CHLORHEXIDINE CHLORHYDRATE

Le chlorhexidine chlorhydrate est la forme cationique de sel de la chlorhexidine, apparaissant sous forme de poudre cristalline blanc à blanc cassé avec une bonne stabilité chimique et une faible volatilité dans des conditions de stockage recommandées.
La forte nature cationique de chlorhexidine permet une interaction avec les parois cellulaires bactériennes chargées négativement, provoquant une fuite cytoplasmique à faibles concentrations et une lyse cellulaire complète à des concentrations plus élevées.
Parce qu'il offre une activité antimicrobienne prolongée par adsorption de surface (substantivité), le chlorhexidine hydrochlorhydrate est largement utilisé dans les formulations antiseptiques, dentaires, pharmaceutiques et d'hygiène clinique.

Numéro CAS : 3697-42-5
Numéro EC : 222-018-2
Formule moléculaire : C22H32Cl4N10
Poids moléculaire : 578,37

Synonymes : désinfectant chlorhexidine, qualité pharmaceutique chlorhexidine, CHLORHEXIDINE HYDROCHLORIDE, Chlorhexidine dihydrochlorure, 3697-42-5, Chlorhexidine HCl, Dantroche hibitane, AY-5312, E64XL9U38K, NSC-756679, 2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide, N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, dihydrochlorure DTXCID5027144, DTXSID7047144, Chlorhex hcl, 1,1'-hexaméthylène (5-(4-chlorophényl)biguanure) dihydrochlorure, 1,1'-Hexaméthylène [5-(4-chlorophényl)biguanure] Dihydrochlorure, Nolvasan Cap-Tabs, Nolvasan Suspension, RefChem :54790, Hydrochlorhydrate, Chlorhexidine, 223-026-6, Chlorhexidine (dihydrochlorure), chlorhexidindihydrochloride, Arlacide H, N1,N14-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide dihydrochlorure, NCGC00256637-01, 2,4,11,13-Tétraazatecommercecanedimidamide, N,N'-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, dihydrochlorhydrate, CHLORHEXIDINE DIHYDROCHLORURE [MI], CHLORHEXIDINE DIHYDROCHLORURE [MONOGRAPHIE EP], 1,1'-HEXAMÉTHYLÉNEBIS(5-(P-CHLOROPHÉNYL)BIGUANURE)DIHYDROCHLORURE, Matériau de référence certifié, N-(4-chlorophényl)-1-3-(6-{N-[3-(4-chlorophényl)carbamimidamidométhanimidoyl]amino}hexyl)carbamimidamidométidimididamide dihydrochloride, Caswell n° 481F, Chlorhexidinium dichlorure MFCD00068998, Chlorhexidine 2HCl, 1,1'-Hexaméthylène (5-(p-chlorophényl)biguanure) dihydrochloride, 2,4,11,13-TEtraazatetradecanamide, 14-[(4-chlorophényl)amino]-3,12,14-triimino, EINECS 223-026-6, Code chimique des pesticides EPA 481700, UNII-E64XL9U38K, Dantroche hibitane (TN), Biguanide, 1,1'-hexaméthylène (5-(p-chlorophényl)-, dihydrochlorhydrate, chlorhexidine dihydrochloirde, chlorhexidine hydrochlorure [USAN :USP :BAN :JAN], SPECTRUM1500177, CHEMBL1484251, 

Le chlorhexidine chlorhydrate est un agent antimicrobien à large spectre appartenant à la classe des bisbiguanures, largement utilisé pour ses puissantes propriétés antiseptiques et désinfectantes.
Le chlorhexidine chlorhydrate est une poudre cristalline blanc à blanc cassé, facilement soluble dans l'eau et l'alcool, et est généralement fournie sous forme de sel chlorhydrique pour améliorer la stabilité et la solubilité.

Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est efficace contre une large gamme de bactéries Gram-positives et Gram-négatives, ainsi que certains champignons et virus enveloppés, en perturbant les membranes cellulaires microbiennes et en provoquant des fuites de composants intracellulaires.
En raison de sa forte efficacité antimicrobienne, de sa faible absorption systémique et de son bon profil de sécurité lorsqu'il est utilisé selon les directives, le chlorhexidine hydrochloride est couramment utilisé dans les formulations pharmaceutiques, les désinfectants médicaux, les produits de soins bucco-dentaires, les solutions de soins des plaies et les applications d'hygiène personnelle.

Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est la forme cationique de sel de la chlorhexidine, un détergent bactéricide.
Le chlorhexidine chlorhydrate possède une forte activité bactéricide et est utilisé pour des tests bactericides in vitro en tant que contrôle positif.

L'hydrochlorhydrate de chlorhexidine agit comme un agent bactéricide en interagissant avec la paroi cellulaire bactérienne chargée négativement.
Le contact du sel cationique avec la paroi cellulaire provoque une fuite cytosolique à faibles concentrations de chlorhexidine HCl et une lyse cellulaire à des concentrations plus élevées.

La durée des effets antibactériens a été démontrée comme étant renforcée par l'incorporation de chlorhexidine chlorhydrate dans les microspheres d'albumine humaine.
Cela a prolongé l'activité antibactérienne contre Escheria coli, Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa.

Le chlorhexidine chlorhydrate se présente sous forme de poudre blanche et cristalline.
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est inodore et a un goût amer.

Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est soluble dans l'acide formique, légèrement soluble dans le méthanol et dans le méthanol chaud, et pratiquement insoluble dans l'eau, dans l'éthanol (95) et dans l'éther diéthylique.
Le chlorhexidine hydrochloride est progressivement coloré par la lumière.

Le chlorhexidine chlorhydrate est un composé antimicrobien à haute efficacité de la famille des bisbiguanures, formulé sous forme de sel chlorhydrate pour améliorer la solubilité, la stabilité et la manipulation aqueuse dans les applications pharmaceutiques et médicales.
Le chlorhexidine chlorhydrate apparaît généralement sous forme de poudre cristalline blanc à blanc cassé, avec une faible volatilité et une bonne stabilité chimique dans des conditions de stockage recommandées.
La molécule présente de fortes propriétés cationiques, lui permettant de se lier efficacement aux parois cellulaires et membranes bactériennes chargées négativement, perturbant l'intégrité des membranes, modifiant la perméabilité et conduisant finalement à la fuite des composants cellulaires et à la mort microbienne.

Le chlorhexidine hydrochlorhydrate présente une activité antimicrobienne à large spectre, étant particulièrement efficace contre les bactéries Gram-positives et également actif contre de nombreuses bactéries, champignons et virus enveloppés Gram-négatif, tout en présentant une activité limitée contre les spores bactériennes et les virus non enveloppés.
L'un de ses principaux avantages est sa solidité, ce qui signifie que le chlorhexidine hydrochlorhydrate peut s'adsorber sur la peau, les muqueuses et les surfaces dentaires et continuer à exercer des effets antimicrobiens sur une longue période.
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est largement utilisé dans les solutions antiseptiques, les gommages chirurgicaux, les produits de soins des plaies, les rinçages buccaux, les formulations dentaires, les préparations pharmaceutiques et les produits d'hygiène personnelle, où une efficacité antimicrobienne fiable et une activité prolongée sont essentielles.

Utilisations du chlorhexidine chlorhydrate :
Le chlorhexidine chlorhydrate est largement utilisé comme agent antimicrobien efficace dans les applications médicales, pharmaceutiques, dentaires et de soins personnels en raison de son activité à large spectre et de son effet résiduel prolongé.
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est couramment appliqué dans les antiseptiques cutanés, les gommages chirurgicaux et les produits de soins des plaies afin de réduire la contamination microbienne et prévenir les infections.

En soins bucco-dentaires, le chlorhexidine hydrochlorhydrate est un ingrédient clé des bains de bouche et des gels dentaires pour la gestion de la plaque, de la gingivite et des infections buccales.
Le chlorhexidine chlorhydrate est également utilisé dans les désinfectants hospitaliers, les formulations pharmaceutiques topiques, les produits d'hygiène personnelle et les antiseptiques vétérinaires, où une performance antimicrobienne fiable et durable est requise.

Antiseptiques médicaux :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est utilisé dans les désinfectants cutanés, les antiseptiques préopératoires et les gommages chirurgicaux pour réduire la charge microbienne et prévenir les infections.

Soins des plaies :
Le chlorhexidine chlorhydrate est appliqué dans les solutions nettoyantes, pansements et préparations topiques pour contrôler la contamination bactérienne.

Produits de soins bucco-dentaires :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est utilisé dans les bain de bouche, les gels dentaires et les rinçages pour prévenir et traiter la gingivite, la plaque et les infections buccales.

Désinfection hospitalière et clinique :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est incorporé dans les désinfectants pour les instruments médicaux, les surfaces hospitalières et les environnements de santé.

Formulations pharmaceutiques :
Le chlorhexidine chlorhydrate est utilisé comme ingrédient actif ou conservateur dans les produits pharmaceutiques topiques.

Produits d'hygiène personnelle :
Le chlorhexidine chlorhydrate est inclus dans les savons, les nettoyants pour les mains et les nettoyants antiseptiques pour l'hygiène personnelle et professionnelle.

Applications vétérinaires :
Le chlorhexidine chlorhydrate est utilisé dans les antiseptiques vétérinaires pour la peau, les plaies et les soins bucco-dentaires chez les animaux.

Utilisation industrielle et en laboratoire :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est utilisé en laboratoires et dans des environnements industriels où une activité antimicrobienne contrôlée est requise.

Caractéristiques de la chlorhexidine chlorhydrate :

Activité antimicrobienne à large spectre :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate présente une activité contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, ainsi que contre les champignons et les virus enveloppés.

Caractère cationique fort :
Le chlorhexidine chlorhydrate se lie aux membranes cellulaires microbiennes chargées négativement, entraînant une perturbation des membranes et la mort cellulaire.

Forte solidité :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate adsorbit la peau, les muqueuses et les surfaces dentaires, assurant une action antimicrobienne prolongée.

Meilleure solubilité et stabilité :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est fourni sous forme de sel chlorhydrate pour améliorer la solubilité dans l'eau et la stabilité de la formulation.

Faible absorption systémique :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate agit principalement localement avec une absorption minimale à travers la peau intacte et la muqueuse lorsqu'il est utilisé selon les directives.

Actions rapides et persistantes :
Le chlorhexidine chlorhydrate offre des effets antimicrobiens immédiats avec une activité résiduelle durable.

Compatibilité large des formulations :
Le chlorhexidine chlorhydrate convient aux formulations pharmaceutiques, médicales, dentaires et de soins personnels.

Profil de sécurité établi :
Le chlorhexidine hydrochloride possède un dossier de sécurité bien documenté, soutenu par une utilisation clinique et réglementaire étendue.

Apparition de chlorhexidine chlorhydrate :
L'hydrochlorhydrate de chlorhexidine ne se trouve pas naturellement dans l'environnement et est un composé entièrement synthétique produit exclusivement par synthèse chimique industrielle.
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate ne se trouve pas dans les plantes, les animaux ou les systèmes biologiques naturels.

Le chlorhexidine chlorhydrate n'est présent que dans les produits manufacturés et les environnements contrôlés, tels que les formulations pharmaceutiques, les antiseptiques médicaux, les produits dentaires, les articles d'hygiène personnelle, les préparations vétérinaires et les désinfectants hospitaliers.
La présence de chlorhexidine hydrochloride dans l'environnement est donc limitée et généralement associée à une utilisation intentionnelle dans les domaines de la santé, à l'industrie ou en laboratoire, plutôt qu'à une occurrence naturelle.

Synthèse du chlorhydrate de chlorhexidine :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate est synthétisé par un processus chimique en plusieurs étapes impliquant la formation de la base de chlorhexidine suivie de la formation du sel avec de l'acide chlorhydrique.
Initialement, les intermédiaires de p-chlorophényl biguanure sont produits par la réaction des dérivés de p-chloroaniline avec le dicyandiamide dans des conditions contrôlées.

Ces intermédiaires sont ensuite couplés à l'hexaméthylène diamine (hexamethylene diamine et dimine), ce qui entraîne la formation de la base libre de chlorhexidine, un composé de bisbiguanure.
À l'étape finale, la base de chlorhexidine est réagie avec de l'acide chlorhydrique pour former de l'hydrochlorhydrate de chlorhexidine, qui améliore la solubilité et la stabilité dans l'eau.
Le produit est ensuite purifié, cristallisé et séché pour obtenir un matériau de qualité pharmaceutique adapté aux applications médicales, dentaires et de soins personnels.

Stabilité et réactivité du chlorhexidine chlorhydrate :

Stabilité chimique :
Le chlorhexidine chlorhydrate est chimiquement stable à des températures ambiantes normales et dans les conditions recommandées d'utilisation et de stockage.
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate ne subit pas de décomposition dangereuse lors d'une manipulation de routine lorsqu'il est protégé de l'humidité, de la chaleur et de la lumière.

Réactivité :
Le matériau est généralement non réactif dans des conditions normales.
Cependant, le chlorhexidine chlorhydrate peut se dégrader ou perdre son efficacité en présence d'agents oxydants puissants, d'acides forts ou de bases fortes.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'exposition prolongée à l'humidité et la lumière directe du soleil.
Évitez les conditions pouvant favoriser la dégradation chimique ou l'hydrolyse.

Matériaux incompatibles :
Évitez le contact avec des agents oxydants puissants, des acides forts, des bases fortes, des tensioactifs anioniques et des savons, car ils peuvent réduire l'activité antimicrobienne ou provoquer une décomposition.

Produits dangereux de décomposition :
La décomposition ou combustion thermique peut produire des oxydes d'azote, du chlorure d'hydrogène et des oxydes de carbone.

Manipulation et stockage du chlorhexidine hydrochlorhydrate :

Manipulation sécurisée :
Manipulez l'hydrochlorhydrate de chlorhexidine dans des zones bien ventilées pour minimiser l'exposition à la poussière.
Évitez l'inhalation de poussière et évitez le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez des méthodes de distribution contrôlée pour réduire les particules en suspension dans l'air.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation.
Évitez de manger, boire ou fumer dans les zones de manipulation.
Retirez les vêtements contaminés avant de les réutiliser.

Exigences de stockage :
Conservez dans des contenants bien fermés dans un environnement frais, sec et bien ventilé.
Protégez-le de l'humidité et de la lumière directe.

Intégrité de l'emballage :
Gardez les contenants bien fermés lorsqu'ils ne sont pas utilisés afin de maintenir la qualité du produit et d'éviter toute contamination.

Stabilité des étagères :
Le chlorhexidine hydrochlorhydrate maintient une stabilité prolongée lorsqu'il est stocké dans des conditions recommandées.

Mesures de premiers secours de chlorhexidine chlorhydrate :

Inhalation :
Faites immédiatement passer la personne exposée à l'air frais.
Si une irritation respiratoire, une toux ou un inconfort persistent, consultez un médecin.

Contact cutané :
Lavez soigneusement la peau avec du savon et de l'eau.
Enlevez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si une irritation ou une réaction allergique survient.

Contact visuel :
Rincez prudemment les yeux à l'eau propre pendant plusieurs minutes tout en gardant les paupières ouvertes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez immédiatement un médecin.

Notes pour le médecin :
Traitez avec des symptômes.
Aucun antidote spécifique n'est disponible.

Mesures de lutte contre l'incendie de chlorhexidine hydrochloride :

Inflammabilité :
Le chlorhexidine chlorhydrate n'est pas inflammable et ne supporte pas la combustion.

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez des milieux d'extinction adaptés aux matériaux environnants, tels que l'eau en spray, la mousse, la poudre chimique sèche ou le dioxyde de carbone (CO₂).

Produits de combustion dangereux :
La combustion peut libérer des gaz toxiques, notamment des oxydes d'azote et du chlorure d'hydrogène.

Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Portez des appareils respiratoires autonomes et des vêtements de protection complets lors de la lutte contre les incendies impliquant des matériaux environnants.

Dangers spécifiques :
Évitez l'inhalation des produits de combustion et de la poussière générés lors des opérations de lutte contre l'incendie.

Mesures de libération accidentelle de chlorhexidine hydrochloride :

Précautions personnelles :
Évitez la production de poussière et l'inhalation.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Précautions environnementales :
Empêchez de grandes quantités d'entrer dans les drains, les eaux de surface ou le sol.
Le produit ne devrait pas présenter de risques environnementaux importants dans des conditions normales.

Méthodes de nettoyage :
Collectez les matériaux déversés en utilisant des méthodes de balayage, d'aspiration avec des filtres HEPA ou d'humidification pour minimiser la formation de poussière.
Placez les matériaux dans des contenants appropriés pour être éliminés conformément à la réglementation locale.

Conseils supplémentaires :
Nettoyez les surfaces contaminées à l'eau après la collecte des matériaux pour éliminer les résidus.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du chlorhexidine hydrochloride :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation générale ou locale adéquate des évacuations, en particulier dans les zones où la poussière peut être produite.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur antiparticulaire (par exemple, N95 ou équivalent) si les niveaux de poussière dépassent les limites d'exposition recommandées.

Protection des mains :
Portez des gants de protection tels que du nitrile ou du latex pour éviter le contact cutané lors d'une manipulation prolongée.

Protection des yeux:
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de protection pour vous protéger de la poussière ou des éclaboussures accidentelles.

Protection de la peau et du corps :
Utilisez des vêtements de protection appropriés pour minimiser l'exposition de la peau.

Contrôles de l'exposition environnementale :
Aucune mesure spéciale de contrôle environnemental n'est requise au-delà des pratiques standard de confinement de la poussière et de gestion des déchets.

Identifiants du chlorhexidine hydrochlorhydrate :
Famille chimique : antimicrobien bisbiguanide
Numéro CAS : 3697-42-5
Numéro EC / EINECS : 222-018-2
Formule moléculaire : C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀ · 2HCl
Poids moléculaire : Environ 578,4 g/mol
État physique : Solide
Apparence : Poudre cristalline blanc à blanc cassé
Odeur : Inodore ou légère odeur caractéristique

Solubilité :
Soluble dans l'eau et l'alcool
Insoluble dans des solvants organiques non polaires
pH (solution aqueuse) : Légèrement acide

Formule empirique (notation Hill) : C22H30Cl2N10 · 2HCl
Numéro CAS : 3697-42-5
Poids moléculaire : 578,37
NACRES : NA.24
ID de substance PubChem : 329823393
Code UNSPSC : 41116107
Numéro EC : 223-026-6
Numéro MDL : MFCD00068998

Code SMILES : C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl.Cl.Cl
Poids moléculaire : 578,37
Formule : C22H30Cl2N10.2HCl
Pureté : 98,25

Propriétés de l'hydrochlorhydrate de chlorhexidine :
État physique : Solide
Apparence : Poudre cristalline blanc à blanc cassé
Odeur : Inodore ou légère odeur caractéristique
Formule moléculaire : C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀ · 2HCl
Poids moléculaire : Environ 578,4 g/mol

Point de fusion : ~132–136 °C (décomposition)
Point d'ébullition : Non applicable (décomposition)
Pression de vapeur : négligeable
Solubilité dans l'eau : Librement soluble
Solubilité en alcool : soluble
Solubilité dans les solvants non polaires : pratiquement insoluble

Clé InChI : WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N
InChI : 1S/C22H30Cl2N10.2ClH/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30-20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18 ;; /h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31,33)(H5,26,28,30,32,34) ; 2*1H
Chaîne SMILES : Cl.Clc1ccc(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)Nc2ccc(Cl)cc2)cc1
Famille API : chlorhexidine
CofA : certificat actuel peut être téléchargé
Application(s) : Pharmaceutique (petite molécule)
Format : Sympa
température de stockage : 2-8°C
Niveau de qualité : 300

Poids moléculaire : 578,4 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 8
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 13
Masse exacte : 578,153602 Da
Masse monoisotopique : 576,156552 Da
Surface polaire topologique : 178 Ų
Nombre d'atomes lourds : 36
Complexité : 648
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 2
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 3
Le composé est canonisé : Oui

Apparence : Poudre cristalline blanc à blanc cassé
Odeur : Inodore ou légère odeur caractéristique
Goût : Amer (notable dans les formulations orales)
Type chimique : composé cationique bisbiguanide
Forme physique : solide (sel chlorhydrate)