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CHLORURE CYANURIQUE

CHLORURE CYANURIQUE = 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine

N° CAS : 108-77-0
N° CE : 203-614-9

Le chlorure cyanurique est un composé organique de formule (NCCl)3. Ce solide blanc est le dérivé chloré de la 1,3,5-triazine.
Le chlorure cyanurique est le trimère du chlorure de cyanogène.
Le chlorure cyanurique est le principal précurseur de l'herbicide populaire mais controversé atrazine.

Propriétés
Formule chimique C3Cl3N3
Masse molaire 184,40 g·mol−1
Aspect Poudre blanche
Odeur piquante
Densité 1,32 g/cm3
Point de fusion 144-148 °C (291-298 °F; 417-421 K)
Point d'ébullition 192 °C (378 °F; 465 K)
La solubilité dans l'eau s'hydrolyse
Solubilité dans les solvants organiques soluble
Solubilité dans le THF 0,34 g/mL
Solubilité dans CHCl3 0,17 g/mL

Production
Le chlorure cyanurique est préparé en deux étapes à partir de cyanure d'hydrogène par l'intermédiaire de chlorure de cyanogène, qui est trimérisé à des températures élevées sur un catalyseur au carbone :

HCN + Cl2 → ClCN + HCl

Application
Réactif pour la conversion d'alcools en chlorures et pour l'immobilisation de micro-organismes et d'enzymes.
Le chlorure cyanurique peut être utilisé comme réactif :
Dans la préparation d'azotures d'acyle à partir d'acides carboxyliques et d'azoture de sodium.
Pour la conversion des acides aminés carboxyliques, N-Boc, N-Cbz et N-Fmoc en alcools correspondants.
Pour la conversion d'alcools en composés carbonylés correspondants par une autre réaction d'oxydation de Swern.

Le chlorure cyanurique peut également être utilisé comme catalyseur dans le réarrangement de Beckmann des cétoximes en amides en présence de ZnCl2.

Caractéristiques
Aspect Poudre blanche à presque blanche à cristal
Pureté (Titrage argentométrique) min. 98,0 %
Point de fusion 145,0 à 150,0 °C

Applications
Réactif pour la détection de la glycine en présence d'autres acides aminés.
Le chlorure cyanurique est un réactif utilisé pour la conversion d'alcools et d'acides carboxyliques respectivement en chlorures d'alkyle et en chlorures d'acide. Le chlorure cyanurique agit comme intermédiaire pour préparer des colorants, des azurants optiques, des agents tannants, des agents absorbant les UV, des agents adoucissants et des produits pharmaceutiques.
Le chlorure cyanurique est également utilisé comme précurseur de colorants et d'agents de réticulation en raison de la présence d'atomes de chlore réactifs.
Le chlorure cyanurique est utilisé comme agent déshydratant ainsi que pour réagir avec le diméthylformamide pour donner le réactif de Gold, qui est une source polyvalente d'aminoalkylations et un précurseur d'hétérocycles. De plus, il est considéré comme une alternative au chlorure d'oxalyle dans l'oxydation de Swern. En plus de cela, il est impliqué dans la synthèse du ligand du récepteur de l'adénosine.

Formule
C3Cl3N3
Formule de poid
184.41
Point de fusion
145-149°
Point d'ébullition
192-194°
Point de rupture
>190° (374°F)
Densité
1.920

Le chlorure cyanurique apparaît sous la forme d'un solide cristallin incolore avec une odeur piquante. Point de fusion 146°C. Densité 1,32 g/cm3. Très légèrement soluble dans l'eau. Toxique par ingestion et inhalation de vapeurs. Irrite la peau et les yeux. Utilisé pour faire des teintures.

Le chlorure cyanurique est une chloro-1,3,5-triazine dans laquelle le cycle triazine est substitué sur chaque carbone par du chlore.
Les chlorures cyanuriques sont principalement utilisés dans la préparation des pesticides de la classe des triazines.
Le chlorure cyanurique a un rôle de réactif de réticulation.
Le chlorure cyanurique est un composé organochloré et une chloro-1,3,5-triazine.

Utilisations de l'industrie
Colorants
Intermédiaires
Produits chimiques photosensibles

Utilisations par les consommateurs
Adhésifs et mastics
Produits d'entretien automobile
Encres, toners et produits colorants
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs

Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de teintures et pigments synthétiques

Le chlorure cyanurique est un intermédiaire tout usage pour nos herbicides, colorants régénérables, azurants optiques et autres installations.

Chlorure cyanurique
1. L'efficacité de la production de chlorure cyanurique, la faible toxicité sont des herbicides à base de triazine, des insecticides intermédiaires importants, ainsi que la production d'intermédiaires de colorants réactifs, peuvent être utilisés comme résine synthétique, caoutchouc, polymère antioxydant, résine cyanure aldéhyde, agents photosensibles, agents de blanchiment fluorescents, adhésifs, diverses matières premières de médicaments.

2. pour la synthèse d'agents de blanchiment fluorescents, de colorants, de produits pharmaceutiques, de pesticides, etc.

3. L'efficacité de la production de chlorure cyanurique, la faible toxicité sont des intermédiaires importants pour les herbicides et les pesticides à base de triazine, ainsi que la production d'azurants fluorescents, de polyester et d'autres fibres synthétiques teintes avec des intermédiaires de colorants réactifs. Également utilisé dans les résines synthétiques, le caoutchouc, les antioxydants polymères, les explosifs, les agents anti-rétrécissement textiles et les aspects tensioactifs de la production.

4. Le chlorure cyanurique est un produit chimique fin important, avec un large éventail d'utilisations, il est intermédiaire dans l'industrie des pesticides, la fabrication de matières premières de colorants réactifs, fait toutes sortes de production industrielle d'additifs organiques, tels que la Pentecôte fluorescenteAgents d'ening, agent anti-rétrécissement textiles, agent tensioactif, est l'un des matériaux utilisés dans la fabrication d'accélérateurs en caoutchouc de défense explosifs et également dans l'industrie des pesticides pour la synthèse de médicaments pharmaceutiques.

Le chlorure cyanurique est un produit chimique fin important, avec un large éventail d'utilisations, c'est l'intermédiaire dans l'industrie des pesticides et la fabrication de matières premières de colorants réactifs,
Le chlorure cyanurique peut être utilisé comme toutes sortes d'additifs organiques de production industrielle, tels que les azurants fluorescents, les agents anti-rétrécissement textiles, les agents tensioactifs,
Le chlorure cyanurique est l'un des matériaux utilisés dans la fabrication d'explosifs de défense et d'accélérateurs en caoutchouc et c'est également le matériau pour la synthèse de médicaments par l'industrie des pesticides et pharmaceutique.

Point de fusion : 145-149°
Point d'ébullition : 192-194°
Point d'éclair : >190° (374°F)
Densité : 1.920
Sensibilité : Sensible à l'humidité
Magasin : température ambiante

Le chlorure cyanurique est largement utilisé dans la préparation des pesticides et herbicides de la classe des triazines.
Le chlorure cyanurique est également utilisé comme précurseur de colorants et d'agents de réticulation en raison des atomes de chlore réactifs vis-à-vis des réactions de substitution nucléophile.
Les dérivés du chlorure cyanurique possèdent un large spectre d'activités en tant qu'agents antibactériens et anticancéreux.

Le chlorure cyanurique portant le numéro d'enregistrement CAS 108-77-0 est également connu sous le nom de 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.
Le nom IUPAC est 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine.
Le chlorure cyanurique appartient aux catégories de produits des intermédiaires de colorants et pigments ; Organiques ; Chloration; Halogénation; Chimie organique synthétique; Intermédiaires de teinture.
Le numéro d'enregistrement EINECS des chlorures cyanuriques est le 203-614-9. De plus, la formule est C3Cl3N3 et le poids moléculaire est de 184,41.
Le chlorure cyanurique est une poudre blanche et doit être stocké dans des récipients scellés dans un endroit frais, sec et ventilé à l'écart des oxydants forts, de l'acide, de l'eau et de l'alcool.

Préparation du chlorure cyanurique :
Le chlorure cyanurique est préparé en deux étapes à partir de cyanure d'hydrogène par l'intermédiaire de chlorure de cyanogène, qui est trimérisé à des températures élevées sur un catalyseur au carbone.

(1) HCN+Cl2→ClCN+HCl

(2) 3ClCN→(ClCN)3

Utilisations du chlorure cyanurique :
Le chlorure cyanurique est utilisé comme réactif en synthèse organique pour la conversion d'alcools et d'acides carboxyliques en chlorures d'alkyle et d'acyle.
Le chlorure cyanurique est principalement utilisé pour la synthèse d'azurants fluorescents, de colorants réactifs, de produits pharmaceutiques, de pesticides, etc.

Application:
Production d'herbicides, pesticides, colorants réactifs et colorants fluorescents.

Formule : C3Cl3N3
Masse moléculaire : 184,4
Point d'ébullition : 192°C
Point de fusion : 154°C
Densité : 1,3 g/cm³
Solubilité dans l'eau : réaction
Pression de vapeur, kPa à 70°C : 0,3
Densité relative de vapeur (air = 1) : 6,4

Le chlorure cyanurique n'a rien à voir avec le cyanure. Par conséquent, il n'y a aucun danger pour la santé à l'utiliser dans les piscines.
Les substances trichlorées (chlorure trichloroisocyanurique) et dichlorées (dichloroisocyanurate de sodium) ajoutées à l'eau de piscine sous forme de granulés, de poudre ou de comprimés sont des formes de chlore qui contiennent du chlorure cyanurique, se dissolvent lentement dans l'eau et peuvent maintenir sa présence dans l'eau pendant un temps plus long.
Bien que le chlorure cyanurique, substance chlorée, fasse son travail dans l'eau et s'évapore dans l'air, il reste dans l'eau et ne diminue pas.

La description:
Le chlorure cyanurique, cristaux blancs avec une forte odeur de chlore irritant, est corrosif pour la peau, ayant des propriétés d'irritation des yeux et de larmoiement. Point de fusion 145 ℃, point d'ébullition 190 ℃, UVλmax241nm (éthanol).
Le chlorure cyanurique est soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, le chloroforme, l'acide acétique et l'acrylonitrile, insoluble dans l'eau froide.

Applications:
Le chlorure cyanurique est un intermédiaire pour la fabrication de produits agrochimiques, de colorants, d'azurants optiques, d'agents tannants, d'adoucissants et de produits pharmaceutiques, ainsi que d'adjuvants pour les plastiques.

Autres détails:
Composé chimique : Le chlorure cyanurique est un composé organique de formule (NCCl). Ce solide blanc est le dérivé chloré de la 1,3,5-triazine.
Le chlorure cyanurique est le trimère du chlorure de cyanogène.
Formule : C3Cl3N3
Masse molaire : 184,41 g/mol Point d'ébullition : 192 °C
Point de fusion : 154 °C
Densité : 1,32 g/cm³

Le chlorure cyanurique est un composé cristallin C3N3Cl3 obtenu par polymérisation de chlorure de cyanogène et utilisé en synthèse organique ; 2,4,6-trichloro-s-triazine

Description générale
Un solide cristallin incolore avec une odeur piquante. Point de fusion 146°C. Densité 1,32 g/cm3. Très légèrement soluble dans l'eau. Toxique par ingestion et inhalation de vapeurs. Irrite la peaudans et les yeux. Utilisé pour faire des teintures.

Le chlorure cyanurique est un composé organique de formule (NCCl)₃. Ce solide blanc est le dérivé chloré de la 1,3,5-triazine.
Le chlorure cyanurique est le trimère du chlorure de cyanogène.
Le chlorure cyanurique est le principal précurseur de l'herbicide populaire mais controversé atrazine.

Utilisations industrielles
Le chlorure cyanurique est estimé que 70 % du chlorure cyanurique est utilisé dans la préparation de pesticides de la classe des triazines, en particulier l'atrazine. De telles réactions reposent sur le remplacement facile du chlorure par des nucléophiles tels que les amines :

(ClCN) 3 + 2 RNH 2 → (RNHCN)(ClCN) 2 + RNH 3 + Cl −
D'autres herbicides à base de triazine, tels que la simazine, l'anilazine et la cyromazine sont fabriqués d'une manière similaire.

Le chlorure cyanurique est également utilisé comme précurseur de colorants et d'agents de réticulation. La plus grande classe de ces colorants sont les azurants optiques triazine-stilbène sulfonés (OBA) ou les agents de blanchiment fluorescents (FWA), que l'on trouve couramment dans les formulations de détergents et le papier blanc. De nombreux colorants réactifs contiennent également un cycle triazine. Ils sont également produits via la réaction de déplacement de chlorure illustrée ci-dessus.

À propos de cette substance
Information utile
Le chlorure cyanurique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 tonnes par an.

Le chlorure cyanurique est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le chlorure cyanurique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
Le chlorure cyanurique est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement de chlorure cyanurique sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou adhésifs, les parfums et les désodorisants).

Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels
Le chlorure cyanurique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
Le chlorure cyanurique a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le chlorure cyanurique est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
Le chlorure cyanurique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de chlorure cyanurique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.

Fabrication
Le rejet dans l'environnement de chlorure cyanurique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Le chlorure cyanurique, également connu sous le nom de trichlorotriazine, est un composé organique et le trimère du chlorure de cyanogène.
Le chlorure cyanurique peut être utilisé comme précurseur de l'herbicide Atrazine. Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne sont généralement pas adaptés à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

Noms IUPAC
2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazine
2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine
2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine
2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
Chlorure cyanurique
Chlorure cyanurique
chlorure cyanurique
CHLORURE CYANURIQUE
Chlorure cyanurique
Chlorure cyanurique
chlorure cyanurique
Chlorure cyanurique (Cyol, CYC)
trichloro-1,3,5-triazine

SYNONYMES :
1,3,5-Triazine, 2,4,6-trichloro- [ACD/Nom de l'index]
108-77-0 [IA]
2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazine [Tchèque] [Nom ACD/IUPAC]
2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazine [allemand] [nom ACD/IUPAC]
2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine [Nom ACD/IUPAC]
2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine [français] [Nom ACD/IUPAC]
203-614-9 [EINECS]
5U4L4QHD6I
chlorotriazine
chlorure d'acide cyanurique
Chlorure cyanurique [Wiki]
MFCD00006046 [numéro MDL]
trichloro-1,3,5-triazine
trichloro-s-triazine
XZ1400000
"TRICHLORO-1,3,5-TRIAZINE"
[108-77-0]
1,3,5-Trichloro-2,4,6-triazine
1,3,5-Trichlorotriazine
102153-63-9 [IA]
190086-22-7 [IA]
2,4, 6-Trichloro-1,3,5-triazine
2,4,6-Trichlor-(1,3,5)triazine
2,4,6-Trichloro-(1,3,5)-triazine
2,4,6-Trichloro-[1,3,5]triazine
2,4,6-Trichloro-s-triazine
2,4,6-Trichloro-sym-triazine
2,4,6-TRICHLOROTRIAZINE
2,4,6-tris(chloranyl)-1,3,5-triazine
5-26-01-00311 [Beilstein]
5-26-01-00311 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
Chlorure de cyanure
Cyanurchlorure
Trichlorure d'acide cyanurique
Chlorure cyanurique [UN2670] [Corrosif]

Autres noms : s-Triazine, 2,4,6-trichloro- ; trichlorure de s-triazine; s-trichlorotriazine; Chlorure cyanurique; Chlorure de cyanure; trichlorure cyanurique; chlorure de cyanuryle; Trichloro-s-triazine; Trichlorocyanidine; 1,3,5-Trichlorotriazine; 2,4,6-Trichloro-s-triazine; 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine; 2,4,6-Trichlorotriazine; 2,4,6-Trichloro-sym-triazine; syn-Trichlotriazine; Chlorotriazine; Chlorure d'acide cyanurique; Kyanurchloride; Chlorure de tricyanogène; sym-Trichlorotriazine; ONU 2670 ; 1,3,5-Trichloro-2,4,6-triazine; 2,4,6-Trichlor-(1,3,5)triazine; NSC 3512