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N° CAS : 110-82-7
Numéro CE : 203-806-2
Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12. Le cyclohexane est non polaire.
Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur caractéristique de détergent rappelant les produits de nettoyage (parfois utilisés).
Le cyclohexane est principalement utilisé pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, les précurseurs du nylon.
Cyclohexyle (C6H11) est le substituant alkyle du cyclohexane et est abrégé en Cy.
Le cyclohexane se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur de pétrole.
Il est utilisé pour fabriquer du nylon, comme solvant, comme décapant pour peinture et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Point d'éclair -4°F.
Densité 6,5 lb/gal (moins que l'eau) et insoluble dans l'eau.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Production
production moderne
A l'échelle industrielle, le cyclohexane est produit par hydrogénation du benzène en présence d'un catalyseur au nickel de Raney.
Les producteurs de cyclohexane représentent environ 11,4 % de la demande mondiale de benzène.
La réaction est fortement exothermique avec ΔH(500 K) = -216,37 kJ/mol).
La déshydrogénation a commencé visiblement au-dessus de 300°C, reflétant l'entropie disponible pour la déshydrogénation.
méthodes historiques
Contrairement au benzène, le cyclohexane ne se trouve pas dans les sources naturelles telles que le charbon.
Par conséquent, les premiers chercheurs ont synthétisé des échantillons de cyclohexane.
Réactions et utilisations
Bien qu'il ne soit pas très réactif, il subit une oxydation catalytique pour produire du cyclohexane, de la cyclohexanone et du cyclohexanol.
Le mélange cyclohexanone-cyclohexanol, appelé "huile KA", est une matière première pour l'acide adipique et le caprolactame, les précurseurs du nylon. Plusieurs millions de kilogrammes de cyclohexanone et de cyclohexanol sont produits chaque année.
Solvant de laboratoire et autres utilisations de niche
Le cyclohexane est utilisé comme solvant dans certaines marques de liquide correcteur.
Le cyclohexane est parfois utilisé comme solvant organique non polaire, mais le n-hexane est plus couramment utilisé à cette fin.
Le cyclohexane est souvent utilisé comme solvant de recristallisation car de nombreux composés organiques présentent une bonne solubilité dans le cyclohexane chaud et une faible solubilité à basse température.
Le cyclohexane est également utilisé pour l'étalonnage des instruments de calorimétrie différentielle à balayage (DSC) en raison d'une transition cristal-cristal favorable à -87,1 ° C.
La vapeur de cyclohexane est utilisée dans les fours de cémentation sous vide, dans la fabrication d'équipements de traitement thermique.
confort
Article principal: Structure du cyclohexane
L'anneau de bord à 6 pointes ne rentre pas dans une forme hexagonale parfaite.
La structure d'un hexagone plan 2D plat a une contrainte d'angle importante car ses liaisons ne sont pas à 109,5 degrés, la contrainte de torsion sera également prise en compte car toutes les liaisons seront des liaisons ombrées.
Par conséquent, pour réduire les contraintes de torsion, le cyclohexane adopte une structure tridimensionnelle qui s'interconvertit rapidement à température ambiante grâce à un processus connu sous le nom de conformation de chaise, connu sous le nom de retournement de chaise.
Lors du chair flipping, on rencontre trois autres conformations intermédiaires : la half chair, qui est la conformation la plus instable, la conformation bateau la plus stable, et le twist-boat, qui est plus stable que le bateau mais quand même beaucoup moins. plus stable qu'une chaise.
La chaise et le bateau à torsion sont à énergie minimale et donc conformes, tandis que la moitié de la chaise et le bateau sont des états de transition et représentent une énergie maximale.
L'idée que la conformation de la chaise est la structure la plus stable pour le cyclohexane a été proposée pour la première fois par Hermann Sachse dès 1890, mais a été largement acceptée beaucoup plus tard.
La nouvelle conformation place les carbones à un angle de 109,5°.
La moitié des hydrogènes sont dans le plan de l'anneau (équatorial) et l'autre moitié sont perpendiculaires au plan (axial). Cette conformation fournit la structure la plus stable du cyclohexane.
Il existe une autre structure de cyclohexane connue sous le nom de conformation de bateau, mais elle se convertit en formation de chaise légèrement plus stable.
Si le cyclohexane est monosubstitué par un substituant majeur, le substituant se trouvera très probablement attaché à une position équatoriale car il s'agit d'une structure légèrement plus stable.
Le cyclohexane a l'angle et la contrainte de torsion les plus faibles parmi tous les cycloalcanes, par conséquent, le cyclohexane a été considéré comme 0 dans la contrainte annulaire totale.
DIAGNOSTIC
Le cyclohexane est un liquide incolore.
Le cyclohexane a une forte odeur de pétrole.
Le cyclohexane est peu soluble dans l'eau.
Un système de chromatographie en phase gazeuse a été utilisé pour mesurer plus de 300 cmpd en phase gazeuse sous forme d'hydrocarbures à partir d'échantillons d'air ambiant en bordure de route.
Les échantillons ont été prélevés simultanément dans des sacs Tedlar et des cartouches Tenax.
Les hydrocarbures des échantillons prélevés dans le sac Tedlar ont été quantifiés sur un chromatographe en phase gazeuse disposé dans une configuration à double colonne et équipé d'un détecteur à ionisation de flamme.
Les hydrocarbures C2 et C3 ont été séparés sur une colonne en acier inoxydable de 5 m de long garnie de gel de silice.
Les hydrocarbures C4 à C13 ont été séparés sur une colonne capillaire en verre de 125 m de long contenant 7,5 % de silice hydrophobe.
Un piège à hydrocarbures sous-ambiant en acier inoxydable rempli de laine de verre non traitée a permis la concentration d'au moins 4 L d'échantillon à 70 % d'humidité relative.
Un contrôleur de température a refroidi le piège pour la concentration d'hydrocarbures et décrit thermiquement les hydrocarbures pour l'analyse chromatographique en phase gazeuse.
Ce piège étend les limites de détection pour la plupart des hydrocarbures à 15,0 ppt de carbone.
Les hydrocarbures collectés sur les cartouches Tenax ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse afin de fournir une identification qualitative des pics obtenus à partir de l'analyse GC.
LES USAGES:
Plus de 98 % du cyclohexane produit est utilisé pour fabriquer des intermédiaires en nylon.
Le cyclohexane est utilisé comme solvant pour les laques, les résines et le caoutchouc synthétique.
Le cyclohexane peut également être utilisé comme décapant pour peintures et vernis.
Le cyclohexane est présent dans tous les pétroles bruts.
Le cyclohexane peut être libéré dans les émissions volcaniques, la fumée de tabac et les matières volatiles végétales.
Plus de 98% du cyclohexane produit est utilisé pour fabriquer des intermédiaires de nylon, de l'acide adipique (60%), du caprolactame et de l'hexaméthylènediamine 75% du caprolactame produit dans le monde est utilisé pour la fabrication de nylon 6.
Des utilisations diverses mineures, telles que des solvants et des diluants de réaction polymère, consomment le reste du cyclohexane produit.
Solvant organique pour laques et résines.
Décapant peinture et vernis.
Dans l'extraction des huiles essentielles.
En chimie analytique pour les déterminations de masse moléculaire (constante cryoscopique 20.3).
Dans la fabrication d'acide adipique, de benzène, de chlorure de cyclohexyle, de nitrocyclohexane, de cyclohexanol et de cyclohexanone.
Dans la fabrication de combustible solide pour les réchauds de camping.
Dans les formulations fongicides (possède une légère action fongicide), Dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.
EXPOSITION
Les personnes qui travaillent dans des industries où des produits contenant du cyclohexane sont utilisés seront les plus exposées.
Les travailleurs de l'industrie du nylon sont les plus susceptibles d'être exposés.
D'autres industries pourraient inclure des usines de chaussures et de cuir, des imprimeries, des meubles et des industries mécaniques.
La population générale peut être exposée au cyclohexane provenant de la fumée de tabac, des vapeurs d'essence ou du smog.
Le cyclohexane peut être trouvé à de faibles niveaux dans les eaux de surface, souterraines et potables.
Le cyclohexane peut également être trouvé dans l'air. Le cyclohexane se décompose dans l'air par réaction avec d'autres produits chimiques.
Le cyclohexane devrait s'évaporer rapidement du sol et des surfaces d'eau.
Le cyclohexane qui reste dans le sol ou l'eau peut être lentement décomposé par les micro-organismes.
Le cyclohexane devrait s'accumuler dans les organismes aquatiques.
UTILISATION INDUSTRIELLE
-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
-Produits chimiques agricoles (non pesticides)
-Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
-Carburants et additifs pour carburants
-Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
-Intermédiaires
-Produits chimiques de laboratoire
-Lubrifiants et additifs lubrifiants
- Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
-Fabrication de polymères
- Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
- Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
UTILISATION PAR LE CONSOMMATEUR
-Adhésifs et mastics
-Produits agricoles (non pesticides)
-Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
-Carburants et produits connexes
-Produits d'encre, de toner et de colorants
- Lubrifiants et graisses
-Peintures et revêtements
-Pétrochimie
-recherche en laboratoire collégial et universitaire, autres préparations chimiques, utilisation en laboratoire
-Préparation pharmaceutique et utilisation en laboratoire.
Méthodes de fabrication
Le benzène peut être hydrogéné catalytiquement en cyclohexane en phase liquide ou vapeur en présence d'hydrogène.
Plusieurs procédés au cyclohexane, qui utilisent du nickel, du platine ou du palladium comme catalyseur, ont été développés.
Habituellement, le catalyseur est supporté, par exemple, sur de l'alumine, mais au moins un procédé commercial utilise du nickel de Raney.
Se produit dans le pétrole (0,5-1,0 %).
Obtenu lors de la distillation du pétrole...
Dans la distillation du pétrole, les naphtas de la plage d'ébullition C4-400 ° F sont fractionnés pour obtenir du naphta C5-200 ° F contenant 10-14% de cyclohexane qui, lors du superfractionnement, donne un concentré à 85% (qui est vendu comme tel), une purification supplémentaire / de cyclohexane concentré à 85 %/ nécessite une isomérisation des pentanes en cyclohexane, un craquage thermique pour éliminer les hydrocarbures à chaîne ouverte et un traitement à l'acide sulfurique pour éliminer les composés aromatiques.
Secteurs de transformation de l'industrie
-Fabrication d'adhésifs
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
-Fabrication d'asphalte, de toiture et de matériaux de revêtement
-Fabrication de produits informatiques et électroniques
-Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac
-Fabrications diverses
- Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
-Fabrication de peintures et revêtements
-Fabrication pétrochimique
-Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes pétrolières
-Raffineries de pétrole
-Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
-Fabrication de matières plastiques et de résines
-Fabrication d'encres d'imprimerie
-Fabrication de produits en caoutchouc
-Prestations de service
-Liquide usé pour la fabrication de polymères
-Fabrication de matériel de transport
-Recherche universitaire ou collégiale
-Commerce de gros et de détail
Comment est-il produit ?
Le cyclohexane industriel peut être produit par deux méthodes.
La première est l'hydrogénation catalytique du benzène à l'aide de rhodium sur carbone, et la seconde méthode se fait par distillation fractionnée du pétrole.
Comment est-il stocké et distribué ?
Le cyclohexane a une densité de 0,78 et un point d'éclair de -20° C et est hautement inflammable.
Le cyclohexane doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, sans risque d'inflammation.
Aux fins de transport, il est classé dans la classe de danger 3 et le groupe d'emballage II et doit être étiqueté comme irritant.
A quoi sert le Cyclohexane ?
Le cyclohexane est principalement utilisé dans l'industrie du nylon où environ 90 % de celui-ci est consommé dans la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont eux-mêmes utilisés pour générer le nylon6 et le nylon6.6.
Les 10 % restants sont utilisés à la fois comme solvant pour peintures, résines, vernis et huiles, et comme plastifiant.
Le cyclohexane peut également être utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits chimiques industriels tels que la cyclohexanone et la nitrocyclohexanone.
Le cyclohexane est généralement utilisé comme produit chimique intermédiaire.
Plus précisément, 54% de ce qui est produit est utilisé dans la production d'acide adipique pour le nylon-6/6, 39% pour le caprolactame pour le nylon-6 et 7% pour des produits comprenant des solvants, des insecticides et des plastifiants.
La demande de nylon (et donc de cyclohexane) dans les thermoplastiques techniques dans les résines et les films augmente d'environ 6 % par an.
Les thermoplastiques techniques sont réputés pour leurs propriétés exceptionnelles de résistance élevée à la traction, d'excellente résistance à l'abrasion, de résistance chimique et de résistance à la chaleur.
Tout le cyclohexane est produit dans des unités d'hydrogénation du benzène.
Dans le procédé, l'alimentation en benzène de haute pureté et l'hydrogène purifié (généralement récupéré des reformeurs et des craqueurs d'éthylène) sont amenés aux températures de réaction et chargés dans le réacteur.
La conversion du benzène en cyclohexane est stoechiométrique et presque complète, le cyclohexane fini contient généralement moins de 50 ppm de benzène.
Une petite quantité de cyclohexane de pureté inférieure est récupérée des flux de pétrole par fractionnement et extraction.
Plus de 90 % de la production de cyclohexane est utilisée pour produire des intermédiaires pour le nylon 6 et le nylon 6,6.
Le nylon 6 est fabriqué en polymérisant du caprolactame qui est dérivé de la nitration du cyclohexane.
Le nylon 6,6 est fabriqué en polymérisant des quantités molaires égales d'acide adipique et d'hexaméthylène diamine (HMDA).
L'acide adipique est fabriqué par une oxydation en deux étapes à l'air et à l'acide nitrique du cyclohexane.
L'acide adipique est converti en HMDA par la réduction de l'adiponitrile (un intermédiaire).
L'acide adipique produit à partir de cyclohexane est également utilisé pour fabriquer des esters pour plastifiants et lubrifiants synthétiques, ainsi que pour produire des polyuréthanes (cuir synthétique).
La majeure partie du cyclohexane entre dans la production d'intermédiaires pour le nylon, qui a une variété d'applications courantes telles que les vêtements, les tentes et les tapis ainsi que les thermoplastiques.
Le cyclohexane est également utilisé comme solvant dans les procédés chimiques et industriels et a récemment remplacé le benzène dans de nombreuses applications.
Dérivés du cyclohexane
L'arrangement spécifique des groupes fonctionnels dans les dérivés de cyclohexane, et en fait dans la plupart des molécules de cycloalcane, est extrêmement important dans les réactions chimiques, en particulier les réactions impliquant des nucléophiles.
Les substituants sur le cycle doivent être dans la formation axiale pour réagir avec d'autres molécules.
Par exemple, la réaction du bromocyclohexane et d'un nucléophile commun, un anion hydroxyde, donnerait du cyclohexène.
Cette réaction, communément appelée réaction d'élimination ou déshalogénation (en particulier E2), nécessite que le substituant brome soit dans la formation axiale, s'opposant à la réaction d'un autre atome H axial.
En supposant que le bromocyclohexane était dans la formation appropriée pour réagir, la réaction E2 commencerait ainsi :
1-La liaison de la paire d'électrons entre le C-Br se déplace vers le Br, formant Brâˆ' et le libérant du cyclohexane
2-Le nucléophile (-OH) donne une paire d'électrons au H axial adjacent, libérant H et se liant à lui pour créer H2O
3-La liaison de la paire d'électrons entre les H axiaux adjacents se déplace vers la liaison entre les deux C-C, ce qui en fait C=C
Remarque : Les trois étapes se produisent simultanément, caractéristique de toutes les réactions E2.
La réaction ci-dessus générera principalement des réactions E2 et, par conséquent, le produit sera principalement (~ 70%) du cyclohexène.
Cependant, le pourcentage varie selon les conditions, et généralement, deux réactions différentes (E2 et Sn2) entrent en compétition.
Dans la réaction ci-dessus, une réaction Sn2 remplacerait le brome par un groupe hydroxyle (OH-) à la place, mais encore une fois, le Br doit être axial pour réagir.
Une fois la substitution SN2 terminée, le groupe OH nouvellement substitué reviendrait rapidement à la position équatoriale plus stable (~ 1 milliseconde).
Le cyclohexane est un solvant volatil utilisé comme substitut inoffensif des solvants organiques dangereux dans plusieurs produits, tels que les diluants à peinture, l'essence et les adhésifs.
Presque tout le cyclohexane est utilisé pour fabriquer du cyclohexanol et de la cyclohexanone, qui, à leur tour, sont principalement utilisés comme précurseurs pour la production d'acide adipique et de caprolactame, respectivement.
D'autres utilisations du cyclohexane comprennent diverses applications de solvants et la production de cyclohexanol et de cyclohexanone pour une utilisation non précurseur.
En raison du lien intrinsèque du cyclohexane avec la chaîne polyamide et de son utilisation dans l'automobile, la construction et le textile, la demande mondiale de cyclohexane reste fortement influencée par les conditions macroéconomiques.
Le cyclohexane est consommé en grande partie pour les fibres de nylon 6, les résines et les films.
Le cyclohexane est produit commercialement par l'hydrogénation du benzène et par le fractionnement et la purification des courants d'hydrocarbures.
Il existe des technologies de procédé en phase liquide et en phase vapeur pour la production de cyclohexane.
L'hydrogénation du benzène est la méthode prédominante, représentant 100 % de la capacité mondiale de cyclohexane.
Étant donné que le cyclohexane de haute pureté est nécessaire pour la production de caprolactame et de la plupart des acides adipiques, le matériau dérivé du benzène de plus haute pureté est beaucoup plus important sur le plan commercial.
La pureté est fonction de l'alimentation en benzène et en hydrogène et peut atteindre 99,99 % avec certains procédés commerciaux.
Le cyclohexane est principalement utilisé dans la fabrication de cyclohexanol et de cyclohexanone.
Le cyclohexane est largement utilisé comme solvant dans l'industrie de la peinture.
Le cyclohexane est également utilisé comme solvant en synthèse organique, solvant d'extraction, diluant de pigment.
La majeure partie du cyclohexane est utilisée pour fabriquer de l'acide adipique, du caprolactame et de l'hexaméthylène diamine (98% de la consommation totale), une petite partie est utilisée pour fabriquer de la cyclohexylamine et d'autres aspects, tels que des éthers de fibres, des graisses, de la cire, de l'asphalte, de la résine et du caoutchouc. solvant; milieux organiques et de recristallisation, décapant pour peinture et vernis, etc.
Le cyclohexane peut être utilisé comme matière première pour le nylon 6 et le nylon 66.
Le cyclohexane peut également être utilisé comme diluant de polymérisation, décapant pour peinture, détergent, extracteur d'acide adipique et liant.
Les usages:
Solvant pour laques et résines. Décapant peinture et vernis.
Dans l'extraction des huiles essentielles. En chimie analytique pour les déterminations de poids moléculaire (constante cryoscopique 20,3).
Dans la fabrication d'acide adipique, de benzène, de chlorure de cyclohexyle, de nitrocyclohexane, de cyclohexanol et de cyclohexanone.
Dans la fabrication de combustible solide pour les réchauds de camping.
Dans les formulations fongicides (possède une légère action fongicide).
Dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.
Liquide incolore avec une douce odeur de chloroforme.
Une concentration seuil de détection d'odeur de 2 700 mg/m3 (784 ppmv) a été déterminée expérimentalement par Dravnieks (1974).
Une concentration seuil d'odeur de 2,7 ppbv a été rapportée par Nagata et Takeuchi (1990).
Le cyclohexane est un produit pétrolier obtenu par distillation de naphta dans la plage d'ébullition C4-400 ° F, suivie d'un fractionnement et d'un superfractionnement, également formé par hydrogénation catalytique du benzène.
Le cyclohexane est largement utilisé comme solvant pour les laques et les résines, comme décapant pour peinture et vernis, et dans la fabrication d'acide adipique, de benzène, de cyclohexanol et de cyclohexanone.
Commercialement, la majeure partie du cyclohexane produit est convertie en mélange cyclohexanone-cyclohexanol (ou "huile KA") par oxydation catalytique.
L'huile de KA est ensuite utilisée comme matière première pour l'acide adipique et le caprolactame.
Pratiquement, si la teneur en cyclohexanol de l'huile KA est supérieure à celle de la cyclohexanone, il est plus probable (économique) d'être converti en acide adipique, et dans le cas inverse, la production de caprolactame est plus probable.
Un tel rapport dans l'huile KA peut être contrôlé en sélectionnant des catalyseurs d'oxydation appropriés.
Une partie du cyclohexane est utilisée comme solvant organique.
Le cyclohexane est souvent utilisé par l'industrie industrielle.
Par exemple, près de 90 % du cyclohexane est utilisé dans la fabrication de fibres de nylon et de résine de moulage de nylon et le reste est utilisé dans des solvants pour peinture, résines et plastifiants.
Le cyclohexane est également utilisé comme solvant organique.
Le cyclohexane est un composant du pétrole.
Pour produire commercialement, le cyclohexane doit se transformer en mélange cyclohexanone-cyclohexanol.
Le cyclohexane peut être utilisé pour l'étalonnage des instruments de calorimétrie à balayage différentiel et la combustion de surface. (équipement de traitement thermique)
Profil de réactivité
Du dioxyde d'azote liquide a été introduit dans une colonne de nitration contenant du cyclohexane chaud, en raison d'une erreur.
Méthodes de purification
Le cyclohexane est préférable de le purifier en lavant avec du H2SO4 concentré jusqu'à ce que les lavages soient incolores, suivi d'eau, de Na2CO3 aqueux ou de NaOH à 5 %, et à nouveau d'eau jusqu'à neutralité.
Le cyclohexane est ensuite séché avec du P2O5, des tamis moléculaires de type Linde 4A, du CaCl2 ou du MgSO4 puis du Na et distillé.
Le cyclohexane a été chauffé au reflux et distillé à partir de Na, CaH2, LiAlH4 (qui élimine également les peroxydes), d'un alliage sodium/potassium ou de P2O5.
Les traces de *benzène peuvent être éliminées par passage sur une colonne de gel de silice fraîchement chauffée : on obtient ainsi un matériau adapté à la spectroscopie ultraviolette et infrarouge.
S'il y a beaucoup de *benzène dans le cyclohexane, la majeure partie peut être éliminée par un traitement préliminaire avec de l'acide nitrant (un mélange froid de 30 ml de HNO3 conc et de 70 ml de H2SO4 conc) qui convertit le *benzène en nitrobenzène.
Le cyclohexane impur et l'acide nitrant sont placés dans un bain de glace et agités vigoureusement pendant 15 minutes, après quoi le mélange est laissé se réchauffer à 25° pendant 1 heure.
Le cyclohexane est décanté, lavé plusieurs fois avec du NaOH à 25 %, puis de l'eau, séché avec du CaCl2 et distillé sur du sodium. Les impuretés contenant du carbonyle peuvent être éliminées comme décrit pour le chloroforme.
D'autres procédures de purification comprennent le passage à travers des colonnes d'alumine activée et une cristallisation répétée par congélation partielle.
De petites quantités peuvent être purifiées par chromatographie sur une colonne de chromatographie gaz-liquide Dowex 710-Chromosorb W.
Liquide inflammable.
Épuration rapide :
Distiller en écartant le précurseur. Laisser reposer le distillat sur de l'alumine de grade I (5 % p/v) ou des tamis moléculaires 4A.
Description générale
Un liquide incolore clair avec une odeur de pétrole.
Utilisé pour fabriquer du nylon, comme solvant, décapant pour peinture et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Point d'éclair -4°F.
Densité 6,5 lb/gal (moins que l'eau) et insoluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Propriétés chimiques
liquide incolore
Le cyclohexane est un hydrocarbure acyclique de la famille des cycloalcanes.
Le cyclohexane est utilisé comme solvant non polaire dans l'industrie chimique et comme réactif dans la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, intermédiaires dans la production de nylon.
Le cyclohexane pur est non réactif et n'est généralement utilisé que comme solvant.
L'oxydation du cyclohexane fournit du cyclohexanol et de la cyclohexanone.
Ils sont beaucoup plus réactifs et sont utilisés entre autres comme matière première pour la production d'acide adipique et de caprolactame.
Le cyclohexane est principalement utilisé pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont des précurseurs du nylon.
Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur caractéristique de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé).
La description
Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12.
Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur caractéristique de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé).
Les usages:
Cyclohexane, pour HPLC 99,8% Cas 110-82-7 - utilisé comme solvant de recristallisation, car de nombreux composés organiques présentent une bonne solubilité dans le cyclohexane chaud et une faible solubilité à basse température.
Méthodes de production
Le cyclohexane est fractionné à partir du pétrole brut et peut être rejeté partout où les produits pétroliers sont raffinés, stockés et utilisés. Une autre source importante de rejet général est dans les gaz d'échappement des véhicules à moteur.
Le cyclohexane est préparé synthétiquement à partir de benzène, par hydrocraquage de cyclopentane, ou à partir de toluène par désalkylation et hydrogénation à double liaison simultanées.
Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12.
Le cyclohexane est utilisé comme solvant non polaire pour l'industrie chimique, ainsi que comme matière première pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont tous deux des intermédiaires utilisés dans la production de nylon.
À l'échelle industrielle, le cyclohexane est produit en faisant réagir du benzène avec de l'hydrogène.
En raison de ses propriétés chimiques et conformationnelles uniques, le cyclohexane est également utilisé dans les laboratoires d'analyse et comme standard.
Propriétés
Le cyclohexane est un composé composé de carbone et d'hydrogène.
Le cyclohexane est un type liquide clair et volatil de composé organique. Son odeur est un peu éthérée.
Sa formule moléculaire est C6H12 et a un poids moléculaire de 84,18. Son point d'ébullition est de 80,7°C et son point de fusion de 6,47°C.
Sa densité de vapeur est de 2,90, sa pression de vapeur est de 97,6 mm Hg à 25 oC et son point d'éclair est de -18 C.
La forme moléculaire du cyclohexane est un hexagone.
L'atome de carbone dans le cyclohexane a une forme hexagonale, ayant des liaisons carbone à carbone des deux côtés et deux liaisons hydrogène dans chacun des carbones.
L'électronégativité du carbone et de l'hydrogène est à peu près égale, ce qui en fait une molécule à liaison covalente non polaire.
Le cyclohexane est insoluble dans l'eau en raison de sa structure et de sa liaison, ce qui le rend hydrophobe.
Le cyclohexane peut être décomposé par l'alcool, l'éther, l'acétone, le benzène et la ligroïne.
Noms IUPAC :
cyclehexane
cyclohexane
Cyclohexane
Cyclohexane
CYCLOHEXANE
Cyclohexane
Hexahydrobenzène
Hexaméthylène
naphtène
SYNONYMES :
CYCLOHEXANE;
110-82-7 ;
Hexaméthylène;
Hexahydrobenzène;
Hexanaphtène;
Cyclohexane;
Cykloheksan ;
Cycloesano ;
Cyclohexaan ;
Benzène, hexahydro-;
Hexhydrure de benzène;
polycyclohexane;
hexahydro-benzène;
Poly(cyclohexane);
Numéro de déchet RCRA U056 ;
cyclohexane;
UNII-48K5MKG32S ;
MFCD00003814
NSC 406835 ;
Cyclohexane, oxydé, résidu non volatil ;
Cyclohexane, réactif ACS ;
Cyclohexane, qualité HPLC ;
Cyclohexane, 99+ %, pur ;
Cyclohexane [Allemand] ;
Cicloesano [italien] ;
Cykloheksan [polonais] ;
Caswell n° 269 ;
Ciclohexano;
Cyclohexane, 99,5 %, extra pur ;
Cyclohexane, 99,8 %, pour HPLC ;
Cyclohexane, 99,5 %, pour analyse ;
Cyclohexane, réactif ACS, >=99 % ;
Cyclohexane, 99+ %, pour la spectroscopie ;
Cyclohexane, pour HPLC, >= 99,7 % ;
HSDB 60 ;
Cyclohexane, 99+ %, pour la spectroscopie ACS ;
Cyclohexane, pour l'analyse des résidus de pesticides ;
CCRIS 3928 ;
Cyclohexane, 99,5 %, extra sec, AcroSeal(R) ;
EINECS 203-806-2 ;
UN1145 ;
N° de déchet RCRA U056 ;
Code chimique des pesticides EPA 025901
