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La chlorhexidine HCl est le sel chlorhydrate de la chlorhexidine, un composé cationique de bisbiguanure utilisé comme antiseptique topique à large spectre avec une efficacité antimicrobienne durable.
La chlorhexidine HCl inhibe la croissance microbienne en interagissant électrostatiquement avec les membranes bactériennes chargées négativement, augmentant la perméabilité des membranes et conduisant à des fuites cytoplasmiques et à la coagulation des protéines à des concentrations élevées.
La forte liaison de surface de la chlorhexidine HCl, sa stabilité dans des conditions normales de stockage et sa compatibilité avec diverses formulations en font un composant antimicrobien standard dans les soins de santé, les soins dentaires et les applications pharmaceutiques.
Numéro CAS : 3697-42-5
Numéro EC : 223-026-6
Formule moléculaire : C22H32Cl4N10
Poids moléculaire : 578,37
Synonymes : Chlorhexidine antiseptique oral, Chlorhexidine antiseptique cutanée, Chlorhexidine antiseptique médicale, Chlorhexidine antimicrobien composé, Chlorhexidine agent bactéricide, Chlorhexidine fongicide, Chlorhexidine bisbiguanure, Chlorhexidine hydrochlorure USP, Chlorhexidine hydrochlorure BP, Chlorhexidine hydrochlorure EP, CHX hydrochlorure, Chlorhexidine HCl sel, Chlorhexidine antiseptique hydrochlorhydrate, Chlorhexidine cationique biguanide, Bisbiguanide hydrochloride antiseptique, , CHLORHEXIDINE CHLORHEXIDINE, Chlorhexidine dihydrochloride, 3697-42-5, Chlorhexidine HCl, Dantroche hibitane, AY-5312, E64XL9U38K, NSC-756679, 2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide, N,N'''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, dihydrochlorure, DTXCID5027144, DTXSID7047144, Chlorhex hcl, 1,1'-Hexaméthylénebis(5-(4-chlorophényl)biguanure) dihydrochlorure, 1,1'-Hexaméthylènebis[5-(4-chlorophényl)biguanure] dihydrochloride, Nolvasan Cap-Tabs, Nolvasan Suspension, RefChem :54790, Chlorhexidine, Chlorhexidine, 223-026-6, Chlorhexidine (dihydrochlorure), chlorhexidinedihydrochlorure, Arlacide H, N1,N14-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide dihydrochloride, Caswell No. 481F, Chlorhexidinium dichlorure MFCD00068998, Chlorhexidine 2HCl, 1,1'-Hexaméthylène (5-(p-chlorophényl)biguanure) dihydrochlorure, 2,4,11,13-TEtraazatetradecanamide, 14-[(4-chlorophényl)amino]-3,12,14-triimino, EINECS 223-026-6, Pesticide EPA Code chimique 481700, UNII-E64XL9U38K, Dantroche hibitane (TN), Biguanure, 1,1'-hexaméthylénebis(5-(p-chlorophényl)-, dihydrochloride, chlorhexidine dihydrochloirde, chlorhexidine hydrochloride [USAN :USP :BAN :JAN], SPECTRUM1500177, CHEMBL1484251, CHEBI :31393, HY-B1145R, HMS1920M21, (1E)-2-[6-[[amino-[(E)-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]amino]méthylidène]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]guanidine ; dihydrochlorure, HY-B1145, Tox21_302689, 1,1'-Hexaméthylène bis(5-(p-chlorophényl)biguanure), dihydrochlorure, CCG-38942, s3067, AKOS015895378, chlorhexidine dihydrochloride, >=98 %, AC-4684, CS-4749, EBC-147030, KS-5084, NSC 756679, chlorhexidine hydrochlorure (JP17/USP), CHLORHEXIDINE HYDROCHLORURE [JAN], NCGC00094621-01, NCGC00094621-02, NCGC00256637-01, 2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide, N,N'-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, dihydrochlorure, CHLORHEXIDINE DIHYDROCHLORURE [MI], CHLORHEXIDINE HYDROCHLORURE [USAN], CAS-3697-42-5, Chlorhexidine (dihydrochlorure) (Standard), CHLORHEXIDINE HYDROCHLORURE [MART.], CHLORHEXIDINE HYDROCHLORURE [WHO-DD], CHLORHEXIDINE DIHYDROCHLORURE [WHO-IP], CHLORHEXIDINE HYDROCHLORURE [LIVRE VERT], D01345, 697C425, chlorhexidine hydrochlorure [impureté usp], chlorhexidine hydrochlorure [monographie usp], chlorhexidine dihydrochlorure [monographie ep], 1,1'-HEXAMÉTHYLÈNE (5-(P-CHLOROPHÉNYL)BIGUANURE)DIHYDROCHLORIDE, 2,4,11,13-TEtraazatetradecanamide,14-[(4-chlorophényl)amino]-3,12,14-triimino, chlorhexidine dihydrochloride, norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP), chlorhexidine hydrochlorhydrate, norme secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié, N-(4-chlorophényl)-1-3-(6-{N-[3-(4-chlorophényl)carbamimidamidométhanimidoyl]amino}hexyl)carbamimidamidométhanimidamide dihydrochlorure
La chlorhexidine HCl est un agent antimicrobien synthétique à base de bisbiguanide, principalement utilisé comme antiseptique topique en raison de son activité fiable et durable.
Sous forme de sel chlorhydrate de chlorhexidine, la chlorhexidine montre une meilleure adéquation au traitement et à la formulation pharmaceutiques par rapport à la base libre.
La chlorhexidine HCl présente de puissants effets inhibiteurs contre une large gamme de bactéries Gram-positives et Gram-négatives ainsi que contre les levures, tout en présentant une faible activité contre les mycobactéries et aucune efficacité contre les spores bactériennes.
L'effet antimicrobien provient de la structure cationique de la chlorhexidine HCl, qui permet une forte attraction vers les membranes cellulaires microbiennes chargées négativement, entraînant une déstabilisation membranaire, une perméabilité accrue et la perte de matériaux intracellulaires essentiels ; à des concentrations plus élevées, ce processus entraîne une coagulation irréversible des protéines et une mort cellulaire.
L'une des caractéristiques les plus remarquables de la chlorhexidine HCl est son action antimicrobienne résiduelle.
Une fois appliquée, la chlorhexidine HCl se lie facilement à la peau et aux surfaces muqueuses et reste attachée, d'où elle est progressivement libérée, assurant une protection prolongée contre la croissance microbienne.
La chlorhexidine HCl est chimiquement stable dans des conditions normales de stockage et conserve son activité sur une large plage de pH, bien que les interactions avec la matière organique ou les tensioactifs anioniques puissent en réduire l'efficacité.
En raison de son comportement antimicrobien persistant, de sa flexibilité de formulation et de ses performances constantes, la chlorhexidine HCl est largement intégrée dans les produits médicaux, dentaires, pharmaceutiques et vétérinaires, en particulier ceux conçus pour l'antiseptiémie topique, l'hygiène bucco-dentaire et la prévention des infections.
La chlorhexidine HCl est un tensioactif cationique à large spectre, connu pour ses puissantes propriétés antibactériennes et désinfectantes.
La fonction principale de la chlorhexidine HCl est de tuer les bactéries et d'assurer une désinfection efficace, ce qui en fait un ingrédient essentiel tant dans les produits médicaux que quotidiens.
Grâce à sa grande sécurité et à une excellente stabilité, la chlorhexidine HCl est devenue un agent antimicrobien de confiance dans les domaines pharmaceutique, des soins personnels et des applications de santé.
Les normes secondaires pharmaceutiques pour l'application en contrôle qualité offrent aux laboratoires et fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et rentable à l'élaboration de normes de travail internes.
La chlorhexidine HCl est la forme selle cationique de la chlorhexidine, un détergent bactéricide.
La chlorhexidine HCl présente une forte activité bactéricide et est utilisée pour des tests bactericides in vitro en tant que témoin positif.
La chlorhexidine HCl agit comme un agent bactéricide en interagissant avec la paroi cellulaire bactérienne chargée négativement.
Le contact du sel cationique avec la paroi cellulaire provoque une fuite cytosolique à faibles concentrations de chlorhexidine HCl et une lyse cellulaire à des concentrations plus élevées.
Il a été démontré que la durée des effets antibactériens est augmentée par l'incorporation de chlorhexidine HCl dans les microsphères d'albumine humaine.
Cela a prolongé l'activité antibactérienne contre Escheria coli, Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa.
La chlorhexidine HCl se présente sous forme de poudre blanche et cristalline.
La chlorhexidine HCl est inodore et a un goût amer.
La chlorhexidine HCl est soluble dans l'acide formique, légèrement soluble dans le méthanol et dans le méthanol tiède, et pratiquement insoluble dans l'eau, dans l'éthanol (95) et dans l'éther diéthylique.
La chlorhexidine HCl est progressivement colorée par la lumière.
La chlorhexidine est un biguanide antimicrobien à large spectre utilisé comme antiseptique topique et en cabinet dentaire pour le traitement des affections inflammatoires causées par des micro-organismes.
La chlorhexidine HCl est l'un des agents antiseptiques cutanés et muqueuses les plus couramment utilisés aujourd'hui.
La molécule elle-même est un bis-guanure cationique composé de deux anneaux 4-chlorophényles et de deux groupes biguanures reliés par une chaîne centrale d'hexaméthylène.
La chlorhexidine topique pour la désinfection, ainsi que les rinçages buccaux pour usage dentaire, agissent contre une large gamme d'agents pathogènes, notamment des bactéries, des levures et des virus.
La chlorhexidine a été développée au Royaume-Uni par Imperial Chemical Industries au début des années 1950 et introduite aux États-Unis dans les années 1970.
La FDA a retiré l'approbation de la chlorhexidine HCl pour l'utilisation de la teinture topique de gluconate de chlorhexidine à 0,5 %, en raison d'un nombre important de rapports concernant des brûlures chimiques et thermiques associées à l'utilisation de ce produit.
Applications de la chlorhexidine HCl :
La chlorhexidine HCl peut être utilisée comme référence pharmaceutique pour la détermination de l'analyte dans des pommades et formulations pharmaceutiques par diverses techniques de chromatographie.
Ces normes secondaires sont qualifiées de documents de référence certifiés.
Ces méthodes conviennent à plusieurs applications analytiques, notamment mais sans s'y limiter aux tests de libération pharmaceutique, le développement de méthodes pharmaceutiques pour des analyses qualitatives et quantitatives, les tests de contrôle qualité des aliments et des boissons, ainsi que d'autres exigences d'étalonnage.
Soins médicaux et de santé :
La chlorhexidine HCl est utilisée dans les solutions antiseptiques, les désinfectants pour plaies et les gommages chirurgicaux.
Efficace contre les bactéries, les champignons et certains virus, ce qui en fait un élément essentiel pour les hôpitaux, les cliniques et les soins dentaires.
Produits chimiques quotidiens :
Incorporé dans les bains de bouche, les gel hydroalcoolique et les désinfectants cutanés.
La chlorhexidine HCl assure des effets antimicrobiens sûrs et durables dans les produits de soins personnels.
Industrie pharmaceutique :
La chlorhexidine HCl agit comme conservateur dans des formulations topiques, des solutions ophtalmiques et des dispositifs médicaux.
La chlorhexidine HCl aide à maintenir la sécurité des produits en prévenant la contamination microbienne lors du stockage et de l'utilisation.
Utilisations de la chlorhexidine HCl :
La chlorhexidine HCl est largement utilisée comme agent antiseptique et antimicrobien efficace dans les applications médicales, dentaires, pharmaceutiques et vétérinaires en raison de son activité à large spectre et de son effet résiduel prolongé.
Usage médical et clinique :
La chlorhexidine HCl est utilisée pour l'antisepsis cutané avant les injections, la pose de cathéter et les interventions chirurgicales mineures afin de réduire le risque de contamination et d'infection microbienne.
La chlorhexidine HCl est également appliquée pour le nettoyage des plaies et la désinfection topique générale.
Soins dentaires et bucco-dentaires :
La chlorhexidine HCl est incorporée dans les bain de bouche, les gels et les formulations orales topiques pour la prise en charge de la gingivite, des maladies parodontales et des infections buccales.
La chlorhexidine HCl est couramment utilisée après des interventions dentaires et des chirurgies buccales pour contrôler la croissance microbienne dans la cavité buccale.
Formulations pharmaceutiques :
La chlorhexidine HCl est utilisée comme ingrédient antimicrobien actif dans les crèmes topiques, pommades, sprays et solutions.
La chlorhexidine HCl peut également être utilisée comme agent de conservation ou antimicrobien dans certains produits pharmaceutiques et médicaux.
Applications vétérinaires :
La chlorhexidine HCl est utilisée pour la désinfection cutanée, les soins des plaies et la préparation chirurgicale chez les animaux, ainsi que dans les produits d'hygiène vétérinaire et de contrôle des infections.
Hygiène de laboratoire et industrielle :
La chlorhexidine HCl est utilisée pour la désinfection des surfaces et l'assainissement des équipements en laboratoire, en clinique et en environnement contrôlé où un contrôle microbien efficace est nécessaire.
Caractéristiques de la chlorhexidine HCl :
Antimicrobiens à large spectre :
Efficace contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives.
Profil de sécurité élevé :
Adapté à un usage humain et médical.
Stable et fiable :
Maintient l'activité sur une large gamme de formulations.
Applications polyvalentes :
La chlorhexidine HCl est utilisée en médecine, dans les produits chimiques quotidiens et dans les produits de santé.
Facile à formuler :
Compatible avec les systèmes à base d'eau.
Pharmacodynamique de la chlorhexidine HCl :
La chlorhexidine est un antimicrobien à large spectre ayant une activité démontrée contre les bactéries, levures et virus à Gram positifs et Gram négatifs.
L'activité antimicrobienne est dépendant de la dose – la chlorhexidine est bactériostatique à faibles concentrations (0,02 %-0,06 %) et bactéricide à des concentrations plus élevées (>0,12 %).
Des études pharmacocinétiques sur les rinçages oraux à la chlorhexidine indiquent qu'environ 30 % de l'ingrédient actif est conservé dans la bouche après le rinçage, qui est ensuite libéré lentement dans les liquides buccaux.
Cette capacité à adsorber la dentine, partagée avec des antibiotiques tétracycliniques tels que la doxycycline, est connue sous le nom de « substantivité » et résulte de la charge positive de la chlorhexidine – il est probable que cette substantiété joue au moins un certain rôle dans l'activité antimicrobienne de la chlorhexidine, car sa persistance sur des surfaces telles que la dentine empêche la colonisation microbienne.7
Les rinçages dentaires à la chlorhexidine peuvent provoquer des taches sur les surfaces buccales, comme les dents.
Cet effet n'est pas omniprésent et semble plus significatif avec une thérapie prolongée (c'est-à-dire jusqu'à 6 mois) – néanmoins, les patients pour lesquels la coloration orale est inacceptable doivent utiliser un rinçage à la chlorhexidine avec prudence et pendant un intervalle efficace le plus court possible.
Des réactions allergiques à la chlorhexidine ont été associées au développement d'une anaphylaxie.
Mécanisme d'action de la chlorhexidine HCl :
Les effets antimicrobiens à large spectre de la chlorhexidine sont dus à sa capacité à perturber les membranes cellulaires microbiennes.
La molécule de chlorhexidine chargée positivement réagit avec des groupes phosphates chargés négativement à la surface des cellules microbiennes – cette réaction détruit à la fois l'intégrité de la cellule, permettant la fuite de matière intracellulaire, et permet à la chlorhexidine d'entrer dans la cellule, provoquant la précipitation des composants cytoplasmiques et, finalement, la mort cellulaire.
Le mode de mort cellulaire dépend de la concentration de chlorhexidine – les concentrations plus faibles sont bactériostatiques et entraînent des fuites de substances intracellulaires telles que le potassium et le phosphore, tandis que les concentrations plus élevées sont bactéricides et provoquent une précipitation cytoplasmique.7
Synthèse de la chlorhexidine HCl :
La chlorhexidine HCl est synthétisée en préparant d'abord la base libre de chlorhexidine à travers une formation progressive de bisbiguanure, puis en convertissant en sel chlorhydrate.
Industriellement, la structure centrale est assemblée en faisant réagir un intermédiaire diamine ponté en hexaméthylène avec des réactifs activés formant le biguanure qui transportent les substituants p-chlorophényles.
Sous des conditions contrôlées de température et de solvant, ces réactions construisent deux unités biguanide sur la même molécule, produisant le cadre caractéristique du bisbiguanure cationique.
Après l'achèvement, la base brute de chlorhexidine est isolée et purifiée pour éliminer les matières premières résiduelles et les produits secondaires.
À l'étape finale, la base purifiée de chlorhexidine est traitée avec de l'acide chlorhydrique pour former de la chlorhexidine HCl.
Cette réaction acido-base produit le sel de HCl, qui précipite ou cristallise généralement selon le système de solvant et la concentration.
Le solide est ensuite récupéré par filtration, lavé pour réduire les impuretés solubles, puis séché dans des conditions contrôlées afin d'atteindre le niveau d'humidité et la pureté requis.
La cohérence d'un lot à l'autre est assurée par des tests de contrôle qualité tels que la confirmation d'identité, la détermination de l'analyse/pureté, les contrôles des solvants résiduels et la vérification des performances microbiologiques adaptées à l'application pharmaceutique ou antiseptique prévue.
Stabilité et réactivité de la chlorhexidine HCl :
Stabilité chimique :
La chlorhexidine HCl est chimiquement stable dans des conditions normales d'utilisation, de manipulation et de stockage.
Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions normales ; cependant, l'activité antimicrobienne peut être réduite par interaction avec des substances anioniques.
Conditions à éviter :
Chaleur excessive, exposition prolongée à la lumière et contact avec des matériaux incompatibles.
Matériaux incompatibles :
Tensioactifs anioniques, savons, détergents, agents oxydants puissants et bases solides.
Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut produire des oxydes d'azote (NOâ), du monoxyde de carbone (CO) et du dioxyde de carbone (COâ).
Manipulation et stockage de la chlorhexidine HCl :
Gestion :
Traitez selon de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Évitez le contact visuel et une exposition prolongée de la peau, surtout lors de la manipulation de matériaux concentrés.
Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Gardez les contenants bien fermés lorsqu'ils ne sont pas utilisés.
Conditions de stockage :
Protégez de l'humidité, de la chaleur excessive et du soleil direct.
Matériaux d'emballage :
Contenants compatibles et résistants aux produits chimiques recommandés.
Durée de vie :
Stable pendant de longues périodes lorsqu'il est stocké dans des conditions recommandées.
Mesures de premiers secours de la chlorhexidine HCl :
Inhalation :
Emmener la personne à l'air frais.
Si une irritation ou un inconfort respiratoire persiste, consultez un médecin.
Contact cutané :
Lavez soigneusement la peau avec du savon et de l'eau.
Une exposition prolongée peut provoquer des irritations.
Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.
Symptômes les plus importants :
Irritation des yeux, irritation cutanée et léger inconfort respiratoire.
Mesures de lutte contre l'incendie de la chlorhexidine HCl :
Supports d'extinction adaptés :
Pulvérisation d'eau, mousse, poudre chimique sèche ou dioxyde de carbone (COâ).
Dangers spécifiques :
Pas inflammable ; La décomposition en conditions de feu peut libérer des fumées irritantes ou toxiques.
Équipements de protection pour les pompiers :
Appareil respiratoire autonome et vêtements de protection complets.
Précautions particulières :
Refroidissez les contenants exposés avec de l'eau en spray si c'est sûr.
Mesures de libération accidentelle de la chlorhexidine HCl :
Précautions personnelles :
Évitez le contact avec la peau et les yeux.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.
Précautions environnementales :
Empêchez de grandes quantités d'entrer dans les drains ou les cours d'eau.
Méthodes de nettoyage :
Absorbez les déversements de liquide avec un matériau absorbant inerte ou collectez soigneusement les matériaux solides.
Éliminez-les conformément aux réglementations locales.
Contrôle de l'exposition / Protection personnelle de la chlorhexidine HCl :
Limites d'exposition professionnelle :
Pas encore établi.
Contrôles techniques :
Ventilation générale adéquate recommandée.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Ce n'est normalement pas obligatoire ; À utiliser si des aérosols ou des brumes sont générés.
Protection des mains :
Des gants de protection recommandés lors de la manipulation de concentrés.
Protection des yeux:
Lunettes de sécurité ou lunettes de protection recommandées.
Protection de la peau :
Vêtements de protection si nécessaire.
Mesures d'hygiène :
Laver les mains après la manipulation ; Évitez de manger ou de boire dans les zones de travail.
Identifiants de la chlorhexidine HCl :
Numéro CAS : 3697-42-5
Numéro EC / EINECS : 222-171-5
Formule moléculaire : C22H30Cl2N10 · HCl
Poids moléculaire : Environ 541,45 g/mol
Nom INCI : Chlorhexidine
Classification des transports par l'ONU : Non classé comme dangereux pour le transport
Code SMILES : C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl.Cl.Cl
Poids moléculaire : 578,37
Formule : C22H30Cl2N10.2HCl
Pureté : 98,25
Formule empirique (notation Hill) : C22H30Cl2N10 · 2HCl
Numéro CAS : 3697-42-5
Poids moléculaire : 578,37
NACRES : NA.24
ID de substance PubChem : 329823393
Code UNSPSC : 41116107
Numéro EC : 223-026-6
Numéro MDL : MFCD00068998
CAS : 697-42-5
Pureté : 98 % de ¥
Formule moléculaire : C22H32Cl4N10
Poids moléculaire : 578,37
EINECS : 223-026-6
Durée de stockage : 1 an
Propriétés de la chlorhexidine HCl :
Clé InChI : WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N
InChI : 1S/C22H30Cl2N10.2ClH/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30-20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18 ;; /h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31,33)(H5,26,28,30,32,34) ; 2*1H
Chaîne SMILES : Cl.Clc1ccc(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)Nc2ccc(Cl)cc2)cc1
Famille API : chlorhexidine
CofA : certificat actuel peut être téléchargé
Application(s) : Pharmaceutique (petite molécule)
Format : Sympa
température de stockage : 2-8°C
Niveau de qualité : 300
Poids moléculaire : 578,4 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 8
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 13
Masse exacte : 578,153602 Da
Masse monoisotopique : 576,156552 Da
Surface polaire topologique : 178 â«Â²
Nombre d'atomes lourds : 36
Complexité : 648
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 2
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 3
Le composé est canonisé : Oui
