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Numéro CAS : 80-15-9 ;
Numéro CE : 201-254-7 ;
Formule moléculaire : C₉H₁₂O₂ ;
Masse moléculaire : 152,19 g/mol
Synonymes :
Hydroperoxyde de cumyle ; Hydroperoxyde d’α,α-diméthylbenzyle ; Hydroperoxyde de 1-méthyl-1-phényléthyle ; Hydroperoxyde d’isopropylbenzène ; CHP ; Hydroperoxyde de cumène (qualité technique) ; Peroxan CU ; Trigonox K-80
Remarque : L’hydroperoxyde de cumène et l’hydroperoxyde de cumyle désignent la même substance chimique. Le nom « hydroperoxyde de cumène » provient de son hydrocarbure parent, le cumène (isopropylbenzène), tandis que « hydroperoxyde de cumyle » fait référence au groupe fonctionnel cumyle (α,α-diméthylbenzyle). Ces deux appellations sont utilisées indifféremment dans la littérature industrielle et technique.
Identité et propriétés chimiques :
L'hydroperoxyde de cumène est un peroxyde organique produit par l'oxydation du cumène à l'air. C'est un intermédiaire clé dans la conversion du cumène en phénol et il sert d'initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation. Ce composé est caractérisé par la présence d'un groupe hydroperoxyde (-OOH) lié au noyau cumyle.
Propriétés physiques :
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte, piquante, caractéristique
Point de fusion : -30 °C
Point d'ébullition : Se décompose avant l'ébullition à pression atmosphérique ; 100–101 °C à 8 mmHg
Densité : 1,03–1,06 g/cm³ à 20 °C
Point d'éclair : 57–79 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 300 °F (149 °C)
Pression de vapeur : 0,04–0,6 mmHg à 20–25 °C
Densité de vapeur : 5,4 (air = 1)
Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques, notamment les alcools, les éthers, les cétones, les esters et les hydrocarbures.
Température de décomposition : 153 °C (pression atmosphérique)
Processus de fabrication :
L'hydroperoxyde de cumène est produit par l'auto-oxydation en phase liquide du cumène. La réaction se déroule selon un mécanisme radicalaire en chaîne :
Initiation : Formation de radicaux cumyle à partir du cumène
Propagation : Réaction des radicaux cumyle avec l'oxygène pour former des radicaux cumylperoxy, qui arrachent de l'hydrogène à d'autres molécules de cumène pour former de l'hydroperoxyde de cumène et régénérer les radicaux cumyle.
Terminaison : Diverses réactions de terminaison entre radicaux
La réaction est généralement conduite à 100–130 °C et à pression atmosphérique dans des réacteurs en acier inoxydable. Le taux de conversion est maintenu entre 20 et 30 % afin de minimiser les réactions secondaires et d'assurer la sélectivité. Le produit est ensuite concentré par distillation pour éliminer le cumène non converti.
Applications :
1. Production de phénol et d'acétone :
L'hydroperoxyde de cumène est l'intermédiaire essentiel du procédé de production de phénol à partir du cumène, qui représente plus de 95 % de la production mondiale de phénol. Ce procédé comprend les étapes suivantes :
Oxydation du cumène en hydroperoxyde de cumène (ce composé)
Clivage catalysé par un acide de l'hydroperoxyde de cumène en phénol et acétone
Ce procédé de coproduction permet d'obtenir environ 0,6 tonne d'acétone par tonne de phénol produite.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'HYDROPEROXYDE DE CUMÉNE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
