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Cyclohexanamine est un composé organique appartenant à la classe des amines aliphatiques.
La cyclohexanamine est un liquide incolore, bien que, comme de nombreuses amines, les échantillons soient souvent colorés en raison de contaminants.
Numéro CAS : 108-91-8
Numéro CE : 203-629-0
Nom IUPAC : Cyclohexanamine
Formule chimique : C6H13N
Autres noms : CYCLOHEXYLAMINE, Cyclohexanamine, 108-91-8, Aminocyclohexane, Hexahydroaniline, Hexahydrobenzénamine, Aminohexahydrobenzène, Cyclohexylamine, 1-Cyclohexylamine, 1-Aminocyclohexane, Aniline, hexahydro-, Benzénamine, hexahydro-, Aminocylcohexane, Cyclohexylamines, cyclohexylamine, UNII-I6GH4W7AEG, 1-AMINO-CYCLOHEXANE, CCRIS 3645, HSDB 918, cyclohexaneamine, Cyclohexylamine.HCl, I6GH4W7AEG, Cyclohexylamine, CHEBI:15773, MFCD00001486, 157973-60-9, Cyclohexylamine, DSSTox_CID_3996, DSSTox_RID_77250, DSSTox_GSID_23996, CAS-108-91-8, HAI, EINECS 203-629-0, UN2357, BRN 0471175, cyclohexylamine, cyclohexylamine, AI3-15323, cyclohexane-amine, n-cyclohexylamine, cyclohexanyl amine, hexahydro-aniline, monocyclohexylamine, 4-cyclohexylamine, cyclohexylamine, (S), hexahydro-benzénamine, cyclohexanamine, 9CI, CyNH2, cyclohexylamine, cyclohexylamine, 99,5 %, bmse000451, EC 203-629-0, 4-12-00-00008, BIDD, GTPL5507, CHEMBL1794762, DTXSID1023996, BDBM81970, BCP30928, Tox21_202380, Tox21_300038, STK387114, ZINC12358775, AKOS000119083, Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), 99 %, ULE-7654331405, UN 2357, VS-0326, Aminocyclohexane livre>>Hexahydroaniline, NCGC00247889-01, NCGC00247889-02, NCGC00253922-01, NCGC00259929-01, AM802905, BP-21278, CAS_108-91-8, NCI60_004907, Cyclohexylamine 1000 microg/mL dans le méthanol, Cyclohexylamine, ReagentPlus(R), >=99,9 %, FT-0624217, X6008, C00571, 46880-EP2272837A1, 46880-EP2277848A1, 46880-EP2277862A2, 46880-EP2281563A1, 46880-EP2284159A1, 46880-EP2284174A1, 46880-EP2287141A1, 46880-EP2292228A1, 46880-EP2292621A1, 46880-EP2295406A1, 46880-EP2295418A1, 46880-EP2298731A1, 46880-EP2298746A1, 46880-EP2298778A1, 46880-EP2305219A1, 46880-EP2305651A1, 46880-EP2308812A2, 46880-EP2308833A2, 46880-EP2308854A1, 46880-EP2311804A2, 46880-EP2311810A1, 46880-EP2380874A2, 56751-EP2284166A1, 56751-EP2298769A1, 56751-EP2308878A2, J-002206, J-520164, Q1147539, F2190-0381, Cyclohexyldiméthylamine, Cyclohexyldiméthylamine, cyclohexyldiméthylamine, N,N-DIMÉTHYL-CYCLOHEXYLAMINE, N,N-DIMÉTHYLCYCLOHEXYLAMINE, Cyclohexanamine, N,N-diméthyl-, Ciclohexildimétilamina, Cyclohexanamine, N,N- diméthyl, Cyclohexanamine, N,N-diméthyl-, Cyclohexyldiméthylamine, cyclohexyldiméthylamine, Cyclohexyldiméthylamine, cyclohexyldiméthylamine, diméthylcyclohexylamine, DIMÉTHYLCYCLOHEXYLAMINE (DMCHA), DMCHA, N,N-diméthyl cyclohexyl amine, N,N-diméthylcyclohexanamine, N,N-diméthylcyclohexanamine, N,N-diméthylcyclohexylamine, N,N-diméthylcyclohexylamine, N,N-diméthylcyclohexylamine, 130254-81-8, 130254-81-8, 1304117-32-5, 1304117-32-5, 1639015-74-9, 1639015-74-9, 205657-42-7, 205657-42-7, 389120-80-3, 389120-80-3, 75496-03-6, 75496-03-6, 98-94-2
La cyclohexanamine a une odeur de poisson et est miscible à l'eau.
Comme d’autres amines, la cyclohexanamine est une base faible, comparée aux bases fortes telles que NaOH, mais la cyclohexanamine est une base plus forte que son analogue aromatique, l’aniline.
La cyclohexanamine est un intermédiaire utile dans la production de nombreux autres composés organiques.
La cyclohexanamine est un contaminant alimentaire provenant de l'utilisation de la cyclohexanamine comme additif pour l'eau de chaudière. La cyclohexylamine, également appelée hexahydroaniline, 1-aminocyclohexane ou aminohexahydrobenzène, est un produit chimique organique, une amine dérivée du cyclohexane.
La cyclohexanamine est un liquide clair à jaunâtre avec une odeur de poisson, avec un point de fusion de 17,7 ¬∞C et un point d'ébullition de 134,5 ¬∞C, miscible à l'eau.
Comme d'autres amines, la cyclohexanamine est de nature légèrement alcaline, par rapport aux bases fortes telles que NaOH, mais la cyclohexanamine est une base plus forte que le composé frère aromatique de la cyclohexanamine, l'aniline, qui ne diffère que par le fait que le cycle cyclohexanamine est aromatique.
La cyclohexanamine est inflammable, avec un point d'éclair à 28,6 ¬∞C.
Des mélanges explosifs de cyclohexanamine avec l'air peuvent se former au-dessus de 26 ¬∞C.
La cyclohexanamine est toxique par ingestion et par inhalation.
L’inhalation elle-même peut être mortelle.
La cyclohexanamine est facilement absorbée par la peau, ce qui l'irrite.
La cyclohexanamine est corrosive.
La cyclohexanamine est répertoriée comme une substance extrêmement dangereuse telle que définie par l'article 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit de la communauté à l'information.
Une amine aliphatique primaire constituée de cyclohexanamine portant un substituant amino.
Masse molaire : 99,17
Densité : 0,865 g/mL
Point de fusion : -18 °C
Point d'ébullition : 134 °C
Poids moléculaire : 99,17
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Masse exacte : 99,104799419
Masse monoisotopique : 99,104799419
Surface polaire topologique : 26 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 46,1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
La cyclohexanamine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
La cyclohexanamine est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations de la cyclohexanamine :
Utilisations de la cyclohexanamine par les consommateurs :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères.
La libération de cyclohexanamine dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation dans des matériaux et dans la production d'articles.
D'autres rejets de cyclohexanamine dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur, l'utilisation en intérieur, l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les revêtements de sol, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, les chaussures, les produits en cuir, les produits en papier et en carton, les équipements électroniques).
Utilisations répandues de la cyclohexanamine par les travailleurs professionnels :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement et de remplissage, mastics, plâtres, pâte à modeler.
La cyclohexanamine est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement, exploitation minière et travaux de construction.
La cyclohexanamine est utilisée pour la fabrication de produits en plastique, de machines et de véhicules.
La libération de cyclohexanamine dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation dans des matériaux, dans la production d'articles et formulation de mélanges.
D'autres rejets de cyclohexanamine dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air), l'utilisation en extérieur, l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de construction en métal, bois et plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipements électroniques).
Utilisations de la cyclohexanamine sur les sites industriels :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères.
La cyclohexanamine est utilisée dans les domaines suivants : l'exploitation minière et les travaux de construction.
La cyclohexanamine est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique, de machines et de véhicules et de meubles.
La libération de cyclohexanamine dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : dans la production d’articles, la formulation de matériaux et dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels.
D'autres rejets de cyclohexanamine dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur, l'utilisation en intérieur, l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les revêtements de sol, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, les chaussures, les produits en cuir, les produits en papier et en carton, les équipements électroniques).
Applications de la cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.
La cyclohexanamine est le précurseur des réactifs à base de sulfénamide utilisés comme accélérateurs de vulcanisation.
La cyclohexanamine est un élément de base des produits pharmaceutiques (par exemple, les mucolytiques, les analgésiques et les bronchodilatateurs).
L'amine elle-même est un inhibiteur de corrosion efficace.
L'herbicide hexazinone et l'anesthésique hexylcaïne sont dérivés de la cyclohexanamine.
La cyclohexanamine a été utilisée comme agent de rinçage dans l’industrie des encres d’impression.
Préparation de la cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est produite par deux voies, la principale étant l'hydrogénation complète de l'aniline à l'aide de catalyseurs à base de cobalt ou de nickel :
C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
La cyclohexanamine est également préparée par alkylation de l'ammoniac à l'aide de cyclohexanol.
La cyclohexanamine se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune, avec une odeur d'ammoniaque.
Le point d'éclair de la cyclohexanamine est de 90°F.
La cyclohexanamine irrite les yeux et le système respiratoire.
Le contact cutané de la cyclohexanamine peut provoquer des brûlures.
La cyclohexanamine est moins dense que l'eau.
Les vapeurs de cyclohexanamine sont plus lourdes que l'air.
Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.
Fabrication de la cyclohexanamine :
La libération de cyclohexanamine dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de cyclohexanamine.
Formulation ou reconditionnement de la cyclohexanamine :
La cyclohexanamine est utilisée dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement et de remplissage, mastics, plâtres, pâte à modeler.
La libération de cyclohexanamine dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de matériaux, production d'articles et formulation de mélanges.
D'autres rejets de cyclohexanamine dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur, de l'utilisation en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un agent liant dans les peintures, les revêtements ou les adhésifs), de l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique) et de l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, les revêtements de sol, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, les chaussures, les produits en cuir, les produits en papier et en carton, les équipements électroniques).
La cyclohexanamine**, également connue sous le nom de cyclohexylamine , est un composé organique de formule chimique C₆H₁₁NH₂ . Il s'agit d' un liquide incolore à l'odeur ammoniacale qui fait partie de la classe des amines, plus précisément d'une amine aliphatique dérivée du cyclohexane.
Le composé est constitué d'un cycle cyclohexane auquel est attaché un groupe amino (-NH₂ ) , ce qui en fait une amine primaire. La cyclohexylamine est à la fois hydrophobe (en raison de son cycle hydrocarboné) et hydrophile (en raison du groupe amine), ce qui lui permet de se dissoudre dans divers solvants, notamment l'eau, les alcools et l'éther.
La cyclohexylamine est principalement utilisée dans la production de divers produits chimiques, notamment comme intermédiaire dans la synthèse d'herbicides, d'antioxydants, d'accélérateurs de vulcanisation et d'autres produits chimiques industriels. C'est également un ingrédient clé dans le traitement de l'eau, où elle est utilisée comme inhibiteur de corrosion.
Sa capacité à former des complexes solides avec des ions métalliques le rend efficace pour réduire la corrosion des métaux, en particulier dans les systèmes de chaudières. De plus, les dérivés de la cyclohexylamine sont utilisés dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de colorants.
L'un des principaux avantages de la cyclohexylamine est son point d'ébullition bas (environ 134 °C), ce qui la rend facilement récupérable par distillation. Cependant, elle peut être toxique et provoquer une irritation en cas d'exposition, affectant notamment le système respiratoire, la peau et les yeux.
Une exposition prolongée ou à des niveaux élevés peut entraîner des risques sanitaires plus graves, tels que des lésions du foie, des reins et du système nerveux central. En raison de sa toxicité et de sa volatilité, des mesures de sécurité, notamment une ventilation adéquate et un équipement de protection, sont essentielles lors de la manipulation de la cyclohexylamine.
D'un point de vue chimique, la cyclohexylamine se comporte comme une amine typique, participant à diverses réactions telles que l'alkylation, l'acylation et la formation de bases de Schiff. C'est une base faible avec un pKa d'environ 10,6, ce qui la rend modérément réactive dans les solutions aqueuses.
Ses applications en chimie organique s'étendent à son rôle de base dans la neutralisation des acides et à celui d'élément de base pour des molécules plus complexes. La combinaison de sa polyvalence chimique et de son utilité dans les processus industriels fait de la cyclohexylamine un composé d'une importance significative dans les contextes commerciaux et de recherche.
