Cyclohexanol est un composé organique de formule HOCH(CH2)5. La molécule est apparentée au cyclohexane par le remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe hydroxyle. Ce composé se présente sous la forme d'un solide incolore déliquescent à l'odeur camphrée qui, lorsqu'il est très pur, fond à température ambiante. Des milliards de kilogrammes sont produits chaque année, principalement comme précurseur du nylon.
Numéro CAS : 108-93-0
Numéro CE : 203-630-6
Nom IUPAC : Cyclohexanol
Formule chimique : C6H12O
Autres noms : CYCLOHEXANOL, 108-93-0, alcool cyclohexylique, 1-cyclohexanol, hexahydrophénol, hydrophénol, hydroxycyclohexane, hexaline, adronal, hydraline, naxol, adronol, anol, cicloesanolo, cykloheksanol, phénol, hexahydro-, cicloesanolo [italien], cykloheksanol [polonais], cyclohexan-1-ol, HSDB 61, CCRIS 5896, NSC 403656, alcool cyclohexylique, EINECS 203-630-6, UNII-8E7S519M3P, BRN 0906744, DTXSID4021894, CHEBI:18099, AI3-00040, 8E7S519M3P, MFCD00003855, NSC-403656, DTXCID001894, EC 203-630-6, 4-06-00-00020 (référence du manuel Beilstein), CXL, cyclohexanols, cyclohexanol, hydroxycyclohexane ; NSC 403656 ; NSC 54711 ; Naxol ; phénol, hexahydro-, CAS-108-93-0, cyclohexanol, cyclohexane, hydroxy-, BDBM5, CYCLOHEXANOL [MI], HEXALINE (ALCOOL), bmse000431, WLN : L6TJ AQ, CYCLOHEXANOL [HSDB], SCHEMBL5545, MLS001055343, BIDD
, CHEMBL32010, Cyclohexanol, pa, 99,0 %, Cyclohexanol, étalon analytique, HMS3039K08, HY-Y1217, Tox21_201481, Tox21_302803, BBL013186, Cyclohexanol, ReagentPlus(R), 99 %, NSC403656, STL163965, AKOS000119038, DB03703, RP10050, NCGC00090982-01, NCGC00090982-02, NCGC00256434-01, NCGC00259032-01, SMR000677941, Cyclohexanol, puriss., >=99,0 % (GC), Cyclohexanol, SAJ première qualité, >=95,0 %, DB-040851, CS-0017198, cyclohexanol, qualité spéciale JIS, >=98,0 %, NS00010075, cyclohexanol, qualité réactive Vetec(TM), 98 %, EN300-19310, C00854, Q423282, Q-200903, F0001-0184, Z104473498
Production
Le cyclohexanol est produit par l'oxydation du cyclohexane dans l'air, généralement à l'aide de catalyseurs au cobalt :
C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH
Ce procédé permet de coformer la cyclohexanone, et ce mélange (« KA oil » pour huile cétone-alcool) est la principale matière première pour la production d'acide adipique. L'oxydation fait intervenir des radicaux et l'intermédiaire de l'hydroperoxyde C6H11O2H. Alternativement, le cyclohexanol peut être produit par hydrogénation du phénol :
C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
Le cyclohexanol peut également être ajusté pour favoriser la formation de cyclohexanone.
Réactions de base
Le cyclohexanol subit les principales réactions attendues pour un alcool secondaire. L'oxydation donne la cyclohexanone, qui est transformée à grande échelle dans l'industrie en oxime, un précurseur du caprolactame. En tant qu'exercice de laboratoire, cette oxydation peut être effectuée avec de l'acide chromique. L'estérification donne des dérivés commercialement utiles, le dicyclohexyladipate et le dicyclohexylphtalate, qui sont utilisés comme plastifiants. Le chauffage en présence de catalyseurs acides transforme le cyclohexanol en cyclohexène.
Structure
Le cyclohexanol possède au moins deux phases solides, dont l'une est un cristal plastique.
Applications
Comme indiqué ci-dessus, le cyclohexanol est une matière première importante dans l'industrie des polymères, tout d'abord comme précurseur des nylons, mais aussi de divers plastifiants. De petites quantités sont utilisées comme solvant.
Le cyclohexanol se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur camphrée. Soluble dans la plupart des liquides organiques. Point d'éclair 154°F. Peut être toxique par inhalation ou exposition cutanée. Les vapeurs sont narcotiques à fortes concentrations. Irrite la peau, les yeux et les muqueuses. Utilisé dans la fabrication de savons, de laques et de plastiques.
Le cyclohexanol est un alcool constitué de cyclohexane portant un seul substituant hydroxy. Il est le parent de la classe des cyclohexanols.
Le cyclohexanol a un rôle de solvant.
Le cyclohexanol est un alcool secondaire et un membre des cyclohexanols.
UTILISATIONS
Solvant pour résines alkydes, résines phénoliques solubles dans l'alcool, éthylcellulose. Fabrication de celluloïd; finition des textiles; dans les insecticides.
L'oxydation du cyclohexanol en acide adipique est l'utilisation la plus importante... 90 % de l'acide adipique produit aux États-Unis est utilisé dans la fabrication de nylon-6,6... La prochaine utilisation importante du cyclohexanol, pur ou mélangé à de la cyclohexanone sous forme d'huile KA, est la production de caprolactame, qui est utilisé dans la fabrication du polymère de nylon-6.
Intermédiaire chimique ; stabilisant et homogénéisateur pour savons et émulsions détergentes synthétiques ; solvant pour laques et vernis.
Fabrication de savons pour incorporer des solvants et des insecticides phénoliques, source d'acide adipique pour le nylon, finition textile, solvant pour résines alkydes et phénoliques, cellulosiques, agent de mélange, laques, peintures et vernis, décapants de finition, produits émulsionnés, dégraissants pour cuir, cirages, plastifiants, plastiques, germicides.
Comme solvant pour les huiles... les gommes laques...
Utilisations industrielles
Intermédiaires
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
Utilisations par les consommateurs
Description générale
Le cyclohexanol est un alcool alicyclique.
Il est produit industriellement à partir du phénol, par hydrogénation en présence de catalyseur Ni/Al2O3.
Le cyclohexanol est également produit à partir du cyclohexane, par oxydation avec de l'oxygène moléculaire en présence de nanocristaux de Co3O4 (catalyseur). Un mélange de cyclohexanone (K) et de cyclohexanol (A) est connu sous le nom d'huile KA. L'huile KA peut être générée à partir du cyclohexane, par oxydation en phase liquide.
Application
Le cyclohexanol peut être utilisé dans la préparation de l'ε-caprolactame et de l'acide adipique, précurseurs importants pour la synthèse industrielle du nylon-6 et du nylon-6.6, respectivement.
Masse molaire : 100,158 g/mol
Aspect : Liquide incolore et visqueux.
Odeur : camphrée
Densité : 0,9624 g/mL, liquide
Point de fusion : 25,93 °C
Point d'ébullition : 161,84 °C
Solubilité dans l'eau : 3,60 g/100 mL (20 °C)
4,3 g/100 ml (30 °C)
XLogP3 : 1,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Masse exacte : 100,088815002 g/mol
Masse monoisotopique : 100,088815002 g/mol
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 46,1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Le cyclohexanol, un alcool alicyclique saturé, est un liquide clair, huileux et hygroscopique avec une odeur de camphre ; fond à 24 °C et bout à 161 °C.
Le cyclohexanol est préparé par hydrogénation du phénol ou oxydation du cyclohexane en phase liquide.
L'application principale du cyclohexanol est la fabrication d'acide adipique, une matière première du nylon 6,6.
Le cyclohexanol est utilisé comme solvant et comme produit de nettoyage à sec.
Le cyclohexanol est utilisé dans la fabrication de savons et de détergents.
Le cyclohexanol est utilisé comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques, les plastifiants, les produits chimiques à base de caoutchouc, la cyclohexylamine et les pesticides.
Le cyclohexanol est un alcool secondaire et un membre des cyclohexanols.
Profil de réactivité
Le cyclohexanol est un alcool. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters et de l'eau. Les agents oxydants les transforment en aldéhydes ou en cétones. Les alcools présentent à la fois un comportement d'acide faible et de base faible. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes. Réaction violente avec l'acide nitrique.
Le cyclohexanol est un alcool huileux incolore C6H11OH qui a une odeur de camphre, est fabriqué par hydrogénation catalytique du phénol ou oxydation du cyclohexane, et est utilisé principalement comme solvant, comme stabilisateur pour les émulsions et dans la fabrication de l'acide adipique ; hexahydrophénol
Le cyclohexanol peut être utilisé dans la préparation de l'ε-caprolactame et de l'acide adipique, précurseurs importants pour la synthèse industrielle du nylon-6 et du nylon-6.6, respectivement.
Le cyclohexanol est un alcool alicyclique.
Le cyclohexanol est produit industriellement à partir du phénol, par hydrogénation en présence de catalyseur Ni/Al2O3.
Le cyclohexanol est également produit à partir du cyclohexane, par oxydation avec de l'oxygène moléculaire en présence de nanocristaux de Co3O4 (catalyseur). Un mélange de cyclohexanone (K) et de cyclohexanol (A) est connu sous le nom d'huile KA. L'huile KA peut être générée à partir du cyclohexane, par oxydation en phase liquide.
À propos de cette substance
Informations utiles
Le cyclohexanol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le cyclohexanol est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
Le cyclohexanol est utilisé dans les produits suivants : produits phytosanitaires et produits cosmétiques et de soins personnels.
D'autres rejets de cyclohexanol dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur comme auxiliaire de traitement et de l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de traitement.
Utilisations répandues par les professionnels
Le cyclohexanol est utilisé dans les produits suivants : produits phytosanitaires, régulateurs de pH et produits de traitement de l’eau, produits chimiques de laboratoire et produits cosmétiques et de soins personnels.
Le cyclohexanol est utilisé dans les domaines suivants : l’agriculture, la sylviculture et la pêche, les services de santé et la recherche et le développement scientifiques.
D'autres rejets de cyclohexanol dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et de l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.
Formulation ou reconditionnement
Le cyclohexanol est utilisé dans les produits suivants : produits phytosanitaires, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, produits chimiques et colorants pour papier, cosmétiques et produits de soins personnels.
La libération dans l'environnement du cyclohexanol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels
Le cyclohexanol est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques et colorants pour papier.
Le cyclohexanol a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le cyclohexanol est utilisé dans les domaines suivants : l'impression et la reproduction sur supports enregistrés.
Le cyclohexanol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération de cyclohexanol dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la fabrication de la substance, pour la fabrication de thermoplastiques et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
Fabrication
La libération de cyclohexanol dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
Utilisé dans les produits agricoles, la fabrication du caoutchouc, les plastifiants et les solvants.
Le cyclohexanol est produit en hydrogénant le phénol avec un catalyseur sélectionné, ce qui réduit les problèmes liés aux applications sensibles à l'oxygène ou au peroxyde.
Applications
Le cyclohexanol est utilisé dans la fabrication de savons, d’agents de nettoyage à sec et de plastifiants.
Le cyclohexanol agit comme solvant pour le caoutchouc, les résines, la nitrocellulose, les savons métalliques, les huiles, les esters et les éthers.
Le cyclohexanol est utilisé dans la préparation de l'acide adipique, de l'hexaméthylène diamine, de la cyclohexanone et du caprolactame.
Le cyclohexanol agit comme agent stabilisant du savon, savon médicamenteux désinfectant et émulsion détergente.
Le cyclohexanol est également utile comme agent de mélange de peinture, agent dégraissant pour cuir et produits de polissage.
Le cyclohexanol est un composé organique de formule (CH2)5CHOH.
Le cyclohexanol, également connu sous le nom d'hexahydrophénol ou d'hexaline, appartient à la classe de composés organiques appelés cyclohexanols. Les cyclohexanols sont des composés contenant un groupe alcool attaché à un cycle cyclohexane.
Le cyclohexanol est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
Le cyclohexanol est un composé potentiellement toxique.
Le cyclohexanol est une substance liquide ou solide claire – point de solidification du cyclohexanol pur 25 °C.
Le cyclohexanol est obtenu par oxydation du cyclohexane.
Le cyclohexanol est modérément soluble dans l'eau (9 % m/m à 20 °C) et possède une solubilité illimitée dans : l'alcool éthylique, l'éther éthylique, le toluène, l'éther de pétrole, l'acétate d'éthyle, les huiles, le benzène et d'autres hydrocarbures aromatiques.
Il s'agit d'un alcool secondaire, de formule C6H11OH. Il s'agit généralement d'un solide incolore qui, à l'état très pur, fond à température ambiante.
Le cyclohexanol est obtenu lors du processus d'hydrogénation du nitrobenzène en aniline par oxyhydrogénation. Précurseur du nylon, une fibre artificielle importante, des millions de tonnes de cyclohexanol sont produites chaque année.
Le cyclohexanol peut également être utilisé comme solvant dans le nettoyage à sec, dans la fabrication de savons et de détergents, dans la production de produits pharmaceutiques, de plastifiants, de produits chimiques pour l'industrie du caoutchouc, de cyclohexylamine et de pesticides.
Cyclohexanol : Un alcool secondaire de formule moléculaire C6H14O dans lequel le groupe hydroxyle est lié à un cycle cyclohexane.
Le cyclohexanol est un alcool secondaire car le groupe −OH est attaché à un carbone secondaire dans le cycle.
Propriétés chimiques
liquide incolore
Propriétés chimiques
Le cyclohexanol est un solide collant (au-dessus de 25 ℃ / 77 ℃ F) ou un liquide incolore et visqueux. Légère odeur de camphre.
Propriétés physiques
Liquide visqueux, hygroscopique, transparent, incolore à jaune pâle, à odeur de camphre. Une concentration seuil de détection olfactive de 64 μg/m3 (155 ppbv) a été rapportée par Punter (1983).
Occurrence
Apparemment, aucun cas de ce type n'a été signalé dans la nature.
Utilisations
Solvant pour huiles, résines, éthylcellulose ; fabrication de savons, matières plastiques
Utilisations
Le cyclohexanol est utilisé pour la production d'acide adipique et de caprolactame pour la fabrication de nylon.
Les dérivés phtalates de cyclohexanols sont utilisés comme plastifiants.
Le cyclohexanol est utilisé comme stabilisant pour les savons et les détergents, comme solvant pour les laques, les vernis et les gommes laques et comme solvant de teinture pour les textiles.
Utilisations
Solvant pour résines alkydes, résines phénoliques alcool-sol, éthylcellulose. fabrication de celluloïd; finition des textiles; insecticides.
Définition
ChEBI : alcool constitué de cyclohexane portant un seul substituant hydroxy. Le parent de la classe des cyclohexanols.
Préparation
Par réduction de la cyclohexanone ou par hydrogénation du phénol en présence d'un catalyseur (Arctander, 1969).
Méthodes de production
Le cyclohexanol est préparé par oxydation catalytique à l'air du cyclohexane ou par hydrogénation catalytique du phénol. L'utilisation la plus importante du cyclohexanol est la production d'acide adipique utilisé dans la fabrication du caprolactame.
Le cyclohexanol est utilisé dans la fabrication d'esters destinés à être utilisés comme plastifiants ; il est également utilisé comme intermédiaire chimique, stabilisant, homogénéisateur pour diverses émulsions de savons et de détergents, et comme solvant pour les laques et les vernis. Les principales voies d'exposition professionnelle sont la voie cutanée et l'inhalation.
Profil de réactivité
Le cyclohexanol est un alcool. La combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des réducteurs puissants génère des gaz inflammables et/ou toxiques. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters et de l'eau. Les agents oxydants les transforment en aldéhydes ou en cétones. Les alcools présentent à la fois un comportement acide faible et basique faible. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes. Réaction violente avec l'acide nitrique. Incompatible avec les oxydants forts (trioxyde de chrome, acide nitrique, etc.).
Le cyclohexanol est un alcool secondaire car le groupe -OH est attaché à un carbone secondaire du cycle.
Le cyclohexanol est un composé organique de formule (CH2)5CHOH. La molécule est liée au cycle cyclohexane par le remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe hydroxyle.
Ce composé se présente sous la forme d'un solide incolore déliquescent à l'odeur camphrée qui, lorsqu'il est très pur, fond à température ambiante. Des milliards de kilogrammes sont produits chaque année, principalement comme précurseur du nylon.
Utiliser:
désinfectants; germicides; homogénéisateur; insecticides; laques et encres d'imprimerie; solvant pour l'extraction d'huiles lubrifiantes; stabilisateur
Le cyclohexanol est un alcool primaire et il subit une réaction de déshydratation en présence d'acide sulfurique concentré.
Le cyclohexanol est préparé par oxydation catalytique à l'air du cyclohexane ou par hydrogénation catalytique du phénol. L'utilisation la plus importante du cyclohexanol est la production d'acide adipique utilisé dans la fabrication du caprolactame.
Le cyclohexanol est utilisé dans la fabrication d'esters destinés à être utilisés comme plastifiants ; il est également utilisé comme intermédiaire chimique, stabilisant, homogénéisateur pour diverses émulsions de savons et de détergents, et comme solvant pour les laques et les vernis. Les principales voies d'exposition professionnelle sont la voie cutanée et l'inhalation.
Le cyclohexane est un solvant chimique organique général.
Le cyclohexane est également utilisé comme précurseur de la synthèse du nylon.
Utilisation du cyclohexanol
Le cyclohexanol est principalement utilisé pour la préparation de cyclohexanone (préparation ultérieure du caprolactame) et de l'acide adipique.
Le cyclohexanol est également utilisé pour la préparation de plastifiants (tels que le phtalate de cyclohexyle), de tensioactifs et de solvants industriels.
Le cyclohexanol est utilisé pour l'acide adipique, plastifiant et détergent, ainsi que comme solvant et émulsifiant.
Le cyclohexanol est un produit chimique essentiel utilisé dans la fabrication de cyclohexylamine et de polymère de nylon.
Le cyclohexanol est également utilisé dans la production de produits agricoles, de produits chimiques à base de caoutchouc, de plastifiants et d'applications de solvants.
Le cyclohexanol est un produit chimique à volume de production élevé (HPV) produit à plus d'un million de livres par an.
L'exposition au cyclohexanol sur le lieu de travail pendant sa fabrication et lorsqu'il est utilisé comme intermédiaire chimique pour la production de nylon, d'insecticides, d'herbicides, de plastifiants, de produits chimiques à base de caoutchouc et de produits pharmaceutiques devrait être minime, car il est contenu dans des systèmes fermés et consommé pendant son utilisation. Des limites d'exposition sur le lieu de travail ont été établies pour être utilisées dans les programmes de sécurité sur les lieux de travail.
Le cyclohexanol est un liquide clair, incolore et combustible.
Le cyclohexanol est irritant pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. Le cyclohexanol peut être absorbé par la peau et provoquer des effets nocifs.
Le cyclohexanol est légèrement toxique dans le cas peu probable où il serait avalé. L'inhalation de vapeurs de cyclohexanol peut provoquer des maux de tête, des étourdissements, des nausées, des tremblements et un manque de coordination ; et à des concentrations élevées, il peut provoquer une perte de conscience et même la mort par dépression respiratoire.
Le cyclohexanol est rapidement métabolisé et éliminé de l’organisme.
Le cyclohexanol n’affecte pas le développement, mais il peut altérer la capacité de reproduction après des expositions répétées à des concentrations très élevées.
Le risque de cancer lié au cyclohexanol est faible.
Le cyclohexanol présente une faible toxicité pour les organismes aquatiques.
Le cyclohexanol a un potentiel minimal d’accumulation dans le corps des humains ou des animaux.
Le cyclohexanol est facilement biodégradable et ne persiste pas dans l’environnement.
Le cyclohexanol est un composé organique dont la formule chimique est C6H12O. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux transparent incolore ou d'un cristal blanc en forme d'aiguilles, avec une odeur de camphre, une capacité d'absorption d'humidité et peut être mélangé à l'éthanol, à l'acétate d'éthyle, au sulfure de carbone, à la térébenthine, à l'huile de lin et aux hydrocarbures aromatiques.
Application:
Matières premières chimiques importantes, principalement pour la production d'acide adipique, d'hexaméthylènediamine, de cyclohexanone, de caprolactame, peuvent également être utilisées comme stabilisateur de savon, pour fabriquer du savon désinfectant et une émulsion détergente, utilisées pour le caoutchouc, la résine, la nitrocellulose, le savon métallique, l'huile solvante, les esters, les éthers, les mélanges de peinture, les agents dégraissants pour cuir, les décapants, les nettoyeurs à sec, les produits de polissage. Le cyclohexanol et l'agent de finition des fibres, les pesticides, la matière première du plastifiant, la réaction du cyclohexanol avec l'acide formique phosgène chlorure de cyclohexyle, est l'initiateur du peroxyde sur l'ester carbonate des intermédiaires.
Le cyclohexanol est un liquide incolore et visqueux avec une odeur camphrée.
Le cyclohexanol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique, stabilisateur et homogénéisateur pour diverses émulsions de savons et de détergents, et comme solvant pour les laques et les vernis.
La cyclohexanone est un liquide incolore et mobile avec une odeur rappelant la menthe poivrée et l'acétone.
Le cyclohexanol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique et comme solvant pour les résines, les laques, les colorants et les insecticides.
La cyclohexanone (également connue sous le nom d'oxocyclohexane, cétone pimélique, cétone cyclohexyle et CYC) est un liquide huileux clair qui a une teinte incolore à jaune clair et une odeur piquante.
La cyclohexanone est une molécule cyclique à six atomes de carbone appartenant à la classe des cétones cycliques (composés organiques) de formule C6H10O.
La cyclohexanone est légèrement soluble dans l’eau, complètement miscible avec les solvants courants et réagit avec les oxydants tels que l’acide nitrique.
La cyclohexanone est présente naturellement dans les pétroles bruts et est également produite synthétiquement, en grande quantité, car elle est un intermédiaire clé dans la production de nylon.
Utilisations de la cyclohexanone dans l'industrie
La cyclohexanone a de nombreuses utilisations industrielles, principalement comme produit chimique industriel et comme intermédiaire chimique dans la production de molécules cibles spécifiques. En fait, la consommation de cyclohexanone est presque entièrement liée à l'industrie du nylon, dont les dérivés sont oxydés pour produire de l'acide adipique et du caprolactame, qui sont des précurseurs du nylon 6. Jusqu'à 70 % du caprolactame mondial est produit via la cyclohexanone.
D'autres dérivés de la cyclohexanone sont utilisés pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants, d'herbicides, de pesticides, de plastifiants et de produits chimiques pour le caoutchouc. La cyclohexanone est également utilisée dans l'industrie comme adhésif, carburant, additif pour peinture et revêtement et comme produit chimique de laboratoire.
La cyclohexanone est utilisée comme solvant pour les laques, les peintures, les résines, les dégraissants, les détachants, les polymères, les copolymères, les cires, le caoutchouc brut, l'acétate de cellulose, la fabrication d'herbicides et d'antihistaminiques.
Utilisations des consommateurs
La cyclohexanone est présente dans divers produits de consommation, notamment dans les adhésifs, les peintures, les produits automobiles, les produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement, l'électronique et les produits chimiques photographiques.
Comment est fabriquée la cyclohexanone ?
Il existe plusieurs méthodes de fabrication de la cyclohexanone, dont l’hydrogénation catalytique du phénol :
C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
Une autre méthode consiste à utiliser l'oxydation catalytique à l'air du cyclohexane, généralement en présence de cristaux de cobalt :
C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
Cette réaction est l’une des principales méthodes de fabrication commerciale en vrac, l’autre étant l’hydrogénation du benzène (dans un système fermé).
D’autres méthodes incluent la déshydrogénation catalytique du cyclohexanol :
C6H11OH → C6H11OH + H2
Des milliers de tonnes de cyclohexylcétone sont produites chaque année dans le monde. La demande pour cette substance ne cesse de croître, notamment en Chine, et plusieurs nouvelles usines de production ont été mises en service ces dernières années pour répondre à cette demande.
La cyclohexanone est un solvant organique qui se présente sous la forme d'un liquide jaune pâle à l'odeur agréable. Le point d'éclair de la cyclohexanone est de 45 ºC, ce qui en fait un produit inflammable dont la plage d'ébullition se situe entre 153 et 158 ºC. La densité de la cyclohexanone est de 0,948, ce qui signifie qu'elle est moins dense que l'eau.
La cyclohexanone est une molécule cyclique à six atomes de carbone avec un groupe fonctionnel cétone. Le composé organique présente une vitesse d'évaporation lente à moyenne avec un résidu minimal lors du séchage.
Utilisations de la cyclohexanone
La cyclohexanone a un bon pouvoir solvant dans les hydrocarbures et les solvants chimiques, ce qui signifie qu'elle se mélange bien et est miscible dans la plupart des solvants organiques.
La cyclohexanone est un solvant chimique important utilisé dans diverses industries, en particulier celles des peintures et de l’impression.
La cyclohexanone est également un ingrédient majeur pour la fabrication d’herbicides, d’antihistaminiques et un catalyseur majeur pour les résines polyester et synthétiques.
La cyclohexanone est également un additif majeur dans les laques et les peintures pour éviter le rougissement et comme solvant pour les encres d'impression PVC.
Le cyclohexanol est un liquide incolore et visqueux avec une odeur camphrée.
Le cyclohexanol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique, stabilisateur et homogénéisateur pour diverses émulsions de savons et de détergents, et comme solvant pour les laques et les vernis.
La cyclohexanone est un liquide incolore et mobile avec une odeur rappelant la menthe poivrée et l'acétone.
Le cyclohexanol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique et comme solvant pour les résines, les laques, les colorants et les insecticides. Le cyclohexanol et la cyclohexanone sont tous deux produits commercialement par l'oxydation catalytique du cyclohexane ou l'hydrogénation catalytique du phénol.