CRÉATININE

La créatinine est un composé naturel contenant de l'azote formé par la dégradation de la créatine dans le métabolisme musculaire.
La créatinine est largement utilisée comme référence biochimique dans l'analyse clinique et les études sur la fonction rénale.
La créatinine est également précieuse dans la recherche pharmaceutique, les tests diagnostiques et le développement de méthodes analytiques.

Numéro CAS : 60-27-5
Numéro EC : 200-466-7
Formule moléculaire : C4H7N3O
Poids moléculaire : 113,12 g/mol

Synonymes : 2-Imino-1-méthylimidazolide-4-one, 1-méthylglycocyamidine, 1-méthylhydantoïne-2-imide, Kréatinine, Créatinine, chauffé, Kreatininum, 2-amino-1-méthylimidazoline-4-one, 2-amino-3-méthyl-4H-imidazol-5-one, 2-amino-1-méthyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, 4H-Imidazol-4-one, 2-amino-1,5-dihydro-1-méthyl-, créatinine, NSC-13123, AYI8EX34EU, 2-Amino-1,5-dihydro-1-méthyl-4H-imidazol-4-one, CHEMBL65567, CHEBI :16737, NSC-760435, CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-1,5-dihydro-1-méthyl-4H-imidazol-4-one, , CHEBI :16737, NSC-760435, CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-II), CRÉATININE [II-1,5-dihydro-1-méthyl-4H-imidazol-4-one, CHEBI :16737, NSC-760435, CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-II-1,5-dihydro-1-méthyl-4H-imidazol-4-one, CHEBI :16737, NSC-760435, CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-II-DIHYDRO-1-MÉTHYL-4H-imidazol-4-one, CHEBI :16737, NSC-760435, CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-II-DIHYDRO-1-MÉTHYL-4H-imidazol-4-one, CHEBI :16737, NSC-760435, CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-II-DI-DIHYDRO-1-MÂL-MÂYL-IMIDAZOL-4-ONE, CHEBI :16737, NSC-760435, CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-II-I--1,5-MÉTHYL-I-MIDIA-1,, CHEBI :16777, NSC-CRÉATININE (II), CRÉATININE [II-1-II-1-MÉTHYL-4-ON, CHEBI :16777, NSC-CRÉATI IMIDAZOLIDIN-4-ONE, 2-IMINO-1-MÉTHYL, CRÉATININE (USP-RS), CRÉATININE [USP-RS], RefChem :5708, 200-466-7, 60-27-5, Créatine anhydride, créatinine, DTXSID8045987, 2-Imino-N-méthylhydantoïne, 2-Amino-1-méthyl-2-imidazoline-4-one, 2-Amino-1-méthyl-1,5-dihydroimidazol-4-one, Créatinine (VAN) (8CI), 4H-Imidazol-4-one, 2-imino-1,5-dihydro-1-méthyl-, Spectrum_000429, CRÉATININE [MI], Spectrum2_000764, Spectrum3_001717, Spectrum4_001806, Spectrum5_000511, bmse000155, bmse000789, bmse001001, CRÉATININE [MART.], CRÉATININE [WHO-DD], BSPBio_003334, KBioGR_002415, KBioSS_000909, MLS001306430, DivK1c_000351, SPECTRUM1600300, SPBio_000808, orb1310556, orb3141432, Créatinine anhydre, >=98 %, HMS501B13, KBio1_000351, KBio2_000909, KBio2_003477, KBio2_006045, KBio3_002554, NINDS_000351, Créatinine, 98,5-102,0 %, HMS2233P20, HMS3372L11, Pharmakon1600-01600300, CCG-40153, MSK001352, NSC760435, STK530885, 2-Imino-1-méthyl-imidazolidin-4-one, AKOS000121140, AKOS005458367, 2-Imino-1-méthyl-4-imidazolidinone #, Créatinine, NIST(R) SRM(R) 914a, SDCCGMLS-0066864. P001, IDI1_000351, NCGC00095762-02, NCGC00247664-01, 4H-Imidazol-4-1,5-dihydro-1-méthyl-, AS-12671, SMR000718791, MSK001352-100000-5ml, 2-amino-1-méthyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one, C00791, D03600, AB00052404_03, AB00052404_04, 2-amino-3-méthyl-4H-imidazol-5-one, dichlorozinc, 2-amino-4,5-dihydro-1-méthyl-1H-imidazol-4-one, 2-Imino-1,5-dihydro-1-méthyl-4H-imidazol-4-one, AO-840/40806907, SR-01000837526, SR-01000837526-3, BRD-K13495773-001-11-4, BRD-K13495773-001-12-2, F0001-1578, C5CF605C-9352-48F2-A5A4-561B97D42C30, Créatinine, Norme de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Créatinine, Norme secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié, InChI=1/C4H7N3O/c1-7-2-3(8)6-4(7)5/h2H2,1H3,(H2,5,6,8)

La créatinine est un produit de déchet provenant de la digestion des protéines dans vos aliments et de la dégradation normale des tissus musculaires.
La créatinine est retirée du sang par vos reins.

Tout le monde a un peu de créatinine dans le sang, mais trop peut être le signe d'un possible problème rénal.
La créatinine est un produit de déchet produit par vos muscles.

Plus vous avez de muscle, plus votre corps produit de créatinine.
Ces déchets sont normalement filtrés de votre sang par vos reins et éliminés par l'urine.

La créatinine est un composé organique contenant de l'azote formé principalement par la dégradation spontanée de la créatine et du phosphate de créatine.
La créatinine est largement utilisée comme composé de référence biochimique en recherche clinique, pharmaceutique et en laboratoire, notamment pour évaluer la filtration rénale par mesure sanguine et urinaire.
La créatinine est également utilisée comme norme analytique dans les analyses biochimiques et le développement de méthodes.

La créatinine est un produit de dégradation du phosphate de créatine issu du métabolisme musculaire et des protéines.
La créatinine est libérée à un rythme constant par le corps (selon la masse musculaire).

La créatinine est un lactamique obtenu par cyclocondensation formelle de la créatine.
La créatinine est un métabolite de la créatine.

La créatinine joue un rôle d'agent diagnostique et de métabolite humain.
La créatinine est un lactamique et une imidazolidinone.

La créatinine est fonctionnellement liée à la créatine.
La créatinine a été utilisée dans des essais portant sur le traitement de la sclérose latérale amyotrophique.
La créatinine tautomère a été rapportée chez Punica granatum, Morus alba et d'autres organismes dont les données sont disponibles.

Interprétation de la créatinine :
Aux États-Unis et dans la plupart des pays européens, la créatinine est généralement rapportée en mg/dL, tandis qu'au Canada, en Australie et dans quelques pays européens, comme le Royaume-Uni, le μmol/L est l'unité habituelle.
Un mg/dL de créatinine équivaut à 88,4 μmol/L.

Les plages de référence humaines typiques pour la créatinine sérique sont de 0,5 mg/dL à 1,0 mg/dL (environ 45 μmol/L à 90 μmol/L) pour les femmes et 0,7 mg/dL à 1,2 mg/dL (60 μmol/L à 110 μmol/L) pour les hommes.
L'importance d'une seule valeur de créatinine doit être interprétée à la lumière de la masse musculaire du patient.
Les patients ayant une plus grande masse musculaire présentent des concentrations de créatinine plus élevées.

La tendance des concentrations sériques de créatinine au fil du temps est plus importante que la concentration absolue de créatinine.

Les concentrations sériques de créatinine peuvent augmenter lorsqu'un inhibiteur de l'ECA (ACEI) est pris pour l'insuffisance cardiaque et la maladie rénale chronique.
Les inhibiteurs de l'ECA apportent des bienfaits de survie aux patients souffrant d'insuffisance cardiaque et ralentissent la progression de la maladie chez les patients atteints de maladie rénale chronique.

Une augmentation ne dépassant pas 30 % est à prévoir avec l'utilisation d'un inhibiteur de l'ECA.
Par conséquent, un inhibiteur de l'ECA ne doit pas être retiré lorsque la créatinine sérique augmente, sauf si cette augmentation dépasse 30 % ou que l'hyperkaliémie se développe.

Pertinence biologique de la créatinine :
La créatinine se forme par la dégradation spontanée et non enzymatique de la créatine et de la phosphocréatine.
La créatinine est synthétisée à partir de glycine et d'arginine (via le guanidinoacétate) et est phosphorylée de manière réversible par la créatine kinase en phosphocrétaine.

La créatinine sérique (une mesure sanguine) est un indicateur important de la fonction rénale, car elle est un sous-produit facilement mesurable du métabolisme musculaire qui est excrété sans modification par les reins.
La créatinine elle-même est produite par un système biologique comprenant la créatine, la phosphocréatine (également appelée phosphate de créatine) et l'adénosine triphosphate (ATP, l'apport énergétique immédiat de l'organisme).

La créatinine est principalement synthétisée dans le foie par la méthylation de la glycocyamine (acétate de guanidino, synthétisé dans le rein à partir des acides aminés arginine et glycine) par la S-adénosyl méthionine.
La créatinine est ensuite transportée dans le sang vers d'autres organes, muscles et le cerveau, où elle est phosphorylée en phosphocréatine, un composé à haute énergie.
La conversion de la créatinine en phosphocréatine est catalysée par la créatine kinase ; la formation spontanée de créatinine se produit pendant la réaction.

La créatinine est retirée du sang principalement par les reins, principalement par filtration glomérulaire, mais aussi par sécrétion tubulaire proximale.
Peu ou pas de réabsorption tubulaire de la créatinine se produit.

Si la filtration rénale est déficiente, les concentrations de créatinine sanguine augmentent.
Par conséquent, les concentrations de créatinine dans le sang et l'urine peuvent être utilisées pour calculer la clairance de la créatinine (CrCl), qui est approximativement corrélée au taux de filtration glomérulaire (GFR).
Les concentrations de créatinine sanguine peuvent également être utilisées seules pour estimer le GFR (eGFR).

Le GFR est cliniquement important comme mesure de la fonction rénale.
Cependant, dans les cas de dysfonction rénale sévère, le taux de CrCl surestime le GFR, car l'hypersécrétion de créatinine par les tubules rénaux proximaux représente une plus grande partie de la créatinine totale.
Les cétoacides, la cimétidine et le triméthoprime réduisent la sécrétion tubulaire de créatinine et augmentent donc la précision de l'estimation du TFG, en particulier dans les cas de dysfonction rénale sévère. (En l'absence de sécrétion, la créatinine se comporte comme de l'inuline.)

Une estimation alternative de la fonction rénale peut être faite en interprétant la concentration plasmatique sanguine de créatinine ainsi que celle de l'urée.
Le rapport BUN sur créatinine (le rapport de l'azote de l'urée sanguine/créatinine) peut indiquer d'autres problèmes en dehors de ceux intrinsèques au rein ; par exemple, une concentration d'urée disproportionnée par rapport à la créatinine peut indiquer un problème prérénal, comme une perte de volume.

De manière contre-intuitive, en soutenant l'observation d'une production plus élevée de créatinine chez les femmes que chez les hommes, et en remettant en question les algorithmes de GFR qui ne distinguent pas pour le sexe, les femmes présentent une synthèse musculaire plus élevée et un renouvellement musculaire plus élevé tout au long de leur vie.
Comme le HDL soutient l'anabolisme musculaire, un renouvellement des protéines musculaire plus élevé a augmenté la créatinine vers le taux généralement plus élevé de HDL sérique chez les femmes comparé au HDL sérique chez les hommes.

Propriétés antibactériennes et potentiellement immunosuppressives :
Des études suggèrent que la créatinine peut être efficace pour tuer des bactéries de nombreuses espèces, qu'elles soient Gram positives ou Gram négatives, ainsi que diverses souches bactériennes résistantes aux antibiotiques.
La créatinine ne semble pas affecter la croissance des champignons et levures ; elle peut être utilisée pour isoler des champignons à croissance plus lente, exempts des populations bactériennes normales présentes dans la plupart des échantillons environnementaux.

Le mécanisme par lequel la créatinine tue les bactéries n'est pas encore connu.
Certains rapports suggèrent également que la créatinine pourrait avoir des propriétés immunosuppressives.

Utilisations de la créatinine :
La créatinine est utilisée comme agent de masse pour la lyophilisation.
Le produit métabolique final de la créatinine que l'on trouve dans tous les fluides corporels.
La créatinine est utilisée pour déterminer la fonction rénale.

La créatinine est largement utilisée comme marqueur biochimique pour évaluer la fonction rénale par analyse sanguine et urinaire.
La créatinine sert de référence analytique en chimie clinique, en analyses diagnostiques et en validation des méthodes de laboratoire.

La créatinine est également utilisée dans la recherche pharmaceutique, les études biochimiques et le développement de documents de référence.
La créatinine est couramment utilisée dans des études liées au métabolisme de la créatine, à la clairance rénale et à la surveillance physiologique.

Utilisation diagnostique :
La créatinine sérique est l'indicateur le plus couramment utilisé (bien que pas une mesure directe) de la fonction rénale.
Une créatinine élevée n'est pas toujours représentative d'une véritable réduction du GFR.

Une lecture élevée peut être due à : une production accrue de créatinine (sans association avec une diminution de la fonction rénale), une interférence avec le test ou une diminution de la sécrétion tubulaire de créatinine.
Une augmentation de la créatinine sérique peut être due à une ingestion accrue de viande cuite (qui contient de la créatinine convertie à la créatine par la chaleur de la cuisson) ou à une consommation excessive de protéines et de suppléments de créatine, pris pour améliorer la performance sportive.
Un exercice intense peut augmenter la créatinine en augmentant la dégradation musculaire.

L'hypovolémie, quelle que soit la cause, peut entraîner une augmentation associée de la concentration de créatinine, secondaire à la réduction attendue du GFR.
Il s'agit d'une insuffisance rénale pré-rénale.

Plusieurs médicaments et chromogènes peuvent interférer avec le test chimique.
La sécrétion de créatinine par les tubules rénaux peut être bloquée par certains médicaments, augmentant à nouveau la créatinine mesurée.

Créatinine sérique :
Des études diagnostiques sur la créatinine sérique sont utilisées pour déterminer la fonction rénale.
L'intervalle de référence est de 0,6 à 1,3 mg/dL (53–115 μmol/L).
La créatinine est facile à mesurer dans le stéri, et c'est l'indicateur le plus couramment utilisé de la fonction rénale.

Une augmentation de la concentration de créatinine dans le sang est un marqueur tardif, observé uniquement avec des dommages marqués aux néphrones fonctionnels.
Le test est donc inadapté à la détection d'une maladie rénale précoce.

Une meilleure estimation de la fonction rénale est donnée en calculant le taux de filtration glomérulaire estimé (eGFR).
L'eGFR peut être calculé sans prélèvement urinaire de 24 heures, en utilisant la concentration sérique de créatinine et certaines ou toutes les variables suivantes : sexe, âge et poids, comme le suggère l'American Diabetes Association.

De nombreux laboratoires calculent automatiquement l'eGFR lorsqu'un test de créatinine est demandé.
Les algorithmes pour estimer la TFG à partir de la concentration de créatinine et d'autres paramètres sont abordés dans l'article sur la fonction rénale.
Malheureusement, l'équation de l'étude MDRD a été développée chez des personnes atteintes de maladie rénale chronique, et ses principales limites sont l'imprécision et la sous-estimation systématique du GFR mesuré (biais) à des valeurs plus élevées ou normales.

Une préoccupation à la fin de 2010 concerne l'adoption d'une nouvelle méthode analytique, ainsi que l'effet possible que cela pourrait avoir en médecine clinique.
La plupart des laboratoires cliniques alignent désormais leurs mesures de créatinine avec une nouvelle méthode standardisée de spectrométrie de masse par dilution isotopique (IDMS) pour mesurer la créatinine sérique.

L'IDMS semble donner des valeurs plus basses que les méthodes plus anciennes lorsque les valeurs de créatinine sérique sont relativement faibles, par exemple 0,7 mg/dL.
La méthode IDMS entraînerait une surestimation comparative du GFR calculé correspondant chez certains patients à fonction rénale normale.

Quelques médicaments sont administrés même dans la fonction rénale normale en utilisant cette valeur dérivée du GFR.
La dose, à moins d'être modifiée davantage, pourrait alors être plus élevée que souhaité, ce qui pourrait entraîner une toxicité accrue liée aux médicaments.
Pour contrer l'effet du passage à l'IDMS, de nouvelles directives de la FDA ont suggéré de limiter les doses de carboplatine, un médicament chimiothérapie, à des maximums spécifiés.

Créatinine urinaire :
Les mâles produisent environ 150 μmol à 200 μmol de créatinine par kilogramme de poids corporel toutes les 24 heures, tandis que les femelles produisent environ 100 μmol à 150 μmol/kg/24 h.
Dans des circonstances normales, toute la créatinine produite est excrétée dans l'urine.

La concentration de créatinine est vérifiée lors des tests urinaires standards.
Une concentration attendue de créatinine indique que l'échantillon test n'est pas dilué, tandis que de faibles quantités de créatinine dans l'urine indiquent soit un test manipulé, soit de faibles concentrations initiales de créatinine au départ.
Les échantillons considérés comme manipulés en raison d'un faible taux de créatinine ne sont pas testés, et le test est parfois considéré comme échoué.

Chimie de la créatinine :
En termes chimiques, la créatinine est un lactamique et une imidazolidinone.

En laboratoire, elle peut être produite par la cyclisation de la créatinine à l'aide d'acide chlorhydrique :
C4H9N3O2 + HCl → C4H7N3O· HCl + H2O

Cela produit de l'hydrochlorhydrate de créatinine.

Plusieurs tautomères de créatinine existent ; ordonnés par apport, ils sont :
2-Amino-1-méthyl-1H-imidazol-4-ol (ou 2-amino-1-méthylimidazol-4-ol)
2-Amino-1-méthyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-one

2-Imino-1-méthyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ol (ou 2-imino-1-méthyl-3H-imidazol-4-ol)
2-Imino-1-méthylimidazolidine-4-one

2-Imino-1-méthyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-ol (ou 2-imino-1-méthyl-5H-imidazol-4-ol)
La créatinine commence à se décomposer vers 300 °C.

Stabilité et réactivité de la créatinine :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'humidité et les matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants, acides forts et bases solides.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut produire des oxydes de carbone et des fumées contenant de l'azote.

Manipulation et stockage de la créatinine :

Manipulation sécurisée :
Évitez la formation de poussière et le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate.

Conditions de stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Mesures de premiers secours de la créatinine :

Inhalation :
Passez à l'air frais si la poussière est inhalée.

Contact cutané :
Lavez-vous avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez soigneusement à l'eau pendant plusieurs minutes.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie de la créatinine :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, de la mousse, un produit chimique sec ou du CO₂.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié.

Mesures de libération accidentelle de la créatinine :

Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière et assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement dans un contenant fermé approprié.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de la créatinine :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation adéquate.

Protection personnelle :
Portez des gants de protection, des lunettes de protection et des vêtements de protection appropriés.
Utilisez une protection respiratoire si une poussière importante est générée.

Identifiants de la créatinine :
Numéro CAS : 60-27-5
Référence Beilstein : 112061
ChEBI : CHEBI : 16737
ChEMBL : ChEMBL65567
ChemSpider : 21640982
DrugBank : DB11846
ECHA InfoCard : 100.000.424
Numéro EC : 200-466-7
KEGG : D03600
MeSH : Créatinine
CID de PubChem : 26009888
588 tautomer mineur
UNII : AYI8EX34EU
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8045987
InChI : InChI=1S/C4H7N3O/c1-7-2-3(8)6-4(7)5/h2,8H,1H3,(H2,5,6)
Clé : BTXYOFGSUFEOLA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H7N3O/c1-7-2-3(8)6-4(7)5/h2H2,1H3,(H2,5,6,8)
Clé : DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYAV
SOURIRES : CN1CC(=O)N=C1N, CN1CC(=O)NC1=N

Numéro CAS : 60-27-5
Numéro EC : 200-466-7
Formule moléculaire : C4H7N3O
Poids moléculaire : 113,12 g/mol
CID PubChem : 588
Nom IUPAC : 2-Amino-3-méthyl-4H-imidazol-5-one
InChIKey : DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CN1CC(=O)N=C1N

Propriétés de la créatinine :
Formule chimique : C4H7N3O
Masse molaire : 113,120 g·mol−1
Apparence : Cristaux blancs
Densité : 1,09 g cm−3
Point de fusion : 300 °C (572 °F ; 573 K) (décomposition)
Solubilité dans l'eau : 1 partie pour 12
90 g/L à 20°C

log P : −1,76
Acidité (pKa) : 12,309
Fondamentalité (pKb) : 1,688
Point isoélectrique : 11,19

Poids moléculaire : 113,12 g/mol
XLogP3 : -1,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 113,058911855 Da
Masse monoisotopique : 113,058911855 Da
Surface polaire topologique : 58,7 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 151
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Apparence : Poudre cristalline blanche
Odeur : Inodore
Formule moléculaire : C4H7N3O
Poids moléculaire : 113,12 g/mol
Point de fusion : environ 300 °C (décomposition)
Solubilité : Soluble dans l'eau ; légèrement soluble en alcool
Densité : environ 1,5 g/cm³
pKa : environ 4,8

Thermochimie de la créatinine :
Capacité thermique (C) : 138,1 J K−1 mol−1 (à 23,4 °C)
Entropie molaire standard (S⦵298) : 167,4 J K−1 mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −240,81–239,05 kJ mol−1
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : −2,33539–2,33367 MJ mol−1

Noms de la créatinine :

Nom IUPAC préféré :
2-Amino-1-méthyl-5H-imidazol-4-one

Autre nom :
2-Amino-1-méthylimidazol-4-ol