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ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE

L'acétate de chlorhexidine (communément connu sous les formes de sel gluconate de chlorhexidine et digluconate de chlorhexidine (CHG)) est un désinfectant et un antiseptique de formule moléculaire C22H30Cl2N10, qui est utilisé pour la désinfection de la peau avant la chirurgie et pour stériliser les instruments chirurgicaux.
L'acétate de chlorhexidine peut être utilisé à la fois pour désinfecter la peau du patient et les mains des prestataires de soins.
L'acétate de chlorhexidine est également utilisé pour nettoyer les plaies, prévenir la plaque dentaire, traiter les infections à levures de la bouche et empêcher les cathéters urinaires de se bloquer.

Numéro CAS : 56-95-1
Numéro CE : 200-302-4
Formule moléculaire : C26H38Cl2N10O4
Poids moléculaire : 625,5

l'acétate de chlorhexidine est utilisé sous forme liquide ou en poudre.
Les effets secondaires peuvent inclure une irritation de la peau, une décoloration des dents et des réactions allergiques, bien que le risque semble être le même que celui des autres antiseptiques topiques.
L'acétate de chlorhexidine peut causer des problèmes oculaires en cas de contact direct.
L'utilisation pendant la grossesse semble sans danger.
L'acétate de chlorhexidine peut être mélangé à de l'alcool, de l'eau ou une solution de surfactant.

L'acétate de chlorhexidine est efficace contre une gamme de micro-organismes, mais n'inactive pas les spores.
L'acétate de chlorhexidine est entré en usage médical dans les années 1950.
l'acétate de chlorhexidine est disponible en vente libre aux États-Unis.
L'acétate de chlorhexidine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
En 2020, l'acétate de chlorhexidine était le 273e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus d'un million d'ordonnances.

Utilisations de l'acétate de chlorhexidine
l'acétate de chlorhexidine est utilisé dans les désinfectants (désinfection de la peau et des mains), les cosmétiques (additif aux crèmes, dentifrices, déodorants et antisudorifiques) et les produits pharmaceutiques (conservateur dans les collyres, substance active dans les pansements et bains de bouche antiseptiques).
Une revue Cochrane de 2019 a conclu que, sur la base de preuves de très faible certitude chez les personnes gravement malades, "il n'est pas clair si le bain à la chlorhexidine réduit les infections nosocomiales, la mortalité ou la durée du séjour en USI, ou si l'utilisation de l'acétate de chlorhexidine provoque davantage de réactions cutanées."
En endodontie, l'acétate de chlorhexidine a été utilisé pour l'irrigation du canal radiculaire et comme pansement intracanalaire, mais a été remplacé par l'utilisation d'un agent de blanchiment à l'hypochlorite de sodium dans une grande partie du monde développé.

Antiseptique de l'acétate de chlorhexidine
L'acétate de chlorhexidine est actif contre les organismes Gram-positifs et Gram-négatifs, les anaérobies facultatifs, les aérobies et les levures.
l'acétate de chlorhexidine est particulièrement efficace contre les bactéries Gram-positives (à des concentrations ≥ 1 μg/L).
Des concentrations significativement plus élevées (de 10 à plus de 73 μg/mL) sont requises pour les bactéries et les champignons à Gram négatif.
l'acétate de chlorhexidine est inefficace contre les poliovirus et les adénovirus.
L'efficacité contre les virus de l'herpès n'a pas encore été établie sans équivoque.

Il existe des preuves solides que l'acétate de chlorhexidine est plus efficace que la povidone iodée pour une chirurgie propre.
Les preuves montrent qu'il s'agit de l'antiseptique le plus efficace pour la chirurgie du membre supérieur, et il n'existe aucune donnée suggérant que la chlorhexidine alcoolique augmente le risque de brûlures liées au garrot, de feux d'allumage ou d'épisodes allergiques pendant la chirurgie.

Les métadonnées couvrant plusieurs décennies montrent que l'efficacité de la chlorhexidine (contre les organismes qui causent l'infection du site opératoire) n'a pas changé, [24] dissipant les inquiétudes concernant la résistance émergente.
l'acétate de chlorhexidine, comme d'autres composés cationiques, reste sur la peau.
l'acétate de chlorhexidine est fréquemment associé à des alcools (éthanol et alcool isopropylique).

Usage dentaire
L'utilisation d'un rince-bouche à base d'acétate de chlorhexidine en combinaison avec des soins dentaires normaux peut aider à réduire l'accumulation de plaque et à améliorer la gingivite légère.
Il n'y a pas suffisamment de preuves pour déterminer l'effet dans la gingivite modérée à sévère.
Environ 20 mL deux fois par jour à des concentrations de 0,1 % à 0,2 % sont recommandés pour les bains de bouche d'une durée d'au moins 30 secondes.
Un tel rince-bouche a également un certain nombre d'effets indésirables, notamment des dommages à la muqueuse buccale, une décoloration des dents, une accumulation de tartre et une altération du goût.
Une coloration extrinsèque des dents se produit lorsque le rinçage à l'acétate de chlorhexidine a été utilisé pendant 4 semaines ou plus.
Des bains de bouche contenant de l'acétate de chlorhexidine qui tachent moins les dents que la solution classique ont été développés, dont beaucoup contiennent du zinc chélaté.

L'utilisation d'acétate de chlorhexidine en complément des procédures quotidiennes d'hygiène buccale mécanique pendant 4 à 6 semaines et 6 mois entraîne une réduction modérée de la gingivite par rapport au placebo, au contrôle ou à l'hygiène buccale mécanique seule.
L'acétate de chlorhexidine est un cation qui interagit avec les composants anioniques du dentifrice, tels que le laurylsulfate de sodium et le monofluorophosphate de sodium, et forme des sels de faible solubilité et d'activité antibactérienne réduite.
Par conséquent, pour renforcer l'effet antiplaque de l'acétate de chlorhexidine, "il semble préférableque l'intervalle entre le brossage des dents et le rinçage à l'acétate de chlorhexidine soit supérieur à 30 minutes, prudemment proche de 2 heures après le brossage ».

Topique d'acétate de chlorhexidine
L'acétate de chlorhexidine est utilisé comme nettoyant pour la peau pour les gommages chirurgicaux, comme nettoyant pour les plaies cutanées, pour la préparation préopératoire de la peau et pour les rinçages germicides des mains.
Les gouttes ophtalmiques d'acétate de chlorhexidine ont été utilisées comme traitement des yeux affectés par la kératite à Acanthamoeba.
l'acétate de chlorhexidine est très efficace pour les pays pauvres comme le Népal et son utilisation se développe dans le monde pour le traitement du cordon ombilical.
Une revue Cochrane de 2015 a fourni des preuves de haute qualité selon lesquelles, dans le cadre communautaire, les soins de la peau ou du cordon à l'acétate de chlorhexidine peuvent réduire l'incidence de l'omphalite (inflammation du cordon ombilical) de 50 % et la mortalité néonatale de 12 %.

Effets secondaires de l'acétate de chlorhexidine
l'acétate de chlorhexidine est ototoxique; s'il est placé dans un conduit auditif dont le tympan est rompu, il peut entraîner la surdité.
l'acétate de chlorhexidine ne répond pas aux spécifications européennes actuelles pour un désinfectant pour les mains.
Dans les conditions de test de la norme européenne EN 1499, aucune différence significative d'efficacité n'a été constatée entre une solution à 4% de digluconate de chlorhexidine et du savon.
Aux États-Unis, entre 2007 et 2009, le Hunter Holmes McGuire Veterans Administration Medical Center a mené un essai randomisé en grappes et a conclu que le bain quotidien des patients dans les unités de soins intensifs avec des débarbouillettes saturées d'acétate de chlorhexidine réduisait le risque d'infections nosocomiales.

On ne sait toujours pas si une exposition prolongée sur de nombreuses années peut avoir un potentiel cancérogène.
La recommandation de la Food and Drug Administration des États-Unis est de limiter l'utilisation d'un rince-bouche à l'acétate de chlorhexidine à un maximum de six mois.
Lorsqu'il est ingéré, l'acétate de chlorhexidine est mal absorbé dans le tractus gastro-intestinal et peut provoquer une irritation de l'estomac ou des nausées.
S'il est aspiré dans les poumons à une concentration suffisamment élevée, comme signalé dans un cas, il peut être mortel en raison du risque élevé de syndrome de détresse respiratoire aiguë.

Mécanisme d'action de l'acétate de chlorhexidine
Au pH physiologique, l'acétate de chlorhexidine se dissocie et libère le cation chlorhexidine chargé positivement.
L'effet bactéricide résulte de la liaison de cette molécule cationique à des parois cellulaires bactériennes chargées négativement.
A de faibles concentrations d'acétate de chlorhexidine, cela se traduit par un effet bactériostatique ; à des concentrations élevées, la rupture de la membrane entraîne la mort cellulaire.

Chimie de l'acétate de chlorhexidine
L'acétate de chlorhexidine est un polybiguanide cationique (bisbiguanide).
l'acétate de chlorhexidine est utilisé principalement sous forme de sels (par exemple, le dichlorhydrate, le diacétate et le digluconate)

Désactivation de l'acétate de chlorhexidine
l'acétate de chlorhexidine est désactivé en formant des sels insolubles avec des composés anioniques, y compris les tensioactifs anioniques couramment utilisés comme détergents dans les dentifrices et les bains de bouche, les épaississants anioniques tels que le carbomère et les émulsifiants anioniques tels que les acrylates/C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, parmi beaucoup d'autres.
Pour cette raison, les bains de bouche à l'acétate de chlorhexidine doivent être utilisés au moins 30 minutes après les autres produits dentaires.
Pour une meilleure efficacité, les aliments, les boissons, le tabagisme et les bains de bouche doivent être évités pendant au moins une heure après utilisation.
De nombreux produits topiques pour la peau, nettoyants et désinfectants pour les mains doivent également être évités pour empêcher la désactivation lorsque la chlorhexidine (en tant que topique seul ou en tant que résidu d'un nettoyant) est censée rester sur la peau.

Marques
L'acétate de chlorhexidine topique est vendu sous les noms de Betasept, Biopatch, Calgon Vesta, ChloraPrep One-Step, Dyna-Hex, Hibiclens, Hibistat Towelette, Scrub Care Exidine, Spectrum-4, entre autres.
Le rince-bouche au gluconate d'acétate de chlorhexidine est vendu sous les noms de Dentohexin, Paroex, Peridex, PerioChip, Corsodyl et Periogard, entre autres.
Hexoralettene N contient de la benzocaïne, du menthol et de l'acétate de chlorhexidine.
l'acétate de chlorhexidine est utilisé comme bonbons antiseptiques oraux.

Médicament vétérinaire de l'acétate de chlorhexidine
Chez les animaux, l'acétate de chlorhexidine est utilisé pour la désinfection topique des plaies et pour gérer les infections cutanées.
Les produits désinfectants à base d'acétate de chlorhexidine sont utilisés dans l'industrie laitière.
Des problèmes respiratoires post-chirurgicaux ont été associés à l'utilisation de produits à base d'acétate de chlorhexidine chez les chats.

L'acétate de chlorhexidine est un biguanide antimicrobien à large spectre utilisé comme antiseptique topique et dans la pratique dentaire pour le traitement des affections dentaires inflammatoires causées par des micro-organismes.
L'acétate de chlorhexidine est l'un des agents antiseptiques de la peau et des muqueuses les plus couramment utilisés aujourd'hui.
La molécule elle-même est un bis-guanide cationique constitué de deux cycles 4-chlorophényle et de deux groupes biguanide reliés par une chaîne centrale hexaméthylène.
L'acétate de chlorhexidine topique pour la désinfection, ainsi que les rince-bouche à usage dentaire, exerce une activité contre un large éventail d'agents pathogènes, notamment les bactéries, les levures et les virus.

acétate de chlorhexidineate a été développé au Royaume-Uni au début des années 19509 et a été introduit aux États-Unis dans les années 1970.
La FDA a retiré son approbation pour l'utilisation de la teinture topique d'acétate de chlorhexidine à 0,5 %, en raison d'un nombre important de rapports concernant des brûlures chimiques et thermiques associées à l'utilisation de ce produit.
D'autres formulations d'acétate de chlorhexidine sont toujours disponibles.

l'acétate de chlorhexidine est utilisé comme antiseptique général.
L'acétate de chlorhexidine est utilisé pour le nettoyage et la désinfection des plaies et le traitement antiseptique des brûlures.
L'acétate de chlorhexidine est un antiseptique efficace contre une grande variété d'organismes gram-négatifs et gram-positifs, anaérobies facultatifs, aérobies et levures.
l'acétate de chlorhexidine est utilisé comme ingrédient de produits bactériostatiques et bactéricides pour assurer l'activité de rupture membranaire.

Applications de l'acétate de chlorhexidine
L'acétate de chlorhexidine est un sel de chlorhexidine (C335045), un antiseptique utilisé dans le traitement des infections fongiques et bactériennes.
Pas une marchandise dangereuse si l'article est égal ou inférieur à 1 g/ml et qu'il y a moins de 100 g/ml dans l'emballage.

l'acétate de chlorhexidine et le composé apparenté digluconate de chlorhexidine sont utilisés comme antiseptiques et désinfectants.
L'acétate de chlorhexidine a été utilisé dans la recherche sur la gingivite et le contrôle de la plaque.
L'acétate de chlorhexidine peut être utilisé pour prévenir la croissance microbienne dans les résines de chromatographie telles que le dextrane réticulé à une concentration de 0,002 %.
Cependant, l'acétate de chlorhexidine n'est pas recommandé pour une utilisation avec de l'agarose en perles.
Des informations sur la compatibilité de l'acétate de chlorhexidine avec différentes solutions ont été publiées.


Mesures de premiers secours de l'acétate de chlorhexidine
-Après inhalation :
Fournir de l'air frais ; consulter un médecin en cas de plaintes.

-Après contact avec la peau :
Laver immédiatement à l'eau et au savon et rincer abondamment.
Si l'irritation de la peau se poursuit, consulter un médecin.

-Après contact visuel :
Rincer l'œil ouvert pendant plusieurs minutes sous l'eau courante.
Si les symptômes persistent, consultez un médecin.

-Après ingestion :
Rincer la bouche.
Ne pas faire vomir.
Recherchez un traitement médical.


Identité de la substance

CE / N° de liste : 200-302-4
N° CAS : 56-95-1
Mol. formule : C22H30Cl2N10.2C2H4O2

Classification et étiquetage des dangers de l'acétate de chlorhexidine
Avertissement! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les notifications CLP, l'acétate de chlorhexidine est très toxique pour la vie aquatique avec des effets durables, est très toxique pour la vie aquatique, provoque une grave irritation des yeux et est nocif en cas d'ingestion.

acétate de chlorhexidine prévu comme susceptible de répondre aux critères de cancérogénicité, de mutagénicité ou de toxicité pour la reproduction de catégorie 1A ou 1B, ou avec une ou des utilisation(s) dispersive(s) ou diffuse(s) lorsqu'il est prévu qu'il est susceptible de répondre à tout critère de classification pour les dangers pour la santé ou l'environnement, ou lorsqu'il existe une nanoforme soluble dans les milieux biologiques et environnementaux.
l'acétate de chlorhexidine indiqué, en 2009, comme étant destiné à être enregistré par au moins une entreprise dans l'EEE.

l'acétate de chlorhexidine pour lequel des données de classification et d'étiquetage ont été soumises à l'ECHA dans le cadre d'un enregistrement au titre de REACH ou notifiées par des fabricants ou des importateurs au titre du CLP.
De telles notifications sont requises pour les substances dangereuses, telles quelles ou contenues dans des mélanges, ainsi que pour toutes les substances soumises à enregistrement, quel que soit leur danger.
acétate de chlorhexidine répertorié dans les inventaires EINECS, ELINCS ou NLP.


Synonymes :
Diacétate de 1,1'-hexaméthylène bis(5-(p-chlorophényl)biguanide)
Diacétate de 1,6-bis(5-(p-chlorophényl)biguandino)hexane
Diacétate de 1,6-bis(p-chlorophénylbiguanido)hexane
Diacétate de 1,6-di(4'-chlorophényldiguanidino)hexane
10 040 Diacétate
2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide, N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, diacétate (9CI)
2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide, N,N'-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, diacétate
Bactigres
Biguanide, 1,1'-hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)-, diacétate
Diacétate de bis(p-chlorophényldiguanidohexane)
Acétate de chlorhexidine
Acétate de chlorhexidine (VAN)
Di(acétate) de chlorhexidine
Di(acétate) de chlorhexidine
di(acétate) de chlorhexidine
Diacétate de chlorhexidine
Diacétate de chlorohexidine
Diacétate d'hibitane
Diacétate de N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazatétradécanediamidine
N,N'-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazatétradéca-nediimidamide, diacétate
Nolvasan
acide acétique; (1E)-2-[6-[[amino-[[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]amino]méthylidène]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]guanidine
di(acétate) de chlorhexidine
Di(acétate) de chlorhexidine hydraté
Diacétate de chlorhexidine
Diacétate de N',N'''''-hexane-1,6-diylbis[N-(4-chlorophényl)(imidodicarbonimidique diamide)]
N-(4-chlorophényl)-1-3-(6-{N-[3-(4-chlorophényl)carbamimidamidométhanimidoyl]amino}hexyl)carbamimidamidométhanimidamide; bis(acide acétique)
Diacétate de chlorhexidine
56-95-1
Acétate de chlorhexidine
Bactigres
Diacétate d'hibitane
206986-79-0
MFCD00012532
Acétate de chlorhexidine,(S)Gluconate de Chlorhexidine 20%
DIACATATE DE CHLORHEXIDINE
BCP13778
BCP18752
SY036251
FT-0686552
ACIDE 5-PHÉNYL-2,4-PYRROLIDINEDICARBOXYLIQUE
Q27261630
diacétate d'hibitane; MK 412A;MK-412A;MK412A;Sebidin A
Acétate, Chlorhexidine;MK 412A;MK412A;MK-412A;Sébidine A
Chlorhexidine [DCI] [Wiki]
1,1'-Hexaméthylènebis[5-(4-chlorophényl)biguanide]
2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide, N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-
200-238-7 [EINECS]
2826432 [Beilstein]
55-56-1 [RN]
56-95-1 [RN]
Chlorhexidine [Tchèque]
chlorhexidine [Français] [DCI]
Chlorhexidine base
Chlorhexidinum [Latin] [DCI]
clorhexidina [Espagnol] [DCI]
Diamide N,N''''-1,6-hexanediylbis[N'-(4-chlorophényl)(imidodicarbonimidique)] [Français] [Nom ACD/IUPAC]
MFCD00009673 [numéro MDL]
N,N''''-1,6-Hexandiylbis[N'-(4-chlorphényl)(imidodikohlenstoffimiddiamid)] [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N,N''''-1,6-Hexanediylbis[N'-(4-chlorophényl)(diamide imidodicarbonimidique)] [Nom ACD/IUPAC]
N,N''''-hexane-1,6-diylbis[N'-(4-chlorophényl)(diamide imidodicarbonimidique)]
хлоргексидин [Russe] [DCI]
كلورهيكسيدين [Arabe] [DCI]
氯己定 [Chinois] [DCI]
BIOSCRUB
BRIAN CARE
ACDI-STAT
EXIDINE [Wiki]
E-Z SCRUB
Hibispray
MICRODERME
Oro-Clense
PERIOCHIP
PÉRIOGARD [Wiki]
SOIN DE GOMMAGE PHARMASEAL
PREVACARE R
Savloclens
Savlon Babycare
Stérido
STERI-STAT
Superpulvérisation
(1E)-2-[6-[[amino-[(E)-[amino-(4-chloroanilino)méthylène]amino]méthylène]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)méthylène]guanidine
(1E)-2-[6-[[amino-[(E)-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]amino]méthylidène]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]guanidine
(1Z)-2-[6-[[Amino-[(Z)-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]amino]méthylidène]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]guanidine
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[55-56-1] [RN]
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{[(4-chlorophényl)amino]iminométhyl}{[(6-{[({[(4-chlorophényl)amino]iminométhyl}amino)iminométhyl]amino}hexyl)amino]iminométhyl}amine
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118-75-2 [RN]
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126-52-3 [RN]
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2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide, N1,N14-bis(4-chlorophényl)-3,12-dii...
2-[6-[[amino-[[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]amino]méthylidène]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]guanidine
200-302-4 [EINECS]
206986-79-0 [RN]
4-12-00-01201 [Beilstein]
Betasept [Nom commercial]
Biguanide, 1,1'-hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)-
Bis(5-(p-chlorophényl)biguanidinio)hexane
CHLORANIL
chlorhexamed forte
Chlorhexidine
Chlorhexidine [Tchèque]
Dichlorhydrate de chlorhexidine
Chlorhexidine
dichlorhydrate de chlorhexidine-d8
Chlorhexidine
Chlorhexidinum [DCI-Latin]
chlorohex
Chlorohexidine
Cloresidina
Cloresidina [DCIT]
Chlorhexidine
Clorhexidina [DCI-espagnol]
chlorhexidine
consepsis
Corsodyl [Nom commercial]
DB00878
DYNA-HEX
Éludril
Exidine (nom commercial)
Fimeil
Hexadol
Hexadol (Nom commercial)
Hexaméthylènebis(5-(4-chlorophényl)biguanide)
hexident
Hibiclens [Nom commercial] [Wiki]
Hibidil [Nom commercial]
Hibidil (Nom commercial)
Hibiscrub [Nom commercial]
Hibiscrub (Nom commercial)
HIBISTAT
hibitane [Nom commercial]
Hibitane (Nom commercial)
MFCD00012532 [numéro MDL]
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Microderm (Nom commercial)
N-(4-CHLOROPHÉNYLE)-1-{N`-[6-(N-{[N`-(4-CHLOROPHÉNYLE)CARBAMIMIDAMIDO]MÉTHANIMIDOYL}AMINO)HEXYL]CARBAMIMIDAMIDO}MÉTHANIMIDAMIDE
N-(4-chlorophényl)-1-3-(6-{N-[3-(4-chlorophényl)carbamimidamidométhanimidoyl]amino}hexyl)carbamimidamidométhanimidamide
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N,N''-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide
N,N'-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide
N',N'''''-hexane-1,6-diylbis[N-(4-chlorophényl)(diamide imidodicarbonimidique)]
NOLVASAN [Wiki]
Oro-Clense (Nom commercial)
PAROEX
périchlore
Peridex [Nom commercial]
Periogard rince-bouche
Periogard rince-bouche (nom commercial)
Pharmaseal Scrub Care (Nom commercial)
Prevacare R (Nom commercial)
promax
Rotersept [Nom commercial]
Rotersept (Nom commercial)
SORÉTOL
STERILON [Nom commercial]
Sterilon (Nom commercial)
Tubulicide
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хлоргексидин
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