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Le cocoiminodipropionate est un tensioactif amphotère dérivé de chaînes alkyles de noix de coco naturelles modifiées chimiquement sur un squelette triméthylènediamine et converties en sels disodiques.
Présentant un comportement zwitterionique dépendant du pH, ce composé est largement utilisé dans les soins personnels et les formulations industrielles pour sa douceur et ses propriétés améliorant la mousse.
Malgré son importance commerciale, la recherche évaluée par des pairs accessible au public est limitée.
Cet article compile et développe son identité chimique, ses voies de synthèse, ses propriétés physicochimiques, son mécanisme tensioactif, ses applications, son profil de sécurité, son impact environnemental et ses techniques analytiques, dans le but de fournir une ressource scientifique complète.
Synonymes:
Dicarboxyéthyl cocopropylènediamine disodique, N‑Alkyl(C₈–C₂₂) triméthylènediamines, acrylés, sels de sodium, cocoiminodipropionate disodique
Introduction
Les tensioactifs sont des molécules amphiphiles qui réduisent la tension superficielle entre les phases et ont des applications diverses allant des détergents aux cosmétiques.
Parmi les classes de tensioactifs, les tensioactifs amphotères offrent des propriétés uniques, présentant une charge positive ou négative selon le pH de l'environnement.
Le cocoiminodipropionate (CAS 97659-50-2) est un tensioactif amphotère relativement spécialisé, dérivé des chaînes alkyles de l'huile de coco, utilisé dans les formulations nettoyantes douces et les produits industriels.
Le but de cet article est de fournir un aperçu détaillé de la structure chimique, de la fabrication, des caractéristiques physicochimiques, des applications fonctionnelles et des considérations de sécurité du cocoiminodipropionate, comblant ainsi les lacunes de la littérature accessible au public.
Identité chimique
Nom chimique : Cocoiminodipropionate
Numéro CAS : 97659‑50‑2
Formule moléculaire : Variable (selon la longueur de la chaîne alkyle), généralement représentée par CₙH₂ₙ₊ₓNNa₂O₄ où n comprend de 8 à 22 carbones dans la chaîne alkyle.
Poids moléculaire : variable ; plage typique d’environ 350 à 600 g/mol selon la longueur de la chaîne alkyle.
Le composé contient un squelette triméthylènediamine (1,3-propanediamine) fonctionnalisé avec deux groupes propionate (dicarboxyéthyle) et une longue chaîne alkyle hydrophobe provenant d'acides gras d'huile de coco.
La forme de sel de sodium est généralement fournie pour une meilleure solubilité dans l'eau.
Synthèse et fabrication
Matières premières
Alkylamines grasses de noix de coco (C₈–C₂₂) : Dérivées de l’huile de noix de coco, contenant un mélange de chaînes grasses.
Triméthylènediamine (1,3-propanediamine) : agit comme squelette hydrophile.
Acide acrylique ou sels d'acrylate : utilisés pour introduire des groupes carboxyéthyle via l'addition de Michael.
Route synthétique
Alkylation : Les amines primaires de la triméthylènediamine réagissent avec des halogénures d'alkyles gras de noix de coco ou des dérivés d'acides gras dans des conditions de substitution nucléophile pour fixer la queue hydrophobe.
Acrylation : Les groupes amines secondaires de l'intermédiaire alkylé subissent une addition de Michael avec de l'acide acrylique ou de l'acrylate de sodium pour introduire deux groupes carboxyéthyle de chaque côté des atomes d'azote.
Neutralisation : La forme diacide résultante est neutralisée avec de l'hydroxyde de sodium ou du carbonate de sodium pour produire le sel disodique, améliorant ainsi la solubilité dans l'eau et la stabilité.
Purification : Le produit final est filtré et standardisé à la concentration appropriée pour une utilisation industrielle.
Considérations relatives au processus
Le contrôle de la distribution de la chaîne alkyle est essentiel à la cohérence du produit.
Le contrôle du pH pendant l'acrylation et la neutralisation affecte l'équilibre amphotère final.
L’élimination de l’acide acrylique n’ayant pas réagi et des impuretés résiduelles est nécessaire pour des raisons de sécurité.
Structure moléculaire et caractérisation
Caractéristiques structurelles
La molécule possède une queue hydrophobe issue de chaînes d’acides gras naturels (principalement C₁₂–C₁₈ provenant de l’huile de coco).
La région hydrophile est basée sur un squelette 1,3-propanediamine substitué par deux groupes propionate carboxylate.
En tant que zwitterion, il porte une charge positive sur l'amine protonée dans des conditions acides et des charges négatives sur les groupes carboxylates dans des conditions alcalines.
Caractérisation spectroscopique
RMN ¹H et RMN ¹³C : fournissent une confirmation de la longueur de la chaîne alkyle et de la substitution du squelette.
Spectroscopie FTIR : montre des pics caractéristiques pour l'amine (~3300 cm⁻¹), le carboxylate (~1550–1650 cm⁻¹ étirement asymétrique et ~1400 cm⁻¹ étirement symétrique) et l'étirement alkyle CH (~2900 cm⁻¹).
Spectrométrie de masse (ESI-MS) : utile pour la détermination du poids moléculaire et l'identification de la distribution de la longueur de chaîne.
Propriétés physicochimiques
Remarques sur la valeur/gamme de la propriété
État physique Liquide (visqueux, jaune pâle à clair) Fourni sous forme de solution aqueuse
Solubilité dans l'eau Très soluble En raison de la forme de sel de sodium
Plage de pH 2 à 10 (généralement 6 à 8 dans les formulations) Comportement amphotère en fonction du pH
Tension superficielle ~30–40 mN/m à une concentration de 1 % Présente de bonnes propriétés tensioactives
Concentration micellaire critique (CMC) 0,01 – 0,05 % en poids (approximatif) Dépend de la longueur de la chaîne alkyle
Stabilité de la mousse Modérée à élevée Bénéfique pour les shampooings et les nettoyants
Mécanisme et comportement des tensioactifs
Comportement amphotère
À pH faible (acide), l'azote est protoné (charge +), s'équilibrant avec les groupes carboxylates (charge -), ce qui donne une forme zwitterionique avec une charge nette positive ou neutre.
À pH élevé (alcalin), les groupes carboxylates sont déprotonés, ce qui conduit à un comportement tensioactif anionique global.
Cette charge dépendante du pH influence la solubilité, le moussage et la douceur.
Actions des tensioactifs
Réduction de la tension superficielle : la molécule s'adsorbe aux interfaces, réduisant la tension superficielle de l'eau pour permettre le nettoyage et l'émulsification.
Moussage : Améliore la formation et la stabilité de la mousse grâce à des groupes hydrophobes et hydrophiles équilibrés.
Douceur : En raison de sa nature zwitterionique, provoque moins d'irritation par rapport aux tensioactifs purement anioniques.
Compatibilité : Se mélange bien avec les tensioactifs anioniques, non ioniques et cationiques, ce qui le rend polyvalent dans les formulations complexes.
Applications et utilisation de la formulation
Soins personnels
Shampoings et soins capillaires : Agit comme booster de mousse et nettoyant.
Gels douche et nettoyants pour le visage : Procurent un nettoyage doux sans éliminer les huiles de la peau.
Produits pour bébé : Tensioactif doux adapté aux formulations pour peaux sensibles.
Utilisation industrielle
Détergents et nettoyants : Stabilisant et dispersant dans les nettoyants ménagers et industriels.
Émulsifiants : Dans les formulations nécessitant une émulsification douce.
Traitement du textile et du cuir : utilisé dans les processus de mouillage et de nettoyage.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE COCOIMINODIPROPIONATE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
