DIGLUCONATE DE CHLORHEXIDINE

Le digluconate de chlorhexidine est un antibiotique cationique à large spectre de la famille des bis(biguanides) disponible dans une gamme de concentrations et utilisé en toute sécurité depuis plus de 40 ans pour une variété d'applications liées à la santé ; mais l'utilisation spécifique du digluconate de chlorhexidine pour les soins du cordon ombilical a été testée de manière unique dans trois essais cliniques au Népal, au Bangladesh et au Pakistan, sous la forme de digluconate de chlorhexidine à 7,1 %.
Compte tenu des résultats prometteurs des essais, en 2013, l'Organisation mondiale de la santé (OMS) a ajouté le digluconate de chlorhexidine à sa liste modèle de médicaments essentiels pour les enfants ; et en 2014, l'OMS a publié une nouvelle directive sur les soins du cordon ombilical, qui comprenait une recommandation formelle sur l'utilisation de la chlorhexidine.
Le digluconate de chlorhexidine est un antiseptique à large spectre.

CAS : 18472-51-0
MF : C28H42Cl2N10O7
MW : 701,61
EINECS : 242-354-0

Le mécanisme d'action du digluconate de chlorhexidine implique la déstabilisation de la membrane bactérienne externe.
Le digluconate de chlorhexidine est efficace sur les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, bien qu'il soit moins efficace sur certaines bactéries Gram-négatives.
Le digluconate de chlorhexidine a des mécanismes d'action à la fois bactéricides et bactériostatiques, le mécanisme d'action étant la perturbation de la membrane et non l'inactivation de l'ATPase comme on le pensait auparavant.
Le digluconate de chlorhexidine est également utile contre les champignons et les virus enveloppés, bien que cela n'ait pas été largement étudié.
Le digluconate de chlorhexidine est nocif à des concentrations élevées, mais est utilisé en toute sécurité à de faibles concentrations dans de nombreux produits, tels que les bains de bouche et les solutions pour lentilles de contact.

Le digluconate de chlorhexidine est un bisbiguanide antiseptique et désinfectant, qui est bactéricide ou bactériostatique contre un large éventail de bactéries végétatives à Gram négatif et à Gram positif, de levures, de champignons dermatophytes et de virus lipophiles.
L'activité antimicrobienne couvre la plupart des espèces importantes présentes dans la microflore buccale.
En raison de la nature cationique du digluconate de chlorhexidine, le digluconate de chlorhexidine se lie fortement à la peau, aux muqueuses et aux autres tissus et est donc très mal absorbé.
Aucun taux sanguin détectable n'a été trouvé après une utilisation orale.

Le digluconate de chlorhexidine est un antiseptique.
Cela diffère d'un antibiotique qui ne cible que des classes spécifiques de bactéries.
Le digluconate de chlorhexidine entrerait dans une catégorie similaire d'agents antiseptiques tels que l'eau de Javel.
Contrairement à l'eau de Javel, le digluconate de chlorhexidine peut être utilisé en toute sécurité sur la peau et d'autres surfaces corporelles.

Les étalons secondaires pharmaceutiques pour application dans le contrôle qualité offrent aux laboratoires pharmaceutiques et aux fabricants une alternative pratique et économique à la préparation d'étalons de travail internes.

Le digluconate de chlorhexidine est un irrigant antimicrobien utilisé comme antiseptique pour la peau dans l'industrie de la santé.
Le digluconate de chlorhexidine est utilisé dans les hôpitaux pour prévenir l'infection des patients pendant les interventions chirurgicales et peut également être trouvé dans les bains de bouche.

Le digluconate de chlorhexidine est d'une pureté de 20 % min ; Le digluconate de chlorhexidine est un liquide transparent presque incolore ou jaune pâle, inodore, miscible à l'eau, peu soluble dans l'alcool et l'acétone.
Le digluconate de chlorhexidine est un conservateur tensioactif cationique à effet antibactérien à large spectre.
Antiseptique pour la désinfection.
Le mécanisme d'action du digluconate de chlorhexidine consiste à modifier la perméabilité des membranes cellulaires bactériennes.

Propriétés chimiques du digluconate de chlorhexidine
Densité : 1,06 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,005 Pa à 25 ℃
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : eau : soluble à 50 % (p/v)
Forme : Liquide
Couleur : Incolore
Solubilité dans l'eau : 750g/L à 20℃
λmax : 257 nm (H2O) (allumé)
Sensible : Sensible à la lumière
Merck : 14 2091
InChIKey : YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N
LogP : -1,81 à 20,7℃
Référence de la base de données CAS : 18472-51-0 (référence de la base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Digluconate de chlorhexidine (18472-51-0)

Le digluconate de chlorhexidine, un bactéricide de type agent tensioactif, a un effet antibactérien et bactéricide à large spectre assez fort, et est efficace contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives.

Le digluconate de chlorhexidine a des effets rapides et durables, a une toxicité extrêmement faible, est à peine absorbé par l'organisme et est inoffensif pour le corps humain.
Il n'y a pas d'irritation et de réaction allergique à divers tissus à des concentrations efficaces.

Action pharmacologique
Le digluconate de chlorhexidine est un conservateur tensioactif cationique à effet antibactérien à large spectre.
Pour la désinfection et l'antiseptique.
Le mécanisme d'action consiste à modifier la perméabilité de la membrane cellulaire bactérienne.

Certains Staphylococcus, Streptococcus mutans, Streptococcus salivarius, Candida albicans, Escherichia coli et bactéries anaérobies de l'acide propionique y sont très sensibles, Streptococcus haemophilus y est moyennement sensible, Proteus, Pseudomonas, Klebsiella et les cocci à Gram négatif (comme Veillonella) y sont peu sensibles .
L'effet antibactérien du digluconate de chlorhexidine sur les bactéries Gram-positives et négatives est plus fort que les désinfectants tels que le bromure de benzalkonium.
Le digluconate de chlorhexidine est toujours efficace en présence de sérum et de sang.
Le mécanisme d'action du digluconate de chlorhexidine consiste à s'adsorber sur la barrière osmotique de la membrane cytoplasmique bactérienne, permettant au contenu cellulaire de s'échapper et d'exercer un effet antibactérien.
Une faible concentration a un effet antibactérien, une concentration élevée a un effet bactéricide.

Les usages
Le digluconate de chlorhexidine est un conservateur généralement utilisé à des concentrations de 0,01 à 0,1 % pour protéger contre les bactéries.
Le digluconate de chlorhexidine est instable à haute température.
Le digluconate de chlorhexidine est plus largement utilisé en europe qu'aux états-unis.
Hydrogénolyse des liaisons benzyl-azote.
Le digluconate de chlorhexidine est un irrigant antimicrobien utilisé comme antiseptique pour la peau dans l'industrie de la santé.

Le digluconate de chlorhexidine est utilisé dans les hôpitaux pour prévenir l'infection des patients pendant les interventions chirurgicales et peut également être trouvé dans les bains de bouche.
Le digluconate de chlorhexidine est principalement utilisé comme antiseptique/désinfectant topique dans la cicatrisation des plaies, sur les sites de cathétérisme, dans diverses applications dentaires et dans les gommages chirurgicaux.
La forme de sel de gluconate de chlorhexidine, un composé biguanide utilisé comme agent antiseptique avec une activité antibactérienne topique.
Le digluconate de chlorhexidine est chargé positivement et réagit avec la surface cellulaire microbienne chargée négativement, détruisant ainsi l'intégrité de la membrane cellulaire.
Par la suite, le digluconate de chlorhexidine pénètre dans la cellule et provoque une fuite de composants intracellulaires conduisant à la mort cellulaire.
Étant donné que les bactéries gram positives sont plus chargées négativement, elles sont plus sensibles à cet agent.

Le digluconate de chlorhexidine est un agent antiseptique bactériostatique à large spectre, un agent de soins bucco-dentaires, un désinfectant, un biocide cosmétique et un conservateur.
Le digluconate de chlorhexidine est très efficace contre la plaque, la flore buccale, y compris Candida et est actif contre les organismes gram-positifs et gram-négatifs, les anaérobies facultatifs, les aérobies et les levures.
Le digluconate de chlorhexidine peut être utilisé dans le savon antiseptique, le rince-bouche qui combat la plaque dentaire, la désinfection des plaies et des brûlures, les bouffées vasomotrices, les teintures et décolorations capillaires, le maquillage et d'autres produits de soin de la peau et des cheveux.

Utilisation clinique
Le digluconate de chlorhexidine est le plus efficace d'une série de biguanides antibactériens développés à l'origine en Grande-Bretagne.
Les propriétés antimicrobiennes des biguanides ont été découvertes à la suite de tests antérieurs de ces composés en tant qu'agents antipaludéens possibles.
Bien que les biguanides ne soient techniquement pas des composés d'ammonium bisquaternaire et, par conséquent, devraient probablement être classés séparément, ils partagent de nombreuses propriétés physiques, chimiques et antimicrobiennes avec les tensioactifs cationiques.
Les biguanides sont fortement basiques et existent sous forme de dications à pH physiologique.

Dans le digluconate de chlorhexidine, les charges positives sont contrebalancées par des anions gluconate (non représentés).
Comme les tensioactifs cationiques, ceux-ci subissent une inactivation lorsqu'ils sont mélangés avec des détergents anioniques et des anions complexes tels que le phosphate, le carbonate et le silicate.
Le digluconate de chlorhexidine a une activité antibactérienne à large spectre mais n'est pas actif contre les bactéries, les spores ou les virus acido-résistants.
Le digluconate de chlorhexidine a été utilisé pour des utilisations topiques telles que la désinfection préopératoire de la peau, l'irrigation des plaies, les bains de bouche et la désinfection générale.
Le digluconate de chlorhexidine n'est pas absorbé par la peau ou les muqueuses et ne provoque pas de toxicité systémique.

Processus de fabrication
35 parties d'hexaméthylène bis-dicyandiamide, 35 parties de chlorhydrate de p-chloroaniline et 250 parties de ß-etoxyéthanol sont agitées ensemble à 130-140°C pendant 2 heures au reflux.
Le mélange est ensuite refroidi et filtré.
Le solide est lavé à l'eau et cristallisé dans de l'acide acétique aqueux à 50 %. Le 1,1'-hexaméthylène bis(5-(p-chlorophényl)biguanide) est obtenu sous forme de plaques incolores, point de fusion 258-260°C.
Par addition d'acide D-gluconique à une solution aqueuse de chlorhexidine base, on prépare le digluconate de 1,1'-hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)biguanide) (1:2).

Actions biochimie/physiol
Agent antimicrobien cationique à large spectre appartenant à la famille des bis(biguanides).
Le mécanisme d'action du digluconate de chlorhexidine implique la déstabilisation de la membrane bactérienne externe.
Le digluconate de chlorhexidine est principalement utilisé comme antiseptique/désinfectant topique dans la cicatrisation des plaies, sur les sites de cathétérisme, dans diverses applications dentaires et dans les gommages chirurgicaux.

Synonymes
DIGLUCONATE DE CHLORHEXIDINE
18472-51-0
Gluconate de chlorhexidine
Hibiclens
Péridex
Dyna-hex
Biogommage
D-digluconate de chlorhexidine
Exidine
Microderme
Péripuce
Périogard
Unisept
Brian Care
Stéri-Stat
Cida-Stat
Hibistat
Soin Gommage Pharmaseal
CHG GOMMAGE
Prévacare
Di-D-gluconate de chlorhexidine
MOR84MUD8E
NSC-753971
Hibiscrub
Hibitan
1,1'-hexaméthylène bis(5-(p-chlorophényl)biguanide), digluconate
Di-D-gluconate de 1,1'-hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)biguanide)
Bacticlens
Chlorhexamed
Kleersight
Corsodyle
Distéryl
Hidant
Hibidil
Orahexal
Plurexide
Septéale
Abacil
Combattre le bac
Placer
Prévacare R
Arlacide G.
Hibitan 5
2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide, N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, di-D-gluconate
Chlorhexidine glukonatu
Peridex (antiseptique)
Bactoshield CHG 2%
Caswell n° 481G
UNII-MOR84MUD8E
PwrioChip
Chlorhexidine glukonatu [Tchèque]
1,6-bis(N5-[p-chlorophényl]-N1-biguanido)hexane
pHiso-Med
Gluconate d'hibitane
Hibiclens (TN)
Périogard (TN)
DRG-0091
EINECS 242-354-0
Péridex (TN)
MFCD00083599
Gluconate de chlorhexidine
Code chimique des pesticides EPA 045504
CHG READYPREP
Gluconate de chlorhexidine [USAN:USP:JAN]
CE 242-354-0
SCHEMBL34468
Digluconate de 1,6-bis(5-(p-chlorophényl)biguandino)hexane
CHEMBL4297088
DTXSID5034519
CHEBI:28312
Gluconate de 1,1'-hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)biguanide)
Digluconate de 1,1'-hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)biguanide)
Biguanide, 1,1'-hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)-, digluconate
Gluconate de chlorhexidine (JP17/USP)
GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [JAN]
GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [USAN]
AKOS015896303
AKOS025310696
GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [MART.]
GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [VANDF]
NSC 753971
CHLORHEXIDINE D-DIGLUCONATE [MI]
DIGLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [INCI]
GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [WHO-DD]
Acide D-gluconique, composé avec la N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazatétradécanediamidine (2:1)
GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [LIVRE ORANGE]
GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE [USP IMPURETÉ]
COMPOSANT AVAGARD GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE
C08038
D00858
SOLUPREP COMPOSANT CHLORHEXIDINE GLUCONATE
CHLORAPREP COMPOSANT GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE
COMPOSANT DE CHLORHEXIDINE GLUCONATE D'AVAGARD
COMPOSANT DE GLUCONATE DE CHLORHEXIDINE DE SOLUPREP
J-011837
COMPOSANT DE CHLORHEXIDINE GLUCONATE DE CHLORAPREP
Digluconate de 1,1'-hexaméthylènebis[5-(4-chlorophényl)biguanide]
digluconate de chlorhexidine, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Acide 1,1'-hexaméthylènebis[5-(p-chlorophényl)biguanide] (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque (1:2)
1-(4-chlorophényl)-3-[N-[6-[[N-[N-(4-chlorophényl)carbamimidoyl]carbamimidoyl]amino]hexyl]carbamimidoyl]guanidine; Acide (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque
2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide, N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, digluconate
2,4,11,13-tétraazatétradécanediimidamide, N,N'-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, di-D-gluconate
Acide D-gluconique, composé de N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazatetradecanediimidamide (2:1)
Acide N',N'''''-hexane-1,6-diylbis[N-(4-chlorophényl)(imidodicarbonimidique)]--D-gluconique (1/2)