ÜRÜNLER

KUMARİN

Kumarin, benzopiron kimyasal sınıfına ait doğal olarak oluşan aromatik bir organik bileşiktir ve tonka fasulyesi, tarçın, vanilya, tatlı yonca ve diğer çeşitli botaniklerde yaygın olarak bulunur.
Kumarin, tatlı ve vanilya benzeri kokusu nedeniyle parfümlerde, kozmetiklerde ve ev ürünlerinde yaygın olarak kullanılırken, aynı zamanda varfarin gibi antikoagülan ilaçların öncüsü olarak da kullanılır.
Değerli uygulamalarına rağmen kumarinin gıda ürünlerinde doğrudan kullanımı, potansiyel hepatotoksisite ve düzenleyici güvenlik sınırları konusundaki endişeler nedeniyle birçok ülkede kısıtlanmıştır.

CAS Numarası: 91-64-5
EC Numarası: 202-086-7
Kimyasal Formül: C9H6O2
Mol Kütlesi: 146.145 g·mol−1

Eş anlamlılar: kumarin, 91-64-5, 2H-Krom-2-on, 2H-1-Benzopiran-2-on, kumarin, 1,2-Benzopiron, kromen-2-on, Rattex, Kumarin anhidrit, Tonka fasulyesi kafuru, Kumarin, cis-o-Kumarinik asit lakton, Kumarin lakton, o-Hidroksisinamik asit lakton, Benzo-alfa-piron, o-Hidroksisinamik lakton, 2-Okso-1,2-benzopiran, Kumarin, Benzo-a-piron, 2H-Benzo(b)piran-2-on, 5,6-Benzo-2-piron, 2H-1-Benzopiran, 2-okso-, Kumarin [Çekçe], o-Hidroksizimtsaure-lakton, 5,6-Benzo-alfa-piron, 2H-Benzo[b]piran-2-on, Kumarin, 1-Benzopiran-2-on, NCI C07103, 103802-83-1, Caswell No. 259C, o-Kumar asidi lakton, NSC 8774, CCRIS 181, cis-o-Kumar asidi anhidrit, kromon, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 127301, DTXSID7020348, CHEBI:28794, BRN 0383644, HSDB 1623, 2-okso-2H-1-benzopiran, o-Hidroksizimtsaure-lakton [Almanca], AI3-00753, UNII-A4VZ22K1WT, NSC-8774, EINECS 202-086-7, A4VZ22K1WT, Nci-c07103, MFCD00006850, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-, delta-lakton, 3-(2-Hidroksifenil)-2-propenoik delta-lakton, Benzo-.alfa.-piron, Sinnamik asit, o-hidroksi-, delta-lakton, Kumarin (yasaktır), NSC8774, o-hidroksisinnamik asit delta-lakton, CHEMBL6466, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-delta-lakton, DTXCID50348, MLS000028741, EC 202-086-7, 5-17-10-00143 (Beilstein El Kitabı Referansı), NCGC00091502-01, Kumarin, >=%98, SMR000059040, KUMARİN (IARC), KUMARİN [IARC], KUMARİN (MART.), KUMARİN [MART.], 2h-kromon-2-on, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-, d-lakton, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-, .delta.-lakton, benzopiranon, kumarinak lakton, CAS-91-64-5, Kumarin [NF], COU, 2H-Benzopiran-2-on, SR-01000721887, kromen-on, a kumarin, kumarin-, d-lakton, Venalot mono, Kumarin Fenolik, Rattex Rodentisit, benzopirilyum olat, Kumarin (DCF), Kumarin1513, 1, 2-Benzopiron, 1,2-benzopiron, Kumarin (Standart), Venalot mono (TN), Spectrum_001336, ST023509, KUMARİN [HSDB], Opera_ID_268, 2H-Krom-2-on #, 3-(2-hidroksifenil)-, KUMARİN [MI], 2H-1-benzopiran-2-on, Spectrum2_000303, Spectrum3_001772, Spectrum4_001818, Spectrum5_000555, KUMARİN [HPUS], bmse000077, KUMARİN [WHO-DD], Epitop Kimliği:114082, SCHEMBL6252, WLN: T66 BOVJ, BSPBio_003263, KBioGR_002460, KBioSS_001816, MLS001148422, MLS002454395, {2H-Benzo[b]piran-2-on}, BIDD:ER0667, SPECTRUM1400208, SPBio_000266, Sinnamik asit, .delta.-lakton, Kumarin, >=%99 (HPLC), BDBM12342, HY-N0709R, KBio2_001816, KBio2_004384, KBio2_006952, KBio3_002764, GLXC-19130, HMS1923M11, HMS2091E19, HMS2232H18, HMS3369L08, HMS3652B05, HMS3885D09, Pharmakon1600-01400208, HY-N0709, Tox21_111141, Tox21_202427, Tox21_300057, CCG-38580, NSC755852, s4170, STK066167, KUMARİN (YASAKLI) [FHFI], AKOS000120175, Tox21_111141_1, 2H-kromon-2-on (ACD/Ad 4.0), CR-0048, CS-8148, DB04665, FC20572, NSC-755852, SDCCGMLS-0066912.P001, USEPA/OPP Pestisit Kodu: 127301, NCGC00091502-02, NCGC00091502-03, NCGC00091502-04, NCGC00091502-05, NCGC00091502-06, NCGC00091502-07, NCGC00091502-08, NCGC00091502-09, NCGC00091502-11, NCGC00091502-12, NCGC00091502-16, NCGC00254092-01, NCGC00259976-01, Kumarin 1000 mikrogram/mL Asetonitril, NCI60_041938, SBI-0061760.P002, DB-057267, DB-261057, Sinnamik asit, o-hidroksi-, .delta.-lakton, Kumarin, Vetec(TM) reaktif sınıfı, >=%99, NS00002381, SW220278-1, EN300-18115, BIM-0061760.0001, C05851, D07751, D81844, AB00375898_11, AB00375898_12, AP-123/40186862, Kumarin, birincil farmasötik referans standardı, Q111812, CU-01000013121-2, SR-01000721887-2, SR-01000721887-3, BRD-K23913458-001-02-5, BRD-K23913458-001-13-2, BRD-K23913458-001-19-9, BRD-K23913458-001-20-7, Kumarin, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R), Z57169486, Kumarin, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, F3096-1712, 2H-1-Benzopiran-2-on;1,2-Benzopiron;5,6-Benzo-2-piron, KUMARİN (SİNNAMOMUM CASSIA KABUKUNUN BİLEŞENİ) [DSC], KUMARİN (CINNAMOMUM VERUM KABUKLARININ BİLEŞENİ) [DSC], D3E956C4-9541-4F57-9435-7D915C38E19E, InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6, 202-086-7, 2h-1-benzopiran-2-on;kumarin;2h-kromon-2-on;kumarin;kumarin (2h-1-benzopiran-2-on) (kromon-2-on);2h-1-benzopiran-2-on kumarin 2h-kromon-2-on kumarin kumarin (2h-1-benzopiran-2-on) (kromon-2-on)

Kumarin, benzopiron kimyasal sınıfına ait doğal olarak oluşan aromatik bir organik bileşiktir ve tonka fasulyesi, tarçın, vanilya, tatlı yonca ve diğer çeşitli botaniklerde yaygın olarak bulunur.
Kumarin, tatlı, hoş ve vanilya benzeri kokusuyla bilinir ve bu nedenle parfümlerde, kozmetiklerde ve tatlandırıcılarda yaygın olarak kullanılır; ancak bazı ülkelerde potansiyel sağlık endişeleri nedeniyle gıda ürünlerinde doğrudan kullanımı kısıtlanmıştır.

Kumarin, başta kan pıhtılaşma bozukluklarını önlemek için kullanılan varfarin olmak üzere birçok antikoagülan ilacın öncüsüdür.
Kumarin kendi başına bir antikoagülan değildir ancak türevleri, K vitaminine bağlı pıhtılaşma faktörlerini inhibe ederek etki gösterir.

Ayrıca, kumarin antifungal, antibakteriyel, antiinflamatuar ve antikanser özellikleri açısından araştırılmış olsa da, hayvan çalışmalarında yüksek dozlarının hepatotoksisiteye yol açtığı gösterilmiştir.
Bu endişeler nedeniyle FDA gibi düzenleyici kurumlar tüketilebilir ürünlerde kullanımına sınırlamalar getirmiştir.

Buna rağmen kumarin, özellikle parfüm üretiminde, parfümlerin derinliğini ve karmaşıklığını artıran sıcak, baharatlı ve hafif otsu bir koku sağladığı için çeşitli endüstrilerde değerli bir bileşik olmaya devam ediyor.
Kumarin, endüstriyel uygulamaların ötesinde, bitkilerde doğal bir savunma mekanizması olarak görev yaparak otçulları ve böcekleri caydırması nedeniyle önemli bir ekolojik rol oynar.

Kumarinin bazı otlarda ve yem bitkilerinde bulunmasının hoş kokulu samanla ilişkilendirildiği ve bazı durumlarda büyük miktarlarda alındığında hayvan zehirlenmesine yol açtığı görülmüştür.
Kumarin ve türevlerinin potansiyel farmakolojik faydalarını araştırmak için devam eden araştırmalar, toksisite endişelerini en aza indirirken tıbbi özelliklerinden yararlanmayı amaçlamaktadır.

Kumarin, formülü C9H6O2 olan aromatik bir organik kimyasal bileşiktir.
Kumarin molekülü, iki bitişik hidrojen atomunun doymamış bir lakton halkasıyla (CH)=(CH)−(C=O)−O−) yer değiştirdiği ve benzen halkasıyla iki karbonu paylaşan ikinci bir altı üyeli heterosikl oluşturan bir benzen molekülü olarak tanımlanabilir.
Kumarin, benzopiron kimyasal sınıfına ait olup lakton olarak kabul edilir.

Kumarin, vanilya kokusuna benzeyen tatlı bir kokuya ve acı bir tada sahip, renksiz, kristal bir katıdır.
Kumarin birçok bitkide bulunur ve burada yırtıcılara karşı kimyasal savunma görevi görebilir.

Kumarin bir antikoagülan olmasa da, mantar metaboliti dikumarol gibi 3-alkil-4-hidroksi türevleri, kan pıhtılaşmasında önemli bir bileşen olan K vitamininin sentezini engeller.
İlgili bir bileşik olan reçeteli ilaç antikoagülan varfarin, kan pıhtılarının, derin ven trombozunun ve pulmoner emboli oluşumunu engellemek için kullanılır.

Kumarin, hoş kokulu vanilya kokusu ve acı aromatik yanık tadı olan renksiz kristaller, pullar veya renksiz ila beyaz toz halinde görünür.
Kumarin, keto grubu 2-pozisyonda bulunan bir kromondur.
Kumarin, floresan boya, bitki metaboliti ve insan metaboliti olarak rol oynar.

Kumarin, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olup, yılda ≥ 1.000 ila < 10.000 ton aralığında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Kumarin tüketiciler tarafından, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede ve endüstriyel alanlarda kullanılmaktadır.

Kumarin, çoğunlukla koku maddesi olarak kullanılan, doğal olarak oluşan bir benzo-α-piron bileşiğidir; koku verici, koku arttırıcı ve dengeleyici olarak işlev görür.
Kumarin, parfümlerde, el sabunlarında, deterjanlarda ve losyonlarda %0,01 ile %2,4 arasındaki konsantrasyonlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.

Kumarin, ev eşyalarına hoş koku vermek veya kötü kokuları maskelemek amacıyla kullanılır.
Kozmetik ürünlerin kullanımıyla insanlarda sistemik maruziyet için muhafazakar tahmin, %100'den az emilim için yapılması gereken düzeltmeler dikkate alınmadan 0,13 mg kg-1 gün-1'dir.

Kumarin, yüksek proteinli lenfödemin tedavisinde, venöz dolaşımın iyileştirilmesinde ilaç olarak kullanılır ve antitümöral olarak klinik çalışmalarda bulunmuştur.
Kumarin, kumarin (veya varfarin) gibi antikoagülan aktiviteye sahip değildir ve klinik olarak antikoagülan veya rodentisit olarak kullanılmaz.

Kumarin, tonka fasulyesi, yabani yonca, lavanta yağı, cassia, melilot (tatlı yonca) ve diğer bitkiler de dahil olmak üzere birçok farklı aileye ait çok sayıda bitkide bulunur.
Kumarin, çilek, tarçın, nane, yeşil çay, havuç ve kereviz gibi yenilebilir bitkilerde ve kısmen fermente edilmiş çay, kırmızı şarap, bira ve diğer gıda maddelerinde bulunur.

Tarçın gibi doğal maddeler yoluyla kumarinin gıdalarda kullanılması serbest olmasına rağmen, günümüzde tütün aroması olarak kullanılmasına rağmen kumarinin doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanılmasına izin verilmemektedir.
Kumarin aynı zamanda elektrokaplama sanayinde de kullanılır.

Kumarin, tonka fasulyesi, tarçın, tatlı yabani havuç ve lavanta gibi çeşitli bitkilerde yaygın olarak bulunan, kendine özgü tatlı, vanilya benzeri bir kokuya sahip, doğal olarak oluşan bir benzopiron bileşiğidir.
Kumarin, aromatik ve biyolojik özellikleri nedeniyle parfüm, ilaç ve gıda endüstrisinde önemli bir rol oynamaktadır.

Kumarin, organik bir bileşik olarak, kardiyovasküler rahatsızlıkları olan hastalarda kan pıhtısı oluşumunu önlemede önemli olan varfarin gibi antikoagülan ilaçların sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Kumarin kendi başına doğrudan antikoagülan özelliğe sahip değildir, ancak metabolik türevleri K vitamini epoksit redüktazı inhibe ederek pıhtılaşma kaskadını bozar.

Parfümlerde, kozmetiklerde ve hatta tütün ürünlerinde yaygın olarak kullanılmasına rağmen kumarinin doğrudan tüketimi, özellikle uzun süre yüksek dozda alındığında karaciğer hasarına yol açma potansiyeli nedeniyle hepatotoksisite endişeleri nedeniyle denetime tabidir.
FDA ve Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi (EFSA) gibi düzenleyici kurumlar, özellikle tarçın aromalı pastalar ve içecekler gibi konsantrasyonunun güvenli sınırları aşabileceği ürünlerde kumarin kullanımına kısıtlamalar getirmiştir.
Tarçın, özellikle de Çin tarçını, kumarin maddesinin varlığı, dünya çapında pek çok beslenmede yaygın olarak kullanılan bir bileşen olması nedeniyle aşırı tüketimi konusunda endişelere yol açmıştır.

Kumarin, endüstriyel ve tıbbi uygulamalarının ötesinde, otçulları caydırarak ve mantar ve bakteri büyümesini engelleyerek bitki savunma mekanizması görevi görerek önemli ekolojik işlevlere de sahiptir.
Bu fitokimyasal, Kumarin'in farmakolojik potansiyeli açısından kapsamlı bir şekilde incelenmiş olup, anti-inflamatuar, antimikrobiyal, antioksidan ve antikanser araştırmaları gibi alanlarda umut vadetmektedir.

Kumarinin çeşitli sentetik ve yarı sentetik türevleri, nörodejeneratif bozukluklar, bulaşıcı hastalıklar ve metabolik durumlar dahil olmak üzere çeşitli hastalıkların tedavisinde terapötik potansiyelleri açısından araştırılmaktadır.
Geleneksel tıpta, kumarin içeren bitki özleri yüzyıllardır ödem, iltihap ve dolaşım bozuklukları gibi rahatsızlıkları hafifletmek için kullanılıyor ve bu da uzun zamandır tıbbi önemini vurguluyor.
Ancak özellikle kumarinin karaciğerde metabolizması ile ilgili olarak güvenlik endişeleri devam etmektedir. Kumarin karaciğerde 3,4-kumarin epoksit gibi toksik metabolitlere dönüşmekte ve yüksek dozlarda hepatotoksisiteye ve potansiyel kanserojen etkilere yol açabilmektedir.

Bu endişelere rağmen kumarin, modern uygulamalarda değerli bir bileşik olmaya devam etmektedir.
Parfümeride Coumarin, kokulara sıcak, tatlı ve hafif baharatlı notalar katar ve sıklıkla çiçeksi ve oryantal kokuların karmaşıklığını artırır.

Kumarin ayrıca sabunlarda, deterjanlarda ve ev ürünlerinde hoş bir aroma vermek amacıyla kullanılır.
Tarım sektöründe kumarin türevi bileşiklerin doğal pestisit ve bitki büyüme düzenleyicisi olarak rolleri araştırılmaktadır.

Devam eden araştırmalar, toksisiteyi en aza indirirken terapötik faydaları artırılmış, daha güvenli türevler geliştirmeyi amaçlıyor.
Faydalı özellikleri ile potansiyel sağlık riskleri arasındaki denge, bilimsel ve düzenleyici ilgi konusu olmaya devam etmektedir ve bu da kumarini birçok sektörde hem tarihsel hem de modern öneme sahip bir bileşik haline getirmektedir.

Kumarin'in Kullanım Alanları:
Kumarin aromatik, tıbbi ve biyolojik özellikleri nedeniyle çeşitli endüstrilerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Koku ve kozmetik sektöründe kumarin, parfüm, kolonya, losyon ve kokulu kişisel bakım ürünlerinin temel bileşeni olup, sıcak, tatlı ve hafif baharatlı bir aroma sağlar.

Kumarin ayrıca ev eşyalarında, örneğin oda kokularında, sabunlarda ve deterjanlarda kokuyu arttırmak için kullanılır.
İlaç sektöründe kumarin, kan pıhtısıyla ilişkili durumların önlenmesinde önemli rol oynayan varfarin gibi antikoagülan ilaçların öncüsü olarak kullanılır.

Ayrıca, kumarin potansiyel anti-inflamatuar, antioksidan, antimikrobiyal ve antikanser özellikleri açısından incelenmiş olup, çeşitli tıbbi uygulamalarda umut vadetmektedir.
Kumarin, vanilya benzeri tadı nedeniyle bir zamanlar yiyecek ve içeceklerde tatlandırıcı olarak kullanılsa da, karaciğer toksisitesi endişesi nedeniyle birçok ülkede doğrudan kullanımı kısıtlanmıştır.

Ancak kumarin, bazı mutfak uygulamalarında kullanılan cassia tarçını ve tonka fasulyesi gibi malzemelerde doğal olarak hala mevcuttur.
Tarımda kumarin, bazı rodentisitlerin temel bileşeni olması ve otçullara, mantarlara ve bakterilere karşı doğal bir bitki savunma mekanizması olarak görev yapması nedeniyle zararlılarla mücadelede rol oynar.

Tütün endüstrisi de tütün ürünlerinin aromasını ve tadını artırmak için kumarin kullanmaktadır.
Ayrıca kumarin'in floresan özelliği, onu bilimsel araştırmalarda, özellikle tıbbi görüntüleme ve ilaç geliştirmede değerli kılmaktadır.
Düzenleyici kısıtlamalara rağmen kumarin, potansiyel terapötik faydalarını ve endüstriyel uygulamalarını araştıran devam eden araştırmalarla birçok alanda önemli bir bileşik olmaya devam etmektedir.

Kumarin, 20. yüzyılın ortalarından bu yana birçok ülkede gıda katkı maddesi olarak yasaklanmış olmasına rağmen, yapay vanilya ikamelerinde sıklıkla bulunur.
Kumarin, sabunlarda, kauçuk ürünlerinde ve tütün endüstrisinde, özellikle tatlı pipo tütünü ve bazı alkollü içeceklerde yasal bir tatlandırıcı olarak hâlâ kullanılmaktadır.

Kumarin çoğunlukla bir koku maddesi olarak kullanılır; koku verici, koku arttırıcı ve dengeleyici olarak işlev görür.
Kumarin, parfümlerde, el sabunlarında, deterjanlarda ve losyonlarda %0,01 ila %2,4 konsantrasyonlarda yaygın olarak kullanılır.

Kumarin, yüksek proteinli lenfödem tedavisinde ve venöz dolaşımın iyileştirilmesinde ilaç olarak kullanılır ve klinik çalışmalarda antineoplastik olarak test edilmiştir.
Tarçın gibi doğal maddeler yoluyla kumarinin gıdalarda kullanılması serbest olmasına rağmen, günümüzde kumarinin doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanılmasına izin verilmemektedir; ancak kumarin tütün aroması olarak kullanılmaktadır.
Kumarin aynı zamanda elektrokaplama sanayinde de kullanılır.

Kumarin aromatik, tıbbi ve biyolojik özellikleri nedeniyle çeşitli endüstrilerde geniş bir uygulama alanına sahiptir.

Kumarin'in bazı temel kullanım alanları şunlardır:

Parfümeri ve Koku Sanayi:
Kumarin, parfümlerde, kolonyalarda ve losyon, şampuan ve sabun gibi kokulu kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir koku bileşiğidir.
Kumarin, sıcak, tatlı ve hafif baharatlı bir koku verir ve çoğunlukla çiçeksi ve oryantal kokuların derinliğini artırır.
Kumarin, hoş kokusu nedeniyle oda kokularında, deterjanlarda ve temizlik ürünlerinde kullanılır.

İlaç ve Tıp:
Kumarin, kardiyovasküler rahatsızlıkları olan hastalarda kan pıhtılarını önlemek için kullanılan varfarin, asenokumarol ve dikumarol gibi antikoagülan ilaçların sentezinde öncü olarak görev yapar.
Kumarin'in potansiyel anti-inflamatuar, antioksidan, antimikrobiyal, antifungal ve antikanser özellikleri araştırıldı.

Bazı kumarin türevlerinin Alzheimer ve Parkinson hastalığı gibi nörodejeneratif hastalıkların tedavisinde olası kullanımları araştırılmaktadır.
Kumarin, geleneksel tıpta bulunan ve kumarin içeren bitki özlerinin dolaşım bozuklukları, ödem ve iltihapları tedavi etmek için kullanıldığı bir maddedir.

Aroma Maddesi (Gıda ve İçeceklerde Kullanımı Kısıtlıdır):
Kumarin'in vanilya benzeri ve hafif acımsı tadı nedeniyle tarihsel olarak gıda ürünlerinde tatlandırıcı olarak kullanılmıştır.
Cassia tarçınında, tonka fasulyesinde, tatlı yoncada ve bazı çaylarda doğal olarak bulunur, bazen de bunların lezzetine katkıda bulunur.

Kumarin'in potansiyel hepatotoksisitesi nedeniyle, ABD de dahil olmak üzere bazı ülkelerde gıda katkı maddesi olarak doğrudan kullanımı yasaklanmıştır.
Bazı içecekler ve şekerleme ürünleri, doğal olarak oluşan kumarini düzenli miktarlarda hâlâ içermektedir.

Tarım ve Zararlılarla Mücadele:
Kumarin, rodentisitlerde ve pestisitlerde, özellikle antikoagülan bazlı fare zehirlerinin üretiminde kullanılır.
Bitkinin doğal savunma bileşiği olarak görev yapar, otçulları uzaklaştırır ve bitkileri mantar ve bakteri enfeksiyonlarından korur.

Tütün ve Alkol Sanayi:
Kumarin, sigara ve pipo tütünü gibi tütün ürünlerinde aroma ve lezzeti artırmak amacıyla katkı maddesi olarak kullanılır.
Bazı durumlarda, alkollü içeceklere benzersiz tatlı, baharatlı veya bitkisel notalar vermek için kumarin açısından zengin özütler kullanılır.

Kozmetik ve Cilt Bakımı:
Coumarin'in hoş kokusu ve hafif antimikrobiyal özelliği nedeniyle vücut losyonlarına, kremlere, deodorantlara ve banyo ürünlerine eklenir.
Kumarin, potansiyel antioksidan etkilerinden dolayı bazen güneş kremlerinde ve yaşlanma karşıtı kremlerde kullanılır.

Bilimsel ve Endüstriyel Araştırma:
Kumarin'in floresan özelliği araştırılmış ve biyokimyasal ve tıbbi görüntüleme uygulamalarında kullanışlı hale getirilmiştir.
Hedefli terapötik ajanlar geliştirmek amacıyla nanoteknoloji ve ilaç taşıma sistemleri üzerine çalışmalar yaptı.

Kumarinin yaygın kullanım alanlarına rağmen, özellikle gıda ve ilaç ürünlerindeki potansiyel toksisitesi dikkatli bir düzenleme gerektirmektedir.
Ancak kumarin'in koku, tıp ve endüstrideki rolü önemli olmaya devam ediyor ve bu da onu birçok alanda oldukça değerli bir bileşik haline getiriyor.

Sanayi Kullanımları:
Koku maddeleri
Koku

Tüketici Kullanımları:
Kumarin aşağıdaki ürünlerde kullanılır: parfümler ve kokular, kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık maddeleri, hava bakım ürünleri, biyositler (örneğin dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), ilaçlar, cilalar ve mumlar, tekstil işleme ürünleri ve boyaları ile yıkama ve temizlik ürünleri.
Kumarin'in çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: iç mekanda işleme yardımcısı olarak kullanılması ve dış mekanda işleme yardımcısı olarak kullanılması.

Diğer Tüketici Kullanımları:
Aksi belirtilmediği sürece işleme yardımcıları
Koku maddeleri
Koku

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın olarak kullanılır:
Kumarin parfüm ve kokuların yanı sıra kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde de kullanılmaktadır.
Kumarin'in çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: iç mekanda işleme yardımcısı olarak kullanılması ve dış mekanda işleme yardımcısı olarak kullanılması.

Endüstriyel alanlarda kullanımlar:
Kumarin şu ürünlerde kullanılır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, laboratuvar kimyasalları, yıkama ve temizlik ürünleri, su arıtma kimyasalları, parfümler ve kokular, kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri.
Kumarin, endüstriyel olarak başka bir maddenin üretiminde (ara maddelerin kullanımı) kullanılır.
Kumarin'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: endüstriyel tesislerde işleme yardımcıları olarak ve başka bir maddenin daha ileri üretimi sırasında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı).

Kumarinin Doğal Oluşumu:
Kumarin birçok bitkide doğal olarak bulunur.
Taze öğütülmüş bitki parçaları, toz halindekilere kıyasla daha yüksek miktarda istenen ve istenmeyen fitokimyasallar içerir.
Ayrıca, bitkinin bütün kısımlarını taklit etmek daha zordur; örneğin, bir araştırma gerçek Seylan tarçın kabuğunun 0,012 ila 0,143 mg/g kumarin içerdiğini, ancak marketlerden satın alınan numunelerin muhtemelen diğer tarçın çeşitleriyle karıştırılmış olmasından dolayı 3,462 mg/g'a kadar kumarin içerdiğini göstermiştir.

Vanilya otu (Anthoxanthum odoratum)
Tatlı odun kırıntısı (Galium odoratum)
Tatlı ot (Hierochloe odorata)
Tatlı yonca (cins Melilotus)
Meranti ağaçları (Shorea cinsi)
Tonka fasulyesi (Dipteryx odorata)

Tarçın; 2013 yılında yapılan bir araştırma, farklı çeşitlerinin farklı seviyelerde kumarin içerdiğini göstermiştir:
Seylan tarçını veya gerçek tarçın (Cinnamomum verum): 0,005 ila 0,090 mg/g
Çin tarçını veya Çin tarçını (C. cassia): 0,085 ila 0,310 mg/g
Endonezya tarçını veya Padang cassia (C. burmannii): 2,14 ila 9,30 mg/g
Saygon tarçını veya Vietnam tarçını (C. loureiroi): 1,06 ila 6,97 mg/g
Geyik dili (Carphephorus odoratissimus)
Tilo (Justicia pektoralis)
Sığırkuyruğu (Verbascum cinsi)

Kiraz çiçeği ağacının birçok çeşidi (Prunus cinsinden).
Benzer bileşikler, meyan kökü ve aromasının elde edildiği Glycyrrhiza cinsinin bazı örneklerinde bulunur, ancak hepsinde bulunmaz.

Kumarin aynı zamanda çilek, siyah frenk üzümü, kayısı ve kiraz gibi pek çok yenilebilir bitkide de doğal olarak bulunur.
Santos-Buelga ve Gonzalez-Paramas 2017 tarafından kumarinlerin propolisin nadir fakat ara sıra bulunan bileşenleri olduğu bulunmuştur.

Biyolojik işlevi:
Kumarin iştahı baskılayıcı özelliğe sahip olduğundan, hayvanların bu maddeyi içeren bitkileri yemesini engelleyebilir.
Kumarin hoş ve tatlı bir kokuya sahip olmasına rağmen, acı bir tada sahiptir ve hayvanlar genellikle bundan kaçınma eğilimindedir.

Metabolizma:
Bitkilerde kumarinin biyosentezi, sinnamik asidin hidroksilasyonu, glikolizi ve siklizasyonu yoluyla gerçekleşir.
İnsanlarda UGT1A8 geni tarafından kodlanan enzim, kumarinler de dahil olmak üzere birçok substratla glukuronidaz aktivitesine sahiptir.

Kumarin Üretimi:
Kumarin hem doğal ekstraksiyon hem de sentetik kimyasal sentez yoluyla üretilebilir.
Kumarin doğal olarak tonka fasulyesi, tarçın, tatlı yonca ve lavanta gibi çeşitli bitkilerde ikincil metabolit olarak bulunur.

Ekstraksiyon işlemi çözücü ekstraksiyonu veya buhar damıtma, ardından kristalizasyon veya kromatografi yoluyla saflaştırmayı içerir.
Ancak düzenleyici kısıtlamalar ve doğal ekstraksiyonun yüksek maliyeti nedeniyle, ticari kumarinlerin çoğu artık sentetik olarak üretiliyor.

Kumarinin sentetik üretimi genellikle 19. yüzyılda geliştirilen bir kimyasal işlem olan Perkin reaksiyonu yoluyla gerçekleştirilir.
Bu reaksiyon, sodyum asetat gibi bir bazın varlığında salisilaldehit ve asetik anhidritin yoğunlaşmasını içerir ve bunun sonucunda kumarin oluşumu meydana gelir.

Diğer sentetik yöntemler arasında asidik koşullar altında fenoller ve β-ketoesterler kullanan Pechmann yoğunlaşması ve kumarin türevlerinin daha fazla modifikasyonuna olanak sağlayan Knoevenagel reaksiyonu yer almaktadır.
Bu sentetik yollar, parfümlerde, ilaçlarda ve endüstriyel uygulamalarda kullanılmak üzere yüksek saflıkta kumarin üretmenin uygun maliyetli ve ölçeklenebilir bir yolunu sağlar.

Sentezlendikten sonra kumarin, saflığının ve güvenlik yönetmeliklerine uygunluğunun sağlanması için daha ileri düzeyde rafine edilmeye ve kalite kontrol testlerine tabi tutulur.
Parfüm endüstrisinde kumarin diğer aromatik bileşiklerle harmanlanırken, ilaçlarda ise türevleri, terapötik etkileri artırmak ve toksisiteyi azaltmak için modifikasyonlara tabi tutulur.

Kumarin'in yaygın kullanımına rağmen, yüksek konsantrasyonlarda potansiyel hepatotoksisite endişesi nedeniyle üretimi ve uygulaması sıkı düzenlemelere tabidir.
Ancak biyoteknoloji ve yeşil kimyadaki gelişmeler, çevresel etkiyi azaltmak ve verimliliği artırmak için mikrobiyal biyosentez ve enzimatik yollar da dahil olmak üzere daha sürdürülebilir ve daha güvenli üretim yöntemlerini keşfetmeye devam ediyor.

Kumarin'in Genel Üretim Bilgileri:

Sanayi İşleme Sektörleri:
Sabun, Temizlik Bileşiği ve Tuvalet Hazırlığı Üretimi
Plastik Malzeme ve Reçine Üretimi
Diğer Tüm Kimyasal Ürün ve Hazırlık Üretimi
Toptan ve Perakende Ticaret
Çeşitli Üretim
Diğer (ek bilgi gerektirir)
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal Üretim

Kumarin Sentezi:
Kumarin, bir dizi isim reaksiyonuyla hazırlanabilir; salisilaldehit ve asetik anhidrit arasındaki Perkin reaksiyonu popüler bir örnektir.
Pechmann yoğunlaşması, fenolden başlayarak kumarin ve türevlerine giden başka bir yol sağlar; tıpkı kromon üretmek için de kullanılabilen Kostanecki asilasyonu gibi.

Biyosentez:
Orto-hidroksile edilmiş cis-hidroksisinnamik asidin laktonizasyonundan.

Kumarin'in İnsan Metabolit Bilgileri:

Hücresel Konumlar:
Sitoplazma
Hücre dışı
Membran

Kumarin Türevleri:
Kumarin, ilaç endüstrisinde dikumarol benzeri bir dizi sentetik antikoagülan ilacın sentezinde öncül reaktif olarak kullanılır.
4-hidroksikumarinler bir tür K vitamini antagonistidir.

K vitamininin rejenerasyonunu ve geri dönüşümünü engellerler.
Bu kimyasallar bazen yanlışlıkla 4-hidroksikumarinler yerine "kuamadinler" olarak da adlandırılmaktadır.

4-hidroksikumarin antikoagülan sınıfındaki bazı kimyasallar, vücutta yüksek etki ve uzun kalış süreleri sağlayacak şekilde tasarlanmıştır ve bunlar özellikle rodentisit ("fare zehiri") olarak kullanılır.
Ölüm, genellikle iç kanamadan dolayı birkaç günden iki haftaya kadar süren bir süreçte gerçekleşir.

Kumarin'in etimolojisi:
Kumarin, Fransızcada tonka fasulyesi anlamına gelen coumarou kelimesinden, ağacı anlamına gelen Eski Tupi dilindeki kumarú kelimesinden türemiştir.

Kumarin'in Tarihçesi:
Kumarin ilk olarak 1820 yılında Münihli A. Vogel tarafından tonka fasulyesinden izole edildi ve başlangıçta bunu benzoik asitle karıştırdı.

Yine 1820 yılında Fransa'dan Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) bağımsız olarak kumarini izole etti, ancak bunun benzoik asit olmadığını fark etti.
Guibourt, Académie Royale de Médecine'in eczacılık bölümüne sunduğu daha sonraki bir makalede yeni maddeye kumarin adını verdi.

1835 yılında Fransız eczacı A. Guillemette, Vogel ve Guibourt'un aynı maddeyi izole ettiğini kanıtladı.
Kumarin ilk olarak 1868 yılında İngiliz kimyager William Henry Perkin tarafından sentezlendi.

Kumarin, ilk kez 1882 yılında Houbigant'ın Fougère Royale adlı eserinde kullanıldığından bu yana fougère parfüm türünün ayrılmaz bir parçası olmuştur.

Kumarin'in Kullanımı ve Depolanması:

İşleme:
Toz veya buharın solunmasını önlemek için iyi havalandırılan bir alanda kullanın.
Doğrudan cilt ve göz temasından kaçının; koruyucu eldiven ve gözlük takın.

Yutmayınız veya solumayınız; büyük miktarlarda elleçlemeniz durumunda solunum cihazı kullanınız.
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Kuvvetli asitlerden, bazlardan ve oksitleyici maddelerden uzak tutunuz.

Depolamak:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Kabı sıkıca kapalı tutun ve ısıdan, nemden ve doğrudan güneş ışığından uzak tutun.

Yiyecek ve içeceklerden ayrı olarak saklayınız.
Önerilen saklama sıcaklığı: 25°C'nin (77°F) altında.

Kumarinin Stabilitesi ve Reaktivitesi:

Kararlılık:
Normal sıcaklık ve basınç koşullarında kararlıdır.
Hidrolize neden olabilen kuvvetli asit ve bazlara karşı hassastır.

Reaktivite:
Oksitleyici maddelerle reaksiyona girerek bozunmaya neden olur.
Alkali koşullarda elektrofilik aromatik ikame ve hidrolize uğrayabilir.
Güçlü indirgeyici veya oksitleyici kimyasallara maruz kalmaktan kaçının.

Ayrışma Ürünleri:
Yüksek sıcaklıklarda yandığında veya parçalandığında karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO2) dahil olmak üzere zehirli dumanlar açığa çıkarabilir.

Kumarin İlk Yardım Önlemleri:

Solunum:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin ve tıbbi yardım alın.
Solunum tahrişi oluşursa tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi sabun ve suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysilerinizi çıkarın ve tekrar kullanmadan önce yıkayın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.

Göz Teması:
En az 15 dakika boyunca bol su ile yıkayın, ara sıra göz kapaklarınızı kaldırın.
Tahriş veya kızarıklık devam ederse tıbbi yardım alın.

Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı su ile çalkalayın.

Büyük miktarda yutulması halinde derhal tıbbi yardım alın.
Bilinci yerinde olmayan kişiye ağızdan hiçbir şey vermeyin.

Kumarin'in Yangınla Mücadele Önlemleri:

Yanıcılık:
Kumarin yanıcıdır ancak çok yanıcı değildir.

Alevlenme noktası:
150°C (302°F) (kapalı kap).

Söndürme Ortamı:
Kuru kimyevi toz, karbondioksit (CO ₂ ), köpük veya su spreyi kullanın.
Kumarin yangının yayılmasına neden olabileceğinden doğrudan su püskürtmeyin.

Özel Yangınla Mücadele Prosedürleri:
İtfaiyeciler bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu ekipman kullanmalıdır.
Açıkta kalan kapları soğutmak ve aşırı ısınmasını önlemek için su spreyi kullanın.
₂ ) gibi zehirli gazlar içerebilen yanma dumanlarını solumaktan kaçının .

Kumarin'in Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Toz veya buharını solumaktan kaçının, gerekirse maske takın.
Eldiven, gözlük ve koruyucu giysi gibi kişisel koruyucu ekipman (KKE) kullanın.
Dökülme alanlarında yeterli havalandırmanın olduğundan emin olun.

Çevresel Önlemler:
Kumarin'in kanalizasyona, toprağa veya su yollarına karışmasına izin vermeyin.
Önemli miktarda dökülme olması durumunda yerel yetkililere haber verin.

Temizleme Yöntemleri:

Küçük Dökülmeler:
Malzemeyi dikkatlice süpürün veya vakumlayın ve bertaraf için kapalı bir kaba koyun.

Büyük Dökülmeler:
Dökülmeyi emici malzemelerle (örneğin kum veya vermikülit) sınırlayın ve yerel düzenlemelere uygun şekilde bertaraf edin.

Kumarin Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Korunma:

Maruz Kalma Sınırları:
Mesleki maruziyet limitleri tam olarak belirlenmemiştir ancak potansiyel toksisite nedeniyle en aza indirilmelidir.

Mühendislik Kontrolleri:
Büyük miktarlarda elleçleme yaparken uygun havalandırmayı sağlayın veya davlumbaz kullanın.
Havadaki konsantrasyonlar yüksekse yerel egzoz havalandırması kullanın.

Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):

Solunum Koruması:
Toz veya buhar varsa uygun maske veya solunum cihazı kullanın.

Göz Koruması:
Göz temasını önlemek için koruyucu gözlük veya yüz siperi kullanın.

Cilt Koruması:
Kimyasal maddelere dayanıklı eldiven ve koruyucu giysi kullanın.

Hijyen Önlemleri:
Elleçlemeden sonra ellerinizi ve cildinizin açıkta kalan kısımlarını iyice yıkayın.

Kumarin Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 91-64-5
Beilstein Referansı: 383644
ChEBI: CHEBI:28794
ChEMBL: ChEMBL6466
ChemSpider: 13848793
DrugBank: DB04665
ECHA Bilgi Kartı: 100.001.897
EC Numarası: 202-086-7
Gmelin Referansı: 165222
PubChem Müşteri Kimliği: 323
RTECS numarası: GN4200000
BİRİM: A4VZ22K1WT
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID7020348
InChI: InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Anahtar: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Anahtar: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
SMILES: O=C1C=Cc2ccccc2O1

IUPAC Adı: 2H-1-Benzopiran-2-on
Yaygın Adı: Kumarin
Kimyasal Formül: C ₉ H ₆ O ₂
Moleküler Ağırlık: 146.15 g/mol
CAS Numarası: 91-64-5
PubChem Müşteri Kimliği: 323
EINECS Numarası: 202-086-7
UNII (FDA Tanımlayıcı): A4VZ22K1WT
SMILES Gösterimi: O=C1OCc2ccccc2C1
InChI: InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H

IUPAC Adı: 2H-1-Benzopiran-2-on
Sistematik Adı: 1-Benzopiran-2-on
Yaygın İsimler: Kumarin, 2H-Krom-2-on, Benzopiron
Moleküler Formül: C ₉ H ₆ O ₂
Moleküler Ağırlık: 146.15 g/mol
Yoğunluk: ~0,935 g/cm³
Buhar Basıncı: 25°C'de 0,0025 mmHg
Kırılma İndeksi: 1.597
Dipol Momenti: 2.6 D

CAS Numarası: 91-64-5
EC Numarası: 202-086-7
Beilstein Referansı: 190757
Gmelin Numarası: 521855
ChemSpider Kimliği: 313
SMILES: O=C1OCc2ccccc2C1
InChI: InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H
InChI Anahtarı: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Kumarin'in Özellikleri:
Kimyasal formülü: C9H6O2
Mol kütlesi: 146.145 g·mol−1
Görünüm: renksiz ila beyaz kristaller
Koku: hoş, vanilya fasulyesi gibi
Yoğunluk: 0,935 g/cm3 (20 °C (68 °F))
Erime noktası: 71 °C (160 °F; 344 K)
Kaynama noktası: 301,71 °C (575,08 °F; 574,86 K)
Suda çözünürlük: 0,17 g / 100 mL
Çözünürlük: eter, dietil eter, kloroform, yağ ve piridin içinde çok çözünür
etanolde çözünür
günlük P: 1.39
Buhar basıncı: 1,3 hPa (106 °C (223 °F))
Manyetik duyarlılık (χ): −82,5×10−6 cm3/mol

IUPAC Adı: 2H-1-Benzopiran-2-on
Moleküler Formül: C ₉ H ₆ O ₂
Moleküler Ağırlık: 146.15 g/mol
Kimyasal Yapı: Benzopiron (o-hidroksisinnamik asidin laktonu)
Fonksiyonel Gruplar: Lakton, Aromatik Halka
2. Fiziksel Özellikler
Görünüm: Beyaz ila renksiz kristal katı
Koku: Tatlı, vanilya benzeri, hafif acımsı bir alt tona sahip
Tadı: Hafif acımsı, karakteristik badem-vanilya aroması
Yoğunluk: ~0,935 g/cm³
Erime Noktası: 68-74°C (154-165°F)
Kaynama Noktası: 302°C (576°F)
Suda Çözünürlük: Hafif çözünür (~25°C'de 0,17 g/L)
Organik Çözücülerde Çözünürlük: Etanol, metanol, eter, benzen, kloroform ve asetonda yüksek oranda çözünür
Buhar Basıncı: 25°C'de 0,0025 mmHg
Parlama Noktası: 150°C (302°F) (kapalı kap)
Kırılma İndeksi: 1.597
Log P (Oktanol-Su Bölüşüm Katsayısı): 1,39 (orta derecede lipofilik)

Moleküler Ağırlık: 146.14 g/mol
XLogP3: 1,4
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 146.036779430 Da
Monoizotopik Kütle: 146.036779430 Da
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 26,3 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 11
Karmaşıklık: 196
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Kumarin Yapısı:
Kristal yapı: ortorombik

Kumarin'in ilgili bileşikleri:
Kromon
2-Kumaranon

Kumarin İsimleri:

Düzenleyici süreç adları:
2H-1-Benzopiran-2-bir
Kumarin
Kumarin
kumarin

Ticari isimler:
KUMARİN
Kumarin
Kumarin
O-HİDROKSİSİNAMİK ASİT LAKTON
Ratteks
TONKA FASULYE KAFUR
Tonka fasulyesi kafuru

IUPAC isimleri:
(2H)-1-Benzopiran-2-bir
- kromen-2-bir
1,2-benzopiran-2-on
1,2-benzopiron
1-Benzopiran-2-bir
1-benzopiran-2-on
1-benzopiran-2-on
2H Krom-2-bir
2H-1-Benzopiran-2-üzerinde
2H-1-Benzopiran-2-bir
2H-Krom-2-bir
2H-kromon-2-bir
Krom-2-bir
krom-2-bir
KUMARİN
Kumarin
kumarin
Kumarin
kumarin
Kumarin; 2H-1-Benzopiran-2-on
kumarin
Cumarina

Tercih edilen IUPAC adı:
2H-1-Benzopiran-2-bir

Diğer adı:
1-Benzopiran-2-bir

Diğer tanımlayıcı:
91-64-5

Kumarin MeSH Giriş Şartları:
1,2-benzopiron
5,6-benzo-alfa-piron
kumarin