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Le menthol cristallin apparaît généralement sous forme de cristaux clairs ou blancs en forme d'aiguilles.
Il est dérivé de l'huile de menthe poivrée ou synthétisé à partir du thymol.
Il agit comme un agent rafraîchissant, procurant un effet apaisant sur la peau, les muqueuses ou les récepteurs du goût.
Numéro CAS : 89-78-1
Synonymes:
(−)-Menthol, L-Menthol, DL-Menthol (lorsqu'il est racémique), 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol Camphre de menthe poivrée, hexahydrothymol
Introduction
Le menthol cristallin, également connu simplement sous le nom de menthol, est un composé organique naturel dérivé principalement des huiles de menthe des champs, de menthe poivrée et d'autres plantes de menthe.
Il est largement reconnu pour son arôme mentholé distinctif et sa sensation de fraîcheur lorsqu'il est appliqué sur la peau ou les muqueuses.
Le menthol existe sous forme d'alcool terpénique cyclique et peut être trouvé sous forme cristalline solide à température ambiante standard.
Historiquement, le menthol est utilisé depuis des siècles en médecine traditionnelle pour traiter diverses affections telles que les maux de tête, la congestion nasale et les douleurs mineures.
Il est devenu populaire dans les formulations pharmaceutiques modernes au début du 20e siècle en raison des progrès réalisés dans les processus d’extraction et de cristallisation.
Aujourd’hui, le menthol cristallin est largement utilisé dans de nombreux secteurs, notamment les produits pharmaceutiques, l’alimentation, les cosmétiques et l’aromathérapie.
Structure chimique et propriétés
Formule moléculaire et structure
La formule moléculaire du menthol est C10H20O et son nom IUPAC est (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol.
C'est un alcool monoterpénoïde avec une structure cyclique cyclohexane qui comporte trois centres chiraux, donnant naissance à huit stéréoisomères.
Propriétés physiques
Aspect : Solide cristallin incolore ou blanc
Point de fusion : 41–44 °C
Point d'ébullition : ~212 °C
Densité : 0,890 g/cm³
Solubilité : Soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans l'eau
Isomérie optique
Le menthol présente une isomérie optique, le (-)-menthol (lévomenthol) étant l'isomère le plus biologiquement actif.
Il est naturellement présent dans les huiles essentielles de menthe et procure la sensation de fraîcheur bien connue.
Les formes racémiques et synthétiques contiennent des mélanges d’isomères à activité biologique réduite.
Extraction et synthèse
Sources naturelles
Les principales sources botaniques de menthol sont :
Mentha arvensis (menthe des champs)
Mentha piperita (menthe poivrée)
La teneur en menthol de ces plantes varie entre 30 % et 70 % selon l’espèce et la méthode d’extraction.
Processus d'extraction
Distillation à la vapeur : les feuilles de menthe sont distillées pour produire de l'huile essentielle.
Distillation fractionnée : L’huile est raffinée pour isoler le menthol.
Cristallisation : Le menthol est cristallisé en refroidissant l’huile.
Production synthétique
Le menthol peut être synthétisé par hydrogénation du thymol ou par des procédés de synthèse asymétrique. Le menthol synthétique est utilisé lorsque la production naturelle ne suffit pas à répondre à la demande.
Processus de cristallisation
Le menthol est généralement cristallisé à partir de son huile en utilisant l’une des méthodes suivantes :
Techniques de refroidissement
Le refroidissement progressif de l’huile riche en menthol de 45 °C à 5 °C sur 12 à 24 heures produit des cristaux de haute pureté.
Systèmes de solvants
Des solvants comme l’éthanol ou l’hexane peuvent être utilisés pour faciliter la purification.
La recristallisation améliore la pureté (> 99 %).
Contrôle de qualité
Des paramètres tels que la morphologie cristalline, le point de fusion et la pureté sont strictement surveillés à l’aide de tests standardisés pour garantir la cohérence et la sécurité.
Méthodes analytiques
La qualité et la pureté du menthol cristallin sont déterminées à l’aide de diverses techniques analytiques :
Chromatographie en phase gazeuse (GC)
Utilisé pour quantifier la teneur en menthol et identifier les impuretés.
Chromatographie liquide à haute performance (HPLC)
Sépare et identifie les isomères du menthol.
Spectroscopie
Infrarouge (IR) : Identifie les étirements caractéristiques -OH et CH.
Résonance magnétique nucléaire (RMN) : Fournit une confirmation structurelle.
Spectrométrie de masse (MS) : confirme le poids moléculaire et la fragmentation.
Normes
Les critères de qualité sont définis par l'USP (United States Pharmacopeia), la BP (British Pharmacopoeia) et la JP (Japanese Pharmacopoeia).
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT CRYSTAL MENTHOL
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
