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Numéro CAS : 80-15-9 ;
Numéro CE : 201-254-7 ;
Formule moléculaire : C₉H₁₂O₂ ;
Masse moléculaire : 152,19 g/mol
Synonymes :
hydroperoxyde de cumène ; hydroperoxyde d’α,α-diméthylbenzyle ; hydroperoxyde de 1-méthyl-1-phényléthyle ; hydroperoxyde d’isopropylbenzène ; CHP ; hydroperoxyde d’α-cumyle ; hydroperoxyde de cumylol ; Trigonox K-80 ; LUPEROX CU90 ; Peroxan CU-90L
Identité et propriétés chimiques :
L'hydroperoxyde de cumyle est un peroxyde organique dont la structure chimique est constituée d'un groupe cumyle (α,α-diméthylbenzyle) lié à un groupe fonctionnel hydroperoxyde (-OOH). À l'état pur, il se présente sous forme de liquide incolore à jaune pâle, à l'odeur piquante et caractéristique. Dans le commerce, il est généralement fourni en solution dans le cumène ou d'autres solvants, à des concentrations allant de 70 % à 90 % afin d'améliorer sa stabilité lors du stockage et de la manipulation.
Propriétés physiques :
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte, irritante, caractéristique
Point de fusion : -30 °C à moins de -40 °F
Point d'ébullition : 100-101 °C à 8 mmHg (se décompose à 153 °C à pression atmosphérique)
Densité : 1,03–1,06 g/cm³ à 20 °C
Point d'éclair : 57–79 °C (vase clos)
Pression de vapeur : 0,04–0,6 mmHg à 20–25 °C
Densité de vapeur : 5,4 (air = 1)
Solubilité : Légèrement soluble dans l’eau (environ 1,5 g/100 mL) ; très soluble dans l’acétone, l’alcool, l’éther, les esters, les hydrocarbures et les solvants chlorés.
Indice de réfraction : 1,521 à 20 °C
Réactivité chimique et stabilité :
L'hydroperoxyde de cumyle est thermiquement instable et subit une décomposition exothermique lorsqu'il est chauffé. Cette décomposition est accélérée par la présence d'acides, de bases, d'ions métalliques (notamment le cuivre, le fer et le plomb) et d'agents réducteurs. Les principaux paramètres de stabilité sont les suivants :
Demi-vie de 10 heures : 140 °C
Demi-vie d'une heure : 166 °C
Demi-vie de 1 minute : 222 °C
Température de décomposition auto-accélérée (SADT) : 65–70 °C
Les produits de décomposition comprennent le méthane, l'acétophénone, l'alcool cumylique et divers radicaux libres.
Processus de fabrication :
L'hydroperoxyde de cumyle est produit industriellement par auto-oxydation du cumène (isopropylbenzène) par le dioxygène. La réaction est réalisée à haute température (100–130 °C) en présence d'un initiateur ou d'un catalyseur. Ce procédé constitue la première étape critique de la transformation du cumène en phénol et en acétone, l'hydroperoxyde de cumyle étant ensuite clivé par catalyse acide.
Applications :
1. Initiateur de polymérisation :
L’hydroperoxyde de cumyle est largement utilisé comme initiateur de radicaux libres dans les réactions de polymérisation. Il est particulièrement efficace dans les systèmes de polymérisation en émulsion amorcés par oxydoréduction à basse température (5–20 °C) lorsqu’il est combiné à des agents réducteurs tels que les sels de fer, les sulfites, les dithionites ou l’acide ascorbique. Principales applications :
Production de caoutchouc styrène-butadiène (SBR)
Fabrication de résines acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS)
Polymérisation en émulsion des méthacrylates et des dispersions acryliques
2. Intermédiaire chimique :
Sert d'intermédiaire clé dans le procédé du cumène pour la production de phénol et d'acétone, représentant la majorité de l'approvisionnement mondial en phénol et en acétone.
3. Agent oxydant :
Utilisé comme réactif d'époxydation pour les alcools allyliques et les esters d'acides gras, et dans l'oxydation asymétrique de type Sharpless des sulfures en sulfoxydes.
4. Durcissement et réticulation :
Fonctionne comme agent de durcissement pour les résines de polyester insaturées et comme agent de réticulation pour divers systèmes polymères.
Profil de sécurité et de risques :
L'hydroperoxyde de cumyle est classé comme matière dangereuse présentant des risques graves. Les indices de dangerosité selon la norme NFPA 704 sont les suivants :
Santé : 1 (peut provoquer une irritation importante)
Inflammabilité : 2 (doit être modérément chauffé pour s'enflammer)
Instabilité : 4 (facilement susceptible de détonation ou de décomposition explosive à des températures et pressions normales)
Spécial : OX (oxydant)
Classification des dangers selon le SGH :
Peroxyde organique de type F (Org. Perox. F)
Liquide inflammable (H226)
Le chauffage peut provoquer un incendie (H242)
Nocif en cas d'ingestion (H302)
Nocif par contact avec la peau (H312)
Toxique par inhalation (H331)
Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires (H314)
Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires (H304)
Suspecté de provoquer le cancer (H350)
Peut provoquer des lésions des organes à la suite d'une exposition prolongée ou répétée (H373)
Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme (H411)
Risques liés à la réactivité :
Agent oxydant puissant pouvant réagir de manière explosive avec les agents réducteurs
Réaction violente avec le cuivre, les alliages de cuivre, les alliages de plomb et les acides minéraux
Se décompose de manière explosive avec l'iodure de sodium
Peut enflammer les matières organiques par contact.
Stockage et manutention :
Conditions de stockage :
Température maximale de stockage : 30 °C
Température minimale de stockage : 0 °C (pour éviter la cristallisation)
Durée de conservation : 6 mois dans les conditions recommandées
Conserver dans l'emballage d'origine, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil.
Tenir à l'écart des sources de chaleur, des étincelles, des flammes nues et des matériaux incompatibles.
Incompatibilités :
Éviter tout contact avec les agents réducteurs, les acides forts, les bases fortes, les sels de métaux lourds (cuivre, fer, plomb, cobalt), les métaux en poudre, la rouille, le charbon de bois, les amines et les matières combustibles.
Conditionnement :
Généralement fourni en conteneurs PEHD de 25 kg et en fûts PEHD de 200 kg.
Intervention d'urgence :
Déversements mineurs : distance d’isolement de 50 mètres (150 pieds)
Déversements importants : distance d’isolement de 250 mètres (800 pieds)
Lutte contre l'incendie : utiliser de la mousse, une poudre chimique ou du dioxyde de carbone ; l'eau pulvérisée peut servir à refroidir les conteneurs, mais risque d'être inefficace pour éteindre l'incendie lui-même.
Équipement de protection individuelle : appareil respiratoire autonome, gants résistants aux produits chimiques (nitrile ou néoprène), lunettes de protection contre les projections chimiques et vêtements de protection complets
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'HYDROPEROXYDE DE CUMYL
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
