Vite Recherche
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, est un composé chloroformate bifonctionnel utilisé comme intermédiaire réactif dans la synthèse de produits chimiques de spécialité.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, fournit deux groupes chloroformates réactifs qui permettent la préparation de polymères, d’agents de réticulation et de dérivés fonctionnels.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, est apprécié dans les procédés de synthèse contrôlée nécessitant une fonctionnalisation efficace et une modification moléculaire.
Numéro CAS : 106-75-2
Numéro CE : 203-430-9
Formule moléculaire : C₆H₈Cl₂O₅
Poids moléculaire : 231,03 g/mol
Synonymes : Oxydièthylène bis(chloroformate), Bischloroformate de diéthylène glycol, Chloroformate de diglycol, DEG bis(chloroformate), DECF, Chloroformate d'oxydièthylène, Chloroformate de diéthylène glycol, Acide chloroformique diester avec le diéthylène glycol, 1,5-Bis((chlorocarbonyl)oxy)-3-oxapentane, Ester oxydibis(2,1-éthanediyl) de l'acide carbonochloridique, Oxybis(éthane-2,1-diyl) bis(carbonochloridate), Bis(2-chlorocarbonyloxyéthyl) éther, HSDB 5374, NSC 2346, AI3-26267, BRN 1812829, MFCD00018800, UNII-0O453X86MX, DTXSID2026739, CHEMBL3188675, EINECS 203-430-9, CAS 106-75-2
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, contient deux groupes fonctionnels chloroformates reliés par une structure flexible à base de diéthylène glycol.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, est couramment utilisé comme intermédiaire réactif pour introduire des groupes carbonate, carbamate et des fonctions apparentées dans les molécules organiques.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, peut être utilisé dans la synthèse de polymères spéciaux, d’intermédiaires pharmaceutiques et de dérivés chimiques fonctionnels.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, offre une réactivité bifonctionnelle lui permettant de participer à des réactions de couplage et de réticulation.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, permet la modification contrôlée de molécules contenant des groupes fonctionnels hydroxyle ou amino.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, convient aux applications nécessitant un espaceur flexible entre deux sites fonctionnels réactifs.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, peut contribuer à la préparation de structures moléculaires adaptées présentant des caractéristiques physiques et chimiques spécifiques.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, est apprécié dans la recherche et la synthèse industrielle pour sa polyvalence en tant que bloc de construction bifonctionnel.
L’acide chloroformique, ester d’oxydiéthylène, peut être intégré dans des voies de synthèse en plusieurs étapes destinées à la production d’intermédiaires avancés et de matériaux de spécialité.
Utilisations du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est le co-monomère principal dans la fabrication du CR-39 (Columbia Resin #39, carbonate d'allyle et diglycol, ADC) — le plastique thermodurcissable le plus largement utilisé dans le monde pour les lentilles ophtalmiques ; le DECF réagit avec l'alcool allylique pour former le diallyl ester, qui est ensuite polymérisé par voie radicalaire libre en un thermodurcissable réticulé présentant une clarté optique exceptionnelle, un nombre d'Abbe élevé (faible dispersion chromatique, ~58), un indice de réfraction de 1,50, une haute résistance aux chocs et un excellent rapport dureté de surface/poids ; l'espaceur diéthylène glycol est critique pour atteindre les propriétés optiques cibles du CR-39 qui ne peuvent être reproduites avec des analogues de glycol à chaîne plus courte ou plus longue.
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est utilisé comme monomère bifonctionnel et extenseur de chaîne dans la synthèse de polycarbonates aliphatiques flexibles et de copolycarbonates — réagissant avec des diols ou des bisphénols dans des conditions de polymérisation interfaciale (NaOH aqueux / solvant organique) ou en solution pour donner des polycarbonates avec des liaisons éther dans la chaîne principale ; l'unité oxydièthylène abaisse la température de transition vitreuse (Tg) du polymère par rapport aux analogues aromatiques rigides, permettant des films optiques flexibles, des revêtements conformables et des composants de segment mou dans des copolymères segmentés sans plastifiants lessivables.
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est utilisé dans la R&D et la fabrication d'électrolytes polymères solides (SPE) pour les batteries lithium à l'état solide de nouvelle génération ; les chaînes principales poly(carbonate de diéthylène glycol) dérivées du DECF fournissent des liaisons éther qui facilitent une haute conductivité ionique et une large fenêtre de stabilité électrochimique, répondant aux défis de performance clés de la conception des électrolytes à l'état solide.
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est utilisé comme réactif bis-chloroformate liquide sans phosgène dans la synthèse à l'échelle laboratoire et industrielle de polycarbonates et de polyuréthanes, évitant les complexités significatives de sécurité, de manipulation et de réglementation associées au gaz phosgène ; il supporte la polymérisation interfaciale à température ambiante avec l'eau comme l'une des phases, permettant un procédé propre et évolutif de formation de carbonate.
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est utilisé comme agent de réticulation bifonctionnel pour les polymères, résines et hydrogels contenant des groupements hydroxyle et amine ; l'espaceur éther flexible améliore la résistance aux chocs et la ténacité des thermodurcissables rigides, et contrôle le taux de gonflement et les propriétés mécaniques des hydrogels biomédicaux ; il est également utilisé pour préparer des plastifiants non volatils avec stabilité thermique bis-carbonate pour les applications de traitement à haute température.
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique dans la synthèse de molécules médicamenteuses nécessitant un espaceur éther hydrophile à deux carbones — notamment les groupes de liaison promédicament ester, les échafaudages peptidomimétiques et les réticulants bifonctionnels dans la chimie des conjugués anticorps-médicament (ADC) ; il est également utilisé en synthèse agrochimique et en recherche chimique spécialisée comme réactif de carbonylation et d'acylation pour les substrats bifonctionnels.
Avantages du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
La bifonctionnalité symétrique et l'unicité structurale du DECF — un espaceur diéthylène glycol flanqué de deux groupes chloroformate réactifs — est irremplaçable dans la production de lentilles CR-39 ; le remplacement par des analogues à chaîne plus courte (bis(chloroformate) d'éthylène glycol) réduit la flexibilité et élève la Tg, tandis que l'utilisation de monomères rigides (bis(chloroformate) de bisphénol A) produit un matériau fondamentalement différent avec des propriétés optiques entièrement différentes qui ne peuvent pas répondre aux spécifications CR-39.
Le DECF fournit une voie liquide, sans phosgène et pratique vers la synthèse de polycarbonates et de polyuréthane-polycarbonates ; contrairement aux approches phosgène ou triphosgène, le DECF élimine la génération de gaz hautement toxique dans l'environnement de polymérisation, améliorant substantiellement les performances EHS de l'installation et permettant une polymérisation interfaciale à température ambiante avec un piégeage simple du HCl dans une base aqueuse.
Le squelette oxydièthylène du DECF confère une flexibilité et un profil thermique uniquement définis, distincts à la fois des analogues de glycol à chaîne plus courte (squelette plus rigide, Tg plus élevée) et des analogues de glycol à chaîne plus longue (squelette plus souple, module plus faible) ; cette spécificité de longueur d'espaceur fournit un contrôle précis de l'architecture de la chaîne polymère, de la mobilité des segments et de la conductivité ionique dans les applications d'électrolyte solide.
Les deux groupes chloroformate du DECF réagissent proprement et rapidement avec les diols, les diamines et les polyols dans des conditions douces (0–25°C, avec une base pour neutraliser le HCl), avec une stœchiométrie prévisible et des réactions secondaires minimales, fournissant des profils de réaction propres en synthèse qui simplifient le développement de procédés, la purification et la montée en échelle.
Caractéristiques du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est un liquide limpide, incolore à jaune pâle à température ambiante avec une forte odeur piquante et irritante de chlorure d'acide ; il est symétrique — l'unité centrale de diéthylène glycol O(CH₂CH₂)₂O a ses deux groupes hydroxyle terminaux estérifiés en chloroformates ; il est très sensible à l'humidité et doit être manipulé dans des conditions anhydres ; il est soluble dans l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, le dichlorométhane, le THF et le toluène ; il est insoluble dans l'eau (se décompose violemment avec l'eau en libérant du HCl).
Paramètres physicochimiques clés : poids moléculaire 231,03 g/mol ; masse exacte 229,974879 Da ; XLogP3 2 ; point d'ébullition 229–280°C (127°C à 5 mmHg) ; point d'éclair 118–146°C (coupe ouverte) ; pression de vapeur 0,004 mmHg à 25°C ; chaleur de vaporisation 51,9 kJ/mol ; densité estimée ~1,39–1,59 g/cm³ ; RTECS LQ6700000 ; Classe de poison 2.
La caractéristique structurale définissant la réactivité du DECF est ses deux groupes chloroformate (−O-C(=O)-Cl) ; ces groupes sont des chlorures d'acyle fortement électrophiles qui réagissent rapidement avec : (1) les groupements hydroxyle (→ ester carbonate, en libérant du HCl) ; (2) les amines primaires et secondaires (→ carbamate/uréthane, en libérant du HCl) ; (3) l'eau (→ acide carbonique de diéthylène glycol → CO₂ + diéthylène glycol + HCl) ; la réaction avec l'eau est exothermique et génère des fumées corrosives de HCl et du CO₂.
Propriétés chimiques du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol a le nom IUPAC 2-(2-carbonochloridoyloxyéthoxy)éthyl carbonochloridate, formule moléculaire C₆H₈Cl₂O₅, poids moléculaire 231,03 g/mol, masse exacte 229,974879 g/mol, SMILES C(COC(=O)Cl)OCCOC(=O)Cl, InChI=1S/C6H8Cl2O5/c7-5(9)12-3-1-11-2-4-13-6(8)10/h1-4H2, InChIKey XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N ; CAS 106-75-2 ; CE 203-430-9 ; index CE 607-141-00-2 ; Beilstein 1812829 ; MDL MFCD00018800 ; RTECS LQ6700000 ; UNII 0O453X86MX ; DTXSID2026739 ; NSC 2346.
Les principales réactions chimiques du DECF sont : (1) polymérisation avec des diols → polycarbonate (polymérisation interfaciale ou en solution, NaOH comme capteur de HCl) : HO-R-OH + ClC(O)O-[DEG]-OC(O)Cl → [-O-R-OC(O)O-[DEG]-OC(O)-]ₙ + 2HCl ; (2) réaction avec l'alcool allylique → bis(carbonate d'allyle) de diéthylène glycol (précurseur du CR-39) ; (3) réticulation de polyols et polyamines → réseaux réticulés carbonate et carbamate ; (4) conjugaison pharmaceutique via une liaison carbamate avec des médicaments contenant des amines ; (5) hydrolyse → diéthylène glycol + 2HCl + CO₂.
Le DECF est produit par phosgénation du diéthylène glycol avec un excès de phosgène (COCl₂) dans un solvant inerte à 0–20°C, suivie de l'élimination du phosgène résiduel et du HCl et de la purification par distillation sous vide (BP 127°C à 5 mmHg) ; les voies de production commerciales sont soigneusement contrôlées en raison des exigences de manipulation du phosgène.
Production du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est produit industriellement et en synthèse chimique spécialisée par phosgénation du diéthylène glycol avec un excès de phosgène (COCl₂) dans un solvant inerte (toluène, chlorobenzène ou dichlorométhane) à 0–20°C, suivie de l'élimination du phosgène résiduel et du HCl et de la purification par distillation sous vide ; la réaction se déroule en deux étapes : d'abord formation du monochloroformate, puis du bis(chloroformate) au niveau du deuxième groupe hydroxyle ; une quantité catalytique de DMF peut être utilisée pour activer le phosgène.
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol commercial est disponible à ≥98 % de pureté (dosage) sous forme de liquide limpide incolore à jaune ; limites de spécification : dosage ≥98 % (CG ou titrage) ; aspect : liquide limpide incolore à jaune clair ; conditionnement : fût de 250 kg ; stocké sous couverture d'azote ou d'argon à 2–8°C ou en dessous de 25°C, protégé de l'humidité ; la durée de conservation est limitée par la sensibilité à l'humidité — consommer rapidement après ouverture.
Fiche de données de sécurité (FDS) du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Manipulation du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est un produit chimique corrosif et toxique qui réagit violemment avec l'eau en libérant du HCl corrosif et du CO₂ ; manipuler strictement dans des conditions anhydres sous une hotte bien ventilée ; éviter tout contact avec l'humidité, la peau, les yeux et les vêtements ; porter des EPI complets : gants résistants aux acides, lunettes de protection chimiques, écran facial et vêtements de protection résistants aux produits chimiques ; utiliser un ARA ou un respirateur complet à cartouche OV/gaz acide où la concentration en vapeurs peut être significative.
Éviter de respirer les vapeurs — ce sont des fumées piquantes et corrosives de chlorure d'acide ; toutes les opérations doivent être menées à ou en dessous de la température ambiante dans la mesure du possible ; n'utiliser que dans des zones bien ventilées ou sous une hotte fonctionnant correctement ; ne jamais utiliser à proximité d'eau, de conduits de vapeur ouverts ou de solvants protiques.
SDS du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Stabilité et réactivité du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Stabilité chimique :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est stable dans des solvants organiques anhydres à température ambiante sous atmosphère inerte (N₂, Ar).
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est très sensible à l'humidité ; le contact avec l'eau, les alcools ou tout solvant protique provoque une hydrolyse rapide avec dégagement de HCl gazeux corrosif et de CO₂.
Réactivité :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol réagit violemment avec l'eau, les alcools, les amines et les bases — ces réactions sont exothermiques et libèrent du gaz HCl.
La décomposition thermique au-dessus de ~200°C donne du HCl, du CO₂, des hydrocarbures chlorés et d'autres produits de décomposition toxiques.
Conditions à éviter :
Eau et humidité atmosphérique — hydrolyse violente avec dégagement de HCl.
Solvants protiques (alcools, eau, acides).
Bases fortes et amines (réaction rapide ; génération de HCl).
Températures élevées (>200°C) — décomposition thermique.
Entrée d'air/humidité lors du stockage.
Matériaux incompatibles :
Eau — hydrolyse violente exothermique avec dégagement de HCl et CO₂.
Alcools, phénols, diols — estérification rapide.
Amines primaires et secondaires — formation rapide de carbamate.
Bases fortes (NaOH, KOH, pyridine) — décomposition rapide ; dans des conditions de Schotten-Baumann contrôlées, utile pour la polymérisation.
Agents oxydants forts.
Produits de décomposition dangereux :
Gaz de chlorure d'hydrogène (HCl) — irritant respiratoire corrosif, piquant, toxique.
Dioxyde de carbone (CO₂) — asphyxiant dans les espaces confinés.
Composés organiques chlorés — possibles à haute température.
Phosgène (COCl₂) — possible en traces lors de la décomposition thermique ; extrêmement toxique.
Manipulation et stockage du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Manipulation :
Manipuler exclusivement sous une hotte sèche et bien ventilée ; ne jamais ouvrir les récipients à l'air sans techniques d'exclusion d'humidité appropriées.
Porter des gants résistants aux acides (nitrile robuste ou néoprène), des lunettes de protection chimiques, un écran facial et des vêtements de protection résistants aux produits chimiques.
Utiliser une couverture N₂ ou Ar lors des transferts ou des mesures ; préchauffer tout le verrerie et les solvants.
Éviter l'inhalation de vapeurs — utiliser un respirateur complet (VO+P100+Gaz acide) ou ARA là où les niveaux de vapeur peuvent dépasser les limites acceptables.
NE PAS permettre le contact avec l'eau, la vapeur, les surfaces humides, les alcools ou les amines.
Stockage :
Stocker dans des récipients secs hermétiquement fermés sous atmosphère inerte (N₂ ou Ar) à 2–8°C ou en dessous de 25°C dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l'écart de l'eau, de l'humidité, des bases, des alcools, des amines et des réactifs protiques.
Conditionnement : fût 250 kg ; petites quantités dans des flacons en verre ambré ou en acier inoxydable sous couverture de gaz inerte.
La durée de conservation est limitée par la sensibilité à l'humidité ; consommer rapidement après ouverture ; refermer immédiatement sous N₂.
Premiers secours pour le bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais ; surveiller la détresse respiratoire ; si de la toux ou des difficultés respiratoires se développent, évaluer pour l'irritation des voies respiratoires, la bronchite ou la pneumonite.
Administrer de l'oxygène et assister la ventilation si nécessaire ; traiter le bronchospasme avec un agoniste bêta₂ inhalé et des corticostéroïdes oraux ou parentéraux ; chercher immédiatement des soins médicaux.
Contact cutané :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés ; rincer abondamment les zones exposées avec de grandes quantités d'eau pendant au moins 15 minutes ; laver avec du savon et de l'eau.
Consulter un médecin — le DECF est corrosif et provoque des brûlures cutanées par contact prolongé ; les brûlures peuvent être différées dans leur apparition.
Contact oculaire :
Irriguer immédiatement les yeux exposés avec de grandes quantités d'eau à température ambiante pendant au moins 15 minutes ; retirer immédiatement les lentilles de contact.
Consulter immédiatement un ophtalmologiste — le DECF provoque de graves lésions oculaires.
Ingestion :
Envisager un lavage gastrique après ingestion d'une quantité potentiellement mortelle si cela peut être réalisé peu après l'ingestion (généralement dans l'heure).
Administrer une suspension de charbon actif (240 mL eau/30 g charbon) ; dose habituelle : 25–100 g chez les adultes/adolescents, 25–50 g chez les enfants (1–12 ans), 1 g/kg chez les nourrissons de moins de 1 an ; la dilution avec du lait ou de l'eau peut être bénéfique en cas d'ingestion caustique ; chercher immédiatement des soins médicaux.
Mesures de lutte contre l'incendie pour le bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Moyens d'extinction appropriés :
CO₂, poudre chimique sèche, sable ; l'eau ou la mousse peut provoquer un moussage et une forte évolution de HCl — utiliser avec une extrême prudence uniquement pour refroidir les récipients à distance.
Dangers particuliers :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol est un liquide combustible (point d'éclair 118–146°C) ; la décomposition thermique libère du HCl toxique et corrosif, du CO₂ et des traces possibles de phosgène ; les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Équipement de protection pour les pompiers :
ARA complet et vêtements de protection résistants aux acides ; évacuer tout le personnel non essentiel.
Mesures en cas de déversement accidentel de bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Précautions personnelles :
Évacuer immédiatement la zone ; porter un ARA complet et des vêtements de protection résistants aux acides ; éliminer toutes les sources d'humidité et d'ignition ; prévenir la formation de nuages de HCl dans les espaces confinés.
Précautions environnementales :
Le bis(chloroformate) de diéthylène glycol s'hydrolyse dans l'humidité ambiante en libérant du HCl ; empêcher son entrée dans les cours d'eau ; notifier immédiatement les autorités environnementales pour les déversements importants.
Méthodes de nettoyage :
Couvrir le déversement avec un absorbant sec (vermiculite sèche, sable sec — PAS d'eau ni de matériaux humides) ; balayer dans des récipients hermétiques secs ; neutraliser soigneusement les résidus avec du carbonate de sodium sec ou du bicarbonate de sodium ; éliminer comme déchet chimique halogéné conformément aux réglementations applicables.
Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour le bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Contrôles techniques :
Travailler exclusivement sous une hotte bien fonctionnelle ou dans un système fermé ; ventilation par aspiration locale à tous les points de transfert et de dosage ; maintenir une atmosphère inerte partout où le DECF est manipulé.
Protection des yeux :
Lunettes de protection chimiques ET écran facial — les deux sont obligatoires simultanément.
Protection des mains :
Gants robustes résistants aux acides (nitrile épais, néoprène ou caoutchouc butyle ; testés selon EN 374 pour la résistance aux chloroformates/chlorures d'acide) ; inspecter avant chaque utilisation ; jeter après contamination.
Protection de la peau et du corps :
Vêtements de protection chimique complets ; tablier résistant aux acides ; bottes résistantes aux solvants.
Protection respiratoire :
Respirateur complet à visière avec cartouche combinée VO+gaz acide+P100 pour les opérations courantes ; ARA pour la réponse aux déversements ou aux urgences.
Mesures d'hygiène :
Hygiène stricte — le DECF est corrosif et libère du HCl au contact de l'humidité ; laver immédiatement les mains et toute la peau exposée après tout contact ; ne jamais manger, boire ou fumer dans les zones de travail ; décontaminer tout l'équipement avant le nettoyage.
Identifiants du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Numéro CAS : 106-75-2
Numéro CE : 203-430-9
Numéro d'index CE : 607-141-00-2
Beilstein : 1812829
Numéro MDL : MFCD00018800
RTECS : LQ6700000
UNII : 0O453X86MX
DTXSID : DTXSID2026739
CHEMBL : CHEMBL3188675
NSC : 2346 (NCI)
HSDB : 5374
Nom IUPAC : 2-(2-carbonochloridoyloxyéthoxy)éthyl carbonochloridate
Formule moléculaire : C₆H₈Cl₂O₅
Poids moléculaire : 231,03 g/mol
Masse exacte : 229,974879 g/mol
SMILES : C(COC(=O)Cl)OCCOC(=O)Cl
InChI : InChI=1S/C6H8Cl2O5/c7-5(9)12-3-1-11-2-4-13-6(8)10/h1-4H2
InChIKey : XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N
XLogP3 : 2
Chaleur de vaporisation : 51,9 kJ/mol
Pression de vapeur : 0,004 mmHg (25°C)
Mot signal SGH : Danger
Classes de danger SGH : Corrosif ; Irritant ; Danger pour l'environnement
Classe de poison : 2
Point d'éclair : 118–146°C (coupe ouverte)
Point d'ébullition : 229–280°C ; 127°C à 5 mmHg
Solubilité : Insoluble dans l'eau (réagit) ; soluble dans l'acétone, l'alcool, l'éther, le chloroforme, le benzène, le DCM, le THF
Dosage : Min 98 %
Couleur : Jaune / incolore à jaune clair
Conditionnement : Fût 250 kg
Propriétés du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
État physique : Liquide
Apparence : Liquide limpide incolore à jaune clair
Odeur : Forte, piquante, irritante (chlorure d'acide)
Formule moléculaire : C₆H₈Cl₂O₅
Poids moléculaire : 231,03 g/mol
Point d'ébullition : 229–280°C (760 mmHg) ; 127°C (5 mmHg)
Point d'éclair : 118–146°C (coupe ouverte)
Pression de vapeur : 0,004 mmHg (25°C)
Chaleur de vaporisation : 51,9 kJ/mol
XLogP3 : 2
Solubilité dans l'eau : Insoluble (réagit violemment en libérant du HCl)
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l'acétone, l'alcool, l'éther, le chloroforme, le benzène, le DCM, le THF, le toluène
Réactivité : Extrêmement sensible à l'humidité ; se hydrolyse en libérant HCl + CO₂ + diéthylène glycol
Classification SGH : Danger — Corrosif, Irritant, Danger pour l'environnement
Dosage : ≥98 %
Stockage : 2–8°C ou en dessous de 25°C ; atmosphère inerte (N₂/Ar) ; récipients hermétiques sans humidité
Bis(chloroformate) de diéthylène glycol — Spécifications :
Nom du produit : Bis(chloroformate) de diéthylène glycol (DECF)
Numéro CAS : 106-75-2
Numéro CE : 203-430-9
Formule moléculaire : C₆H₈Cl₂O₅
Poids moléculaire : 231,03 g/mol
Dosage : ≥98 % (CG ou titrage)
Apparence : Liquide limpide incolore à jaune clair
Point d'ébullition : 229–280°C ; 127°C (5 mmHg)
Point d'éclair : 118–146°C
Solubilité : Soluble dans les solvants organiques ; insoluble dans l'eau (réagit)
Sensibilité : Extrêmement sensible à l'humidité ; atmosphère inerte requise
Stockage : 2–8°C ou en dessous de 25°C ; couverture N₂/Ar ; sans humidité
Conditionnement : Fût 250 kg ; petites quantités en flacon verre ambré ou acier inoxydable sous gaz inerte
Documents : Certificat d'analyse (CdA), FDS disponibles
Noms du bis(chloroformate) de diéthylène glycol :
Bis(chloroformate) de diéthylène glycol
Diethylene glycol bis(chloroformate)
Oxydièthylène bis(chloroformate)
DEG bis(chloroformate)
DECF
Chloroformate de diglycol
Chloroformate d'oxydièthylène
1,5-Bis((chlorocarbonyl)oxy)-3-oxapentane
Ester oxydibis(2,1-éthanediyl) de l'acide carbonochloridique
Oxybis(éthane-2,1-diyl) bis(carbonochloridate)
Bis(2-chlorocarbonyloxyéthyl) éther
BRN 1812829
MFCD00018800
NSC 2346
HSDB 5374
UNII 0O453X86MX
CAS 106-75-2
EINECS 203-430-9
