ЦИС-9-ОКТАДЕЦЕНОВАЯ КИСЛОТА

Цис-9-октадеценовая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9, широко распространенная в природе, особенно в оливковом масле, где она составляет 55–83% состава, и ценится за свою стабильность и устойчивость к окислительной деградации.
В косметике и средствах по уходу за кожей цис-9-октадеценовая кислота действует как смягчающее средство и усилитель проникновения, способствуя усвоению активных ингредиентов и оказывая смягчающее и кондиционирующее действие на кожу и волосы.
С точки зрения питания цис-9-октадеценовая кислота связана с улучшением здоровья сердца, поскольку она помогает снизить уровень холестерина ЛПНП («плохого») и повысить уровень холестерина ЛПВП («хорошего»), что делает ее краеугольным камнем диет, полезных для сердца, таких как средиземноморская диета.

Номер CAS: 112-80-1
Номер ЕС: 204-007-1
Молекулярная формула: C18H34O2
Молярная масса: 282,47 г/моль

Синонимы: Олеиновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, элаиновая кислота, C18H34O2, олеиновая кислота, 112-80-1, цис-Олеиновая кислота, олеат, элаидоевая кислота, (Z)-октадец-9-еновая кислота, цис-октадец-9-еновая кислота, Z-9-октадеценовая кислота, олеиновая кислота, 9-октадеценовая кислота (Z)-, Белая олеиновая кислота, (9Z)-октадец-9-еновая кислота, 9Z-октадеценовая кислота, элаиникацид, цис-Олеат, элаиновая кислота, дельта9-цис-Олеиновая кислота, 9-октадеценовая кислота (9Z)-, 9-октадеценовая кислота, (Z)-, 9-октадеценовая кислота, (9Z)-октадеценовая кислота, олеиновая кислота, чистая, D 100 (жирная кислота), олеиновая кислота (натуральная), красное масло, D 100, 9-октадециленовая кислота, цис-дельта(sup 9)-октадеценовая кислота, 9,10-октадеценовая кислота, EINECS 204-007-1, C18:1n-9, дельта.9-цис-олеиновая кислота, 9-(Z)-октадеценовая кислота, (Z)-9-октадекановая кислота, 9-октадеценовая кислота, цис-, цис-.дельта.9-октадеценоат, цис-.дельта.9-октадеценовая кислота, цис-Дельта(9)-октадеценовая кислота, олеиновая кислота (NF), олеиновая кислота, 97%, C18:1 n-9, октадеценоат-9-еновой кислоты, 18:1 n-9, C18:1, цис-9 октадеценоат, (9Z)- октадеценовая кислота, цис-дельта9-октадеценовая кислота, CAS-112-80-1, сульфурированная олеиновая кислота, сульфурированная олеиновая кислота, олеиновая кислота, сульфурированная, (9Z)-9-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота (9Z)-, сульфурированная, Distoline, Олеинат, олеиновая кислота, Рапиновая кислота, группа олеиновой кислоты, Z-9-октадеценоат, EINECS 270-164-8, олеиновая кислота, pa, OLEICACID, 9,10-октадеценоат, 9-октадеценовая кислота (Z)-, сульфурированная, олеиновая кислота (8CI), олеиновая кислота высшей очистки, цис-октадец-9-еноат, 9-(Z)-октадеценоат, (Z)-9-октадеканоат, (Z)-октадец-9-еноат, Олеиновая кислота-9,10-t, (9Z)-9-октадеценоат, 9-цис-октадеценовая кислота, z-октадека-9-еновая кислота, 10402-16-1, Олеиновая кислота (18:1), Олеиновая кислота, натуральная, FCC, (9Z)октадец-9-еновая кислота, Олеиновая кислота, техническая, Дельта9-цис-октадеценовая кислота, 68412-07-7, MLS001056779, MLS002153498, MLS002454427, 9-октадеценовая кислота, (9Z)-, (9Z)-9-октадеценовая кислота, олеиновая кислота, аналитический стандарт, олеиновая кислота, >=93% (ГХ), олеиновая кислота, >=99% (ГХ), HMS2234O13, HMS3649H21, олеиновая кислота, техническая, 90%, HY-N1446, ZINC6845860, Tox21_111086, Tox21_201967, Tox21_303324, BDBM50150484, HSCI1_000362, LMFA01030002, LS-560, s4707, SBB058695, 9-октадеценовая кислота (9Z)- (9CI), цис-9-октадеценовая-9,10-3H2 кислота, низкая Титр Белый олеат, AKOS017343225, цис-.дельта.(sup 9)-октадеценовая кислота, CCG-267270, FA 18:1, 9-октадеценовая-9,10-t2 кислота, (Z)-, NCGC00091119-01, NCGC00091119-03, NCGC00257233-01, NCGC00259516-01, AK187813, AS-16066, BP-24023, CC-33313, SC-19057, Олеиновая кислота, SAJ первого сорта, >=70,0%, Олеиновая кислота, >=99,0%, CS-0016886, NS00010823, O0011, O0180, C00712, D02315, K-0971, Олеиновая кислота, из сала, натуральная, >=60% (ГХ), AB00641912_08, Жирные кислоты C7 - C20: цис-9-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая-9,10-t2 кислота, (9Z)- (9CI), Олеиновая кислота, подходит для культивирования клеток, Q207688, SR-01000780573, SR-01000780573-6, F0001-0262, Олеиновая кислота, сертифицированный эталонный материал, Олеиновая кислота, Эталонный стандарт Европейской Фармакопеи (EP), компонент UNII-13FB83DEYU ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, UNII-44NH37HHP9 компонент ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, UNII-5U9XZ261ER компонент ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-7N137Q0QYJ ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-96GS7P39SN ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-9B22238JYI ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-B6G0Y5Z616 ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-HBA528N3PW ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-MO7HV04S9Y ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-ODL221H4AM ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-UDR641JW8W ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, компонент UNII-V1PY73ZXPE ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, 459CE4C0-C836-4249-8E2D-69874B714E9C, компонент UNII-79P21R4317 ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N, Олеиновая кислота, Эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), Олеиновая кислота, соответствует аналитической спецификации Ph, Eur., 65,0-88,0% (ГХ), Олеиновая Кислота, фармацевтический вторичный стандарт, сертифицированный референтный материал, олеиновая кислота, растворимая в воде, порошок, биореагент, подходит для культивирования клеток, A6L, элаидиновая кислота, 112-79-8, транс-олеиновая кислота, транс-9-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота, (E)-октадец-9-еновая кислота, (E)-олеиновая кислота, 9-октадеценовая кислота, (E)-, 9-октадеценовая кислота, (9E)-, транс-октадец-9-еновая кислота, (9E)-октадец-9-еновая кислота, транс-элаидиновая кислота, 9-элаидиновая кислота, октадец-9-еновая кислота, 9E-октадеценовая кислота, UNII-4837010H8C, транс-.DELTA.9-октадеценовая кислота, (9E)-октадеценовая кислота, MFCD00063954, NSC 26988, 9-транс-октадеценовая кислота, (E)-9-октадеценовая кислота, транс-дельта(sup 9)-октадеценовая кислота, D9-транс-октадеценовая кислота, транс-D9-октадеценовая кислота, Дельта(9)-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота,(9E)-, транс-Дельта(9)-октадеценовая кислота, Элаидиновая кислота, 98%, C18:1, n-9, транс-.дельта.(sup 9)-октадеценовая кислота, 4837010H8C, 18:1, n-9, 2027-47-6, Q-201508, 9-октадеценовая кислота, delta9-октадеценовая кислота, Delta(9)-октадеценоат, элаидиновая кислота, oleic_acid, группа элаидиновой кислоты, EINECS 217-977-6, олеиновая кислота 213 NF, олеиновая кислота 221 NF, олеиновая кислота 233 LL, цис-9-октадеценовая кислота, цис-9-октадеценовая кислота., bmse000643, (9E)октадец-9-еновая кислота, анион октадец-9-еновой кислоты, SCHEMBL1139, SCHEMBL6693, WLN: QV8U9-T, олеиновая кислота, полученная из таллового масла, 9-элаидиновая кислота, DTXSID8058619, CHEBI:36021, элаидиновая кислота, аналитический стандарт, HMS3649H19, Элаидиновая кислота, >=99,0% (ГХ), ZINC8217338, 1749AH, 6479AF, BDBM50250904, CCG-35462, LMFA01030073, NSC-26988, STL282737, 9-октадеценовая кислота, (E)- (9CI), Элаидиновая кислота, аналитическая чистота, AKOS000278123, Олеиновая кислота, из жирных кислот таллового масла, цис-9-октадеценовая кислота, Элаиновая кислота, DB04224, FS-4659, NCGC00344330-02, LS-63810, ST098716, HY-113016, LS-181026, CS-0059361, Олеиновая кислота, полученная из жирных кислот таллового масла, EN300-19543, C01712, W-1404, L001099, Q413491, SR-01000946663, J-002839, олеиновая кислота, не менее 99% (не животного происхождения, растительного происхождения)

Цис-9-октадеценовая кислота — природная мононенасыщенная жирная кислота с молекулярной формулой C18H34O2.
Цис-9-октадеценовая кислота классифицируется как жирная кислота омега-9 из-за положения ее одинарной двойной связи, которая находится у девятого атома углерода от метильного конца углеродной цепи.

Цис-9-октадеценовая кислота является основным компонентом различных животных и растительных жиров, особенно оливкового масла, где она составляет значительную часть состава масла.
Эта жирная кислота при комнатной температуре находится в жидком состоянии и имеет слегка жирную консистенцию.

Цис-9-октадеценовая кислота, известная своей стабильностью и устойчивостью к высыханию, широко используется в производстве мыла, косметики и промышленных смазочных материалов.
Более того, цис-9-октадеценовая кислота играет важную роль в здоровье человека, поскольку способствует улучшению здоровья сердечно-сосудистой системы благодаря своей способности снижать уровень холестерина ЛПНП, сохраняя при этом или повышая уровень холестерина ЛПВП.
Цис-9-октадеценовая кислота также является предшественником биосинтеза других важных липидов в организме.

Цис-9-октадеценовая кислота — жирная кислота, встречающаяся в природе в различных животных и растительных жирах и маслах.
Цис-9-октадеценовая кислота — бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми.

С химической точки зрения цис-9-октадеценовая кислота классифицируется как мононенасыщенная жирная кислота омега-9, сокращенно обозначаемая липидным числом 18:1 цис-9.
Цис-9-октадеценовая кислота имеет формулу CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.

Название происходит от латинского слова oleum, что означает масло.
Цис-9-октадеценовая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой в Цис-9-октадеценовая кислота является октадец-9-еновой кислотой, в которой двойная связь при С-9 имеет Z (цис)-стереохимию.

Цис-9-октадеценовая кислота действует как ингибитор EC 3.1.1.1 (карбоксилэстеразы), метаболит Escherichia coli, растительный метаболит, метаболит Daphnia galeata, растворитель, антиоксидант и мышиный метаболит.
Цис-9-октадеценовая кислота является сопряженной кислотой олеата.
Цис-9-октадеценовая кислота является производным от цис-октадец-9-енгидрида.

Цис-9-октадеценовая кислота — одна из наиболее распространенных жирных кислот в природе.
Структура цис-9-октадеценовой кислоты состоит из 18-углеродной цепи с одной цис-двойной связью между девятым и десятым атомами углерода.

Такая конфигурация придает цис-9-октадеценовой кислоте характерный изгиб, что делает ее менее склонной к затвердеванию при комнатной температуре по сравнению с насыщенными жирами.
Цис-9-октадеценовая кислота в основном содержится в растительных маслах, таких как оливковое масло, рапсовое масло и подсолнечное масло, хотя она также присутствует в животных жирах, таких как свиное сало и говяжий жир.

Цис-9-октадеценовая кислота ценится не только за ее кулинарное применение, но и за ее исключительную стабильность, которая делает ее устойчивой к окислительной прогорклости.
Эта стабильность является одной из причин, по которой цис-9-октадеценовая кислота является ключевым ингредиентом во многих методах консервирования пищевых продуктов и промышленных рецептурах.
В фармацевтической и косметической промышленности цис-9-октадеценовая кислота действует как смягчающее, кондиционирующее кожу средство и усилитель проникновения, что делает ее ценным компонентом кремов, лосьонов и мазей.

С биологической точки зрения цис-9-октадеценовая кислота является неотъемлемой частью рациона человека и способствует текучести мембран и передаче сигналов клетками.
Цис-9-октадеценовая кислота часто ассоциируется со средиземноморской диетой, которая связана со снижением риска хронических заболеваний, таких как болезни сердца, диабет 2 типа и некоторые виды рака.
Недавние исследования показывают, что цис-9-октадеценовая кислота может обладать противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, что еще больше подтверждает ее роль в укреплении общего здоровья.

Цис-9-октадеценовая кислота — мононенасыщенная жирная кислота омега-9, широко известная своей распространенностью как в природных, так и в промышленных целях.
Цис-9-октадеценовая кислота с молекулярной формулой C18H34O2 состоит из 18-углеродной цепи с одной двойной цис-связью между девятым и десятым атомами углерода.

Эта специфическая структурная конфигурация придает молекуле изгиб, снижая тенденцию цис-9-октадеценовой кислоты к затвердеванию при комнатной температуре, что отличает ее от насыщенных жирных кислот.
Цис-9-октадеценовая кислота в большом количестве содержится в различных растительных маслах, таких как оливковое масло, где она обычно составляет 55–83% состава, а также в рапсовом, арахисовом и подсолнечном маслах.
Цис-9-октадеценовая кислота также присутствует в жирах животного происхождения, таких как сало и говяжий жир, хотя и в более низких концентрациях.

Помимо широкого распространения в пищевых продуктах, цис-9-октадеценовая кислота широко используется в промышленности, косметике и фармацевтике благодаря своей химической стабильности и универсальным свойствам.
Устойчивость цис-9-октадеценовой кислоты к окислительной деградации делает ее ключевым ингредиентом в рецептурах таких продуктов, как мыло, смазочные материалы и биодизельное топливо.

В косметической и косметической промышленности цис-9-октадеценовая кислота ценится как эффективное смягчающее средство и усилитель проникновения, способствующий впитыванию активных ингредиентов в кожу.
Способность цис-9-октадеценовой кислоты смягчать и кондиционировать кожу является причиной того, что ее часто можно встретить в увлажняющих кремах, мазях и средствах по уходу за волосами.

С точки зрения питания цис-9-октадеценовая кислота играет важную роль в здоровье человека и считается полезной для поддержания здоровья сердца.
Исследования показали, что замена насыщенных жиров в рационе мононенасыщенными жирами, такими как цис-9-октадеценовая кислота, может помочь снизить уровень холестерина ЛПНП («плохого»), сохраняя или даже повышая уровень холестерина ЛПВП («хорошего»).

Это основной фактор связи цис-9-октадеценовой кислоты со средиземноморской диетой, которую часто связывают со снижением риска сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта и диабета 2 типа.
Новые научные исследования также показывают, что цис-9-октадеценовая кислота обладает противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, что может способствовать ее защитному эффекту против хронических заболеваний, включая некоторые виды рака.

Помимо своей биологической и пищевой значимости, цис-9-октадеценовая кислота служит предшественником биосинтеза многочисленных сложных липидов, включая фосфолипиды и триглицериды.
Эти соединения имеют решающее значение для поддержания целостности клеточных мембран, сигнальных путей и хранения энергии в организме.

Участие цис-9-октадеценовой кислоты в этих процессах подчеркивает ее важнейшую роль в поддержании физиологического гомеостаза.
Кроме того, присутствие цис-9-октадеценовой кислоты в продуктах на основе натурального масла сделало ее популярным выбором в качестве экологически чистых альтернатив синтетическим химикатам, особенно при разработке биоразлагаемых смазочных материалов и экологически чистого биотоплива.

В целом цис-9-октадеценовая кислота представляет собой многогранную жирную кислоту, применение и преимущества которой охватывают здравоохранение, питание, промышленность и устойчивое развитие.
Повсеместное распространение цис-9-октадеценовой кислоты в природе в сочетании с ее химической и биологической универсальностью подчеркивает ее важность как основного компонента питания человека и ценного ресурса в различных коммерческих отраслях.

Применение цис-9-октадеценовой кислоты:
Цис-9-октадеценовая кислота — универсальное соединение с широким спектром применения в различных отраслях промышленности благодаря своей стабильности, нетоксичности и полезным свойствам.
В пищевой промышленности цис-9-октадеценовая кислота является основным компонентом полезных кулинарных масел, таких как оливковое и подсолнечное масло, и способствует сохранению продуктов питания, увеличивая срок их годности.

Питательные свойства цис-9-октадеценовой кислоты, особенно в плане снижения уровня холестерина ЛПНП и улучшения уровня холестерина ЛПВП, делают ее важным ингредиентом в диетах, полезных для сердца, таких как средиземноморская диета.
В косметике и средствах личной гигиены цис-9-октадеценовая кислота ценится за свои смягчающие свойства, смягчая и увлажняя кожу, а также способствуя усвоению активных ингредиентов кремов и лосьонов.

Цис-9-октадеценовая кислота также является ключевым ингредиентом в средствах по уходу за волосами для кондиционирования и придания блеска.
В фармацевтике цис-9-октадеценовая кислота используется в качестве вспомогательного вещества в лекарственных формах и средствах местного лечения.

В промышленном масштабе цис-9-октадеценовая кислота является важнейшим компонентом в производстве мыла, биоразлагаемых смазочных материалов и биодизельного топлива, поддерживая экологически чистые и устойчивые методы.
Кроме того, цис-9-октадеценовая кислота используется в исследованиях в качестве модельного соединения для липидного обмена и изучается на предмет ее противовоспалительных и антиоксидантных свойств.

Многогранное применение цис-9-октадеценовой кислоты в здравоохранении, промышленности и обеспечении устойчивого развития подчеркивает ее незаменимую роль в современной жизни.
Цис-9-октадеценовая кислота имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности благодаря своей химической стабильности, нетоксичности и универсальным свойствам.

Вот основные области применения цис-9-октадеценовой кислоты:

Пищевая промышленность:

Кулинарные масла:
Цис-9-октадеценовая кислота, содержащаяся в оливковом, подсолнечном и рапсовом масле, является ключевым компонентом полезных кулинарных масел, используемых для жарки, выпечки и заправки салатов.

Консервирование продуктов питания:
Окислительная стабильность цис-9-октадеценовой кислоты помогает продлить срок хранения пищевых продуктов.

Пищевая ценность:
Цис-9-октадеценовая кислота используется в продуктах, предназначенных для здоровья сердца, благодаря своей способности снижать уровень холестерина ЛПНП и повышать уровень холестерина ЛПВП.

Косметика и средства личной гигиены:

Смягчающее средство:
Смягчает и увлажняет кожу, что делает его популярным ингредиентом кремов, лосьонов и мазей.

Усилитель проникновения:
Способствует усвоению активных ингредиентов в средствах по уходу за кожей.

Уход за волосами:
Кондиционирует волосы и придает им блеск в шампунях и кондиционерах.

Фармацевтика:

Лекарственные формы:
Цис-9-октадеценовая кислота используется в качестве вспомогательного вещества для улучшения доставки и стабильности лекарственных средств.

Актуальные применения:
Выступает в качестве носителя в лекарственных мазях и трансдермальных пластырях.

Промышленное применение:

Производство мыла:
Цис-9-октадеценовая кислота используется в производстве мыла и моющих средств из-за ее пенообразующих и очищающих свойств.

Смазочные материалы:
Входит в состав экологически чистых и биоразлагаемых смазочных материалов.

Биодизель:
Играет роль в производстве биотоплива благодаря своей возобновляемой природе и энергоэффективности.

Пластмассы и покрытия:
Выполняет функцию пластификатора и стабилизатора в некоторых промышленных материалах.

Экологические применения:

Экологичные альтернативы:
Внедрено в процессы зеленой химии для получения биоразлагаемых и устойчивых продуктов.

Биоразлагаемые поверхностно-активные вещества:
Цис-9-октадеценовая кислота используется в производстве чистящих средств, которые естественным образом разлагаются в окружающей среде.

Исследования и биотехнологии:

Модель соединения:
Цис-9-октадеценовая кислота используется в исследованиях липидного обмена и структуры мембран ввиду ее роли в биологических системах.

Биоактивный агент:
Исследованы противовоспалительные и антиоксидантные свойства цис-9-октадеценовой кислоты в биомедицинских исследованиях.

Традиционное и народное использование:

Средства для кожи:
Применяется местно в традиционной медицине для лечения сухой кожи, мелких ран и раздражений.

Приготовление и консервирование:
Исторически используется в средиземноморской и других диетах из-за вкуса и пользы для здоровья.

Особенности цис-9-октадеценовой кислоты:

Мононенасыщенная структура:
Содержит одну двойную связь, что повышает его стабильность и пользу для здоровья.

Жирные кислоты Омега-9:
Встречается в природе и необходим для различных биологических процессов.

Высокая окислительная стабильность:
Устойчив к прогорклости, что делает его пригодным для продуктов длительного хранения.

Биоразлагаемый:
Экологически чистый и разлагается естественным путем.

Универсальная растворимость:
Совместимость с маслами, жирами и эмульгаторами, что обеспечивает разнообразное применение.

Нетоксичный:
Безопасен для использования в пищевых продуктах, косметике и фармацевтических препаратах.

Благоприятно для кожи:
Не вызывает раздражения и легко проникает в кожу, способствуя доставке активных ингредиентов.

Естественное возникновение:
В большом количестве содержится в растительных и животных жирах, особенно в оливковом масле.

Преимущества цис-9-октадеценовой кислоты:

Здоровье сердца:
Цис-9-октадеценовая кислота помогает снизить уровень холестерина ЛПНП и повысить уровень холестерина ЛПВП, снижая риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Увлажнение кожи:
Цис-9-октадеценовая кислота действует как смягчающее средство, смягчая и увлажняя кожу.

Пищевая ценность:
Обеспечивает здоровый источник энергии и поддерживает целостность клеточных мембран.

Экологичные применения:
Цис-9-октадеценовая кислота используется в биоразлагаемых смазочных материалах, биодизельном топливе и чистящих средствах, способствуя устойчивому развитию.

Длительный срок хранения:
Высокая стабильность увеличивает срок службы пищевых и косметических продуктов.

Улучшенные характеристики продукта:
Улучшает текстуру, растекаемость и впитываемость косметических и фармацевтических препаратов.

Промышленное коммунальное хозяйство:
Цис-9-октадеценовая кислота представляет собой возобновляемую и эффективную основу для мыла, пластмасс и покрытий.

Охрана здоровья:
Цис-9-октадеценовая кислота проявляет противовоспалительные и антиоксидантные свойства, потенциально снижая риск хронических заболеваний.

Встречаемость цис-9-октадеценовой кислоты:
Цис-9-октадеценовая кислота — одна из самых распространенных жирных кислот в природе, широко встречающаяся как в растительных, так и в животных источниках.
Цис-9-октадеценовая кислота является основным компонентом многих пищевых масел, особенно оливкового масла, где она составляет 55–83% жирных кислот, содержащихся в масле.

Другие растительные масла, богатые цис-9-октадеценовой кислотой, включают подсолнечное, рапсовое, арахисовое и масло авокадо.
В жирах животного происхождения цис-9-октадеценовая кислота присутствует в свином сале, говяжьем жире и птичьем жире, хотя обычно в более низких концентрациях, чем в растительных маслах.

Цис-9-октадеценовая кислота также содержится в различных орехах и семенах, таких как миндаль, орехи макадамия и кунжут.
Помимо пищевых источников, цис-9-октадеценовая кислота встречается в восках и эфирах, таких как пчелиный воск и ланолин.

В биологических системах цис-9-октадеценовая кислота синтезируется естественным образом как ключевой компонент клеточных мембран, где она играет роль в поддержании текучести и структурной целостности.
Широкое распространение цис-9-октадеценовой кислоты как в природных, так и в промышленных условиях подчеркивает ее универсальность и важность.

Производство цис-9-октадеценовой кислоты:
Цис-9-октадеценовая кислота производится как естественным, так и промышленным путем.
В природе цис-9-октадеценовая кислота синтезируется в растениях и животных путем десатурации стеариновой кислоты — насыщенной жирной кислоты.

Этот процесс включает действие ферментов стеароил-КоА-десатуразы, которые вводят двойную связь в девятом положении углерода, образуя мононенасыщенную структуру, характерную для цис-9-октадеценовой кислоты.
В коммерческих маслах, таких как оливковое, подсолнечное и рапсовое, цис-9-октадеценовая кислота извлекается как натуральный компонент.

В промышленности цис-9-октадеценовую кислоту часто выделяют из животных жиров или растительных масел путем гидролиза или омыления.
В результате этих процессов триглицериды расщепляются на составляющие их жирные кислоты и глицерин.
После разделения цис-9-октадеценовая кислота очищается путем фракционной перегонки или кристаллизации для достижения желаемых уровней чистоты для различных применений.

Растущая область производства включает биотехнологические методы, в которых для устойчивого производства цис-9-октадеценовой кислоты используются генетически модифицированные микроорганизмы, такие как дрожжи или водоросли.
Этот подход особенно ценен для создания высокочистой цис-9-октадеценовой кислоты для специализированного использования в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности.
В целом, производство цис-9-октадеценовой кислоты использует как природные источники, так и инновационные технологии для удовлетворения разнообразных потребностей современных отраслей промышленности.

Синтез цис-9-октадеценовой кислоты:
Синтез цис-9-октадеценовой кислоты может происходить естественным образом в биологических системах или искусственно в лабораторных и промышленных условиях.

Природный синтез:
Цис-9-октадеценовая кислота синтезируется в растениях, животных и микроорганизмах как часть липидного обмена.
Процесс начинается со стеариновой кислоты (насыщенной жирной кислоты), которая подвергается десатурации, катализируемой ферментом стеароил-КоА-десатуразой (SCD).

Этот фермент вводит цис-двойную связь в девятом положении углерода цепи стеариновой кислоты, образуя цис-9-октадеценовую кислоту.
Этот биосинтетический путь необходим для производства ненасыщенных жирных кислот, которые поддерживают текучесть и функциональность биологических мембран.

Лабораторный синтез:

В лабораторных условиях цис-9-октадеценовую кислоту можно синтезировать химическими или каталитическими методами:

Частичное гидрирование LinCis-9-октадеценовой кислоты:
Цис-9-октадеценовую кислоту (C18:2) можно селективно гидрогенизировать, чтобы восстановить одну из ее двойных связей, превратив ее в цис-9-октадеценовую кислоту (C18:1).

Десатурация стеариновой кислоты:
Используя химические катализаторы или ферменты, стеариновую кислоту можно селективно десатурировать, образуя цис-9-октадеценовую кислоту.

Реакция Гриньяра:
Менее распространенный синтетический путь включает использование предшественников углеродной цепи и реактивов Гриньяра для построения 18-углеродной цепи с одной двойной цис-связью.

Промышленный синтез
В промышленных масштабах цис-9-октадеценовую кислоту в основном получают из природных источников триглицеридов, таких как растительные масла или животные жиры, с помощью таких процессов, как:

Гидролиз или омыление:
Триглицериды гидролизуются водой или реагируют со щелочью с высвобождением свободных жирных кислот, включая цис-9-октадеценовую кислоту.

Фракционная перегонка:
Цис-9-октадеценовая кислота очищается из смеси жирных кислот на основе различий в ее температуре кипения или растворимости.

Биотехнологические методы:
Искусственно созданные микроорганизмы, такие как дрожжи или водоросли, используются для биосинтеза цис-9-октадеценовой кислоты из простых источников углерода устойчивым и контролируемым способом.

Применение синтеза:
Эти методы синтеза позволяют получать цис-9-октадеценовую кислоту для использования в пищевых продуктах, косметике, фармацевтических препаратах и промышленных изделиях.
Достижения в области ферментативных и биотехнологических методов открывают путь к более устойчивому и эффективному производству, особенно для приложений, требующих высокой степени чистоты.

Обращение и хранение цис-9-октадеценовой кислоты:

Умение обращаться:
Избегайте прямого контакта с кожей и глазами.
Использовать в хорошо проветриваемых помещениях.

Хранить вдали от источников тепла, искр и открытого огня.
Надевайте соответствующие средства защиты (перчатки, очки и фартук).

Хранилище:
Хранить в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте.
Держите контейнеры плотно закрытыми и защищайте от прямых солнечных лучей.

Используйте для хранения материалы, устойчивые к коррозии (например, нержавеющую сталь или полиэтилен высокой плотности).
Избегайте контакта с воздухом во избежание окисления.

Стабильность и реакционная способность цис-9-октадеценовой кислоты:

Химическая стабильность:
Стабилен в нормальных условиях при правильном хранении.

Условия, которых следует избегать:
Воздействие тепла, света и воздуха может вызвать окисление.
Избегайте попадания влаги, чтобы предотвратить гидролиз.

Несовместимые материалы:
Сильные окислители (например, пероксиды, хлораты).
Сильные основания или кислоты в неконтролируемых средах.

Опасные продукты разложения:
Окись углерода, двуокись углерода и раздражающие пары при пожаре.

Меры первой помощи при отравлении цис-9-октадеценовой кислотой:

Вдыхание:
Выйдите на свежий воздух.
Если симптомы сохраняются, обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с кожей:
Промойте пораженный участок водой с мылом.
При возникновении раздражения обратитесь за медицинской помощью.

Зрительный контакт:
Тщательно промойте водой в течение как минимум 15 минут.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.

Прием внутрь:
Не вызывайте рвоту.
При возникновении дискомфорта прополощите рот водой и обратитесь к врачу.

Меры пожаротушения цис-9-октадеценовой кислоты:

Подходящие средства пожаротушения:
Пена, сухой химический порошок, углекислый газ или распыленная вода.

Конкретные опасности:
При горении может выделять токсичные пары (например, CO, CO₂).
Горюч при высоких температурах.

Защитное снаряжение для пожарных:
Используйте автономный дыхательный аппарат (SCBA) и полный комплект защитной одежды.

Особые инструкции:
Охладите открытые емкости распыленной водой, чтобы предотвратить повышение давления.

Меры по предотвращению случайного выброса цис-9-октадеценовой кислоты:

Меры личной предосторожности:
Используйте средства индивидуальной защиты (перчатки, очки и респиратор).
Избегать попадания на кожу и в глаза.

Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания пролитого вещества в канализацию или водоемы.
Локализовать разлив с помощью песка, земли или других инертных материалов.

Методы очистки:
Соберите разливы с помощью негорючих абсорбирующих материалов (например, песка, вермикулита).
Поместите отходы в соответствующие контейнеры для утилизации.
Очистите поверхность моющим средством и водой.

Контроль воздействия/Меры индивидуальной защиты цис-9-октадеценовой кислоты:

Инженерный контроль:
Обеспечьте достаточную вентиляцию, особенно в закрытых помещениях.
Для минимизации воздействия используйте местные вытяжные системы.

Средства индивидуальной защиты (СИЗ):

Глаза:
Защитные очки или защитная маска.

Кожа:
Химически стойкие перчатки (например, нитриловые или неопреновые).

Дыхательная система:
Маска или респиратор, если пары присутствуют в высокой концентрации.

Одежда:
Защитная одежда с длинными рукавами.

Меры гигиены:
После работы вымойте руки и лицо.
Не ешьте, не пейте и не курите на рабочих местах.

Идентификаторы цис-9-октадеценовой кислоты:
Молекулярная формула: C18H34O2
Молярная масса: 282,47 г/моль
Номер CAS: 112-80-1
Идентификатор PubChem: 445639
Представление SMILES: CCCC=CCCCC(=O)O
Ключ InChI: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Номер EINECS: 204-007-1
UNII (FDA): 2UMI9U37CP
Ссылка Байльштейна: 1728571

Общее название: цис-9-октадеценовая кислота.
Служба химических рефератов (CAS): 112-80-1
Регистрационный номер Reaxys: 1728571
Идентификатор ChemSpider: 393217
Идентификатор соединения KEGG: C06424

Молекулярный вес: 282,467 г/моль
Омега-9 жирные кислоты
InChI: InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
Канонические УЛЫБКИ: CCCC=CCCCC(=O)O

Идентификатор ChEBI: 16196
Уникальный идентификатор MeSH (NLM): D010016
Код ТН ВЭД: 291619 (для жирных кислот, включая цис-9-октадеценовую кислоту)
Идентификатор базы данных ZINC: ZINC03870991

Свойства цис-9-октадеценовой кислоты:
Формула: C18H34O2
Молярная масса: 282,47 г/моль
Плотность: 895 кг/м³
Растворимость в воде: нерастворим
Растворимость в этаноле: Растворимость
Внешний вид Форма: жидкая, прозрачная
Цвет: бесцветный
Температура плавления/замерзания Температура плавления/диапазон: 13 - 14 °C
Начальная температура кипения 194 - 195 °C при 1,6 гПа
Температура вспышки > 113 °C - закрытый тигель
Давление пара 1 гПа при 176 °C
Относительная плотность 0,89 г/см3 при 25 °C

Внешний вид: жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета.
Плотность: ~0,895 г/см³ при 25°C
Температура плавления: 13–14°C
Температура кипения: ~360°C (разлагается)
Растворимость: нерастворим в воде; растворим в органических растворителях, таких как этанол и хлороформ.

Температура вспышки: >110°C
Показатель преломления: 1,461–1,465 (при 20°C)
Кислотность (pKa): ~4,75 (группа карбоновой кислоты)
Давление пара: незначительное при комнатной температуре

Характеристики цис-9-октадеценовой кислоты:
Чистота (содержание цис-9-октадеценовой кислоты): от ≥ 65% до ≥ 95% в зависимости от марки
Кислотное число: 198–202 мг КОН/г
Йодное число: 85–95 г I2/100 г (показывает уровень ненасыщенности)
Число омыления: 198–202 мг КОН/г
Перекисное число: ≤ 5 мэкв/кг (указывает на окислительную стабильность)
Свободные жирные кислоты (СЖК): ≤ 0,5% до ≤ 5% (зависит от области применения)
Содержание влаги: ≤ 0,5%

Названия цис-9-октадеценовой кислоты:

Названия ИЮПАК:
(9Z)-октадец-9-еновая кислота
(9Z)-октадец-9-еновая кислота
(Z)-октадец-9-еновая кислота
9-октадекановая кислота
9-октадеценовая кислота (9Z) -
9-октадеценовая кислота, (Z) -
С18Н34О2
цис-9-октадеценовая кислота
Киселина олейова
октадец-9-еновая кислота
Октадекановая кислота
Олайсав
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА