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NUMÉRO CAS : 27876-94-4
NUMÉRO CE : 248-708-0
FORMULE MOLÉCULAIRE : C20H24O4
POIDS MOLÉCULAIRE : 328 402 g/mol
La crocétine est un acide dicarboxylique apocaroténoïde naturel que l'on trouve dans la fleur de crocus avec ses fruits glycoside, crocine et Gardenia jasminoides.
La crocétine forme des cristaux rouge brique avec un point de fusion de 285°C.
La structure chimique de la crocétine forme le noyau central de la crocine, le composé responsable de la couleur du safran.
Le transcrocétinate de sodium de crocétine (DCI, également connu sous le nom de crocétinate de sodium trans ou TSC) est un médicament expérimental qui augmente le mouvement de l'oxygène des globules rouges vers les tissus hypoxiques (privés d'oxygène).
La crocétine appartient à un groupe de substances connues sous le nom de sels trans-caroténoïdes bipolaires, qui constituent une sous-classe de composés améliorant la diffusion de l'oxygène.
La crocétine a été l'un des premiers composés de ce type découverts.
La crocétine peut être préparée en faisant réagir du safran avec de l'hydroxyde de sodium et en extrayant le sel de l'isomère trans de la crocétine de la solution.
La crocétine a été étudiée sur les effets du transcrocétinate de sodium.
Ils ont découvert que Crocetin pouvait inverser la diminution potentiellement mortelle de la pression artérielle produite par la perte de grands volumes de sang lors d'une hémorragie grave, et ainsi améliorer la survie.
Les premières enquêtes sur Crocetin ont suggéré qu'il avait des applications potentielles dans la médecine du champ de bataille, en particulier dans le traitement des nombreuses victimes de combat avec un choc hémorragique.
La crocétine pourrait s'avérer bénéfique dans le traitement de diverses affections associées à l'hypoxie et à l'ischémie (un manque d'oxygène atteignant les tissus, généralement dû à une perturbation du système circulatoire), notamment le cancer, l'infarctus du myocarde (crise cardiaque) et les accidents vasculaires cérébraux.
La crocétine s'est révélée efficace pour restaurer les niveaux d'oxygène dans les tissus et améliorer la capacité de marcher dans un essai clinique de patients atteints de maladie artérielle périphérique dans laquelle la réduction de l'apport de sang riche en oxygène aux tissus peut provoquer de graves douleurs dans les jambes et nuire à la mobilité.
La crocétine a également fait l'objet d'une enquête dans le cadre d'un essai clinique parrainé par le développeur de médicaments Diffusion Pharmaceuticals pour une utilisation potentielle comme radiosensibilisateur, augmentant la sensibilité des cellules cancéreuses hypoxiques à la radiothérapie, chez les patients atteints d'une forme de cerveau connue sous le nom de glioblastome.
La crocétine fait actuellement l'objet d'une enquête pour son utilisation possible dans l'amélioration de l'état d'oxygénation des patients COVID-19 à risque de développer une défaillance multiviscérale due à une détresse respiratoire sévère.
Semblable à d'autres composés améliorant la diffusion de l'oxygène, le transcrocétinate de sodium semble améliorer l'oxygénation dans les tissus hypoxiques en exerçant des effets hydrophobes sur les molécules d'eau dans le plasma sanguin et en augmentant ainsi la liaison hydrogène entre les molécules d'eau.
Cela entraîne à son tour une organisation globale des molécules d'eau dans le plasma plus structurée, ce qui facilite la diffusion de l'oxygène à travers le plasma et favorise le mouvement de l'oxygène dans les tissus.
La crocétine s'est avérée agir comme un antagoniste des récepteurs NMDA avec une haute affinité et a été impliquée dans la psychoactivité du safran.
La crocétine est un acide dicarboxylique à 20 carbones qui est un diterpénoïde et un caroténoïde naturel.
Trouvé dans la fleur de crocus, il a été administré comme complément alimentaire anti-fatigue.
La crocétine a un rôle de nutraceutique, de métabolite et d'antioxydant.
La crocétine est un acide caroténoïque, un diterpénoïde et un acide dicarboxylique polyinsaturé.
La crocétine est un acide conjugué d'une crocétine(2-).
La crocétine est un acide polyène dicarboxylique avec deux groupes carboxyliques libres lipophobes et une structure polyène lipophile, qui sont responsables de la faible solubilité dans divers solvants.
Crocetin a un grand potentiel dans le traitement de nombreuses maladies potentiellement mortelles.
La faible solubilité de la crocétine limite fortement ses effets dose-dépendants et sa biodisponibilité.
Pour améliorer la solubilité de la crocétine, de nombreux groupes scientifiques avaient soit utilisé divers types de solubilisants, soit incorporé le composé dans d'autres véhicules d'administration de médicaments.
L'utilisation de solubilisants et d'autres composés pour améliorer la solubilité de la crocétine n'a pas révélé les résultats exacts de la crocétine et l'innocuité biologique de la formulation du médicament.
En conséquence, des dérivés de la crocétine ont été fabriqués pour améliorer la solubilité des crocétines et sont utiles pour son efficacité et son application.
Jusqu'à présent, moins d'études ont été rapportées sur l'influence de la modification chimique sur la solubilité et l'effet biologique de la crocétine.
La crocétine a été décrite dans la littérature selon laquelle le remplacement du groupe acide par le groupe amide augmente la lipophilicité et que la perméabilité des composés pourrait être améliorée en incorporant une chaîne alkyle à une fraction amino.
Cependant, les grands composés ayant un groupe amide jouent un rôle important dans la synthèse de nombreux produits biologiques ainsi que pharmaceutiques.
La crocétine a un effet protecteur contre les lésions pulmonaires aiguës induites par le LPS.
La crocétine a significativement diminué l'élévation induite par le LPS de la protéine chimioattractante des macrophages-1 (MCP-1) dans le tissu pulmonaire.
De plus, la crocétine a diminué l'expression de phospho-IκB et l'activité de NF-κB dans le tissu pulmonaire qui avait été induite par le LPS
La crocétine est un acide dicarboxylique caroténoïde naturel présent dans la fleur de crocus.
La crocétine forme des cristaux rouge brique avec un point de fusion de 285 °C.
La crocétine est un acide dicarboxylique apocaroténoïde naturel que l'on trouve dans la fleur de crocus avec ses fruits glycoside, crocine et Gardenia jasminoides.
La crocétine forme des cristaux rouge brique avec un point de fusion de 285°C.
La structure chimique de la crocétine forme le noyau central de la crocine, le composé responsable de la couleur du safran.
La crocétine est un aglycone de caroténoïde extrait par les stigmates du safran et connu pour avoir un puissant effet anti-oxydant.
La crocétine aurait une neurotoxicité en partie via le stress oxydatif.
Dans cette étude, nous avons étudié l'effet de la crocétine sur la mort des cellules HT22 de l'hippocampe induite par Aβ1-42.
De plus, pour clarifier le mécanisme sous-jacent aux effets protecteurs de la crocétine contre la mort cellulaire induite par Aβ1-42, nous avons mesuré la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) par le test du kit CM-H2DCFDA. La crocétine à 1-10 μM protégeait les cellules HT22 contre la mort cellulaire neuronale induite par Aβ1-42 et diminuait la production de ROS augmentée par Aβ1-42. Ces résultats selon lesquels la crocétine a un puissant effet neuroprotecteur contre la cytotoxicité induite par Aβ1-42 dans les cellules de l'hippocampe en atténuant le stress oxydatif, suggèrent que la crocétine peut fournir une stratégie thérapeutique utile contre les troubles liés à Aβ.
Un colorant naturel jaune vif.
La crocétine est le principal colorant du safran, du crocus, du Wongsky, de l'unki, du gunari et des fleurs de Nyctanthes arbor-tristis.
La crocétine est un colorant substantif qui produit une forte couleur jaune sur la laine mordancée et non mordancée à l'alun.
Le mordançage au cuivre produit une teinte jaune verdâtre.
Solutions alcalines diluées solubles et pyridine.
Légèrement soluble dans l'eau, les solvants organiques.
Forme une solution bleue dans l'acide sulfurique concentré.
Forme des cristaux rouge foncé à partir d'extrait d'anhydride acétique.
Parmi les constituants de l'extrait de safran, la crocétine est principalement responsable de ces activités pharmacologiques.
De plus, des études comportementales et électrophysiologiques récentes ont démontré que l'extrait de safran affecte l'apprentissage et la mémoire chez les animaux de laboratoire.
L'extrait de crocétine a amélioré les troubles des comportements d'apprentissage induits par l'éthanol et a empêché l'inhibition induite par l'éthanol de la potentialisation à long terme de l'hippocampe, une forme de plasticité synaptique dépendante de l'activité qui peut sous-tendre l'apprentissage et la mémoire.
Cet effet de Crocetin est attribué à la crocine, mais pas à la crocétine.
Les constituants actifs des crocétines, la crocétine et la crocine, pourraient être utiles comme traitement des troubles neurodégénératifs accompagnant les troubles de la mémoire. ,
La crocétine s'est avérée être un puissant antioxydant.
Il a également été démontré que la crocétine a une action anticancérigène.
Chez les rongeurs, il a été démontré que la crocine avait des propriétés antidépressives et une étude rapporte des propriétés aphrodisiaques.
Inhibiteurs de la crocétine de la lipase pancréatique avec une valeur IC50 de 2,6 mg/ml (trioléine comme substrat).
La crocétine a inhibé de manière significative l'augmentation du taux sérique de TG dans les triglycérides induits par l'alimentation en huile de maïs, ainsi que celle des taux sériques de triglycérides et de cholestérol total et LDL dans l'hyperlipidémie induite par le Triton WR-1339.
Ces composés ont également montré une activité hypolipidémique dans l'hyperlipidémie induite par des régimes riches en cholestérol, en graisses ou en glucides pendant 5 semaines.
Les résultats suggèrent que l'activité hypolipidémique du GF et de sa composante crocine peut être due à l'inhibition de la lipase pancréatique et que la crocine peut améliorer l'hyperlipidémie.
La crocétine est un acide dicarboxylique apocaroténoïde naturel présent dans la fleur de Crocus Sativus et Gardenia Jasminoides.
La crocétine forme des cristaux rouge brique avec un point de fusion de 285 °C.
La structure chimique de la crocétine forme le noyau central de la crocine, le composé responsable de la couleur du safran.
La crocétine a des propriétés anti-convulsives.
On pense également que la crocétine stimule la diffusivité de l'oxygène pendant le choc et la reperfusion.
La crocétine a des propriétés anti-inflammatoires, diminuant ainsi les risques d'arthrite.
La crocétine possède également des propriétés antioxydantes, qui pourraient être responsables de l'inhibition de la formation de tumeurs.
La crocétine affecte les cellules de croissance en inhibant la synthèse des acides nucléiques, en améliorant le système anti-oxydant, en induisant l'apoptose et en entravant les voies de signalisation du facteur de croissance.
La crocétine est un acide dicarboxylique apocaroténoïde naturel obtenu à partir du safran, et le safran est une épice issue de la fleur du crocus Safran et présente dans les stigmates secs de la plante Crocus sativus qui peut être utilisée comme colorant alimentaire.
La crocétine serait un nouvel agent contre la peau hépatocellulaire et colorectale.
La crocétine inhibe la synthèse des acides nucléiques, améliore le système antioxydant, induit l'apoptose, entrave les voies de signalisation des facteurs de croissance et affecte ainsi la croissance des cellules.
La crocétine montre des effets dans la réduction de la libération d'oxyde nitrique induite par le LPS ; dans la réduction de l'IL-1β, du TNF-α et des ROS intracellulaires produits ; dans l'activation de NF-κB ; et dans le blocage du LPS.
LES USAGES:
La crocétine est dérivée du safran et il a été démontré qu'elle a des effets.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:
Cristaux rouges, rhomboïdes.
Soluble dans la pyridine et l'hydroxyde de sodium dilué; légèrement soluble dans l'eau et les solvants organiques.
Combustible.
SYNONYME:
Transcrocétine
Acide 8,8'-diapocarotènedioïque
trans-crocétine
transcrocétinate
Acide (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tétraméthylhexadéca-2,4,6,8,10,12,14-heptaènedioïque
Acide 8,8'-Diapo-psi,psi-carotènedioïque
Acide 8,8'-diapocarotène-8,8'-dioïque
UNII-20TC155L9C
CHEBI:3918
CHEMBL464792
FEUILLE-4L6715
20TC155L9C
27876-94-4 (acide libre)
Acide 8,8'-diapo-8,8'-carotènedioïque
alpha-crocétine
.alpha.-crocétine
CCRIS 7484
Transcrocétine [DCI]
EINECS 248-708-0
NSC 407300
alpha crocétine
Crocétine aglycone
NSC407300
NSC-407300
Transcrocétine [USAN]
trans-Crocétine - 98%
Acide 8,8'-Diapo-.psi.,.psi.-carotènedioïque
acide crocique ; Transcrocétine
Acide 8,8-diapocarotènedioïque
Safran CI 75100
SCHEMBL20977
Acide 8,8''-diapocarotènedioïque
FEUILLE-4L7520
