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La chlorométhylisothiazolinone, également appelée MCI, est un composé organique de formule S(C2HCl)C(O)N(CH3).
La chlorométhylisothiazolinone est un solide blanc qui fond à température ambiante.
La chlorométhylisothiazolinone est une isothiazolinone, une classe d'hétérocycles utilisés comme biocides.
Numéro CAS : 26172-55-4
Formule moléculaire : C4H4ClNOS
Poids moléculaire : 149,6
Numéro EINECS : 247-500-7
Synonymes : 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one, 26172-55-4, méthylchloroisothiazolinone, CMIT, 5-chloro-2-méthyl-3(2H)-isothiazolone, 5-chloro-2-méthyl-3-isothiazolone, Kathon CG 5243, 3(2H)-isothiazolone, 5-chloro-2-méthyl-, 5-chloro-N-méthylisothiazolone, 5-chloro-2-méthylisothiazoline-3-one, 5-chloro-n-méthylisothiazoline-3-one, HS 818, n-méthyl-5-chloroisothiazolone, DEL7T5QRPN, 4-ISOTHIAZOLINE-3-ONE, 5-CHLORO-2-MÉTHYL-, N-méthyl-5-chloroisothiazoline-3-one, DTXSID9034286, 5-chloro-2-méthyl-3(2H)-isothiazolinone, DTXCID7014286, HS-818, 247-500-7, Chlorométhylisothiazolinone, 5-chloro-2-méthyl-2H-isothiazol-3-one, MFCD00792550, 5-chloro-2-méthyl-1,2-thiazol-3-one, 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one, 5-chloro-2-méthyl-isothiazol-3-one, CHEBI:53621, 2,3-dihydro-2-méthyl-3-oxo-5-chloroisothiazole, NCGC00181041-01, Bioace, 5-chloro-2-méthyl-1,2-thiazol-3(2H)-one, 5-chloro-2-méthyl-3-isothiazolone (~90%), Kathon IXE, 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one, qualité technique, >14% dans l'eau. CMI/MI >2,0, 5-chloro-2-méthyl-2,3-dihydro-1,2-thiazol-3-one, 5-chloro-2-méthylisothiazol-3(2h)-one, 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one 100 microg/mL dans l'acétonitrile, N-méthyl-5-chloroisothiazolone (5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one), CAS-26172-55-4, A 33 (bactéricide), UNII-DEL7T5QRPN, HS 818 (antiseptique), EINECS 247-500-7, BRN 1210149, Isothiazolinones, 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one D3 (méthyl D3), 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one (CMI), 2-méthyl-5-chloro-3-isothiazolone, 2-méthyl-5-chloroisothiazoline-3-one, 5-chloro-2-méthyl-2h-isothiazoline-3-one, T 360, SCHEMBL20686, CHEMBL1738962, HSDB 8270, MSK2157, EDC61134, Tox21_112689, Tox21_300199, AKOS006230760, CS-W022348, DB14197, FC20025, GS-3223, HY-W041608, MÉTHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE [II], MÉTHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE [MI], 5-Chloro-2-méthyl-4-isothiazol-3-one, 5-CHLORO-2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLIN-3-ONE (PRINCIPE ACTIF > 14 %, CMI/MI 2,5 - 4,0), NCGC00181041-02, NCGC00254127-01, 55965-84-9 CMIT, MIT, MÉTHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE [VANDF], 2682-20-4 MIT, 5-Chloro-2-méthyl-isothiazol-3(2H)-one, MÉTHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE [MART.], DB-007017, MÉTHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE [WHO-DD], NS00000256, 5-CHLOR-2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLIN-3-ONE, H10371, SBI-0654074.0001, EN300-7409393, Q204121, SR-01000944864, SR-01000944864-1, Z2417817741, 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazoline-3-one (CMI/MI > 2,0), 5-chloro-2-méthyl-3-isothiazolone - Ingrédient actif > 14 %, CMI/MI 2,5 - 4,0, 4-isothiazoline-3-one, 5-chloro-2-méthyl-, 5-chloro-2-méthyl-3(2h)-isothiazolone, 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one, isothiazolinone, 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolinone, 5-CHLORURE-2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLINE-3-CÉTONE, 5-CHLORO-2-MÉTHYL-4-ISOTHIAZOLINE-3-ONE (CMI), 5-CHLORO-2-MÉTHYL-3(2H)-ISOTHIAZOLONE MÉLANGÉE À DE LA 2-MÉTHYL-3(2H)ISOTHIAZOLONE
La chlorométhylisothiazolinone est un composé chimique hétérocyclique apparenté à l'isothiazole.
La chlorométhylisothiazolinone est un conservateur antimicrobien souvent utilisé pour lutter contre les champignons, les bactéries et les algues. Les solutions aqueuses étant propices à la prolifération des bactéries, l'isothiazolinone peut facilement y être utilisée.
Ces composés possèdent une fraction de soufre active capable d’oxyder les résidus contenant du thiol, tuant ainsi efficacement la plupart des bactéries aérobies et anaérobies.
La chlorométhylisothiazolinone est souvent utilisée en combinaison avec la méthylisothiazolinone, un mélange connu sous le nom de Kathon.
Les isothiazolinones ont attiré l’attention car elles peuvent provoquer une dermatite de contact.
La chlorométhylisothiazolinone est efficace contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, les levures et les champignons.
La chlorométhylisothiazolinone, plus communément appelée CMIT ou par son nom chimique complet 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one, est un composé organique hétérocyclique synthétique qui appartient à la famille des isothiazolinones, largement connues pour leurs fortes propriétés antimicrobiennes.
La chlorométhylisothiazolinone est le plus souvent rencontrée dans un mélange avec un composé étroitement lié, la méthylisothiazolinone (MIT), et ensemble, ils sont vendus sous des noms commerciaux tels que Kathon CG.
Cette combinaison a été largement utilisée comme conservateur et biocide dans les produits de soins personnels, les agents de nettoyage, les peintures, les adhésifs et divers systèmes de traitement des eaux industrielles.
La chlorométhylisothiazolinone est structurée autour d'un système cyclique isothiazolinone substitué par un atome de chlore et un groupe méthyle, ce qui lui confère une activité antimicrobienne améliorée.
Son efficacité découle de sa capacité à perturber les systèmes enzymatiques microbiens et à interférer avec les processus cellulaires vitaux, tuant ou inhibant ainsi la croissance des bactéries, des champignons et des algues à de très faibles concentrations. Grâce à cette puissante activité, le CMIT est apprécié depuis des décennies comme ingrédient prévenant la contamination microbienne et prolongeant la durée de conservation des produits, autrement vulnérables à la détérioration ou à la formation de biofilms.
Dans les produits de consommation, la chlorométhylisothiazolinone a toujours été utilisée dans les shampooings, les après-shampooings, les lotions, les savons liquides et autres cosmétiques, où elle servait de conservateur pour empêcher la croissance microbienne dans les formulations à base d'eau.
Dans les milieux industriels, on le retrouve dans les peintures, les revêtements, les adhésifs, la fabrication du papier et les systèmes d’eau de refroidissement, où il protège les matériaux et les processus à grande échelle contre la dégradation microbienne.
Son rôle dans de telles applications est essentiel pour maintenir la stabilité du produit, prévenir la décoloration ou les odeurs causées par l’activité microbienne et garantir la sécurité hygiénique pendant l’utilisation.
Chlorométhylisothiazolinone qui est la 4-isothiazolin-3-one portant un groupe méthyle sur l'atome d'azote et un chlore en C-5.
La chlorométhylisothiazolinone est un puissant biocide et conservateur et constitue le principal ingrédient actif du produit commercial KathonTM.
La chlorométhylisothiazolinone et la méthylchloroisothiazolinone (CMIT) peuvent être difficiles à prononcer, mais elles peuvent être encore plus dures pour le corps.
Ces conservateurs courants se retrouvent dans de nombreux produits de soins personnels liquides et ont été associés à une toxicité pulmonaire, à des réactions allergiques et à une possible neurotoxicité.
La chlorométhylisothiazolinone est un biocide efficace contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, les levures et les champignons.
On le retrouve souvent dans les produits de soins personnels et les cosmétiques à base d’eau, ainsi que dans les adhésifs, les détergents, les peintures, les carburants et les opérations industrielles.
La chlorométhylisothiazolinone est fréquemment utilisée en association avec d’autres conservateurs tels que l’éthylparabène, le chlorure de benzalkonium, le bronopol et le phénoxyéthanol.
Point de fusion : 42–45 °C
Point d'ébullition : 109,7 °C
Densité : 1,25 (14 % aq.)
Indice de réfraction : n20/D 1,378
Température de stockage : Réfrigérateur
Solubilité : Légèrement soluble dans le chloroforme, le DMSO, le méthanol (chauffé)
pKa : –4,06 ± 0,40 (prédit)
Forme : Liquide
Couleur : Blanc
Odeur : Odeur piquante et aromatique
Stabilité : Stable ; incompatible avec les agents oxydants forts
InChI : InChI=1S/C4H4ClNOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6/h2H,1H3
InChIKey : DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : S1C(Cl)=CC(=O)N1C
LogP : 0,240 (estimé)
La chlorométhylisothiazolinone est contenue, avec la méthylisothiazolinone (MI), dans la qualité cosmétique Kathon (CG) et le MCI/MI.
La chlorométhylisothiazolinone est irritante et sensibilisante.
Chlorométhylisothiazolinone qui est la 4-isothiazolin-3-one portant un groupe méthyle sur l'atome d'azote et un chlore en C-5.
La chlorométhylisothiazolinone est un puissant biocide et conservateur et constitue le principal ingrédient actif du produit commercial KathonTM.
En raison d’un manque d’informations sur la toxicité de ce produit chimique particulier, le niveau de dépistage est établi en vertu du R232(i) à 0,1 μg/m3 avec une moyenne annuelle.
La chlorométhylisothiazolinone peut provoquer des réactions allergiques chez certaines personnes.[4] La première publication sur le conservateur en tant qu'allergène de contact date de 1988.
Des cas de dermatite allergique de contact photoaggravée, c'est-à-dire d'aggravation des lésions cutanées après exposition au soleil, ont également été rapportés.
Sous forme pure ou en forte concentration, la chlorométhylisothiazolinone est un irritant cutané et membranaire et provoque des brûlures chimiques.
Aux États-Unis, les concentrations maximales autorisées sont de 15 ppm dans les rinçages (d'un mélange dans le rapport 3:1 de 5-chloro-2-méthylisothiazol 3(2H)-one et de 2-méthylisothiazol-3(2H)-one).
Au Canada, la chlorométhylisothiazolinone ne peut être utilisée dans les produits à rincer qu'en combinaison avec la méthylisothiazolinone, la concentration totale de la combinaison ne devant pas dépasser 15 ppm.
La méthylisothiazolinone est considérée comme sûre dans la quantité autorisée dans les produits à rincer (0,01 %) et sûre dans les produits sans rinçage lorsqu'elle est formulée pour être non sensibilisante.[8]
Cependant, malgré son utilité généralisée, la chlorométhylisothiazolinone est également reconnue comme un puissant sensibilisant cutané et allergène.
Une exposition répétée ou prolongée, même à de très faibles concentrations, peut entraîner une dermatite de contact allergique chez les personnes sensibles.
Il s’agit d’un problème majeur dans le secteur des cosmétiques et des produits de soins personnels, où l’exposition des consommateurs est directe et fréquente.
En conséquence, les organismes de réglementation tels que l’Union européenne (UE) et d’autres autorités sanitaires internationales ont considérablement restreint ou interdit l’utilisation du CMIT (et de son mélange avec le MIT) dans les cosmétiques sans rinçage et limité ses concentrations dans les produits à rincer.
En milieu professionnel, une mauvaise manipulation des formes concentrées peut provoquer une grave irritation cutanée, des lésions oculaires et une détresse respiratoire en cas d’inhalation sous forme d’aérosols ou de vapeurs.
En résumé, la chlorométhylisothiazolinone est un puissant conservateur antimicrobien qui a joué un rôle important dans la protection des biens de consommation et des systèmes industriels contre la contamination microbienne.
Cependant, son fort potentiel de sensibilisation et ses préoccupations en matière de toxicité en ont également fait un produit chimique controversé, entraînant des restrictions réglementaires et des reformulations dans de nombreuses industries.
L’utilisation des chlorométhylisothiazolinones se poursuit principalement dans les applications industrielles et les types de produits contrôlés, où son efficacité peut être exploitée tandis que les risques d’exposition sont soigneusement gérés.
Une surdose de Kathon par le personnel de maintenance de l'avion, utilisant 38 fois la quantité correcte, a entraîné des dommages aux deux moteurs d'un avion de Titan Airways en février 2020.
Après avoir perdu ses deux moteurs successivement, l'Airbus A321 a effectué un atterrissage d'urgence à l'aéroport de Londres Gatwick.
Les procédures de maintenance spécifiaient que le Kathon devait être dilué à 100 PPM par volume, mais comme le technicien de maintenance de l'avion n'était pas familier avec le terme « PPM » et que le terme n'était pas défini dans les manuels de maintenance de l'avion, le technicien a plutôt utilisé une calculatrice en ligne pour convertir les PPM en pourcentages, a mal interprété la réponse et a ajouté 30 kg de Kathon à chaque réservoir d'aile, ce qui était plus de 38 fois la quantité requise.
Au cours de la journée suivante, le Kathon a progressivement causé de plus en plus de dégâts aux moteurs, ce qui a finalement entraîné un atterrissage d'urgence.
Utilisations de la chlorométhylisothiazolinone :
Bien que les isothiazolinones n'aient pas d'applications directes, leurs dérivés tels que le 5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one et le 2-méthyl-4-isothiazolin-3 sont utilisés ensemble comme conservateurs dans les produits ménagers et cosmétiques commerciaux, par exemple les nettoyants, les shampooings et les produits de lavage.
Il est à noter que divers produits utilisant des isothiazolinones sont présents sur le marché, notamment des shampoings, des désinfectants pour les mains et des lotions.
La chlorométhylisothiazolinone est utilisée dans ces produits comme inhibiteur de l’activité microbienne qui pourrait entraîner la détérioration du produit avant la date de péremption prévue.
La chlorométhylisothiazolinone est un biocide haute performance pour la préservation des fluides de travail des métaux, des fluides hydrauliques, des émulsions de polymères et des dispersions de pigments.
La chlorométhylisothiazolinone est un antimicrobien économique pour les formulations de soins personnels. Applications suggérées : conservateur pour soins personnels.
La chlorométhylisothiazolinone est un microbiocide industriel haute performance destiné à être utilisé dans les tours de refroidissement à recirculation d'eau, le contrôle du bois, des moisissures et des mildious, les usines de pâtes et papiers et les systèmes de lavage d'air.
Un dérivé d'isothiazolidine-3-one comme antimicrobien.
La chlorométhylisothiazolinone a été testée pour l'inhibition de l'activité PCAF.
La chlorométhylisothiazolinone a montré l'inhibition la plus puissante du PCAF.
La méthylchloroisothiazolinone est présente dans de nombreux produits de soins personnels et cosmétiques à base d’eau.
La chlorométhylisothiazolinone a été utilisée pour la première fois dans les cosmétiques dans les années 1970. Elle est également utilisée dans la production de colle, de détergents, de peintures, de carburants et d'autres processus industriels.
La chlorométhylisothiazolinone est connue sous le nom commercial enregistré Kathon CG lorsqu'elle est utilisée en association avec la méthylisothiazolinone.
La méthylchloroisothiazolinone peut être utilisée en combinaison avec d'autres conservateurs, notamment l'éthylparabène, le chlorure de benzalkonium, le bronopol et le phénoxyéthanol.
La chlorométhylisothiazolinone est principalement utilisée comme conservateur antimicrobien à large spectre, car elle peut tuer ou inhiber la croissance d'une grande variété de micro-organismes tels que les bactéries, les champignons et les algues, même lorsqu'elle est ajoutée en très petites quantités, ce qui la rend particulièrement précieuse dans les produits à base d'eau qui seraient autrement sujets à la contamination microbienne.
Dans l'industrie des soins personnels et des cosmétiques, la chlorométhylisothiazolinone a toujours été incorporée dans des produits tels que les shampooings, les après-shampooings, les savons liquides, les gels douche et les lotions, où son rôle était de prolonger la durée de conservation des formulations et de garantir que les produits restaient exempts de croissance microbienne pendant le stockage et l'utilisation par le consommateur.
Il a également été utilisé dans certains produits de nettoyage et détergents ménagers pour la même raison, car sa présence contribue à maintenir la sécurité et la stabilité du produit dans des environnements où l'humidité et les matières organiques peuvent facilement favoriser la prolifération microbienne.
Dans les secteurs industriel et manufacturier, la chlorométhylisothiazolinone est utilisée plus largement en raison de son efficacité et de sa rentabilité en tant que conservateur et biocide.
La chlorométhylisothiazolinone est ajoutée aux peintures, adhésifs, revêtements et produits d'étanchéité pour empêcher la dégradation microbienne, qui entraînerait autrement des odeurs désagréables, des changements de couleur, une perte de performance ou une détérioration du produit.
Dans l’industrie du papier et de la pâte à papier, il aide à contrôler la contamination microbienne pendant le traitement, améliorant ainsi la qualité du produit et réduisant l’encrassement des équipements.
De même, dans les opérations pétrolières, les systèmes d’eau de refroidissement et d’autres installations de traitement de l’eau, la chlorométhylisothiazolinone est utilisée pour contrôler la formation de boues bactériennes et l’accumulation de biofilms, qui peuvent provoquer des blocages, de la corrosion et des pertes d’efficacité dans les systèmes à grande échelle.
En raison de son activité à large spectre, la chlorométhylisothiazolinone est également utilisée dans les produits ménagers et les formulations de nettoyage industriel, où elle agit non seulement comme conservateur mais également comme désinfectant, garantissant que les solutions de nettoyage restent efficaces pendant des périodes plus longues.
Son inclusion dans de tels produits contribue à réduire la croissance de micro-organismes nocifs sur les surfaces traitées, contribuant ainsi à l'hygiène et à la sécurité dans les environnements domestiques et professionnels.
Bien que son utilisation dans les cosmétiques grand public ait été fortement restreinte dans de nombreuses régions en raison de ses propriétés sensibilisantes et allergènes, la chlorométhylisothiazolinone reste un conservateur important dans les applications techniques, industrielles et à usage contrôlé, où sa force antimicrobienne et sa stabilité offrent des avantages significatifs par rapport à de nombreux produits chimiques alternatifs.
Profil de sécurité de la chlorométhylisothiazolinone :
L'utilisation recommandée des produits à base d'isothiazolinone par les fabricants utilisés comme antirides n'est pas nocive.
Cependant, l’allergie cutanée est l’un des problèmes les plus signalés avec l’isothiazolinone.
La chlorométhylisothiazolinone est considérée comme un produit chimique dangereux en raison de son potentiel à nuire à la santé humaine et à l’environnement lorsqu’elle n’est pas manipulée ou formulée correctement.
L’un des dangers les plus importants associés à la chlorométhylisothiazolinone est ses fortes propriétés sensibilisantes pour la peau.
Même à de très faibles concentrations, il peut déclencher une dermatite de contact allergique, en particulier chez les personnes sensibles.
Une exposition répétée ou prolongée à des produits contenant de la chlorométhylisothiazolinone peut entraîner des rougeurs, des démangeaisons, des éruptions cutanées et des affections cutanées chroniques qui persistent longtemps après l'exposition initiale.
C’est l’une des principales raisons pour lesquelles son utilisation dans les cosmétiques et les produits de soins personnels a été restreinte ou interdite dans de nombreuses régions, y compris dans l’Union européenne.
En plus de ses effets cutanés, la chlorométhylisothiazolinone peut provoquer une irritation et des lésions oculaires, surtout si elle entre en contact direct avec les yeux sous forme concentrée.
Les éclaboussures ou l’exposition accidentelle à des solutions concentrées peuvent entraîner des douleurs, des rougeurs, un gonflement et, dans les cas graves, des lésions à long terme des tissus oculaires.
L'inhalation de vapeurs, de brouillards ou d'aérosols contenant de la chlorométhylisothiazolinone peut également entraîner une irritation respiratoire, provoquant des symptômes tels que de la toux, une gêne au niveau de la gorge ou des difficultés respiratoires.
Les travailleurs travaillant dans des environnements industriels où le CMIT est manipulé en vrac ou pulvérisé sont davantage exposés à ces dangers si des mesures de protection appropriées ne sont pas prises.
La chlorométhylisothiazolinone est également classée comme substance toxique en cas d'ingestion, car elle peut provoquer des troubles gastro-intestinaux, des nausées, des vomissements et une toxicité systémique.
Bien que l’ingestion accidentelle soit peu probable pour le grand public en raison de sa présence limitée dans les biens de consommation actuels, une mauvaise manipulation ou une exposition dans des environnements industriels présente des risques réels.
