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La chloridazone est un herbicide systémique sélectif de la famille des pyridazinones, historiquement associé au désherbage en prélevée et en postlevée précoce de la betterave sucrière et de la betterave fourragère.
La chloridazone agit par inhibition du photosystème II et est principalement absorbée par les racines des adventices en germination.
Son importance réglementaire s'étend désormais au-delà de la formulation d'herbicides à la surveillance environnementale, à l'analyse des métabolites dans les eaux souterraines et à la recherche sur le devenir des pesticides.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
La chloridazone est le nom commun accepté du 5-amino-4-chloro-2-phénylpyridazin-3(2H)-one.
La molécule contient un cycle pyridazinone chloré, un substituant amino et un groupe phényle lié à l'azote.
Noms courants : Chloridazone, Chloridazone, Pyrazon et Pyrazone
Variantes du nom systématique : 5-Amino-4-chloro-2-phénylpyridazin-3-one, 5-Amino-4-chloro-2-phénylpyridazin-3(2H)-one, 5-Amino-4-chloro-2-phényl-2H-pyridazin-3-one, 5-Amino-4-chloro-2-phényl-3(2H)-pyridazinone et 5-Amino-4-chloro-2-phényl-3(2H)-pyridazone
Noms systématiques alternatifs : 5-Amino-4-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-2-phénylpyridazine, 4-Amino-5-chloro-1-phényl-6-pyridazinone, 4-Amino-5-chloro-1-phényl-6-pyridazone, 1-Phényl-4-amino-5-chloro-6(1H)-pyridazinone et 1-Phényl-4-amino-5-chloropyridazin-6-one
Nom de type registre : 3(2H)-Pyridazinone, 5-amino-4-chloro-2-phényl-
L'iso-chloridazone n'est pas un autre nom de la chloridazone active.
L'iso-chloridazone est l'isomère de position biologiquement inactif 4-amino-5-chloro-2-phénylpyridazin-3(2H)-one et constitue une impureté importante du matériau technique.
La proportion de chloridazone active par rapport à l'iso-chloridazone est donc plus informative que la seule teneur totale en pyridazinones.
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Nom du produit : Chloridazone
Numéro CAS : 1698-60-8
Numéro EC : 216-920-2
Formule moléculaire : C10H8ClN3O
Masse molaire : 221,64 g/mol
Famille chimique : Pyridazinone substituée
Classification fonctionnelle : Herbicide systémique sélectif
Groupe d'herbicides : Inhibiteur du photosystème II, Groupe 5, anciennement classé dans le Groupe C1
Nom IUPAC : 5-Amino-4-chloro-2-phénylpyridazin-3(2H)-one
InChIKey : WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N
SMILES canonique : C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)N)Cl
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect du matériau purifié : Solide cristallin blanc à incolore
Aspect du matériau technique : Poudre jaune pâle à brune, presque inodore
Odeur : Pratiquement inodore
Comportement à la fusion : Environ 206–210°C avec décomposition pour la chloridazone purifiée
Densité relative : Environ 1,54 à 20°C
Solubilité dans l'eau : Environ 0,34–0,40 g/L à 20°C
Coefficient de partage : Log Kow d'environ 1,14
Pression de vapeur : Environ 5,4 × 10⁻¹¹ mbar à 20°C
Maximum d'absorption ultraviolette : Environ 287 nm dans le méthanol
Volatilité : Extrêmement faible dans les conditions normales de stockage et d'application
La chloridazone est plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'acétone que dans l'eau.
Sa solubilité est considérablement plus faible dans l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane et les hydrocarbures aromatiques, tandis que sa solubilité dans les solvants aliphatiques non polaires est très faible.
La combinaison d'une solubilité modérée dans l'eau et d'une pression de vapeur négligeable favorise le transport par l'eau du sol plutôt que la volatilisation.
MODE D'ACTION HERBICIDE
La chloridazone est principalement absorbée par les racines des adventices et transportée vers le haut par le xylème en direction des pousses et des feuilles émergentes.
Une absorption foliaire peut se produire, mais l'absorption racinaire constitue la voie principale associée à son activité résiduelle caractéristique dans le sol.
La chloridazone se lie dans la région QB de la protéine D1 du photosystème II et interrompt le transfert d'électrons pendant les réactions photo-dépendantes de la photosynthèse.
Cette inhibition réduit la formation d'adénosine triphosphate et du pouvoir réducteur tout en favorisant les dommages oxydatifs dans les tissus végétaux sensibles.
Les adventices affectées présentent initialement un arrêt de croissance et une chlorose, suivis d'une nécrose des tissus et de la mort des plantules.
La chloridazone appartient au Groupe 5 du Herbicide Resistance Action Committee et à l'ancien groupe C1 des inhibiteurs du photosystème II.
Une dépendance répétée à ce mode d'action peut sélectionner des populations d'adventices résistantes.
Les programmes autorisés associent donc la chloridazone à des mesures culturales appropriées et à des herbicides possédant des modes d'action différents.
SÉLECTIVITÉ POUR LES CULTURES ET COMPORTEMENT RÉSIDUEL
La valeur historique de la chloridazone résidait dans sa sélectivité pour la betterave sucrière et la betterave fourragère par rapport à de nombreuses adventices annuelles en germination.
Les plants de betterave tolérants métabolisent et détoxifient la chloridazone plus efficacement que les plantules d'adventices sensibles.
La tolérance de la culture dépend néanmoins du stade de croissance, de l'état physiologique, des caractéristiques du sol, des conditions météorologiques et de la composition de la formulation finale.
La chloridazone contrôle principalement les adventices annuelles à feuilles larges, notamment les espèces sensibles de chénopodes, de renouées et de mourons, avec une activité contre certaines jeunes graminées annuelles.
Son efficacité résiduelle dépend d'une humidité suffisante du sol pour déplacer la chloridazone dissoute vers la zone de germination des adventices.
Un sol sec peut retarder l'activité, tandis que de fortes précipitations peuvent accroître le déplacement vers le bas et le risque de contamination des eaux souterraines.
La matière organique et la teneur en argile influencent la sorption, la biodisponibilité et la persistance dans le sol traité.
PRODUCTION ET MATÉRIAU TECHNIQUE
La production industrielle de chloridazone utilise une construction contrôlée du cycle pyridazinone substitué, suivie de l'introduction sélective du groupe amino.
Un intermédiaire pertinent est le 4,5-dichloro-2-phénylpyridazin-3(2H)-one, dans lequel le remplacement sélectif de l'un des atomes de chlore du cycle produit la chloridazone active.
La sélectivité de la réaction est essentielle, car la substitution à l'autre position génère l'iso-chloridazone inactive.
Le produit isolé est purifié par cristallisation, filtration et lavage avant un séchage et un broyage contrôlés.
Le séchage élimine l'eau de procédé et les solvants résiduels, tandis que le broyage établit la distribution granulométrique requise pour la formulation.
Une manipulation en système fermé et une extraction efficace des poussières sont importantes pendant le séchage, le broyage, le mélange et l'emballage.
Les constituants importants du matériau technique comprennent la chloridazone active, l'iso-chloridazone, l'intermédiaire dichloré résiduel et des pyridazinones structurellement apparentées.
Les sels inorganiques résiduels, l'eau et les solvants de procédé peuvent également influencer la qualité technique.
Une spécification utile contrôle donc le dosage de la substance active, la teneur en iso-isomère, les différentes substances apparentées, l'eau, les résidus insolubles et la forme physique.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Gestion des adventices dans la betterave sucrière
La chloridazone a été développée principalement pour le contrôle sélectif des adventices annuelles dans la production de betterave sucrière.
Elle était intégrée aux programmes de prélevée et de postlevée précoce dans lesquels l'activité résiduelle dans le sol complétait les herbicides foliaires.
L'utilisation agricole est désormais limitée aux juridictions dans lesquelles la chloridazone reste spécifiquement autorisée.
Betterave fourragère et autres cultures de betteraves autorisées
La chloridazone a également été associée à la gestion des adventices dans la betterave fourragère et dans les systèmes apparentés de cultures de betteraves autorisés.
L'adéquation à une culture ne peut pas être automatiquement transférée entre différents types de betteraves, car les homologations, les limites de résidus et les conditions de sécurité des cultures sont propres à chaque juridiction.
Seules les formulations homologuées et les instructions d'étiquette approuvées établissent une utilisation agricole légale.
Formulation herbicide historique
La chloridazone technique a été principalement formulée sous forme de suspensions concentrées et de poudres mouillables.
Sa solubilité limitée dans l'eau rend peu pratique une véritable solution aqueuse concentrée, tandis que sa stabilité cristalline favorise les systèmes de suspension finement divisés.
La chloridazone technique est une matière première de formulation et non un produit agricole prêt à l'emploi.
Laboratoires d'analyse environnementale et de l'eau
La chloridazone est analysée dans les sols, les eaux de surface, les eaux souterraines, les sources d'eau potable et les études de drainage agricole.
Les laboratoires déterminent fréquemment à la fois le composé parent et ses métabolites desphénylés plus mobiles.
La chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem fournit la sélectivité et la sensibilité nécessaires à la surveillance à l'état de traces.
Recherche sur le devenir et le métabolisme des herbicides
La chloridazone caractérisée est utilisée dans les études de dégradation dans le sol, de métabolisme des cultures, de lixiviation et d'inhibition du photosystème II.
Les matériaux de référence pour la chloridazone, l'iso-chloridazone et les principaux métabolites des eaux souterraines permettent aux méthodes analytiques de distinguer la substance active des produits de transformation et des impuretés de fabrication.
Ces distinctions sont essentielles lors de la reconstitution des voies de contamination ou de l'évaluation d'une utilisation historique de pesticides.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
La formulation d'une suspension concentrée nécessite de la chloridazone micronisée, des agents mouillants et dispersants efficaces, une rhéologie contrôlée et une protection contre la sédimentation irréversible.
Des agents antimousse, des conservateurs et des composants de protection contre le gel peuvent être incorporés lorsqu'ils sont compatibles avec la substance active.
Les attributs critiques de qualité comprennent la distribution granulométrique, la suspensibilité, la viscosité, la coulabilité, le résidu au tamis humide, le volume de sédiment, la redispersibilité et la résistance à la croissance cristalline.
La formulation d'une poudre mouillable nécessite un support minéral compatible ainsi que des composants mouillants et dispersants produisant une suspension rapide et uniforme dans l'eau de dilution.
La production de poussière doit être maîtrisée, car les fines particules de chloridazone peuvent entraîner une exposition par inhalation et une contamination croisée.
La mouillabilité, la suspensibilité, la mousse persistante, le résidu au tamis humide et la stabilité au stockage constituent des essais de performance essentiels.
La dureté de l'eau de formulation, la concentration en électrolytes et le pH peuvent modifier le comportement de la dispersion.
Une chaleur excessive, un contact prolongé avec des milieux fortement acides ou alcalins et des substances oxydantes incompatibles doivent être évités.
Le vieillissement à l'échelle pilote, le stockage accéléré, les essais de gel-dégel et les études de l'eau de dilution permettent d'établir la stabilité physique de la formulation complète.
SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT
La chloridazone technique est destinée à la formulation de pesticides autorisée, au traitement industriel contrôlé et aux programmes de recherche qualifiés.
Sa spécification doit définir séparément le dosage de l'isomère actif par rapport à l'iso-chloridazone et aux autres pyridazinones apparentées.
La taille des particules et la forme physique doivent également correspondre au procédé prévu de suspension concentrée ou de poudre mouillable.
La chloridazone de haute pureté convient à l'étalonnage analytique, aux essais d'identité, au développement de méthodes, aux études de dégradation et à la recherche toxicologique.
L'iso-chloridazone caractérisée est nécessaire lorsque les laboratoires doivent quantifier indépendamment l'isomère de fabrication inactif.
Des matériaux de référence distincts pour la desphényl-chloridazone et la méthyl-desphényl-chloridazone permettent la surveillance des eaux souterraines et de l'environnement.
DEVENIR ENVIRONNEMENTAL ET MÉTABOLITES DES EAUX SOUTERRAINES
La chloridazone présente une solubilité modérée dans l'eau, une faible hydrophobicité et un coefficient représentatif de partage avec le carbone organique du sol proche de 120 mL/g.
Ces propriétés permettent son déplacement dans l'eau du sol, particulièrement dans les sols perméables à faible teneur en carbone organique.
La volatilisation est négligeable, car la pression de vapeur de la chloridazone est extrêmement faible.
Les vitesses de dégradation varient selon la température, l'humidité du sol, l'activité microbienne et la composition du sol.
Les demi-vies dans le sol rapportées vont de plusieurs semaines à plusieurs mois selon les conditions d'essai et de terrain.
Un sol frais ou biologiquement inactif ralentit généralement la dégradation, tandis qu'un sol chaud et humide peut accélérer la transformation microbienne.
Une voie majeure de dégradation élimine le groupe phényle lié à l'azote et produit la desphényl-chloridazone, également connue sous le nom de 4-amino-5-chloropyridazin-6-one.
Une transformation ultérieure peut produire la méthyl-desphényl-chloridazone, également connue sous le nom de 4-amino-5-chloro-1-méthylpyridazin-6-one.
Ces métabolites sont plus polaires et plus mobiles que la chloridazone parentale et peuvent persister dans les eaux souterraines après l'arrêt du traitement agricole initial.
Ils ont peu ou pas d'activité herbicide pertinente, mais restent des indicateurs importants de l'utilisation historique de la chloridazone et de son transport dans le sous-sol.
La chloridazone est très toxique pour les organismes aquatiques et peut produire des effets environnementaux durables.
Le produit, le sol contaminé, les eaux de rinçage et les eaux d'extinction doivent être empêchés de pénétrer dans les égouts, les eaux de surface et les eaux souterraines.
La réponse aux déversements doit donner la priorité au confinement à sec et à la collecte contrôlée sans générer de poussières en suspension dans l'air.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
Les essais d'identité peuvent combiner la rétention chromatographique, la spectroscopie infrarouge, l'absorption ultraviolette et la confirmation par spectrométrie de masse.
La chromatographie liquide à haute performance est particulièrement utile pour mesurer la chloridazone et séparer l'isomère de position inactif.
La détection à proximité de la région d'absorption ultraviolette caractéristique autour de 287 nm peut soutenir les analyses de dosage et d'impuretés de routine.
Les spécifications techniques portent couramment sur le dosage de la chloridazone, l'iso-chloridazone, l'intermédiaire dichloré résiduel, les autres substances apparentées, l'eau et les matières insolubles.
L'évaluation du grade de formulation porte en outre sur la taille des particules, la densité apparente, la mouillabilité et la dispersibilité.
Les matériaux de référence analytiques nécessitent une identification, une attribution de pureté, une homogénéité, une stabilité et une documentation traçable.
La documentation d'approvisionnement peut comprendre un certificat d'analyse, une fiche de données de sécurité, une fiche technique, des informations sur l'origine de fabrication et les déclarations réglementaires pertinentes.
Pour les programmes de fabrication de pesticides, l'équivalence technique et les exigences relatives à la substance active sur le marché de destination doivent être intégrées à la qualification du fournisseur.
Les laboratoires environnementaux doivent préciser si le besoin concerne la chloridazone parentale, l'iso-chloridazone, la desphényl-chloridazone ou la méthyl-desphényl-chloridazone.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET RÉGLEMENTAIRES
Les mentions de danger couramment associées à la chloridazone comprennent H302, nocif en cas d'ingestion, H317, peut provoquer une allergie cutanée, et H410, très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.
Les poussières peuvent irriter les yeux et les voies respiratoires même lorsqu'aucune classification distincte d'irritation n'est attribuée.
Les contacts cutanés répétés doivent être évités, car la chloridazone peut sensibiliser les personnes prédisposées.
Les mesures appropriées comprennent le transfert en système fermé, la ventilation par aspiration locale, des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité.
Un respirateur antiparticules correctement sélectionné est nécessaire lorsque les mesures techniques ne permettent pas de maintenir les poussières en suspension à un niveau acceptable.
Les vêtements de travail contaminés doivent être retirés et nettoyés avant réutilisation.
La chloridazone n'est pas facilement volatile ni facilement inflammable dans les conditions ordinaires de stockage.
Un chauffage intense et la décomposition peuvent libérer du chlorure d'hydrogène, des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Les pompiers doivent utiliser un appareil respiratoire autonome et empêcher les eaux d'extinction contaminées d'atteindre l'environnement.
L'approbation de la chloridazone en tant que substance active phytopharmaceutique dans l'Union européenne a expiré le 31 décembre 2018 et n'a pas été renouvelée.
La chloridazone n'est par conséquent pas approuvée pour une utilisation phytopharmaceutique dans l'Union européenne et est soumise aux procédures européennes de contrôle des exportations applicables aux pesticides interdits.
La fabrication, la vente et l'utilisation agricoles en dehors de l'Union européenne nécessitent une autorisation active dans le pays de destination, une formulation approuvée et le respect des contrôles applicables en matière de résidus, d'importation et d'exportation.
PREMIERS SECOURS
Après inhalation, transporter la personne affectée à l'air frais et consulter un médecin si la toux, les difficultés respiratoires ou d'autres symptômes persistent.
Après contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau à l'eau et au savon, une évaluation médicale étant nécessaire en cas d'apparition d'une éruption ou d'une réaction de sensibilisation.
Après contact avec les yeux, rincer prudemment à l'eau propre pendant au moins 15 minutes et demander un avis médical si l'irritation persiste.
Après ingestion, rincer la bouche, ne pas faire vomir et contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin.
Le traitement est symptomatique et de soutien, car aucun antidote spécifique n'est établi pour l'exposition à la chloridazone.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipuler la chloridazone dans des équipements fermés ou bien ventilés qui limitent la production de poussières.
Éviter de respirer les poussières et empêcher tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utiliser des équipements dédiés ou soigneusement nettoyés afin d'éviter la contamination d'autres matériaux agricoles, alimentaires ou de laboratoire.
Stocker la chloridazone dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés, dans une zone de stockage de produits chimiques fraîche, sèche et bien ventilée.
Protéger le matériau de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, de l'humidité, des agents fortement oxydants et des substances fortement acides ou alcalines.
Conserver la chloridazone à l'écart des aliments, des aliments pour animaux et des matériaux liés à l'eau potable.
Utiliser un confinement secondaire lorsque des fuites pourraient atteindre les égouts ou le sol.
Recueillir les petits déversements avec un aspirateur industriel filtré ou par balayage à sec prudent ne dispersant pas les poussières.
Placer le matériau récupéré et les absorbants contaminés dans des récipients à déchets fermés et étiquetés.
Éliminer les déchets de chloridazone par une filière agréée de déchets dangereux et ne jamais rejeter les eaux de lavage dans les égouts.
EMBALLAGE, FOURNITURE ET APPROVISIONNEMENT
La chloridazone technique peut être conditionnée dans des fûts en fibre doublés ou des récipients rigides compatibles protégeant la poudre de l'humidité et de la contamination.
Les quantités analytiques sont conditionnées dans des récipients de laboratoire hermétiquement fermés, choisis pour préserver l'identité et la pureté.
Le format d'emballage doit correspondre au grade, à la quantité, à la classification de transport et au système de manipulation prévu.
Une demande complète concernant la chloridazone doit indiquer l'application prévue, le grade requis, le dosage, la teneur maximale en iso-chloridazone, l'exigence de granulométrie, la quantité d'emballage et le pays de destination.
Les demandes liées à l'analyse environnementale doivent identifier le composé parent ou le métabolite exact requis.
Les demandes liées à la fabrication de pesticides doivent également fournir le cadre applicable d'autorisation et d'équivalence technique.
APPROVISIONNEMENT ET ASSISTANCE TECHNIQUE ATAMAN KIMYA
Ataman Kimya accompagne l'approvisionnement en chloridazone pour des applications qualifiées de formulation, d'analyse, d'environnement et de recherche.
La coordination technique peut porter sur la sélection du grade, le contrôle des impuretés, les exigences de granulométrie, l'emballage et la documentation.
L'approvisionnement agricole est évalué dans le cadre du statut réglementaire de la chloridazone sur le marché de destination.
Téléphone : +90 216 577 10 10
E-mail : info@atamankimya.com
