CHLORURE DE CHOLINE

Le chlorure de choline est un composant fondamental indispensable à l'organisme humain et animal, souvent appelé vitamine B ou vitamine B4. C'est un composé organique de faible poids moléculaire nécessaire au maintien des fonctions physiologiques de l'organisme animal.
Le chlorure de choline peut être synthétisé par l'organisme animal, mais il doit souvent être apporté par l'alimentation. C'est une vitamine dont la quantité est maximale.
Dans les cellules animales, le chlorure de choline peut être utilisé pour réguler le métabolisme in vivo et la conversion des graisses, prévenant ainsi le dépôt graisseux et la dégénérescence des tissus hépatiques et rénaux, favorisant ainsi la régénération des acides aminés, améliorant leur utilisation et préservant une partie de la méthionine.

CAS : 67-48-1
MF : C5H14ClNO
PM : 139,62
EINECS : 200-655-4

Synonymes
Chlorure de choline pur ; Chlorure de choline >= 97,0 % (AT) ; Chlorure d’éthanaminium, 2-hydroxy-N,N,N-triméthyl- (1:1) ; HOEtN1,1,1Cl ; Cholinii chloridum ; Chlorure de choline, 99 % 1 kg ; Chlorure de choline, 99 % 500 g ; Chlorure de choline, 99 % 50 g

Le chlorure de choline est la forme la plus couramment utilisée et la plus économique de choline synthétique. C’est une vitamine hydrosoluble, et un composant de l’acétylcholine, de la lécithine et des phospholipides nerveux des tissus biologiques.
De plus, le chlorure de choline permet de préserver la méthionine et constitue une substance essentielle pour le bétail, la volaille et les poissons.
Chez l'animal, le chlorure de choline peut être utilisé pour réguler le métabolisme in vivo et la conversion des graisses, et prévenir le dépôt hépatique et la dégénérescence tissulaire associée.
En tant que donneur de méthyle, le chlorure de choline peut favoriser la reformation des acides aminés et améliorer leur utilisation.
Le chlorure de choline est principalement utilisé comme additif dans les aliments pour animaux.
Lors de son utilisation, outre la prévention de la déliquescence, il est important de noter que tous les types d'aliments contiennent généralement du chlorure de choline en dernière étape.
En raison de ses effets destructeurs sur d'autres vitamines, notamment sa destruction rapide des vitamines A, D et K en présence de métaux, les formulations multidimensionnelles ne doivent pas contenir de choline.

L'alimentation quotidienne qui en contient doit être utilisée dès que possible après son ajout.
Des tests ont montré que le chlorure de choline est particulièrement important pour les volailles.
Les acides aminés synthétiques et la lécithine du chlorure de choline peuvent être administrés à divers endroits du corps des poulets. Ils préviennent ainsi le dépôt de graisse dans le foie et les reins, accélèrent la croissance des poulets et augmentent la production et l'éclosion des œufs.
Le chlorure de choline est un sel d'ammonium quaternaire contenant un cation choline et un anion chlorure.
Le chlorure de choline est un stimulateur de croissance chez les animaux.
Le chlorure de choline est un sel de chlorure et un sel d'ammonium quaternaire.
Le chlorure de choline contient de la choline.
Le chlorure de choline se présente sous forme de cristaux blancs.
Solution aqueuse pratiquement neutre.
Le chlorure de choline est un constituant basique de la lécithine, présent dans de nombreux organes végétaux et animaux.

Le chlorure de choline est important comme précurseur de l'acétylcholine, comme donneur de méthyle dans divers processus métaboliques et dans le métabolisme des lipides.
Le chlorure de choline est un sel d'ammonium quaternaire contenant un cation choline et un anion chlorure.
Le chlorure de choline est un stimulateur de croissance chez les animaux.
Le chlorure de choline est un sel de chlorure et un sel d'ammonium quaternaire.
Le chlorure de choline est un composé organique de formule [(CH3)3NCH2CH2OH]+Cl−.
Le chlorure de choline est un sel d'ammonium quaternaire, composé de cations choline ([(CH3)3NCH2CH2OH]+) et d'anions chlorure (Cl−).
Le chlorure de choline est un composé bifonctionnel, c'est-à-dire qu'il contient à la fois un groupe fonctionnel ammonium quaternaire et un groupe fonctionnel hydroxyle.
Le cation de ce sel, la choline, est naturellement présent chez les êtres vivants.
Le chlorure de choline est un sel blanc hydrosoluble utilisé principalement dans l'alimentation animale.

Propriétés chimiques du chlorure de choline
Point de fusion : 302-305 °C (déc.) (lit.)
Densité : 1,0238 (estimation)
Indice de réfraction : 1,5400 (estimation)
FEMA : 4500 | Chlorure de choline (contient également de la choline)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et fermé, à température ambiante
Solubilité : 1 M, limpide, incolore
Forme : Cristaux adhérents
Couleur : Blanc
Odeur : faible Odeur de triméthylamine
PH : 5,0-7,5 (25 °C, 1 M dans H₂O)
Source biologique : synthétique (organique)
Solubilité dans l’eau : soluble
Sensibilité : hygroscopique
λmax λ : 260 nm Amax : 0,015
λ : 280 nm Amax : 0,010
Merck : 14,2206
Numéro JECFA : 2003
BRN : 3563126
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts et l’humidité. Conserver dans un endroit sec.
Clé InChI : SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M
LogP : -3,70
Référence CAS : 67-48-1
Référence chimique NIST : Chlorure de choline (67-48-1)
Système de registre des substances EPA : Chlorure de choline (67-48-1)

Le chlorure de choline est un cristal blanc hygroscopique, inodore et dégageant une odeur de poisson.
Le point de fusion du chlorure de choline est de 240 °C.
Une solution aqueuse à 10 % de chlorure de choline a un pH de 5-6.
Cependant, le chlorure de choline est instable en solution alcaline.
Le chlorure de choline est facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, mais insoluble dans l'éther, l'éther de pétrole, le benzène et le sulfure de carbone.

Méthode de production
(1) Méthode continue de préparation de la solution de chlorure de choline : le chlorhydrate de triméthylamine et une certaine quantité d'oxyde d'éthylène sont introduits séparément dans le réacteur par pompe. Le temps de séjour des réactifs dans le réacteur est de 1 à 1,5 h. La réaction est réalisée sous agitation et le produit obtenu est soutiré en continu afin de maintenir le niveau de liquide stable dans le réacteur.

Le produit brut extrait du chlorure de choline est introduit dans le stripper pour obtenir un produit liquide à 60-80 % de chlorure de choline par le fond.

(2) Le chlorhydrate de triméthylamine a réagi avec de l'oxyde d'éthylène, puis a été ajouté à un acide organique pour neutralisation et concentration afin d'obtenir du chlorure de choline. (3) Le chloroéthanol a réagi avec de la triméthylamine pour produire du chlorure de choline.

(3) Méthode à l'oxyde d'éthylène.
Le chlorure de choline peut être obtenu par réaction entre l'oxyde d'éthylène et la triméthylamine.
Ajouter la solution de triméthylamine et d'éthanol dans le réacteur, la soumettre à l'oxyde d'éthylène à environ 30 °C et laisser agir pendant 4 heures, puis la neutraliser avec de l'acide chlorhydrique (pH de contrôle entre 6,5 et 7,0).
Le rendement en produit brut peut atteindre 98 %.
Le produit brut peut ensuite être décoloré au charbon actif et concentré sous vide pour obtenir une solution aqueuse à 70 %.
La solution aqueuse a été additionnée d'épis de maïs moulus, de farine de balle de riz, de son de blé ou de terre de diatomées, ainsi que d'autres excipients, pour obtenir 50 % de poudre. (4) Méthode à la chlorhydrine. Utiliser la chlorhydrine pour remplacer l'oxyde d'éthylène et l'acide chlorhydrique ; la faire réagir avec la triméthylamine en présence d'une faible quantité d'oxyde d'éthylène ou d'une substance alcaline.
Ajouter d'abord 100 parties de chlorhydrine dans le réacteur, puis 130 parties de triméthylamine provenant de la surface du liquide, tout en ajoutant 1,7 partie d'oxyde d'éthylène pour déclencher la réaction.

Après l'ajout, agiter à 32-38 °C pendant 4 heures, avec un rendement de 84 % (calculé à partir de la chlorhydrine).
Par exemple, en cas de catalyse avec une substance alcaline (comme les sels d'ammonium quaternaire), le taux de conversion unidirectionnel peut atteindre plus de 97 %.
La solution de triméthylamine méthanolique et de chlorhydrine est soumise à une réaction de chauffage, une concentration sous pression réduite et une recristallisation pour la produire.

Utilisations
Le chlorure de choline est un additif alimentaire pour animaux, classé comme vitamine B hydrosoluble, qui favorise la croissance animale.
Le chlorure de choline est ajouté de manière exogène aux matières premières, car il joue un rôle essentiel dans le transport et le métabolisme des graisses et protège la structure des membranes cellulaires.
Le chlorure de choline peut être ajouté aux milieux de culture tissulaire et aux additifs alimentaires pour animaux, et utilisé comme agent anti-stéatose hépatique clinique.
Le chlorure de choline peut être utilisé pour traiter la stéatose hépatique et la cirrhose.
Le chlorure de choline peut également être utilisé comme additif alimentaire, stimulant les ovaires pour la production d'œufs et la mise bas.
Le chlorure de choline peut également faciliter la prise de poids du bétail, des poissons, etc.
Le chlorure de choline est efficace pour prévenir et traiter le dépôt de graisse et la dégénérescence tissulaire des organes du bétail et de la volaille.
Le chlorure de choline peut également favoriser l'absorption et la synthèse des acides aminés.
De plus, il peut améliorer la condition physique et la résistance aux maladies du bétail, favoriser sa croissance et son développement, et améliorer le taux de ponte des volailles.
La dose d'utilisation est de 1 à 2 g/kg.

En tant qu'additif alimentaire, le chlorure de choline présente les effets physiologiques suivants : il prévient l'accumulation de graisses dans le foie et les reins, ainsi que la dégénérescence tissulaire ; il favorise la recombinaison des acides aminés ; et il améliore l'efficacité d'utilisation des acides aminés, notamment de la méthionine, un acide aminé essentiel, in vivo.
Au Japon, 98 % du chlorure de choline utilisé est utilisé comme additif alimentaire pour les poulets, les porcs, les bovins, les poissons et d'autres animaux.
La plupart de ces produits sont transformés en poudre ; le processus de préparation de la poudre à 50 % consiste à ajouter d'abord un excipient de granulométrie spécifique dans le mélangeur préparé en ajoutant préalablement un excipient de granulométrie appropriée, puis à ajouter goutte à goutte une solution aqueuse de chlorure de choline, puis à sécher le mélange pour obtenir la poudre.
Certains produits en poudre sont également mélangés à des vitamines, des minéraux et des médicaments.
Le chlorure de choline est un médicament de la classe des vitamines B qui peut être utilisé pour le traitement de l'hépatite, de la dégradation de la fonction hépatique, de la cirrhose précoce et de l'anémie pernicieuse.
Le chlorure de choline est un précurseur de l'acétylcholine et est un donneur de méthyle dans divers processus métaboliques et le métabolisme des lipides.

Le chlorure de choline a été utilisé :
comme composant du tampon de choline acétyltransférase (ChAT) et pour l'absorption de choline dans des cellules de neuroblastome humain en culture (SK-N-SH)
pour la génération de courbes d'étalonnage de choline afin de quantifier l'activité de la phospholipase D (PLD)
comme composant de la solution de coupe pour la dissection de coupes de cerveau entorhinal-hippocampique
Le chlorure de choline est un additif important dans l'alimentation, notamment pour les poulets, dont il accélère la croissance.
Le chlorure de choline forme un solvant eutectique profond avec l'urée, l'éthylène glycol, le glycérol et de nombreux autres composés.
Le chlorure de choline est également utilisé comme additif de contrôle de l'argile dans les fluides utilisés pour la fracturation hydraulique.

Synthèse
En laboratoire, le chlorure de choline peut être préparé par méthylation de la diméthyléthanolamine avec du chlorure de méthyle.
Le chlorure de choline est produit en masse, la production mondiale étant estimée à 160 000 tonnes en 1999.