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La chlorométhylisothiazolinone est un composé chimique hétérocyclique apparenté à l'isothiazole.
La chlorométhylisothiazolinone est un conservateur antimicrobien souvent utilisé pour lutter contre les champignons, les bactéries et les algues.
Les solutions aqueuses étant propices à la prolifération des bactéries, la chlorométhylisothiazolinone peut facilement être utilisée dans ces solutions.
CAS : 26172-55-4
MF : C4H4ClNOS
PM : 149,6
EINECS : 247-500-7
Synonymes
4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-méthyl-; 5-chloro-2-méthyl-3(2h)-isothiazolone; 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one; isothiazolinone; 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolinone; 5-CHLORURE-2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLINE-3-CÉTONE; 5-CHLORO-2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLINE-3-ONE (CMI); 5-CHLORO-2-MÉTHYL-3(2H)-ISOTHIAZOLONE EN MÉLANGE 2-MÉTHYL-3(2H)ISOTHIAZOLONE
La chlorométhylisothiazolinone est présente, avec la méthylisothiazolinone (MI), dans les produits Kathon de qualité cosmétique (CG) et MCI/MI.
La chlorométhylisothiazolinone est irritante et sensibilisante.
La chlorométhylisothiazolinone porte un groupe méthyle sur l'atome d'azote et un chlore en C-5.
La chlorométhylisothiazolinone est un puissant biocide et conservateur, et constitue le principal ingrédient actif du produit commercial KathonTM.
La chlorométhylisothiazolinone, également appelée MCI, est un composé organique de formule S(C2HCl)C(O)N(CH3).
La chlorométhylisothiazolinone est un solide blanc qui fond à température ambiante.
La chlorométhylisothiazolinone est une isothiazolinone, une classe d'hétérocycles utilisés comme biocides.
La chlorométhylisothiazolinone possède une fraction soufrée active capable d'oxyder les résidus contenant des thiols, éliminant ainsi efficacement la plupart des bactéries aérobies et anaérobies.
La chlorométhylisothiazolinone est souvent utilisée en association avec la méthylisothiazolinone, un mélange connu sous le nom de Kathon.
Les isothiazolinones ont attiré l'attention car elles peuvent provoquer des dermatites de contact.
La chlorométhylisothiazolinone est efficace contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, les levures et les champignons.
La chlorométhylisothiazolinone est un fongicide hétérocyclique doté d'un puissant effet inhibiteur et destructeur sur les bactéries, champignons, algues, etc. courants.
Le point d'ébullition de la chlorométhylisothiazolinone est de 200,2 °C à 760 mmHg et son point d'éclair est de 74,9 °C.
Le principe bactéricide de la chlorométhylisothiazolinone repose principalement sur la partie active du cycle hétérocyclique pour détruire les molécules d'ADN des cellules bactériennes, rendant ainsi les bactéries inactives.
La chlorométhylisothiazolinone est miscible au chlore et à la plupart des tensioactifs anioniques, cationiques et non ioniques.
La chlorométhylisothiazolinone est un agent apoptotique et conservateur hautement hydrosoluble aux nombreuses applications.
La chlorométhylisothiazolinone est utilisée dans les revêtements antimicrobiens, les formulations de latex, les fluides de fracturation hydraulique, les pesticides et les cosmétiques.
La chlorométhylisothiazolinone, associée à la 2-méthyl-4-isothiazolin-3-one (MIT), est commercialisée sous le nom de Kathon.
La chlorométhylisothiazolinone est également un allergène.
La chlorométhylisothiazolinone est active contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, les levures et les champignons.
On pense que la chlorométhylisothiazolinone forme des disulfures mixtes avec les groupes thiols des protéines, lesquels subissent ensuite des réactions d'échange thiol-disulfure pour former des disulfures thiols mixtes, entraînant l'apoptose et la nécrose cellulaires.
Propriétés chimiques de la chlorométhylisothiazolinone
Point de fusion : 42-45 °C
Point d'ébullition : 109,7 °C
Densité : 1,25 (14 % aq.)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,378
Température de stockage : Réfrigérateur
Solubilité : Chloroforme (légèrement), DMSO (légèrement), méthanol (légèrement, chauffé)
pka : -4,06 ± 0,40 (prévu)
Forme : Liquide
Couleur : Blanc
Odeur : Odeur aromatique piquante
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChI : InChI=1S/C4H4ClNOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6/h2H,1H3
Clé InChI : DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,240 (est.)
Référence CAS : 26172-55-4
Référence chimique NIST : Chlorométhylisothiazolinone (26172-55-4)
Système de registre des substances EPA : Chlorométhylisothiazolinone (26172-55-4)
Applications
Bien que les isothiazolinones n’aient pas d’application directe, leurs dérivés, comme la chlorométhylisothiazolinone, sont utilisés conjointement comme conservateurs dans les produits ménagers et cosmétiques commerciaux, par exemple les nettoyants, les shampooings et les lessives.
Il existe notamment sur le marché divers produits contenant des isothiazolinones, notamment des shampooings, des gels hydroalcooliques et des lotions.
La chlorométhylisothiazolinone est utilisée dans ces produits comme inhibiteur de l'activité microbienne susceptible d'altérer le produit avant la date de péremption prévue.
La chlorométhylisothiazolinone est un antimicrobien économique pour les formulations de soins personnels.
Applications suggérées : conservateur pour soins personnels.
La chlorométhylisothiazolinone est un microbiocide industriel haute performance pour les tours de refroidissement à eau recirculante, le bois, la lutte contre les moisissures, les usines de pâtes et papiers et les systèmes de lavage d'air.
Applications suggérées : traitement des eaux industrielles.
Très faibles niveaux d'utilisation.
Un dérivé de la chlorométhylisothiazolinone comme antimicrobien.
La chlorométhylisothiazolinone a été testée pour son inhibition de l'activité du PCAF. Les 5-chloroisothiazolinones ont montré l'inhibition la plus puissante du PCAF.
La chlorométhylisothiazolinone est présente dans de nombreux produits de soins personnels et cosmétiques à base d'eau.
La chlorométhylisothiazolinone a été utilisée pour la première fois en cosmétique dans les années 1970.
La chlorométhylisothiazolinone est également utilisée dans la production de colle, de détergents, de peintures, de carburants et d'autres procédés industriels.
La chlorométhylisothiazolinone est connue sous le nom commercial déposé Kathon CG lorsqu'elle est utilisée en association avec la méthylisothiazolinone.
La chlorométhylisothiazolinone peut être utilisée en association avec d'autres conservateurs, notamment l'éthylparabène, le chlorure de benzalkonium, le bronopol et le phénoxyéthanol.
Dangers
La chlorométhylisothiazolinone peut provoquer des réactions allergiques chez certaines personnes. La première publication concernant ce conservateur comme allergène de contact remonte à 1988.
Des cas de dermatite allergique de contact photoaggravée, c'est-à-dire une aggravation des lésions cutanées après exposition au soleil, ont également été signalés.
Pure ou à forte concentration, la chlorométhylisothiazolinone est un irritant cutané et membranaire et provoque des brûlures chimiques.
Aux États-Unis, la concentration maximale autorisée est de 15 ppm dans les produits à rincer (mélange de 5-chloro-2-méthylisothiazol-3(2H)-one et de 2-méthylisothiazol-3(2H)-one dans un rapport 3:1).
Au Canada, la chlorométhylisothiazolinone ne peut être utilisée dans les produits à rincer qu'en association avec la chlorométhylisothiazolinone ; la concentration totale de la combinaison ne doit pas dépasser 15 ppm. La chlorométhylisothiazolinone est considérée comme sûre dans la quantité autorisée dans les produits à rincer (0,01 %) et sûre dans les produits sans rinçage lorsqu'elle est formulée pour être non sensibilisante.
