КОРИЧНЫЙ

Циннамал представляет собой органическое соединение с формулой C9H8O или C6H6CH=CHCHO.
Встречающийся в природе преимущественно в виде транс (Е) изомера, он придает корице ее вкус и запах.
Циннамал это фенилпропаноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем.
Эта бледно-желтая вязкая жидкость содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum.
Циннамал это эфирное масло.
Кора коричного дерева содержит высокую концентрацию корицы.

Номер CAS: 104-55-2
Номер ЕС: 203-213-9
Название IUPAC: (E)-3-фенилпроп-2-енал
Химическая формула: C9H8O

Другие названия: 104-55-2, 14371-10-9, коричных альдегидов, (е)-коричный альдегид, 3-Phenylacrylaldehyde, Cinnamal, Zimtaldehyde, 2-Propenal, 3-фенил-, (2е)-3-phenylprop-2-энал, 3-Phenylpropenal, Phenylacrolein, Cinnamylaldehyde, (Е)-3-phenylprop-2-энал, транс-коричной альдегид, 2-propenal, 3-фенил-, (2е)-, Кассии альдегид, (Е)-3-Phenylpropenal, 3-Phenylacrolein, Cinnemaldehyde, (Е)-3-фенил-2-propenal, коричный альдегид, 3-phenylprop-2-энал, Отель-Калифорния, коричный альдегид, (е)-, Benzylideneacetaldehyde, бета-Phenylcrolein, 3-фенил-2-propenal, транс-Cinnamylaldehyde, 3-Fenylpropenal, 3-фенил-2-propenaldehyde, акролеин, 3-фенил-, транс-3-фенил-2-propenal, МЧС России № 2286, 3-фенил-2-пропен-1-аль, Касуэлл года № 221а, Aldehyd skoricovy, ФЕМА количество 2286, 3-Fenylpropenal [чешский], Aldehyd skoricovy [чешский], 2-Propenal, 3-фенил-, (е)-, альдегид коричной (натуральный), НИР-C56111, коричный альдегид [НФ], здоровенные собаки и кошки, .бета.-phenylacrolein, коричный альдегид, транс-, (е)-альдегид коричной, CCRIS 3189, CCRIS 6222, HSDB 209, шебби:16731, унии-SR60A3XG0F, номер 203-213-9, (2е)-3-phenylacrylaldehyde, SR60A3XG0F, MFCD00007000, 16935 НСК, НСК-16935, НСК-40346, ЭПК пестицидов код 040506, кор 0605737, кор 1071571, DTXSID6024834, AI3-00473, AI3-33275, (Е)-3-фенил-propenal, ХС-800, коричный альдегид [П], Коричный альдегид [Ми], коричный альдегид [ФКС], коричный альдегид [FHFI], коричный альдегид [HSDB], (3Э)-3-phenylprop-2-энал, (2е)-3-фенил-2-propenal, коричный альдегид (транс), CHEMBL293492, DTXCID504834, коричный альдегид [УСП-РС], коричный альдегид [кто-ДД], (е)-коричный альдегид (неправильные), транс-коричный альдегид (неправильные), ЕС 203-213-9, 2-07-00-00273 (Байльштайн справочник справочно), 4-07-00-00984 (Байльштайн справочник справочное), NSC16935, NCGC00091512-04, коричный альдегид (II), в СЖР: VH1U1R, бета-phenylacrolein, коричный альдегид (УСП-РС), коричный альдегид (состав Cinnamomum Верум кора) [DSC] и транс-коричный альдегид (состав коры Cinnamomum кассии) [DSC] и ССС-14371-10-9, Propenaldehyde, 3-фенил-, 2-Propenaldehyde, 3-фенил-, DTXSID1024835, Kaneelaldehyde, е-коричный альдегид, 2-propenal,3-фенил-,(е)-, Aldehido cinamico, Cinnimic альдегид, transcinnamaldehyde, Zimtaldehyde свет, (Д)коричный альдегид, альдегид ECinnamyl, transBenzenepropenal, транс-коричный альдегид, trans3Phenylpropenal, transCinnamylaldehyde, (е)3Phenylacrolein, (е)3Phenylpropenal, транс-Benzenepropenal, CNMA, trans3Phenyl2propenal, (е), коричный альдегид, альдегид transCinnamic, (е)3Phenyl2propenal, (е)3Phenylprop2enal, коричный альдегид, (е), (транс)-коричный альдегид, транс-коричной альдегид, транс-3-Phenylacrolein, транс-3-Phenylpropenal, (Эл.)-3-Phenylacrolein, Benzylidene ацетальдегид, CINNAMAL [сдаваемая], транс-3-фенил-propenal, (е)-phenylvinyl альдегид, (Е)-3-phenylacrylaldehyde, bmse010257, эпитоп идентификатор:150921, 3-PHENYLACRYALDEHYDE, транс-3-Phenylacrylaldehyde, Транс-коричный альдегид, (Ы), SCHEMBL3441, транс-коричный альдегид, 99%, 3-фенил-2-пропен-1-ал (Е)-3-фенил-акрилальдегид, (Эл.)-3-Phenylprop-2-enone, 2е)-3-фенил-2-propenal, 2Propenal, 3phenyl, (е), коричный альдегид (транс), аккуратный, MLS002454394, 2Propenal, 3phenyl, (2е), ФЕМА числа 2286., транс-коричный альдегид, >=99%, DTXCID904835, GTPL2423, транс-коричный альдегид (стандарт), (Е)-3-Phenylprop-2-Ен-1-аль, шебби:142921, HMS2268O08, HMS3885E04, хы-N0609, хы-W019711R, NSC40346, 2Propenal, 3phenyl, (е) (9CI), Tox21_111144, Tox21_200272, Tox21_201804, Tox21_303271, BDBM50203065, s3763, STK397371, AKOS000119171, коричный альдегид, натуральный, >=95%, ФГ, ККУ-266119, DB14184, FC30856, FT34719, коричный альдегид мин. 98%, для синтеза, код пестицида USEPA/OPP: 040506, 2-Пропенал, 3-фенил-, (E)-(9CI), коричный альдегид 100 мкг/мл в толуоле, NCGC00091512-01, NCGC00091512-02, NCGC00091512-05, NCGC00091512-06, NCGC00091512-07, NCGC00257017-01, NCGC00257826-01, NCGC00259353-01, транс-Коричный альдегид, аналитический стандарт, AS-12078, AS-75456, CAS-104-55-2 , SMR000112334, транс-коричный альдегид, >=98%, FCC, FG, (E)-3-фенил-2-пропенал(E)-коричный альдегид, DB-003796, CS-0009609, NS00003408, EN300-19160, C00903, Коричный альдегид, класс реагента Vetec (TM), 93%, D72477, EN300-735819, SBI-0635072.0002, (E)-Коричный альдегид; ( 2E)-3-фенил-2-пропеналь, Q204036, BRD-K38088841-001-01-7 , B99DD6C7-1C6D-4FE3-A172-54BFDB987683, Z3219847383, Коричный альдегид; 3-фенил-2-пропеналь; транс-коричный альдегид, КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (КОМПОНЕНТ КОРЫ CINNAMOMUM VERUM), циннамальдегид, Эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), ТРАНС-КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (КОМПОНЕНТ КОРЫ CINNAMOMUM CASSIA), 203-213-9, 604-377-8, 805-158-1, 946-230-3

ПРИЛОЖЕНИЯ
Циннамал проявляет отличную противовоспалительную активность и антидепрессантоподобные эффекты у крыс среднего возраста в состоянии стресса в качестве ингибитора ЦОГ-2. 
Циннамал индуцирует апоптоз клеток ХМЛ in vitro, подавление экспрессии и функции BCR-ABL может быть одним из его наиболее важных противолейкозных механизмов.  
Корица и коричная кислота являются кардиопротекторами на модели ишемического повреждения миокарда у крыс, механизм связан с антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.

Денатурирующее средство: Циннамал делает косметику неприятной. В основном добавляется в косметику, содержащую этиловый спирт
Ароматизатор: Циннамал используется для производства духов и ароматического сырья
Ароматизатор: Корица Придает косметическому средству аромат.
Корица - это ароматический альдегид. 
Корица используется для придания запаха ромашки. 

Корица используется для защиты от ультрафиолета.
Cinnamal - это ароматизатор, который придает формуле сладкую и теплую нотку корицы.
Циннамал действует как антибактериальное средство против кишечной палочки и сальмонеллы in vitro. 
Циннамал Вызывает структурное повреждение клеток, приводящее к утечке клеточного содержимого.
Корица используется в ароматизаторах и парфюмерии.
Корица содержится в коричных маслах.

Корица используется В производстве ароматизаторов и парфюмерии.
Корица является распространенным ингредиентом парфюмерии для товаров домашнего обихода, таких как дезодоранты, моющие средства и мыло; ароматизатор в зубной пасте, сладостях, мороженом, безалкогольных напитках, жевательных резинках и тортах; в бальзамах Толу и Перу, гиацинте, специях, корице, цейлонском масле и масле кассии; используется в некоторых парфюмерных целях (каноэ; гиацинт; жевательная резинка; Бальзам; кассия); встречается в природе (корица).

В качестве ароматизатора
Наиболее очевидное применение корицы - в качестве ароматизатора в жевательной резинке, мороженом, конфетах, жидкости и напитках; уровни использования варьируются от 9 до 4900 частей на миллион (ppm) (то есть менее 0,5%). 
Корица также используется в некоторых духах с натуральными, сладкими или фруктовыми ароматами. 
Миндаль, абрикос, ириски и другие ароматизаторы могут частично использовать это соединение из-за своих приятных запахов.
Корицу можно использовать в качестве пищевой добавки; порошкообразная шелуха букового ореха, ароматизированная коричным альдегидом, может продаваться как порошкообразная корица. 
Некоторые сухие завтраки содержат до 187 частей на миллион корицы.

Как агрохимическое средство
Циннамал был протестирован как безопасный и эффективный инсектицид против личинок комаров. 
Концентрация циннамала в 29 частей на миллион убивает половину личинок комаров Aedes aegypti за 24 часа. 
Транс-коричный альдегид действует как мощный фумигант и практичный репеллент для взрослых комаров. 
Корица также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами.

Разное использование
Циннамал является ингибитором коррозии стали и других сплавов. 
Считается, что циннамал образует защитную пленку на поверхности металла.

Описание
Циннамал представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH=CHCHO. 
Встречающийся в природе преимущественно в виде транс (Е) изомера, он придает корице ее вкус и запах. 
Циннамал - это фенилпропаноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем. 
Эта бледно-желтая вязкая жидкость, Циннамал, содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum. 
Циннамал представляет собой желтую маслянистую жидкость с запахом корицы и сладким вкусом.

Эфирное масло коры корицы примерно на 90% состоит из корицы.
Циннамал представляет собой прозрачную желтую жидкость с запахом корицы и сладким вкусом.
(E)-циннамальдегид является E (транс) стереоизомером циннамаля, родоначальником класса циннамальдегидов. 
Циннамал играет роль гипогликемического средства, ингибитора фенилаланин-аммиачлиазы (EC 4.3.1.24), сосудорасширяющего средства, противогрибкового средства, ароматизатора, растительного метаболита и сенсибилизатора. 
Циннамал представляет собой 3-фенилпроп-2-енал и входит в группу циннамальдегидов.
Корица является распространенным ингредиентом парфюмерии для товаров домашнего обихода, таких как дезодоранты, моющие средства и мыло. 

Корица также используется для придания аромата зубной пасте, сладостям, мороженому, безалкогольным напиткам, жевательным резинкам и тортам. 
Циннамал присутствует в бальзамах Толу и Перу, гиацинте, специях, корице, масле цейлона и кассии. 
Дальнейшие исследования могут выявить дополнительные продукты или промышленные применения корицы.
Циннамал представляет собой α, β-ненасыщенный ароматический альдегид, который может быть использован в качестве ароматизатора. 
Корица является основным вкусовым компонентом масла корицы.
Cinnamal - это ароматизатор, который придает формуле сладкую и теплую нотку корицы.

Иногда циннамал содержится в натуральном эфирном масле, которое мы используем, а иногда мы добавляем циннамал в синтетической форме, чтобы усилить аромат продуктов.
Циннамал, также известный как (E)-3-фенил-2-пропеналь или 3-фенилакрилальдегид, относится к классу соединений, известных как циннамальдегиды. 
Циннамаль представляют собой органические ароматические соединения, содержащие циннамальдегидную группу, состоящую из бензольной и альдегидной групп с образованием 3-фенилпроп-2-енала. 
Циннамал практически нерастворим (в воде) и является чрезвычайно слабоосновным (по существу нейтральным) соединением (в зависимости от его pKa). 

Циннамал - это соединение со вкусом сладостей, конфет и корицы, которое можно найти в ряде пищевых продуктов, таких как вишня, ежевика, малина, хрен и облепиха, что делает циннамальдегид потенциальным биомаркером потребления этих пищевых продуктов. 
Циннамал можно найти в основном в фекалиях, а также в нейронах человека и тканях кожи. 
Циннамал присутствует у всех эукариот, от дрожжей до человека. Циннамал является неканцерогенным (не внесенным в список IARC) потенциально токсичным соединением. 
Циннамал представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH=CHCHO. Встречающийся в природе преимущественно в виде транс (E)-изомера, Циннамал придает корице ее вкус и запах. Это флавоноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем. 

Коричная, бледно-желтая, вязкая жидкость содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum. 
Эфирное масло коры корицы на 50% состоит из корицы. 
Конкретные симптомы, которые могут возникнуть в результате аллергии на корицу, могут значительно различаться у разных пациентов - от тяжелой анафилактической реакции до астмы, абдоминальных симптомов, экземы или головных болей.
Циннамал относится к классу органических соединений, известных как циннамальдегиды. 

Это органические ароматические соединения, содержащие корично-альдегидную группу, состоящую из бензольной и альдегидной групп с образованием 3-фенилпроп-2-енала.
Циннамаль представляет собой двухвалентный радикал C6H5CH:CHCH< полученный из циннамальдегида путем удаления атома кислорода.
Корица представляет собой желтую маслянистую жидкость со сладковато-теплым, пряным ароматом. 
Корица растворима в маслах и этаноле. 
Циннамал содержится в природе, например, в эфирном масле корицы (оно содержит до 90% циннамала) или в эфирном масле ромашки. 

Циннамал также можно найти в коре камфорного дерева (Cinnamomum camphora) или китайской кассии / корицы (Cinnamomum cassia). 
Синтетическая корица также производится, но в натуральной сертифицированной косметике используется только натуральная. 
Присутствие циннамала должно быть указано в списке ингредиентов из-за возможного аллергенного потенциала у более чувствительных людей, если его концентрация превышает 0,001% в средствах без ополаскивания и 0,01% в средствах для ополаскивания.

Циннамал - ароматический маслянистый альдегид C9H8O, являющийся основным компонентом масла коричной коры и масла корицы и используемый в качестве ароматизатора.
Циннамал (коричный альдегид) является основным компонентом масла кассии, а также масла коры корицы и используется в ароматизаторах для придания вкуса корицы.
Имеются значительные данные о безопасности продуктов питания и ароматизаторов, которые используют циннамаль пищевого качества в безалкогольных напитках, мороженом, конфетах, хлебобулочных изделиях,
содержание жевательной резинки, приправ и мяса колеблется от 9 до 4900 частей на миллион.

Циннамаль, как правило, признан безопасным (GRAS) Ассоциацией производителей ароматизирующих экстрактов и одобрен для употребления в пищу (21 CFR 182.60) Food
и Управление по контролю за КАЧЕСТВОМ пищевых продуктов и МЕДИКАМЕНТОВ (FDA). 
Масло корицы, которое содержит от 70% до 90% коричного масла, также классифицируется как GRAS и, как и коричное масло, используется в пищевой промышленности и производстве ароматизаторов.
Циннамал - пестицид универсального действия, используемый для борьбы с ложной и мучнистой росой, тлей и клещами. 
Циннамал также используется в качестве репеллента для млекопитающих.
Циннамал - природный флавоноид, который придает пряности корица ее вкус и аромат. 

Циннамал в природе содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum, таких как камфара и кассия.
Корица используется в качестве ароматизатора в безалкогольных напитках, мороженом, средствах для чистки зубов, выпечке, жевательной резинке и т.д. 
Циннамал может вызывать как контактную крапивницу, так и реакции замедленного типа. 
Циннамал может быть связан с контактным дерматитом у тех, кто работает в парфюмерной промышленности или в пищевой промышленности. 
Корица содержится в "смеси ароматов".

Циннамал существует в виде маслянистой жидкости от желтоватого до зеленовато-желтого цвета с сильным острым, пряным запахом корицы. 
Корица обычно нерастворима в воде и многих органических растворителях, но смешивается со спиртом и другими ароматизирующими маслами. 
Воздействие воздуха приведет к загустению и окислению.
Циннамал (коричный альдегид, бензилиденактальдегид, фенилакролеин, 3-фенилпропеналь, 3-фенил-2-пропеналь) представляет собой насыщенный альдегид с ароматическим кольцом, который при комнатной температуре представляет собой желтоватую маслянистую жидкость. 

Корица используется в качестве ароматизатора в различных пищевых продуктах, парфюмерии и предметах домашнего обихода. 
Циннамал также использовался в качестве армирующего агента для резины. 
Жгучий вкус, придающий пряности запах и аромат, можно найти у корицы. 
Циннамал также использовался в качестве аттрактанта для борьбы с насекомыми, при приготовлении ингибиторов коррозии и в качестве покрытия для металлов. 
Несмотря на то, что циннамал широко используется в промышленности, он также является натуральным компонентом листьев и коры корицы, некоторых эфирных масел и других растительных продуктов.

Вкус и аромат корицы обусловлен эфирным маслом, которое составляет от 1 до 4% коры дерева Cinnamomum zeylanicum. 
Циннамал, или 3-фенилпроп-2-енал, если использовать его название IUPAC, представляет собой маслянистую желтую жидкость комнатной температуры с температурой кипения 246 ° C. 
Корица может быть получена синтетическим путем, но чаще всего ее получают паровой дистилляцией масла коры корицы, что является гораздо более эффективным процессом. 
Корица в основном используется в качестве ароматизатора или отдушки для свечей. 

Циннамаль не токсичен, но при слишком длительном контакте может вызвать раздражение кожи. 
Как и многие компоненты эфирных масел, корица обладает противовирусными, антибактериальными и противогрибковыми свойствами. 
Также сообщается, что циннамал является хорошим пестицидом. Эти свойства поддерживают лечебные и успокаивающие свойства коры корицы. 
Второстепенным компонентом масла корицы является эвгенол. 
Корица составляет около 10% масла и обладает антисептическими и обезболивающими свойствами, которые также могут способствовать успокаивающему эффекту корицы.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Состояние: твердое
Запах: корица
Цвет: желтый
Температура кипения: 253°C
Температура замерзания: -7°C
Плотность: 1,049 кг/л−1

Температура плотности: 25°C
плотность пара 4,6 (по сравнению с воздухом)
давление пара <0,1 ГПа (20 °C)
Температура вспышки: 160 °F
температура хранения: Хранить при температуре ниже +30 °C.

Структура и синтез
Циннамал был выделен из эфирного масла корицы в 1834 году Жаном-Батистом Дюма и Эженом-Мельхиором Пилиго и синтезирован в лаборатории итальянским химиком Луиджи Кьоцца в 1854 году.
Натуральным продуктом является транс-коричный альдегид. 
Циннамаль состоит из бензольного кольца, присоединенного к ненасыщенному альдегиду. 
Таким образом, молекулу циннамала можно рассматривать как производное акролеина. 
Цвет циннамала обусловлен переходом π →*: повышенная конъюгация по сравнению с акролеином смещает эту полосу в сторону видимого.,,

Биосинтез
Путь биосинтеза транс-коричного альдегида.
Циннамаль встречается широко, и близкородственные соединения дают начало лигнину. 
Все такие соединения подвергаются биосинтезу, начиная с фенилаланина, который подвергается конверсии.

Биосинтез циннамала начинается с дезаминирования L-фенилаланина в коричную кислоту под действием фенилаланин-аммиачлиазы (PAL). 
PAL катализирует эту реакцию путем неокислительного дезаминирования. 
Это дезаминирование зависит от протезной группы PAL MIO. 
PAL дает начало транс-коричной кислоте. 

На втором этапе 4-кумарат-КоА-лигаза (4CL) преобразует коричную кислоту в циннамоил-КоА путем кислотно–тиольного лигирования. 
4CL использует АТФ для катализа образования циннамоил-КоА.[11] 4CL осуществляет эту реакцию в две стадии.
4CL образует ангидрид гидроксициннамат–AMP с последующей атакой нуклеофилов на карбонил ациладенилата.
Наконец, циннамоил-КоА восстанавливается NADPH, катализируемым CCR (циннамоил-КоА-редуктазой), с образованием циннамала.

Подготовка
Существует несколько методов лабораторного синтеза, но циннамаль наиболее экономично получают паровой дистилляцией масла коры корицы. 
Циннамал может быть получен из родственных соединений, таких как циннамиловый спирт (спиртовая форма циннамальдегида), но первым синтезом из неродственных соединений была альдольная конденсация бензальдегида и ацетальдегида; этот процесс был запатентован Генри Ричмондом 7 ноября 1950 года.

Производные
Многочисленные производные корицы являются коммерчески полезными. 
Дигидроциннамиловый спирт встречается в природе, но его получают двойным гидрированием коричного спирта. 
У него ароматы гиацинта и сирени. 
Коричный спирт аналогично встречается в природе и имеет запах сирени, но также может быть получен из коричного спирта. 

Дигидроциннамальдегид образуется путем селективного гидрирования алкеновой субъединицы. 
α-амилциннамальдегид и α-гексилциннамальдегид являются важными коммерческими ароматизаторами, но их получают не из коричного ореха. 
Гидрирование циннамала, если его направить на алкен, дает гидроциннамальдегид.

Токсикология
Циннамал используется в сельском хозяйстве из-за его низкой токсичности, но циннамал вызывает раздражение кожи. 
Аллергия на корицу встречается нечасто.
Циннамал может вызывать раздражение кожи от умеренного до сильного. Воздействие 40 мг в течение 48 часов вызывает сильное раздражение кожи человека. 
Токсичность циннамала для испытуемых была низкой или умеренной, в зависимости от вида и токсических путей. 

Однако при пероральном приеме большого количества протеина его отравляющий эффект был серьезным. 
Количества, превышающие 1500 мг / кг, вызывают широкий спектр токсических эффектов у крыс, мышей и морских свинок. 
Симптомами были стимуляция дыхания, сонливость, судороги, атаксия, кома, повышенная моторика и диарея.
Циннамал - это мутаген. 
Канцерогенное действие корицы не установлено.