PRODUITS

HYDROPEROXYDE DE CUMÈNE

Hydroperoxyde de cumène est un hydroperoxyde organique intermédiaire dans le processus de cumène pour la synthèse du phénol et d'acétone, de benzène et de propène.
Hydroperoxyde de cumène est généralement utilisé comme un agent oxydant.
Les produits de décomposition de l'Hydroperoxyde de Cumène sont méthylstyrène, l'acétophénone, et cumyl de l'alcool.

Numéro CAS: 80-15-9
Numéro CE: 201-254-7
Nom IUPAC: 2-Phénylpropane-2-peroxol
Formule chimique: C9H12O2

Autres noms: 80-15-9, Cumyl hydroperoxyde, Cumenyl hydroperoxyde, Hydroperoxyde, le 1-méthyl-1-phényléthyle, 2-hydroperoxypropan-2-ylbenzene, Cumolhydroperoxid, Cumolhydroperoxide, 7-Cumyl hydroperoxyde, alpha,alpha-Dimethylbenzyl hydroperoxyde, Cument hydroperoxyde, le 1-Méthyl-1-phényléthyl hydroperoxyde, Hydroperoxyde de cumène, Hydroperoxyde de cumyle, Cumeenhydroperoxyde, Kumenylhydroperoxid, Isopropylbenzene hydroperoxyde, Hydroperoxyde de cumène, Idroperossido di cumène, Idroperossido di cumolo, Percumyl H, DTXSID3024869, PG7JD54X4I, CHEBI:78673, Hydroperoxyde, alpha,alpha-dimethylbenzyl-, alpha-Cumyl hydroperoxyde, alpha-hydroperoxyde de Cumène, LUPEROX CU 80, TRIGONOX K 90, DTXCID404869, cumylhydroperoxide, isopropyle benzène hydroperoxyde, alpha, alpha-dimethylbenzyl hydroperoxyde, 201-254-7, 7-Hydroperoxykumen, RCRA déchets nombre U096, 2-Phénylpropane-2-peroxol, MFCD00002129, .alpha.,.alpha.-Dimethylbenzyl hydroperoxyde, Hydroperoxyde, .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl, Cumène (80%, qualité Technique), Cumolhydroperoxid [allemand], Cumeenhydroperoxyde [néerlandais], Kumenylhydroperoxid [tchèque], 7-Hydroperoxykumen [tchèque], CCRIS 3801, HSDB 254, Cumène (80%, qualité Technique), Hydroperoxyde de cumène [français], Hydroperoxyde de cumyle [français], Idroperossido di cumène [italien], Idroperossido di cumolo [italien], EINECS 201-254-7, RCRA déchets non. U096, alpha,alpha-Dimethylbenzylhydroperoxide, UNII-PG7JD54X4I, BRN 1908117, Hydroperoxyde, le 1-méthyl-1-phényléthyl-, Hyperiz, cumyl-hydroperoxyde, le PH 80, Trigonox K 80, Trigonox K-95, Trigonox R 239A, (1-hydroperoxy-1-méthyl-éthyl)benzène, Hydroperoxyde, alpha,alpha-dimethylbenzyl, CE 201-254-7, .alpha.-Cumyl hydroperoxyde, le PSC-5, .alpha.-Hydroperoxyde de cumène, SCHEMBL15251, 4-06-00-03221 (Beilstein Manuel de Référence), 2-hydroperoxy-2-phénylpropane, SCHEMBL9347042, SCHEMBL9694332, CHEMBL1518369, SCHEMBL11416594, SCHEMBL28838178, (2-Phénylpropane-2-yl)dioxidanyl, CHP-158, DTXSID00992375, 2-phénylpropane-2-yl hydroperoxyde, HYDROPEROXYDE de CUMÈNE [HSDB], Tox21_300283, STL453641, AKOS015841738, GCC-207896, de l'ONU, 2116, CAS-80-15-9, NCGC00091748-01, NCGC00091748-02, NCGC00091748-03, NCGC00254045-01, Hydroperoxyde de cumène de qualité technique, 80%, hydroperoxyde de Cumène, de qualité technique, 80%, C2223, NS00009523, ST50824346, hydroperoxyde de Cumène, technique, ~80% dans le cumène, Q414439

L'une des principales utilisations de l'article est comme un initiateur de radicaux libres de l'acrylate et le méthacrylate de monomères, et des résines de polyester.

Hydroperoxyde de cumène est un peroxyde organique dans la fabrication de l'oxyde de propylène par l'oxydation du propylène. Cette technologie a été commercialisé par Sumitomo Chemical.[4] l'Oxydation du cumène offre Hydroperoxyde de Cumène

C6H5(CH3)2CH + oxydation → C6H5(CH3)2COOH
L'oxydation par l'Hydroperoxyde de Cumène de propylène offre d'oxyde de propylène et le sous-produit cumyl de l'alcool. La réaction suit cette stoechiométrie:

CH3CHCH2 + C6H5(CH3)2COOH → CH3CHCH2O + C6H5(CH3)2COH
La déshydratation et la hydrogénation cumyl alcool recycle le cumène.

La sécurité publique
Hydroperoxyde de cumène est considéré comme l'un des produits chimiques préoccupants[6] lors de la Arkema facilité de Crosby, au Texas, dans la suite de l'Ouragan Harvey.

Hydroperoxyde de cumène est un gaz incolore à jaune pâle liquide avec une forte odeur irritante. Point d'éclair 175°F. Bout à 153°C et à 100°C à la pression réduite de 8 mm Hg. Légèrement soluble dans l'eau et plus dense que l'eau. D'où coule dans l'eau. Facilement soluble dans l'alcool, l'acétone, les esters, les hydrocarbures, les hydrocarbures chlorés. Toxique par inhalation et par absorption cutanée. Utilisé dans la production d'acétone et de phénol, comme un catalyseur de polymérisation, dans les systèmes redox.

Hydroperoxyde de cumène pénètre dans les globules rouges humains ... par le glutathion réduit dans la réaction catalysée par la glutathion peroxydase. Cumenol, de l'eau, et oxydé gluthathione ont été produits.

Enzymatique de la réduction de l'Hydroperoxyde de Cumène conduit à la formation de cumenol (2-phénylpropane-2-ol) in vitro.

Hydroperoxyde de cumène a connu métabolites humains qui comprennent (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-(2-phenylpropan-2-ylperoxysulfanyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acide.

L'Hydroperoxyde de Cumène-hématine système réagit avec 5,5-diméthyl-1-pyrroline-1-oxyde pour former le nitroxyde de 5,5-diméthyl-pyrrolidone-(2)-oxyl-(1) (DMPOX). DMPOX est formé par piégeage de spin d'un cumène hydroperoxyl radicale suivie par un intramoléculaire carbanion déplacement. L'Activation de la cancérigène n-hydroxy-2-acétyl-aminotoluène par l'Hydroperoxyde de Cumène-hématine système est probablement médiée par le cumène hydroperoxyl radicale.

Hydroperoxyde de cumène le cholestérol oxydé à l'agent cancérogène 5,6-époxyde (5,6-alpha-époxy-5-alpha-cholestan-3-beta-ol).

Propriétés Chimiques
Hydroperoxyde de cumène, un peroxyde organique, est un gaz incolore à jaune pâle à vert liquide. Odeur légère.

UTILISE
La Production d'acétone et de phénol; catalyseur de polymérisation, en particulier dans les systèmes redox, utilisé pour la polymérisation rapide.

Utilise
Hydroperoxyde de cumène est utilisé pour le manufactureof de l'acétone et de phénols; pour studyingthe mécanisme de la NADPH-dépendante lipidperoxidation; et dans les synthèses organiques.

Définition
ChEBI: Un peroxol qui est cumène dans lequel l'alpha de l'hydrogène est remplacé par un hydroperoxyde de groupe.

Description Générale
Incolore à jaune pâle liquide avec une forte odeur irritante. Point d'éclair 175°F. Bout à 153°C et à 100°C à la pression réduite de 8 mm Hg. Légèrement soluble dans l'eau et plus dense que l'eau. D'où coule dans l'eau. Facilement soluble dans l'alcool, l'acétone, les esters, les hydrocarbures, les hydrocarbures chlorés. Toxique par inhalation et par absorption cutanée. Utilisé dans la production d'acétone et de phénol, comme un catalyseur de polymérisation, dans les systèmes redox.

De L'Air Et De L'Eau De Réactions
Légèrement soluble dans l'eau et oxydé dans l'air à environ 130°C.

Réactivité Profil
Hydroperoxyde de cumène est un puissant oxydant. Peut réagir de façon explosive au contact avec la réduction des réactifs réaction Violente se produit lors du contact avec le cuivre, alliages de cuivre, alliages de plomb, et dans les acides minéraux. Contact avec de la poudre de charbon de bois donne une forte réaction exothermique. Se décompose de façon explosive avec de l'iodure de sodium [Chem. Eng. News, 1990, 68(6), 2]. Peut être éclatée par un choc ou de la chaleur [Sax, 2 ed., 1965, p. 643]. Peut enflammer des matières organiques.
Danger Toxique par inhalation et par absorption cutanée. Puissant oxydant; peut s'enflammer des matières organiques.

Danger Pour La Santé
Hydroperoxyde de cumène est une légère à moderateskin irritant sur les lapins. Subcutaneousapplication montré une forte retardé reactionwith symptômes de l'érythème et de l'œdème(Floyd et Stockinger 1958). Forte solutionscan irriter les yeux sévèrement, affectingthe de la cornée et de l'iris.
Sa toxicité est comparable à celle de tertbutylhydroperoxide. Toxiques routes areingestion et l'inhalation. L'aigu toxicitysymptoms chez les rats et les souris ont été muscleweakness, des frissons et de la prostration.L'administration orale de 400 mg/kg a entraîné inexcessive urinaire saignements chez les rats.

DL50 orale (rat): 382 mg/kg
DL50, voie intrapéritonéale (rats): 95 mg/kg
Bien que l'Hydroperoxyde de Cumène est toxique,son prétraitement peut être efficace contre les thetoxicity de peroxyde d'hydrogène. Chez les humains, itstoxicity est faible.
Hydroperoxyde de cumène est mutagène andtumorigenic NIOSH (1986). Il peut causetumors au site d'application. Chez la souris,la peau et le sang des tumeurs ont été observées.Son cancer-causant des effets sur l'homme sont notknown.

Danger Pour La Santé
L'Inhalation de vapeur peut provoquer des maux de tête et des brûlures à la gorge. Liquide provoque une sévère irritation des yeux, sur la peau, provoque des brûlures, lancinante sensation, de l'irritation et des cloques. L'Ingestion provoque une irritation de la bouche et de l'estomac.

Risque D'Incendie
Inflammable; très réactif et à l'oxydation. Point d'éclair 79°C (174.2°F); densité de vapeur 5.2 (air= 1); température d'auto-inflammation non déclaré; l'auto-accélération de la décomposition de la température de 93°C (199.4°F).
Lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme, il peut s'enflammer et/ou d'exploser. Un 91-95% de la concentration de l'Hydroperoxyde de Cumène se décompose violemment à 150°C (302°F) NFPA (1986). Duswalt et le Capot (1990) ont signalé une décomposition violente lorsque ce composé mixte accidentellement avec un 2-propanol solution d'iodure de sodium.
Il forme un mélange explosif avec l'air. L'explosion de la gamme de concentration n'est pas signalé. Dangereuses lorsque mélangé avec d'facilement oxydables composés. L'incendie agent d'extinction: eau d'arrosage ou de brouillard de la buse d'une explosion résistant à l'emplacement.

L'Exposition Potentielle
Hydroperoxyde de cumène est utilisé comme initiateur de polymérisation, de durcisseurs pour résines polyester insaturé et l'agent de réticulation; comme un intermédiaire dans le processus de prise de phénol plus l'acétone à partir de cumène.
stockage Hydroperoxyde de Cumène est stocké dans un endroit frais,sec et bien ventilé et isolé fromother produits chimiques. Il devrait être protectedagainst de dégâts physiques. Il peut être shippedin des boîtes en bois avec intérieur en verre ou earthenwarecontainers ou 55 gallons fûts métalliques.

IDENTIFICATION: Hydroperoxyde de Cumène est un gaz incolore à jaune pâle liquide. Il est modérément soluble dans l'eau. Il est un membre d'une classe de produits chimiques appelés les peroxydes organiques. Il peut être formé dans de petites quantités à partir de la décomposition du composé d'origine naturelle cumène. UTILISATION: Hydroperoxyde de Cumène est un rôle commercial important de produits chimiques utilisés dans la production de matières plastiques et d'apporter d'autres produits chimiques. C'est un ingrédient dans une auto détail du produit et de l'entretien de la maison, produit.

EXPOSITION: les Travailleurs qui utilisent Hydroperoxyde de Cumène peuvent respirer les vapeurs ou avoir de contact direct avec la peau. La population générale peut être exposée par les vapeurs de l'utilisation limitée dans les deux produits de consommation. Si Hydroperoxyde de Cumène est rejeté dans l'environnement, il sera décomposé dans l'air. Il est prévu pour être décomposés par la lumière du soleil. Il ne se déplace pas dans l'air à partir du sol humide et de l'eau.

Il est prévu de déplacer lentement à travers le sol. Il ne devrait pas s'accumuler dans les poissons. Cependant, les peroxydes organiques tels que l'Hydroperoxyde de Cumène sont très réactifs et va exploser et brûler si pas stocké correctement. RISQUES: brûlures Chimiques ont été signalés à la suite de contact direct de la peau à l'Hydroperoxyde de Cumène. Les éruptions cutanées allergiques peuvent se produire à répétition, une faible dose de contact avec la peau. Des données supplémentaires sur le potentiel d'Hydroperoxyde de Cumène pour causer des effets toxiques chez les humains ne sont pas disponibles.

Cependant, plusieurs effets toxiques associés à l'exposition aux peroxydes organiques (d'un groupe) ont été signalés. Les éclaboussures directement avec les yeux peut causer de graves dommages potentiels et la cécité. Douleurs à l'estomac, sensation de brûlure ou de choc ou d'effondrement ont été signalés à la suite de l'ingestion accidentelle de peroxydes organiques. Le mal de gorge, sensation de brûlure, toux, difficulté à respirer et la brièveté de souffle ont été signalés à la suite de l'inhalation de vapeurs de peroxyde organique.

Une accumulation de liquide dans les poumons peut se produire heures après l'exposition initiale, en particulier après l'effort. Les données disponibles chez les animaux de laboratoire indiquent que l'exposition humaine à l'Hydroperoxyde de Cumène sera susceptible de causer des effets compatibles avec le général peroxyde organique de l'exposition (voir ci-dessus). D'autres effets rapportés chez les animaux exposés à Hydroperoxyde de Cumène inclure l'excitation, convulsions, une diminution du poids corporel et de la preuve de dommages à divers organes à des doses mortelles, en particulier, les reins.

Pas de données sur le potentiel d'Hydroperoxyde de Cumène à cause de l'infertilité, avortement, ou des malformations à la naissance sont disponibles. Chez les animaux de laboratoire, l'exposition de la peau à l'Hydroperoxyde de Cumène provoqué une augmentation de la cancéreuses dans les tumeurs de la peau causée par un agent de la tumeur (diméthyl-benz[a]anthracène). L'exposition à l'Hydroperoxyde de Cumène seule n'a pas d'induire des tumeurs de la peau de la suite directe de l'exposition de la peau (injection sous la peau. Le potentiel d'Hydroperoxyde de Cumène pour causer le cancer chez les humains n'a pas été évalué par l'EPA des états-UNIS IRIS programme, l'Agence Internationale pour la Recherche sur le Cancer, ou les états-UNIS du Programme National de Toxicologie 14 Rapport sur les substances Cancérigènes.

Hydroperoxyde de cumène est obtenue par oxydation de cumène avec l'air, généralement dans une cascade de agité-cuve des réacteurs ou des colonnes à bulles, à des températures dans la gamme de 100-140 °C et sous une pression de 6 à 7 bar et le plus souvent avec de petites quantités de mémoire tampon pour éviter les acides de la construction. Depuis Hydroperoxyde de Cumène, comme un alkyle tertiaire hydroperoxyde, est beaucoup plus stable que l'éthylbenzène hydroperoxyde, l'oxydation peuvent être prises à un niveau plus élevé de conversion avec toujours une sélection raisonnable. Habituellement, la conversion est limité à environ 20%, conduisant à des sélectivités pour Hydroperoxyde de Cumène dans la plage de 90 à 95%.

Hydroperoxyde de cumène est un bon candidat pour l'incinération par injection de liquide à l'incinération avec une plage de température de 650 à 1600 °C et un temps de résidence de 0,1 à 2 secondes. C'est aussi un bon candidat pour l'incinération en four rotatif, avec une plage de température de 820 à 1600 °C et un temps de résidence de secondes, et la combustion en lit fluidisé, avec une plage de température de 450 à 980 °C et un temps de résidence de secondes.

Une explosion s'est produite dans notre laboratoire au cours de la purification de 100 mL d'Hydroperoxyde de Cumène. L'explosion a été assez violent pour complètement briser la céramique du haut d'une agitation magnétique de la plaque. Les Modifications de la publication de la procédure (la"Purification de produits Chimiques de Laboratoire," D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, et R. D. Perrin, 2ème Ed.) ont été utilisés et participent à laver le sel de sodium de l'hydroperoxyde avec le toluène, plutôt que de benzène et de séchage de la extraits à l'hexane de l'Hydroperoxyde de Cumène sur sulfate de magnésium anhydre.

Le sulfate de magnésium a été retiré par filtration, et l'hexane a été évaporé sous vide à température ambiante lorsque le ballon a explosé. La plupart de l'hexane semble avoir été supprimée parce que le résidu dans le flacon a été assez visqueux. L'Hydroperoxyde de Cumène était probablement présente en concentration très élevée, avec peu d'hexane restant juste avant l'explosion. Tous les autres aspects de la procédure sont identiques à ceux publiés dans le livre cité. La cause exacte de l'explosion n'est pas connue. La seule modification de la procédure qui pourrait être relié à l'explosion de l'est de l'utilisation du sulfate de magnésium.

Il ne semble pas probable que la substitution de toluène benzène aurait aucun effet. Cette nouvelle procédure a été utilisée à plusieurs reprises par plusieurs chercheurs dans nos laboratoires avec pas de problèmes; toutefois, l'incident a servi comme un rappel poignant de la nature sensible des hydroperoxydes, même ceux hydroperoxydes connu pour être thermiquement très stables, comme Hydroperoxyde de Cumène. Hydroperoxyde de cumène à 0,2 M de la concentration en benzène est thermiquement stable avec une demi-vie de 29 heures à 145 °C. Le matériau, comme il a été acheté, est souvent cité comme 80% Hydroperoxyde de Cumène.

Nous savons à partir de l'analyse que les impuretés sont des produits de décomposition de l'Hydroperoxyde de Cumène (alpha - méthyl styrène, l'acétophénone, et cumyl de l'alcool). De nombreux fournisseurs d'avertir que, dans l'état de concentration, acheté, le Cumène doivent être stockés à des températures inférieures à 80 °C. Les données thermiques sur les hydroperoxydes peuvent être trompeuses et une accalmie dans un faux sentiment de sécurité. La littérature est pleine d'exemples montrant que le cumène, ainsi que d'autres hydroperoxydes, peut subir une décomposition rapide à la température de la pièce avec une large gamme de composés, même lorsque ces composés sont présents à l'état de traces ou catalytique des concentrations (acides et des métaux sont des exemples). Si l'on arrive à être purification d'une quantité relativement importante de l'hydroperoxyde dans un pur concentré ou de l'état, le risque d'une réaction incontrôlée et l'explosion est élevé.

Au cours d'une procédure de purification, il existe de nombreuses possibilités, par inadvertance, introduire de petites quantités de matériaux qui peuvent s'avérer être des catalyseurs actifs pour la décomposition des hydroperoxydes. Cela peut se produire même lorsque vous utilisez bien établi des procédures de purification. Nous vous recommandons de rester avec les procédures publiées et non pas à l'aide d'active le séchage des agents tels que le sulfate de magnésium. L'agent de séchage peut contenir des traces de matériaux non identifiés qui peuvent catalyser la décomposition de l'hydroperoxyde.

Nous recommandons également la purification de petites quantités de Cumène (<5 g) et de l'utiliser immédiatement. Il faut également prendre avantage de toutes les mesures de protection. De telles mesures incluent le maintien de la hotte à l'écart de toute autre inflammables ou des matières potentiellement dangereuses lors de la purification. Cette précaution permet d'éviter la possibilité d'secondaire des accidents étant initié par la réaction incontrôlée de l'hydroperoxyde lors de la purification. La sécurité de la visière, un tablier et des gants épais doit également être portée et à l'épreuve des explosions boucliers utilisés.

Cette action promulgue des normes de performance pour l'équipement des fuites de Composés Organiques Volatils (COV) dans la synthèse de produits Chimiques Organiques de l'Industrie Manufacturière (SOCMI). L'effet de ces normes est d'exiger de tous nouvellement construit, modifié et reconstruit SOCMI processus d'unités à utiliser le mieux démontré système continu de réduction des émissions pour l'équipement des fuites de COV, compte tenu des coûts de non qualité de l'air, de la santé et de l'impact sur l'environnement et les besoins en énergie. Hydroperoxyde de cumène est produit, comme un intermédiaire ou un produit final, par des processus de parts couvertes en vertu de la présente sous-partie.

Cette nouvelle procédure a été utilisée à plusieurs reprises par plusieurs chercheurs dans nos laboratoires avec pas de problèmes; toutefois, l'incident a servi comme un rappel poignant de la nature sensible des hydroperoxydes, même ceux hydroperoxydes connu pour être thermiquement très stables, comme Hydroperoxyde de Cumène. Hydroperoxyde de cumène à 0,2 M de la concentration en benzène est thermiquement stable avec une demi-vie de 29 heures à 145 °C. Le matériau, comme il a été acheté, est souvent cité comme 80% Hydroperoxyde de Cumène. Nous savons à partir de l'analyse que les impuretés sont des produits de décomposition de l'Hydroperoxyde de Cumène (alpha méthyl styrène, l'acétophénone, et cumyl de l'alcool). De nombreux fournisseurs d'avertir que, dans l'état de concentration, acheté, le Cumène doivent être stockés à des températures inférieures à 80 °C. Les données thermiques sur les hydroperoxydes peuvent être trompeuses et une accalmie dans un faux sentiment de sécurité.

Au cours des dernières années, des efforts considérables ont été déployés pour identifier de nouveaux agents de chimioprévention, qui pourrait être utile pour l'homme. Myrica nagi, subtropical, arbuste, a été démontré de posséder une activité significative contre l'hépatotoxicité et d'autres effets pharmacologiques et physiologiques des troubles. Nous avons montré un effet chimio-préventif de Myrica nagi sur Hydroperoxyde de Cumène-cutanée induite par le stress oxydatif et la toxicité chez la souris.

Hydroperoxyde de cumène traitement à une dose de 30 mg/animal/0,2 mL d'acétone améliore la sensibilité cutanée microsomes de la membrane pour le fer-ascorbate induite par la peroxydation des lipides et de l'induction de la xanthine oxydase qui sont accompagnés par une diminution dans les activités de la leishmaniose cutanée enzymes antioxydantes telles que la catalase, la glutathion peroxydase, glutathion réductase, la glucose-6-phosphate déshydrogénase et de l'épuisement au niveau de la leishmaniose cutanée du glutathion. Parallèlement à ces changements une forte baisse dans les activités de la phase II des enzymes du métabolisme comme la glutathion S-transférase et de la quinone réductase a été observée.

L'Application de Myrica nagi à des doses de 2,0 mg et 4,0 mg/kg de poids corporel dans de l'acétone avant que d'Hydroperoxyde de Cumène (30 mg/animal/0,2 mL d'acétone) le traitement a entraîné une inhibition significative de l'Hydroperoxyde de Cumène-cutanée induite par le stress oxydatif et la toxicité d'une manière dose-dépendante. Une sensibilité accrue de la leishmaniose cutanée microsomes de la membrane de la peroxydation lipidique induite par le fer de l'ascorbate et de la xanthine oxydase activités ont été significativement réduite (p<0,05).

En outre, la diminution du glutathion, le inhibée activités d'antioxydants, et la phase II enzymes métabolisant les médicaments ont été récupérés à un niveau significatif (p<0,05). L'effet protecteur de Myrica nagi était dose-dépendante. En résumé, nos données suggèrent que Myrica nagi est un agent chimiopréventif efficace de la peau et capable d'améliorer Hydroperoxyde de Cumène-cutanée induite par le stress oxydatif et la toxicité.

Les peroxydes organiques sont largement utilisés dans l'industrie chimique comme les initiateurs de l'oxydation pour la production de polymères et les plastiques renforcés de fibres pour la fabrication de résine de polyester de revêtements et de produits pharmaceutiques. La production de radicaux libres est considéré comme l'un des principaux facteurs contribuant à la promotion des tumeurs de la peau par des peroxydes organiques. Dans des expériences in vitro ont démontré catalysée par un métal de formation de alkoxyl, alkyle et aryle radicaux dans les kératinocytes incubées avec Hydroperoxyde de Cumène.

La présente étude a examiné in vivo la production de radicaux libres dans les extraits lipidiques de la peau de souris exposés à Hydroperoxyde de Cumène. La résonance de spin électronique (ESR), spin-technique de piégeage a été utilisé pour détecter la formation de l'alpha-phényl-N-tert-butylnitrone (PBN) radical adduits, à la suite de l'injection intradermique de 180 mg/kg PBN. Il a été constaté que 30 min après l'exposition topique, Cumène (12 mmol/kg) induit la production de radicaux libres dans la peau de femelles Balb/c ont gardé pendant 10 semaines sur la vitamine E régimes carencés.

En revanche, à peine discernables radical adduits ont été détectés lors de l'Hydroperoxyde de Cumène a été appliquée sur la peau des souris nourries avec une teneur en vitamine E de suffisamment de régime alimentaire. Surtout, antioxydant total de la réserve et les niveaux de GLUTATHION, l'acide ascorbique, la vitamine E et a diminué de 34%, participation de 46,5%. 27% et 98%, respectivement, après les souris ont été conservés pendant 10 semaines sur la vitamine E régime alimentaire déficient. PBN adduits détectés par ESR en vitamine E chez les souris déficientes fournissent la preuve directe in vivo la production de radicaux libres dans la peau après l'exposition à l'Hydroperoxyde de Cumène.

Hemidesmus indicus a été démontré de posséder une activité significative contre l'immunotoxicité et d'autres effets pharmacologiques et physiologiques des troubles. Dans cette communication, nous avons montré que la modulation de l'effet de H. indicus sur Hydroperoxyde de Cumène-médiation cutanée du stress oxydatif et de la promotion de tumeur de réponse dans la peau de souris.

Hydroperoxyde de cumène de traitement (30 mg par animal) a augmenté cutanée microsomales de la peroxydation des lipides et de l'induction de la xanthine oxydase qui sont accompagnés par une diminution dans les activités de la leishmaniose cutanée enzymes antioxydantes et à l'appauvrissement du niveau de glutathion. Parallèlement à ces changements une forte baisse dans les activités de la phase II des enzymes du métabolisme a été observée.

Hydroperoxyde de cumène de traitement induite par l'ornithine décarboxylase activité et améliorer l' [(3)H]-thymidine dans la synthèse de l'ADN dans la peau de souris. Demande d'extrait éthanolique de H. indicus à une dose de 1,5 et 3,0 mg/kg de poids corporel dans de l'acétone avant que d'Hydroperoxyde de Cumène traitement a entraîné une inhibition significative de l'Hydroperoxyde de Cumène-cutanée induite par le stress oxydatif, épidermique de l'ornithine décarboxylase activité et améliorer la synthèse de l'ADN dans une manière dose-dépendante.

Une sensibilité accrue de la leishmaniose cutanée microsomes de la membrane de la peroxydation lipidique et de la xanthine oxydase ont été significativement réduite (p<0,01). En outre, la diminution du glutathion, inhibe les activités d'antioxydants et de phase II enzymes métabolisant les médicaments ont été récupérés à niveau significatif (p<0,05). En résumé, nos données suggèrent que H. indicus est un agent chimiopréventif efficace de la peau et capable d'améliorer hydroperoxyde-cutanée induite par le stress oxydatif et la promotion tumorale.

UTILISATION
Cumène peroxyde est un gaz incolore à jaune pâle liquide. Il est utilisé dans la production d'acétone et de phénol; comme catalyseur de polymérisation, en particulier dans les systèmes redox, utilisé pour la polymérisation rapide. Les ÉTUDES de l'HOMME: des kératinocytes épidermiques humains Normaux subir de profondes oxydation des lipides avec une préférence pour la phosphatidylsérine suivie par l'externalisation de la phosphatidylsérine lors de l'exposition à l'Hydroperoxyde de Cumène. Des ÉTUDES sur l'ANIMAL: l'Application de 1-2 gouttes d'Hydroperoxyde de Cumène (73%) à la peau de lapin (zone circulaire, de 2 cm de diamètre) produit de l'érythème, l'œdème et la vésiculation dans les 2-3 jours.

1 mg appliqués à l'oeil, de lapins a provoqué des rougeurs de la conjonctive palpébrale et chemosis. Carcinome de la peau formée dans le DMBA/cumène peroxyde de souris exposées dans l'initiation/promotion de l'étude. L'activité mutagène de l'Hydroperoxyde de Cumène a été observée chez la Drosophila melanogaster test. Hydroperoxyde de cumène a été évaluée pour la mutagénicité chez les Salmonella pré-incubation de microsomes de dosage.

Hydroperoxyde de cumène a été testé dans 5 souches de Salmonella typhimurium (TA1535, TA1537, TA97, TA98 et TA100) en présence et en absence d'activation métabolique. Hydroperoxyde de cumène été positif dans le test d'Ames avec la dernière positive dose testée 33 µg/plaque. Des ÉTUDES d'ÉCOTOXICITÉ: action Toxique des polluants de l'eau a été testée en mesurant l'immobilisation de la Daphnia magna, la souche ircha. La moyenne de la concentration efficace (CE50) pour Hydroperoxyde de Cumène était inférieure à 10 mg/L.

Espèces réactives de l'oxygène non seulement de moduler importantes voies de transduction du signal, mais aussi induire des lésions de l'ADN et de la cytotoxicité dans les kératinocytes. Le peroxyde d'hydrogène et les peroxydes organiques sont particulièrement important que ces produits chimiques sont largement utilisés dans les appliqué sur la peau cosmétiques et des produits pharmaceutiques, et aussi endogènes représentent des intermédiaires métaboliques. La peroxydation lipidique est d'un intérêt fondamental dans la réponse cellulaire à des peroxydes, comme les lipides sont très sensibles à l'oxydation et à base de lipides systèmes de signalisation ont été impliqués dans un certain nombre de processus cellulaires, y compris l'apoptose.

L'oxydation de certaines classes de phospholipides a été mesurée dans des kératinocytes épidermiques humains normaux exposés à Hydroperoxyde de Cumène après incorporation métabolique de la lampe fluorescente de l'oxydation sensibles à l'acide gras cis-parinaric acide, à l'aide d'une fluorescence chromatographie liquide à haute performance test. En outre, l'oxydation des lipides a été corrélée avec les changements dans les phospholipides membranaires asymétrie et d'autres marqueurs de l'apoptose. Bien que l'Hydroperoxyde de Cumène produit significative l'oxydation de la cei-parinaric acide dans toutes les classes de phospholipides, un phospholipide, la phosphatidylsérine, semblait être préférentiellement oxydé au-dessus de toutes les autres espèces.

À l'aide de fluorescamine a dérivatisation et l'annexine V contraignant, il a été observé que spécifique à l'oxydation de la phosphatidylsérine a été accompagnée par la phosphatidylsérine la translocation de l'intérieur que l'extérieur de la surface de la membrane plasmatique, où il peut servir comme un signe de reconnaissance pour l'interaction avec les macrophages phagocytaires. Ces effets ont été beaucoup plus tôt que les changements détectables dans d'autres marqueurs apoptotiques comme la caspase-3 activation, la fragmentation de l'ADN, ou des changements dans la morphologie nucléaire.

Ainsi, des kératinocytes épidermiques humains normaux subir de profondes oxydation des lipides avec une préférence pour la phosphatidylsérine suivie par l'externalisation de la phosphatidylsérine lors de l'exposition à l'Hydroperoxyde de Cumène. Il est donc probable que des kératinocytes épidermiques humains normaux exposés à un même stress oxydatif in vivo allait subir la phosphatidylsérine d'oxydation/de la translocation. Ce serait en faire des cibles pour les macrophages de la reconnaissance et de la phagocytose, et donc de limiter leur potentiel d'invoquer l'inflammation ou de donner lieu à des transformations néoplasiques.

L'Exposition aiguë/ Rats (n=2) exposition à 50 ppm de Hydroperoxyde de Cumène pour trois 4-hr périodes expérimentés de l'incoordination, tremblements, et /CNS/ de dépression. L'un est mort. L'autopsie (histologique) a indiqué encombrés, le poumon et les reins. Les Rats (n=6) exposés à 31,5 ppm de Hydroperoxyde de Cumène pour sept 5-rh périodes exposé de la salivation, des difficultés respiratoires, des tremblements et une hyperémie des oreilles et de la queue. L'examen histologique a indiqué l'emphysème et l'épaississement des parois alvéolaires. Les Rats (n=6) exposés à 16 ppm de Hydroperoxyde de Cumène pour une période de douze 4.5-rh périodes expérimentés de la salivation, et le nez irritation tandis que l'autopsie a indiqué organes à la normale.

Subchronique toxicité a été évaluée dans des groupes de 20 rats Fischer 344 (10 mâles et 10 femelles) exposés tous les jours de 6 heures à 1, 6, 31, ou 124 mg/cu m Hydroperoxyde de Cumène, 5 jours par semaine pendant 3 mois. L'exposition à 124 mg/m3 a été arrêté après 5 jours en raison d'une toxicité excessive; la mortalité a été observée dans 6/10 hommes, et 3/10 chez les rats femelles à 12 jours, les animaux survivants ont été sacrifiés. Les observations cliniques des animaux dans les 124 mg/cu m groupe de dose à 12 jours inclus les yeux et le nez de l'irritation, des difficultés respiratoires, et une diminution de poids corporel.

Pathologique observations attribuée à l'effet de l'article de test sur les animaux qui sont morts ou ont été sacrifiés dans les 124 mg/cu m dose groupe comprenait des ulcères et l'inflammation de la cornée, des cornets et de la muqueuse de l'estomac; tandis que les observations de l'atrophie du thymus, l'appauvrissement du tissu lymphoïde dans les centres germinatifs de certains ganglions lymphatiques et de la rate, une diminution de la teneur en lipides du foie, et une diminution des globules blancs, ont été attribués au stress.

Les paramètres hématologiques dans les 124 mg/cu m groupe de dose compris une diminution généralisée de la PCV, RBC et de la numération des GLOBULES blancs et une diminution du taux d'hémoglobine. Hydroperoxyde de cumène n'induit pas biologiquement importants changements dans la clinique, pathologique, hématologiques et biochimiques des paramètres ou de valeurs des analyses d'urine, lorsqu'il est administré à des concentrations de 1, 6, ou de 31 mg/cu m dans les animaux maintenus sur l'exposition de 90 jours.

Hydroperoxyde de cumène de la production et de l'utilisation dans la fabrication de l'acétone, du phénol et de l'alpha-methylsytrene, comme un catalyseur de polymérisation, et une résine de polyester d'agent de réticulation, peut entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de différents flux de déchets. De petites quantités peuvent être formés dans l'atmosphère et les eaux naturelles de cumène. Si elle est rejetée dans l'air, une pression de vapeur de 3.27X10-3 mm Hg à 25 °C indique Hydroperoxyde de Cumène existera uniquement comme une vapeur dans l'atmosphère.

Phase vapeur, Hydroperoxyde de Cumène sera dégradée dans l'atmosphère par réaction photochimique-radicaux hydroxyles produits; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 45 heures. Si elle est rejetée dans le sol, l'Hydroperoxyde de Cumène devrait avoir une faible mobilité basée sur une estimation de Koc de 2000. La volatilisation à partir du sol humide des surfaces n'est pas prévu basé sur une estimation de la constante de Henry de 4.7X10-8 atm-cu m/mole.

Hydroperoxyde de cumène ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol basé sur sa pression de vapeur. En utilisant le MITI Japonais de test, 0% de la Théorique BOD a été atteint en 4 semaines, indiquant que la biodégradation n'est pas une importante évolution dans l'environnement du processus. Hydroperoxydes réagir avec une variété de composés et sont dégradés facilement pour les alcools correspondants. S'il est rejeté dans l'eau, devrait être adsorbé sur les matières en suspension et les sédiments basée sur l'estimation de Koc.

La volatilisation à partir des surfaces d'eau n'est pas prévu sur cette base, composé estimée de la constante de Henry. Une estimation de BCF de 12 suggèrent le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'exposition professionnelle à Hydroperoxyde de Cumène peut se produire par l'inhalation et le contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'Hydroperoxyde de Cumène est produit ou utilisé.

Hydroperoxyde de cumène de la production et de l'utilisation dans la fabrication de l'acétone, du phénol et de l'alpha-methylsytrene, comme un catalyseur de polymérisation(2), et une résine de polyester d'agent de réticulation(3), peut entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de différents flux de déchets.

Basé sur un système de classification, une estimation de Koc valeur de 2000, déterminé à partir d'une structure de la méthode d'estimation(2), indique que l'Hydroperoxyde de Cumène devrait avoir une faible mobilité dans le sol. La volatilisation de l'Hydroperoxyde de Cumène partir d'un sol humide des surfaces n'est pas attendue, compte tenu d'une estimation de la constante de Henry de 4.7X10-8 atm-cu m/mole, sur la base de sa pression de vapeur, 3.27X10-3 mm Hg, et la solubilité dans l'eau, 13,900 mg/L. Hydroperoxyde de Cumène ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol basé sur sa pression de vapeur.

0% de la quantité Théorique de la DBO à l'aide de boues activées dans le MITI Japonais test suggère que la biodégradation n'est pas une importante évolution dans l'environnement processus dans le sol. Cependant, les hydroperoxydes réagir avec une variété de composés et sont réduits facilement pour les alcools correspondants. Ils se démontent facilement par des ions métalliques multivalents, sont photo - et thermosensibles et subissent une première oxygène-oxygène coupure homolytique, et ils sont facilement attaqué par les radicaux libres, l'objet d'induit et d'auto-induite par la décomposition. Par conséquent, la dégradation chimique devrait être la dominante sort processus dans le sol.

Selon un modèle de gaz/particule de partitionnement de semivolatile composés organiques dans l'atmosphère, l'Hydroperoxyde de Cumène, qui a une pression de vapeur de 3.27X10-3 mm Hg à 25 °C, est attendu à exister uniquement dans la phase vapeur dans l'atmosphère ambiante. Phase vapeur, Hydroperoxyde de Cumène est dégradée dans l'atmosphère par réaction photochimique-radicaux hydroxyles produits; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 45 heures, calculée à partir de sa constante de vitesse de 8.6X10-12 cu cm/molécule-sec à 25 °C, déterminée à l'aide d'une structure de la méthode d'estimation. Hydroperoxyde de cumène absorbe la lumière dans l'environnement du spectre et a le potentiel pour photolyse directe.

La constante de vitesse de la phase vapeur, la réaction de l'Hydroperoxyde de Cumène avec photochimiquement-radicaux hydroxyles produits a été estimé à 8.6X10-12 cu cm/molécule-sec à 25 °C à l'aide d'une structure de la méthode d'estimation. Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 45 heures à une concentration atmosphérique de 5X10+5 radicaux hydroxyles par cu cm. Hydroperoxydes sont décomposés par des réactions d'oxydoréduction avec les ions métalliques multivalents (n'importe quel état d'oxydation) et l'attaque par les radicaux libres et de photodissociation. Aucune donnée spécifique n'a pu être trouvé sur le taux de dégradation de Cumène Hydroperoxydes par ces mécanismes de dégradation. Les réactions avec les radicaux libres sont rapides et devrait résulter de la décomposition naturelle des eaux urbaines et des atmosphères.

À l'aide d'une structure de la méthode d'estimation basée sur la connectivité moléculaire indices, le Koc d'Hydroperoxyde de Cumène peut être estimée à 2000. Selon un système de classification, cette estimation de la valeur Kco suggère que l'Hydroperoxyde de Cumène devrait avoir une faible mobilité dans le sol. Hydroperoxydes réagir avec les ions métalliques multivalents et d'autres espèces omniprésentes dans le sol et sont facilement réduit les alcools correspondants. Par conséquent, il est prévu de le dégrader chimiquement rapidement dans le sol et n'est pas prévu de voyager de longues distances dans le sol ou de migrer vers les eaux souterraines.

Le la constante de Henry pour Hydroperoxyde de Cumène est estimé que 4.7X10-8 atm-cu m/mole de dérivé de sa pression de vapeur, 3.27X10-3 mm Hg, et la solubilité dans l'eau, 13,900 mg/L. Cette Loi de Henry constante indique que l'Hydroperoxyde de Cumène devraient être essentiellement non volatile de l'eau et le sol humide des surfaces. Hydroperoxyde de cumène ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol basé sur sa pression de vapeur.

Hydroperoxyde de cumène peut être émise que par un polluant de l'air provenant de sources industrielles qui produisent cyclique des bruts et des produits intermédiaires et des produits chimiques organiques industriels.

Selon l'2016 Inventaire de la TSCA mise à Jour des données de rapport, 6 rapports installations d'estimer le nombre de personnes raisonnablement susceptibles d'être exposés au cours de la fabrication, le traitement ou l'utilisation d'Hydroperoxyde de Cumène dans les États-unis peuvent être aussi bas que 10 travailleurs et aussi haut que 500 travailleurs par usine; les données peuvent être largement sous-estimée en raison de renseignements commerciaux confidentiels (RCC) ou de valeurs inconnues.

NIOSH (REX Enquête 1981-1983) a statistiquement estime que 234,305 travailleurs (69,933 de ces femmes) ont été potentiellement exposés à l'Hydroperoxyde de Cumène dans le NOUS. L'exposition professionnelle à Hydroperoxyde de Cumène peut se produire par l'inhalation et le contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'Hydroperoxyde de Cumène est produit ou utilisé. Hydroperoxyde de cumène a été détectée à 0 à 60 µg/cu m dans des échantillons d'air mesuré à un câble électrique d'isolation de l'usine dans la zone d'extrusion, il n'a pas été détecté dans une vulcanisation de la zone de semelle de chaussure de l'usine ou de vulcanisation et de l'extrusion des zones d'un pneu rechapage de l'usine.

Hydroperoxyde de cumène est relativement stable peroxyde organique. Cet agent oxydant est disponible dans le commerce avec une pureté de ~80%. 0,2 M en solution dans le benzène a une demi-vie de 29 heures à 145°C. Les produits de décomposition de l'Hydroperoxyde de Cumène sont méthylstyrène, l'acétophénone, et cumyl de l'alcool. Pure Hydroperoxyde de Cumène peut être conservé à température ambiante, mais la possibilité d'une réaction incontrôlée et l'explosion est élevé. Cumyl ainsi que d'autres hydroperoxydes peuvent subir une décomposition rapide sous l'influence d'une large gamme de traces de composés, tels que des acides et des métaux.