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Le chlorure de choline est un composé organique de formule [(CH3)3NCH2CH2OH]+Cl−.
Le chlorure de choline est un sel d'ammonium quaternaire, constitué de cations choline ([(CH3)3NCH2CH2OH]+) et d'anions chlorure (Cl−).
Le chlorure de choline est un composé bifonctionnel, ce qui signifie qu'il contient à la fois un groupe fonctionnel ammonium quaternaire et un groupe fonctionnel hydroxyle.
CAS : 67-48-1
MF : C5H14ClNO
MW : 139,62
EINECS : 200-655-4
Synonymes
Chlorure de choline pure ;Chlorure de choline >= 97,0 % (AT) ;Éthanaminium, 2-hydroxy-N,N,N-triméthyl-, chlorure (1 : 1) ;HOEtN1,1,1Cl ;Cholinii chloridum ;Chlorure de choline, 99 % 1 KG ;Chlorure de choline, 99 % 500 GR ;Chlorure de choline, 99 % 50 GR
L'anion de ce sel, le chlorure de choline, est présent dans la nature chez les êtres vivants.
Le chlorure de choline est un sel blanc soluble dans l'eau, utilisé principalement dans l'alimentation animale.
En laboratoire, la choline peut être préparée par méthylation de la diméthyléthanolamine avec du chlorure de méthyle.
Le chlorure de choline est un sel d'ammonium quaternaire avec un cation choline et un anion chlorure.
Le chlorure de choline joue un rôle de promoteur de croissance animale.
Le chlorure de choline est un sel de chlorure et un sel d'ammonium quaternaire.
Le chlorure de choline contient de la choline.
Le chlorure de choline se présente sous forme de cristaux blancs.
Solution aqueuse pratiquement neutre (NTP, 1992).
Le chlorure de choline est un constituant basique de la lécithine que l'on trouve dans de nombreuses plantes et organes animaux.
Le chlorure de choline est important en tant que précurseur de l'acétylcholine, en tant que donneur de méthyle dans divers processus métaboliques et dans le métabolisme des lipides.
Le chlorure de choline est produit en masse avec une production mondiale estimée à 160 000 tonnes en 1999.
Industriellement, le chlorure de choline est produit par la réaction de l'oxyde d'éthylène, du chlorure d'hydrogène et de la triméthylamine, ou à partir du sel préformé.
La choline est un composant fondamental indispensable dans le corps humain et animal, souvent appelé vitamines B ou vitamine B4, et est un composé organique à faible poids moléculaire nécessaire au maintien des fonctions physiologiques du corps animal.
Le chlorure de choline peut être synthétisé dans le corps animal, mais il doit souvent être fourni à l'alimentation et est une sorte de vitamine en quantité maximale d'utilisation.
Dans les cellules animales, le chlorure de choline peut être utilisé pour ajuster le métabolisme in vivo et la conversion des graisses, empêchant le dépôt de graisse et la dégénérescence des tissus du foie et des reins, puis favoriser la régénération des acides aminés, améliorer l'utilisation des acides aminés ainsi que sauver une partie de la méthionine.
Le chlorure de choline est la forme la plus couramment utilisée et la plus économique de choline synthétique et est une vitamine hydrosoluble, et est le composant de la constitution de l'acétylcholine, de la lécithine et des phospholipides nerveux des tissus biologiques.
De plus, le chlorure de choline peut sauver la méthionine et est un matériau important nécessaire pour le bétail, la volaille et les poissons.
Dans le corps animal, le chlorure de choline peut être utilisé pour ajuster le métabolisme in vivo et la conversion des graisses et peut empêcher le dépôt dans le foie et la dégénérescence des tissus associés.
En tant que donneur de méthyle, le chlorure de choline peut favoriser la reformation des acides aminés et améliorer leur utilisation.
Le chlorure de choline est principalement utilisé comme additif pour être mélangé à l'alimentation animale.
Pendant le processus d'utilisation exact, en plus d'empêcher la déliquescence de l'humidité, vous devez également noter que tous les types d'aliments nécessitent généralement l'ajout de chlorure de choline comme dernière étape.
En raison de ses effets destructeurs sur d'autres vitamines, en particulier sa destruction rapide sur les vitamines A, D, K en présence d'éléments métalliques, la formulation multidimensionnelle ne doit pas inclure de choline.
L'alimentation quotidienne fournie avec du chlorure de choline doit être utilisée dès que possible après l'ajout.
Des tests ont montré que le chlorure de choline est particulièrement important pour les volailles.
Les acides aminés synthétiques et la lécithine du chlorure de choline peuvent être délivrés à divers endroits à l'intérieur du corps des poulets, étant capables d'empêcher le dépôt de graisse dans le foie et les reins et d'accélérer la croissance des poulets et d'augmenter la production et l'éclosion des œufs.
Chlorure de choline Propriétés chimiques
Point de fusion : 302-305 °C (déc.) (lit.)
Densité : 1,0238 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5400 (estimation)
FEMA : 4500 | Chlorure de choline (comprend également la choline)
Température de stockage : scellé au sec, température ambiante
Solubilité H2O : 1 M, clair, incolore
Forme : cristaux adhérents
Couleur : blanc
Odeur : faible odeur de triméthylamine
PH : 5,0-7,5 (25 ℃, 1 M dans H2O)
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensibilité : hygroscopique
λmax λ : 260 nm Amax : 0,015
λ : 280 nm Amax : 0,010
Merck : 14,2206
Numéro JECFA : 2003
BRN : 3563126
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts et l'humidité. Conserver dans une atmosphère sèche.
InChIKey : SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M
LogP : -3,70
Référence de la base de données CAS : 67-48-1 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : chlorure de choline (67-48-1)
Système de registre des substances EPA : chlorure de choline (67-48-1)
Le chlorure de choline est un cristal hygroscopique blanc et inodore avec une odeur de poisson.
Le point de fusion du chlorure de choline est de 240 ℃.
La solution aqueuse à 10 % de chlorure de choline a un pH de 5-6.
Cependant, le chlorure de choline est instable en solution alcaline.
Le chlorure de choline est facilement soluble dans l'eau et l'éthanol mais insoluble dans l'éther, l'éther de pétrole, le benzène et le sulfure de carbone.
Le chlorure de choline a une faible toxicité avec une DL50 (rat, orale) de 3400 mg/kg.
Utilisations
Le chlorure de choline est un additif alimentaire pour animaux, classé comme une vitamine B hydrosoluble qui augmente la croissance animale. Le ChCl est ajouté de manière exogène aux matières premières car il joue un rôle essentiel dans le transport et le métabolisme des graisses et protège la structure de la membrane cellulaire.
Le chlorure de choline peut être fourni aux milieux de culture tissulaire et aux additifs alimentaires pour animaux et utilisé comme agent clinique anti-stéatose hépatique.
Le chlorure de choline peut être utilisé pour traiter la stéatose hépatique et la cirrhose.
Le chlorure de choline peut également être utilisé comme additif alimentaire, stimulant les ovaires pour donner naissance à plus d'œufs et mettre bas.
Le chlorure de choline peut également faciliter le processus de prise de poids du bétail, des poissons, etc.
Le chlorure de choline est efficace pour prévenir et traiter le dépôt de graisse et la dégénérescence des tissus dans les organes du bétail et de la volaille.
Le chlorure de choline peut également favoriser l'absorption et la synthèse des acides aminés.
De plus, le chlorure de choline peut améliorer la condition physique et la résistance aux maladies du bétail, favoriser sa croissance et son développement et améliorer le taux de ponte des volailles.
La quantité d'utilisation est de 1 à 2 g/kg.
En tant qu'additif alimentaire, le chlorure de choline a les effets physiologiques suivants : il peut empêcher l'accumulation de graisse dans le foie et les reins et la dégénérescence des tissus ; il peut favoriser la recombinaison des acides aminés ; il peut améliorer l'efficacité d'utilisation des acides aminés, en particulier l'acide aminé essentiel méthionine in vivo.
Au Japon, 98 % du chlorure de choline utilisé est utilisé comme additif alimentaire pour les poulets, les porcs, les bovins, les poissons et d'autres animaux.
La plupart d'entre eux ont été transformés en poudre ; le processus de préparation de la poudre à 50 % est le suivant : tout d'abord, on ajoute un excipient approprié de taille de particule spécifique dans le mélangeur préparé en ajoutant au préalable une taille de particule appropriée de l'excipient, puis on ajoute goutte à goutte une solution aqueuse de chlorure de choline, après mélange, on sèche pour l'obtenir.
Certains produits en poudre sont également mélangés à des vitamines, des minéraux et des médicaments.
Le chlorure de choline est un médicament de la classe des vitamines B qui peut être utilisé pour le traitement de l'hépatite, de la dégradation de la fonction hépatique, de la cirrhose précoce et de l'anémie pernicieuse.
Le chlorure de choline est un précurseur de l'acétylcholine et est un donneur de méthyle dans divers processus métaboliques et le métabolisme des lipides.
Le chlorure de choline a été utilisé :
comme composant du tampon de choline acétyltransférase (ChAT) et pour l'absorption de choline dans les cellules de neuroblastome humain en culture (SK-N-SH)
pour la génération de courbes standard de choline pour quantifier l'activité de la phospholipase D (PLD)
comme composant de la solution de coupe pour la dissection de tranches de cerveau entorhinal-hippocampique
Analyse du contenu
Peser avec précision un échantillon d'environ 300 mg et le placer dans un erlenmeyer de 250 ml ; ajouter 50 ml d'acide acétique glacial et chauffer au bain de vapeur jusqu'à dissolution complète.
Après refroidissement, ajouter 10 ml de solution d'essai d'acide acétique au mercure (TS-137) et 2 gouttes de réactif au violet de gentiane ; utiliser la solution d'acide acétique de 0,1 mol/L d'acide perchlorique pour le titrage jusqu'au point final vert.
Effectuer simultanément un test à blanc et effectuer l'étalonnage nécessaire.
Chaque ml d'acide perchlorique à 0,1 mol/l équivaut à 13,96 mg de chlorure de choline (C5 H14ClNO).
Méthode de production
(1) Méthode continue de préparation de la solution de chlorure de choline : envoyer en continu le chlorhydrate de triméthylamine et une certaine quantité d'oxyde d'éthylène séparément par pompe dans le réacteur ; les réactifs ont un temps de séjour dans le réacteur de 1 à 1,5 h ; la réaction a été réalisée sous agitation et le produit résultant a été retiré en continu de sorte que le niveau de liquide dans le réacteur reste stable.
Le produit brut d'extraction du chlorure de choline retiré est entré dans le stripper pour obtenir un produit liquide de chlorure de choline à 60-80 % par le bas.
(2) Le chlorhydrate de triméthylamine a réagi avec l'oxyde d'éthylène, puis ajouté avec un acide organique pour la neutralisation et une concentration supplémentaire pour obtenir le chlorure de choline (3) Le chloroéthanol a réagi avec la triméthylamine pour générer du chlorure de choline.
(3) Méthode de l'oxyde d'éthylène.
Le chlorure de choline peut être fabriqué à partir de la réaction entre l'oxyde d'éthylène et la triméthylamine.
Ajoutez la solution d'éthanol de triméthylamine dans le réacteur, faites-la passer à travers l'oxyde d'éthylène à environ 30 ℃ et agitez la réaction pendant 4 heures, puis obtenez-la par neutralisation avec de l'acide chlorhydrique (contrôle du pH à 6,5-7,0).
Le rendement du produit brut peut atteindre 98 %.
Le produit brut peut en outre être soumis à une décoloration au charbon actif et à une concentration sous vide pour obtenir une solution aqueuse à 70 %.
La solution aqueuse a été ajoutée à des épis de maïs moulus, à de la farine de balle de riz, à du son de blé ou à de la terre de diatomées et à d'autres types d'excipients et peut donner 50 % de la poudre.
(4) Méthode de la chlorhydrine.
Utilisez de la chlorhydrine pour remplacer l'oxyde d'éthylène et l'acide chlorhydrique ; faites-la réagir avec la triméthylamine en présence d'une petite quantité d'oxyde d'éthylène ou de substance alcaline ; Ajoutez d'abord 100 parties de chlorhydrine dans le récipient de réaction, ajoutez ensuite 130 parties de triméthylamine provenant de la surface du liquide, tout en fournissant 1,7 partie d'oxyde d'éthylène pour déclencher la réaction.
Après l'ajout, agitez à 32-38 ℃ pendant 4 heures avec un rendement de 84 % (calculé à partir de la chlorhydrine).
Par exemple, si elle est catalysée avec une substance alcaline (comme les sels d'ammonium quaternaire), le taux de conversion unidirectionnel peut atteindre plus de 97 %.
La solution de méthanol de triméthylamine et de chlorhydrine est soumise à une réaction de chauffage, à une concentration sous pression réduite et à une recristallisation pour la générer.
Profil de réactivité
Un sel organique acide.
Les matériaux de ce groupe sont généralement solubles dans l'eau.
Les solutions résultantes contiennent des concentrations modérées d'ions hydrogène et ont un pH inférieur à 7,0.
Ils réagissent comme des acides pour neutraliser les bases.
Ces neutralisations génèrent de la chaleur, mais moins ou beaucoup moins que celle générée par la neutralisation des acides inorganiques, des oxoacides inorganiques et de l'acide carboxylique.
Ils ne réagissent généralement pas comme agents oxydants ou réducteurs, mais un tel comportement n'est pas impossible.
Beaucoup de ces composés catalysent des réactions organiques.
Actions biochimiques/physiologiques
Les activités enzymatiques de la butyrylcholinestérase (BChE) et de la paraoxonase 1 (PON1), deux enzymes sériques synthétisées par le foie et liées à l'inflammation, ont été diminuées dans un modèle animal de sepsis injecté avec du LPS.
Le chlorure de choline administré par voie intraveineuse à 20 mg/kg de poids corporel empêche les diminutions induites par le LPS dans les activités de ces deux enzymes.
Méthodes de purification
Extrêmement déliquescent.
Vérifiez la pureté par titrage AgNO3 ou par titrage de OH-base après passage dans une colonne échangeuse d'anions.
Cristallisez le chlorure de choline à partir d'EtOH absolu ou d'EtOH/Et2O, séchez-le sous vide et stockez-le dans un dessiccateur à vide sur P2O5 ou Mg(ClO4)2.
