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La Cyclohexyldiméthylamine est une amine aliphatique tertiaire utilisée principalement comme catalyseur d’activité moyenne dans la production de mousse rigide de polyuréthane. Elle est également connue sous le nom de N,N-diméthylcyclohexylamine et est couramment abrégée DMCHA.
La Cyclohexyldiméthylamine est un liquide de faible viscosité présentant une forte basicité, une bonne compatibilité avec de nombreux polyols de polyuréthane et une activité catalytique efficace vis-à-vis de la réaction polyol–isocyanate. Ces caractéristiques rendent la Cyclohexyldiméthylamine particulièrement utile dans les mousses isolantes, les systèmes de réfrigération, les panneaux de construction, les mousses pulvérisées et les formulations rigides de polyuréthane coulées sur place.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET SYNONYMES
Nom chimique : Cyclohexyldiméthylamine
Nom chimique préféré : N,N-Diméthylcyclohexylamine
Numéro CAS : 98-94-2
Numéro CE : 202-715-5
Formule moléculaire : C8H17N
Masse moléculaire : 127.23 g/mol
Classe chimique : Amine cycloaliphatique tertiaire
Abréviation : DMCHA
SMILES : CN(C)C1CCCCC1
InChIKey : SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N
Les noms courants comprennent N,N-diméthylcyclohexylamine, N,N-diméthylcyclohexanamine, cyclohexanamine N,N-diméthyl-, cyclohexylamine N,N-diméthyl-, N-cyclohexyldiméthylamine, diméthylaminocyclohexane, 1-(diméthylamino)cyclohexane, cyclohexyl diméthylamine, diméthylcyclohexylamine, CyNMe2 et DMCHA.
La Cyclohexyldiméthylamine ne doit pas être confondue avec la cyclohexylamine, la N-méthylcyclohexylamine, la dicyclohexylamine ou la cyclohexylméthylamine. Ces substances présentent des structures moléculaires, des profils de réactivité, des propriétés physiques et des fonctions industrielles différents.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
La Cyclohexyldiméthylamine est normalement fournie sous forme de liquide limpide, incolore à jaune pâle, présentant une forte odeur caractéristique d’amine ou d’ammoniac.
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur caractéristique d’amine
Intervalle d’ébullition : Environ 160–165°C
Point de fusion : Environ -60°C
Densité relative : Environ 0.85 à 20–25°C
Point d’éclair : Environ 42°C, en vase clos
Température d’auto-inflammation : Environ 215°C
Pression de vapeur : Environ 0.4 kPa à 25°C
Densité relative de vapeur : Environ 4.4, l’air étant égal à 1
Limites d’explosivité dans l’air : Environ 3.6–19 % en volume
Indice de réfraction : Environ 1.454 à 20°C
pKa de l’acide conjugué : Environ 10.7
Log Pow : Environ 2.0
Comportement dans l’eau : Partiellement soluble, la compatibilité aqueuse augmentant considérablement après protonation
Compatibilité avec les solvants organiques : Compatible avec de nombreux alcools, cétones, solvants aromatiques, polyols et autres composants organiques de formulation
En tant qu’amine tertiaire, la Cyclohexyldiméthylamine ne contient pas de liaison N–H active. Son comportement catalytique résulte du caractère basique et nucléophile de l’atome d’azote plutôt que d’une incorporation via un hydrogène d’amine.
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
La Cyclohexyldiméthylamine agit comme un catalyseur de polyuréthane modérément actif. Elle accélère la réaction entre les polyols à fonction hydroxyle et les isocyanates, favorisant la formation du polymère, le développement de la viscosité et la stabilisation de la structure de la mousse.
Dans les formulations de polyuréthane contenant de l’eau, elle influence également la réaction eau–isocyanate qui génère du dioxyde de carbone. Son effet global dépend de la formulation, de la concentration du catalyseur, de la structure du polyol, de l’indice d’isocyanate, du niveau d’eau, de l’agent gonflant physique, du tensioactif, du retardateur de flamme et de la température de traitement.
La Cyclohexyldiméthylamine est couramment utilisée dans le cadre d’un système catalytique équilibré. Elle peut être combinée à des catalyseurs sélectionnés pour une activité de gonflement plus forte, une action retardée, un durcissement final, un durcissement de surface ou la trimérisation des isocyanates.
Comme la Cyclohexyldiméthylamine n’est pas un catalyseur réactif contenant des groupes hydroxyle ou des groupes amine primaires ou secondaires, une partie du catalyseur peut rester mobile dans le polymère fini. La concentration du catalyseur, le durcissement de la mousse, la ventilation et les exigences d’émission constituent donc des éléments importants de la conception de la formulation.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
La Cyclohexyldiméthylamine peut être fabriquée par amination réductrice catalytique de la cyclohexanone avec de la diméthylamine en présence d’hydrogène. Le mélange réactionnel brut obtenu est séparé puis distillé afin d’obtenir le titre, la couleur, la teneur en humidité et le profil d’impuretés requis.
Une autre voie industrielle utilise l’amination catalytique du cyclohexanol avec de la diméthylamine. Les conditions de production et la purification en aval sont sélectionnées afin de limiter les matières premières non réagies, l’eau, les amines légères, les amines partiellement méthylées et les résidus à haut point d’ébullition.
La Cyclohexyldiméthylamine commerciale est fournie sous forme liquide. Les paramètres de qualité importants comprennent le titre, la teneur en eau, la couleur, la densité, l’intervalle de distillation, l’indice d’amine, le profil des amines apparentées et l’activité catalytique.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Catalyse des mousses rigides de polyuréthane
La principale application de la Cyclohexyldiméthylamine est la production de mousse rigide de polyuréthane. Elle favorise la réaction de formation de l’uréthane entre les polyols et les isocyanates et contribue au développement de la résistance du polymère nécessaire pour stabiliser une structure de mousse en expansion.
La concentration du catalyseur influence le temps de crème, le temps de gel, le temps de montée, le temps hors poisse, l’écoulement, la formation des cellules, la stabilité dimensionnelle, le durcissement de surface et le comportement au démoulage. La concentration appropriée est déterminée expérimentalement pour chaque formulation plutôt que sélectionnée comme dosage fixe universel.
La Cyclohexyldiméthylamine peut être incorporée dans le composant polyol ou dosée sous forme de flux de catalyseur séparé. Elle doit être répartie uniformément afin d’éviter des différences localisées de vitesse de réaction, de structure cellulaire et de densité de mousse.
Isolation des appareils et systèmes de réfrigération
La Cyclohexyldiméthylamine est utilisée dans les formulations de polyuréthane rigide destinées aux réfrigérateurs, congélateurs, armoires réfrigérées, chauffe-eau et autres appareils isolés. Ces applications nécessitent un profil de réaction contrôlé permettant au mélange réactif de s’écouler dans les cavités avant que la gélification ne soit trop avancée.
Le système catalytique doit fournir une activité initiale suffisante pour la formation de la mousse tout en maintenant l’écoulement nécessaire au remplissage de moules complexes et d’espaces fermés. Le durcissement final doit également être suffisant pour assurer la stabilité dimensionnelle, l’adhérence, le démoulage et les exigences du cycle de production.
Isolation de construction et panneaux
La Cyclohexyldiméthylamine convient aux mousses rigides utilisées dans les panneaux isolants, les panneaux laminés, les panneaux sandwich, les panneaux pour chambres froides, les systèmes de toiture et les produits de construction associés.
Dans les procédés continus de fabrication de panneaux et de laminage, le choix du catalyseur influence la vitesse de ligne, le mouillage du substrat, l’adhérence, la montée de la mousse, l’uniformité des cellules, la qualité de surface et la stabilité dimensionnelle. La Cyclohexyldiméthylamine est souvent combinée à d’autres catalyseurs afin de correspondre à la vitesse de production et au profil de durcissement requis.
Mousse pulvérisée et coulée sur place
La Cyclohexyldiméthylamine peut être utilisée dans les mousses rigides pulvérisées et les systèmes coulés sur place. Ces applications nécessitent une coordination étroite entre la qualité du mélange, la température de pulvérisation, les conditions du substrat, l’activité du catalyseur et le comportement de gonflement.
Une activité catalytique excessive peut réduire le temps d’application, limiter l’écoulement et provoquer une formation irrégulière des cellules. Une activité insuffisante peut retarder le durcissement, augmenter le caractère collant de la surface, réduire la résistance initiale et contribuer à de mauvaises performances dimensionnelles.
Isolation des tuyaux, réservoirs et équipements
Les systèmes de polyuréthane rigide contenant de la Cyclohexyldiméthylamine peuvent être utilisés pour isoler les tuyaux, les réservoirs, les cuves de procédé, les équipements de chauffage et les installations à température contrôlée.
Le système catalytique est sélectionné selon la température des composants, la géométrie du moule, l’épaisseur de l’isolation, la distance d’écoulement requise, les conditions de durcissement et le comportement thermique de la masse réactive. Les sections épaisses de mousse nécessitent une attention particulière, car la formation du polyuréthane est exothermique.
Produits en mousse rigide moulée et spécialisée
La Cyclohexyldiméthylamine convient également aux produits moulés en mousse rigide, aux inserts structurels, aux éléments décoratifs, aux structures de meubles et aux systèmes d’emballage de protection.
L’équilibre requis entre l’écoulement et le durcissement dépend de la taille du moule, de la géométrie du produit, de la densité cible, de la structure cellulaire, de la finition de surface et du temps de démoulage. Les essais de formulation sont importants lorsque la concentration du catalyseur, la source des matières premières, l’agent gonflant ou la température de production sont modifiés.
Intermédiaires pour le caoutchouc, les colorants, les textiles et les fibres synthétiques
La Cyclohexyldiméthylamine peut servir d’intermédiaire chimique dans la production de certains produits chimiques de traitement du caoutchouc, colorants, produits chimiques de traitement des textiles et auxiliaires pour fibres synthétiques.
Sa fonctionnalité d’amine tertiaire apporte une basicité et un comportement de formation de sels pouvant être utilisés dans des synthèses en plusieurs étapes. L’adéquation dépend de la voie réactionnelle requise et des limites d’impuretés du produit en aval.
Synthèse organique et fonctions de neutralisation des acides
La Cyclohexyldiméthylamine peut être utilisée comme catalyseur basique, accepteur d’acide ou intermédiaire d’amine tertiaire dans certaines réactions organiques. Elle forme des sels avec les acides minéraux et organiques et peut favoriser des transformations dans lesquelles le transfert de proton ou la neutralisation de l’acide contrôle l’avancement de la réaction.
Son environnement stérique et sa structure cycloaliphatique distinguent son comportement de celui des trialkylamines de masse moléculaire inférieure. La compatibilité réactionnelle, la séparation des sels, la pureté du produit et les exigences relatives aux amines résiduelles doivent être prises en compte pendant le développement du procédé.
Procédés de solvants commutables et d’extraction
La Cyclohexyldiméthylamine a été évaluée comme solvant à hydrophilie commutable. Sous sa forme neutre de base libre, elle présente un caractère de solvant organique. En présence d’eau et de dioxyde de carbone, elle peut former un sel bicarbonate protoné présentant une compatibilité aqueuse considérablement accrue.
L’élimination du dioxyde de carbone peut inverser cette transformation et régénérer l’amine neutre. Ce comportement réversible a suscité un intérêt pour des procédés spécialisés d’extraction, de séparation, de traitement des lipides et de récupération de solvants.
Ces applications nécessitent un transfert contrôlé du dioxyde de carbone, une gestion de la température, des études de séparation de phases, un bilan hydrique et l’analyse de l’amine résiduelle dans le produit récupéré.
SÉLECTION DE LA QUALITÉ ET PARAMÈTRES DE QUALITÉ
Les qualités industrielles de catalyseur visent généralement un titre d’au moins 99 %, une teneur en eau contrôlée et une faible coloration. La spécification contractuelle doit refléter la formulation de polyuréthane ou le procédé de synthèse prévu.
Le titre influence l’activité du catalyseur et la reproductibilité du dosage. La teneur en eau est particulièrement importante dans la production de polyuréthane, car l’eau réagit avec les isocyanates et contribue directement à la génération de dioxyde de carbone.
La couleur est pertinente pour les systèmes de mousse de couleur claire et les applications dans lesquelles une décoloration du catalyseur peut affecter le produit fini. L’intervalle de distillation et le profil des amines apparentées permettent d’identifier les impuretés volatiles et les intermédiaires de production partiellement convertis.
Les paramètres d’approvisionnement typiques comprennent :
Titre en Cyclohexyldiméthylamine
Teneur en eau
Couleur ou valeur APHA
Densité
Intervalle de distillation
Indice d’amine total
Amines apparentées et impuretés volatiles
Activité catalytique
Constance d’un lot à l’autre
Configuration de l’emballage
Exigences relatives au Certificat d’Analyse, à la Fiche Technique et à la Fiche de Données de Sécurité
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE TRAITEMENT
La Cyclohexyldiméthylamine est généralement compatible avec de nombreux polyols polyéthers et polyesters utilisés dans les systèmes de polyuréthane rigide. La compatibilité doit être évaluée dans le mélange complet de polyols, notamment avec les tensioactifs, les retardateurs de flamme, l’eau, les agents gonflants physiques, les pigments, les charges et les autres catalyseurs.
Les ingrédients acides peuvent neutraliser l’amine tertiaire et réduire l’activité catalytique. Les matières premières contenant des impuretés acides peuvent donc augmenter le temps de crème, le temps de montée ou le temps de durcissement.
La concentration en eau doit être soigneusement contrôlée. Même de faibles variations peuvent modifier l’activité de gonflement, la densité de la mousse, l’exothermie, la pression cellulaire et la stabilité dimensionnelle.
La Cyclohexyldiméthylamine doit rester séparée du composant isocyanate pendant le stockage. Le contact ne doit avoir lieu que par mélange contrôlé pendant le traitement du polyuréthane.
Le transfert fermé et un dosage précis améliorent la constance du procédé tout en limitant l’exposition aux vapeurs et aux odeurs. Les pompes, joints, tuyaux, garnitures et matériaux de stockage doivent être compatibles avec les amines tertiaires et les liquides inflammables corrosifs.
STOCKAGE ET MANIPULATION
La Cyclohexyldiméthylamine doit être stockée dans des récipients compatibles hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé. Les récipients doivent être protégés de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, des étincelles, des flammes nues, des surfaces chaudes et des autres sources d’inflammation.
Le produit doit être séparé des acides forts, des agents oxydants, des peroxydes, des chlorures d’acide, des anhydrides d’acide et des autres substances réactives incompatibles. Le contact avec le dioxyde de carbone et l’humidité atmosphérique doit être réduit au minimum lorsque ceux-ci peuvent affecter la pureté ou les performances du catalyseur.
Les récipients et les équipements de transfert doivent être mis à la terre et reliés équipotentiellement. Une ventilation et des équipements électriques protégés contre les explosions doivent être utilisés lorsque des concentrations de vapeurs inflammables peuvent se développer.
Un système de manipulation fermé ou une ventilation locale par aspiration efficace est recommandé. Les opérateurs doivent éviter de respirer les vapeurs, brouillards ou pulvérisations et empêcher tout contact avec la peau et les yeux.
Des gants adaptés résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection, des lunettes de sécurité et une protection du visage sont nécessaires. Une protection respiratoire doit être sélectionnée sur la base d’une évaluation de l’exposition sur le lieu de travail et utilisée lorsque les mesures techniques ne permettent pas de maintenir des conditions sûres.
INFORMATIONS SUR LA SÉCURITÉ ET LES DANGERS
La Cyclohexyldiméthylamine est un liquide inflammable, corrosif et présentant une toxicité aiguë. Elle peut être toxique en cas d’ingestion, d’inhalation ou d’absorption cutanée.
Le matériau provoque de graves brûlures cutanées et de graves lésions oculaires. Les vapeurs et brouillards peuvent endommager les voies respiratoires et une exposition importante par inhalation peut entraîner des effets pulmonaires retardés.
La Cyclohexyldiméthylamine peut former des mélanges vapeur–air explosifs à des températures élevées. Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent se déplacer le long du sol ou dans des zones basses vers une source d’inflammation.
La combustion et la décomposition thermique peuvent produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d’azote et d’autres fumées irritantes ou toxiques.
La substance est nocive pour les milieux aquatiques et peut entraîner des effets durables. Tout rejet dans les égouts, le sol, les eaux de surface et les eaux souterraines doit être évité.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l’air frais et la maintenir au repos dans une position confortable pour respirer.
Obtenir des soins médicaux urgents, même lorsque les premiers symptômes paraissent limités, car les effets respiratoires peuvent être retardés.
Contact avec la peau :
Retirer immédiatement les vêtements et chaussures contaminés.
Rincer continuellement la peau affectée avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes et obtenir immédiatement un traitement médical.
Contact avec les yeux :
Rincer soigneusement à l’eau propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Ingestion :
Rincer la bouche avec de l’eau et obtenir immédiatement une assistance médicale d’urgence.
Ne pas provoquer de vomissements, car le matériau corrosif peut provoquer des lésions supplémentaires et une aspiration.
INTERVENTION EN CAS D’INCENDIE ET DE DÉVERSEMENT
Les agents extincteurs appropriés comprennent la poudre chimique sèche, le dioxyde de carbone, la mousse résistant à l’alcool et la pulvérisation d’eau. Une pulvérisation d’eau peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés, mais un jet d’eau direct peut répandre le liquide en feu.
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome à pression positive. Les récipients exposés à la chaleur peuvent développer une pression et doivent être refroidis depuis une position protégée.
En cas de déversement, éliminer les sources d’inflammation, évacuer le personnel non indispensable, ventiler la zone et empêcher le liquide de pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau. Le personnel d’intervention formé doit contenir le déversement à l’aide d’un matériau absorbant inerte compatible et placer les déchets récupérés dans des récipients correctement étiquetés.
INFORMATIONS RELATIVES AU TRANSPORT
Numéro UN : UN 2264
Désignation officielle de transport : N,N-Diméthylcyclohexylamine
Classe de danger principale : 8, corrosif
Danger subsidiaire : 3, liquide inflammable
Groupe d’emballage : II
L’emballage de transport doit être homologué pour le mode de transport applicable et conforme aux réglementations nationales et internationales actuelles relatives aux marchandises dangereuses.
EMBALLAGE ET FOURNITURE
La Cyclohexyldiméthylamine peut être fournie dans des fûts compatibles scellés, des grands récipients pour vrac ou des configurations de transport en vrac selon la quantité, la destination et les exigences relatives aux marchandises dangereuses.
Le choix de l’emballage doit tenir compte de la corrosivité, de l’inflammabilité, de la pression de vapeur et de la sensibilité à la contamination du matériau.
Les récipients doivent rester correctement fermés et étiquetés pendant tout le stockage et le transport.
Ataman Kimya assure l’approvisionnement en Cyclohexyldiméthylamine pour les systèmes catalytiques de polyuréthane, la synthèse chimique et les applications de traitement industriel.
La sélection du produit peut être coordonnée selon le titre, l’humidité, la couleur, le profil d’impuretés, l’emballage, la documentation et les exigences de livraison.
Pour les spécifications du produit, la disponibilité, les options d’emballage et les demandes commerciales, contactez Ataman Kimya.
Téléphone : +90 216 577 10 10
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