carbone stables.
Le catécholborane est appliqué dans la dérivatisation de molécules stéroïdales.
Le catécholborane est utilisé dans l'étude des effets stériques en hydroboration.
Le catécholborane est employé dans la synthèse d'intermédiaires alcooliques de haute pureté.
Le catécholborane est utilisé dans la génération d'alkylboranes pour les procédés industriels.
Le catécholborane est utilisé dans les transformations stéréosélectives en chimie chirale.
Le catécholborane est utilisé en catalyse avec des complexes de rhodium et d'iridium.
Le catécholborane est utilisé dans l'hydroboration des diènes et des énynes.
Le catécholborane est appliqué dans les processus de transfert d'hydrure pour les produits chimiques fins.
Le catécholborane est utilisé dans les études pilotes à l'échelle du laboratoire pour les médicaments à base de bore.
Le catécholborane est utilisé dans les réactions d'addition de bore aux doubles liaisons carbone-carbone.
Le catécholborane est employé pour synthétiser des intermédiaires pour les produits agrochimiques.
Le catécholborane est utilisé dans le développement de réactifs pour la synthèse asymétrique.
Le catécholborane est utilisé dans la formation de liaisons bore-oxygène stables.
Le catécholborane est utilisé dans les stratégies de groupes protecteurs à base de bore.
Le catécholborane est appliqué dans la recherche sur les réactifs de bore déficients en électrons.
Le catécholborane est utilisé dans la conception de ligands pour les catalyseurs organométalliques.
DESCRIPTION
Le catécholborane est un liquide incolore à jaune pâle avec une légère odeur aromatique.
Le catécholborane est composé d'un atome de bore coordonné avec le catéchol (1,2-dihydroxybenzène), formant un hétérocycle à cinq chaînons.
Le catécholborane est une alternative réactive, mais plus stable et sélective, au diborane ou aux complexes borane-THF.
Le catécholborane agit comme un réactif d'hydroboration doux, offrant des additions propres et contrôlées aux composés insaturés.
Le catécholborane est généralement utilisé dans des solvants anhydres sous atmosphère inerte pour prévenir l'hydrolyse.
Le catécholborane est très apprécié pour sa régiosélectivité, produisant des produits anti-Markovnikov dans les réactions d'hydroboration.
Le catécholborane offre une alternative plus sûre et plus facile à gérer que les boranes plus volatils.
Le catécholborane est sensible à l'air et à l'humidité et doit être manipulé dans des environnements contrôlés.
Le catécholborane peut être stocké pendant de longues périodes s'il est correctement scellé et conservé à l'abri des oxydants.
Le catécholborane est un composé organoboré composé de catéchol et de borane.
Le catécholborane apparaît comme un liquide incolore à jaune clair avec une réactivité élevée.
Le catécholborane est un réactif précieux en synthèse organique, en particulier pour les réactions d'hydroboration.
Le catécholborane est sensible à l'humidité et doit être manipulé dans des conditions inertes.
Le catécholborane réagit facilement avec les alcènes et les alcynes pour former des intermédiaires contenant du bore.
Le catécholborane est souvent utilisé en synthèse asymétrique en raison de ses propriétés stéréosélectives.
Le catécholborane sert de source d'hydrure nucléophile dans les réactions de réduction.
Le catécholborane peut être converti en dérivés de bore plus stables comme les acides boroniques.
Le catécholborane est préféré pour les réactions nécessitant une addition de bore douce et sélective.
Le catécholborane joue un rôle important dans la recherche académique et industrielle en chimie synthétique.
PROPRIÉTÉS
Nom Chimique : Catécholborane
Formule Moléculaire : C 6H5BO2
Poids Moléculaire : 123,91 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Légèrement aromatique
Point d'ébullition : ~84°C à 10 mmHg
Point de fusion : Non applicable
Solubilité : Soluble dans les solvants organiques (ex : THF, éther diéthylique, toluène) ; réagit avec l'eau
Réactivité : Réagit violemment avec l'eau, les alcools et les agents oxydants
Point d'éclair : ~35°C
Densité : ~1,13 g/cm³
Stockage : Conserver sous atmosphère inerte, dans un récipient hermétiquement fermé
Stabilité : Stable dans des conditions inertes et sèches ; se décompose en présence d'humidité
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter immédiatement à l'air frais.
Administrer de l'oxygène si la respiration est difficile.
Consulter un médecin si les symptômes persistent.
Contact Cutané :
Laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et du savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consulter un médecin en cas d'irritation persistante.
Contact Oculaire :
Rincer abondamment les yeux à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes.
Consulter immédiatement un médecin.
Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consulter immédiatement un médecin.
Note aux Médecins :
Traiter de manière symptomatique.
Le catécholborane peut libérer des fumées toxiques en cas de décomposition.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler sous atmosphère inerte (par exemple, azote ou argon).
Éviter le contact avec l'eau ou l'humidité.
Porter des gants de protection, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection.
Utiliser sous hotte aspirante avec les précautions appropriées.
Stockage :
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé sous gaz inerte.
Tenir à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des matériaux incompatibles.
Éviter le contact avec l'air et l'humidité.
Température de stockage recommandée : 2–8°C (réfrigéré).
Réponse en cas de déversement :
Absorber avec un matériau inerte sec (par exemple, vermiculite ou sable).
Ne pas utiliser d'eau.
Placer dans un récipient pour déchets chimiques et ventiler la zone.
