La cyclométhicone 4 est un fluide de silicone inodore, incolore et non huileux dont la formule chimique est C8H24O4Si4.
La cyclométhicone 4 est une substance organique cyclique à base de silicium qui peut être utilisée comme monomère dans la production de polymères de silicone tels que le caoutchouc, les résines et les graisses.
La cyclométhicone 4 est un cyclosiloxane qui est le dérivé octaméthylé du cyclotétrasiloxane.
Numéro CAS : 556-67-2
Formule moléculaire : C8H24O4Si4
Masse moléculaire : 296,62
Numéro EINECS : 209-136-7
Synonymes : Octaméthylcyclotétrasiloxane, 556-67-2, Cyclotétrasiloxane octaméthyl-, 2,2,4,4,6,6,8,8-Octaméthyl-1,3,5,7-tétroxatétrasilocane, OMCTS, Tétramère de diméthylsiloxane cyclique, Cyclométhicone-4, Silicone SF 1173, Silicone NUC VS 7207, Union Carbide 7207, Cyclométhicone D4, Tétramère cyclique de diméthylsiloxane, Polysiloxane D4 CRS, Octaméthyl-cyclotétrasiloxane, Oktaméthylcyklotetrasiloxan, Oktaméthylzyklotetrasiloxan, 209-136-7, EINECS 209-136-7, C8H24O4Si4, EC 209-136-7 RefChem:167770, CHEBI:25640, MFCD00003269, CCRIS 1327, HSDB 6131, UNII-CZ227117JE, NSC-345674, DTXSID7027205, DTXCID107205, SCHEMBL18354, BIDD:ER0157, orb2945038, CHEMBL1869229, Q2013804, O0142, O9810, F83065, CS-0213747, NS00043628, KF 994, VS 7207, SF 1173, UC 7207, MSK002144, AKOS008901191, Tox21_201398, Tox21_300547, NCGC00164099-01, NCGC00164099-02, NCGC00164099-03, NCGC00254406-01, NCGC00258949-01, BRN 1787074, CYCLOMETHICONE-4 [USP-RS], OCTAMETHYLCYCLOTETRASILOXANE [HSDB], Norme analytique Octaméthylcyclotétrasiloxane, Cyclotétrasiloxane 2,2,4,4,6,6,8,8-octaméthyl-, CAS-556-67-2, CAS 25037-57-4 (liste polymérique), JACS-556-67-2 ; uc7207 ; unioncarbide7207 ; vs7207 ; Octaméthylcyclotétrasiloxane, 98 % ; Ester méthylique de l’acide 1H-benzimidazol-2-ylcarbamique-d4 ; Ester méthylique de l’acide 2-benzimidazolecarbamique-d4 ; BAS-3460-d4
La cyclométhicone 4 est également connue sous le nom de D4.
La cyclométhicone 4 est un composé organosilicié et un cyclosiloxane.
La cyclométhicone 4 dérive d'un hydrure de cyclotétrasiloxane.
Le cyclométhicone 4 est produit industriellement à partir de diméthyldichlorosilane.
On ajoute goutte à goutte de la cyclométhicone 4 à de l'eau, la température est maintenue à 30-40°C, stratifiée, l'eau acide est libérée, la matière huileuse est hydrolysée avec une solution d'hydroxyde de sodium, l'hydrolysat et 0,5%-2% d'hydroxyde de potassium sont ajoutés à la cuve de craquage et craqués à 120-140°C et sous un vide de 99,8 kPa.
Le matériau fissuré est fractionné et la fraction est collectée à 173-176°C pour obtenir de l'octaméthylcyclotétraoxysilane.
La cyclométhicone 4 est un méthylsiloxane volatil (VMS) avec un poids moléculaire relativement faible.
Ce fluide silicone possède une liaison silicium-oxygène dans un arrangement cyclique et des groupes méthyle sont attachés à l'atome de silicium.
La cyclométhicone 4 peut être utilisée dans la fabrication de polymères à base de silicone destinés à être utilisés dans les dispositifs médicaux et les produits de soins personnels.
La cyclométhicone 4 est un autre nom commercial de l'octaméthylcyclotétrasiloxane (D4), un siloxane cyclique composé de quatre unités Si–O répétées, chacune portant deux groupes méthyle.
Il s'agit d'un fluide silicone volatil, hydrophobe et à faible viscosité, reconnu pour son excellente étalement, son toucher doux et son évaporation rapide des surfaces.
Comme il ne laisse pratiquement aucun résidu après évaporation, il est fréquemment utilisé comme support temporaire pour d'autres ingrédients.
Sa structure siloxane en forme d'anneau lui confère une grande stabilité thermique et une résistance à l'oxydation, ce qui la rend fiable pour les applications cosmétiques et industrielles.
Les substituants méthyle réduisent considérablement la tension superficielle, permettant une distribution facile sur la peau, les cheveux et les substrats.
Cet équilibre entre volatilité et stabilité définit ses avantages en termes de performances par rapport aux silicones à chaîne linéaire.
La cyclométhicone 4 ou cyclométhicone 4 appartient à la famille des méthylsiloxanes liquides connus sous le nom de cyclométhicones.
La cyclométhicone 4 est également appelée octaméthylcyclotétrasiloxane et est un cyclosiloxane qui est le dérivé octaméthylé du cyclotétrasiloxane.
Le cyclométhicone 4 est un silicone ultra-léger qui est la petite sœur du cyclopentasiloxane, un silicone cyclique à 5 unités plus couramment utilisé.
La cyclométhicone 4 est utilisée comme émollient et solvant dans les cosmétiques.
La cyclométhicone 4 est un membre de la famille des cyclométhicones, qui sont un groupe de méthylsiloxanes liquides à faible viscosité et à forte volatilité.
Les cyclométhicones 4 ont une structure cyclique avec un squelette monomère composé d'un atome de silicium et de deux atomes d'oxygène liés ensemble.
La cyclométhicone 4 est utilisée dans les produits cosmétiques et d'hygiène personnelle comme émollient cutané.
La cyclométhicone 4, également connue sous le nom de D5 et D5, est un composé organosilicié de formule [(CH3)2SiO]5.
C'est un liquide incolore et inodore, légèrement volatil.
La cyclométhicone 4 est utilisée dans divers produits cosmétiques.
Il est également utilisé comme solvant de nettoyage à sec et a été commercialisé dans les années 2000 sous le nom commercial de GreenEarth, comme une alternative « écologique » et « verte » au perchloroéthylène.
La cyclométhicone 4 est persistante par nature et bioaccumulable.
La cyclométhicone 4 est non toxique à court terme, mais ses effets à long terme sur la santé sont inconnus.
C'est un produit à base de silicone utilisé dans l'industrie cosmétique.
En matière de conservation, son utilité réside principalement dans sa capacité à imperméabiliser temporairement un matériau.
Les solvants à base de silicone sont volatils – on pense qu’ils s’évaporent complètement des surfaces, sans laisser de résidus.
Elles repoussent l'eau, mais leur polarité est si faible qu'elles se situent complètement en dehors du triangle de solubilité du thé et ne peuvent dissoudre les graisses ni les huiles.
En fait, on les appelle parfois non-solvants.
Les solvants à base de cyclométhicone 4 sont déjà utilisés pour nettoyer en toute sécurité les films de peinture acrylique et pour nettoyer les spécimens d'histoire naturelle, tels que les plumes et les os, où le silicone sert à protéger les surfaces de l'absorption des produits chimiques pendant le nettoyage.
Ces mêmes propriétés les rendent idéales pour une utilisation sur le cuir, car elles n'altèrent pas sa composition naturelle.
Point de fusion : 17–18 °C (littérature)
Point d'ébullition : 175–176 °C (littérature)
Densité : 0,956 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 1,32 hPa à 25 °C
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,396 (litt.)
Point d'éclair : 140 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : <0,001 g/L (hydrolyse)
Forme : Liquide
Couleur : Incolore
Densité relative : 0,956
Limite d'explosivité : 0,4–11,7 % (v/v)
Source biologique : Lapin
Viscosité : 1,6 mm²/s
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Sensible : sensible à l'humidité
Merck : 14 6747
BRN : 1787074
Constante diélectrique : 2,4 à 20 °C
Clé InChIKey : HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N
LogP : 6,98 à 21,7 °C
La cyclométhicone 4, également appelée D4, est un composé organosilicié et l'un des nombreux siloxanes cycliques (cyclométhicones).
Il s'agit d'un liquide visqueux incolore à point d'ébullition élevé.
La cyclométhicone 4 a été historiquement utilisée à grande échelle dans les produits de soins personnels, notamment les cosmétiques, les après-shampooings et les émollients (crèmes hydratantes). La production mondiale en 1993 était de 136 000 tonnes, mais elle est aujourd'hui soumise à une forte pression de la part des organismes de réglementation.
La cyclométhicone 4 est une substance très préoccupante dans l'UE, où elle a été classée comme PBT et effectivement interdite dans les produits de soins personnels en 2018.
L'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) a commencé à réévaluer ses risques en 2020.
Les substituts comprennent les alcanes à chaîne ramifiée (isoparaffines).
Le cyclométhicone 4 est produit industriellement à partir de diméthyldichlorosilane.
L'hydrolyse du dichlorure produit un mélange de diméthylsiloxanes cycliques et de polydiméthylsiloxane.
De ce mélange, les siloxanes cycliques, y compris le D4, peuvent être éliminés par distillation.
En présence d'une base forte telle que KOH, le mélange polymère/cycle s'équilibre, permettant une conversion complète en siloxanes cycliques plus volatils : [(CH3)2SiO]4n → n [(CH3)2SiO]4
La cyclométhicone 4 et la D5 sont également des précurseurs du polymère.
La cyclométhicone 4 présente une faible toxicité aiguë.
La CL50 pour une exposition par inhalation unique de quatre heures chez le rat est de 36 mg/L.
La DL50 orale chez le rat est supérieure à 4800 mg/kg et la DL50 cutanée chez le rat est supérieure à 2400 mg/kg.
Étant le plus petit diméthylsiloxane cyclique qui ne subit pas de tension de cycle considérable, la cyclométhicone 4 est l'un des siloxanes les plus abondants dans l'environnement, par exemple dans les gaz de décharge.
Les cyclométhicones 4 et D5 ont attiré l'attention en raison de leur omniprésence.
Des siloxanes cycliques peuvent être détectés chez certaines espèces aquatiques.
Une étude indépendante et évaluée par des pairs aux États-Unis a conclu à un « risque négligeable du Cyclomethicone 4 pour les organismes », tandis qu'une évaluation scientifique du gouvernement australien a déclaré que « les risques directs pour la vie aquatique liés à l'exposition à ces produits chimiques aux concentrations attendues dans les eaux de surface ne sont probablement pas significatifs ».
Dans l’Union européenne, la cyclométhicone 4 a été caractérisée comme une substance extrêmement préoccupante (SVHC) en raison de ses propriétés PBT et vPvB et a donc été incluse dans la liste des candidats à l’autorisation.
La cyclométhicone 4 ne doit pas être mise sur le marché dans des produits cosmétiques à rincer à une concentration égale ou supérieure à 0,1 % en poids de l'une ou l'autre substance, après le 31 janvier 2020.
À l'inverse, un examen et une analyse détaillés des données scientifiques effectués par l'État de Washington en 2017 ont conduit au retrait du cyclométhicone 4 de sa liste CHCC.
Cette décision a incité l'État de l'Oregon à faire de même en 2018.
La cyclométhicone 4 est largement utilisée dans les formulations de soins personnels, notamment les déodorants, les après-shampooings, les fonds de teint, les sprays et les cosmétiques résistants à l'eau.
Elle procure une sensation légère et soyeuse et améliore les propriétés d'application des ingrédients actifs.
Après application, le produit s'évapore complètement, améliorant le confort et réduisant la sensation grasse.
En milieu industriel, il peut servir de solvant, de lubrifiant ou d'intermédiaire dans la synthèse des polymères de silicone.
La cyclométhicone 4 subit une polymérisation par ouverture de cycle pour produire des élastomères de silicone et des matériaux à base de PDMS.
Ces polymères sont essentiels dans les revêtements, les mastics, les dispositifs médicaux et l'électronique.
Physiquement, la cyclométhicone 4 est un liquide clair, insoluble dans l'eau, avec une faible odeur et une pression de vapeur élevée.
La cyclométhicone 4 est conçue pour être non occlusive, permettant ainsi à la peau de respirer lorsqu'elle est utilisée sur la peau.
Cependant, en raison de sa nature lipophile, il peut se bioaccumuler dans les organismes aquatiques, ce qui entraîne un examen réglementaire dans certaines régions.
Utilisations :
La cyclométhicone 4 est utilisée comme monomère dans la production de polymères de silicone et comme intermédiaire dans la production d'autres substances organosiliciées.
Il trouve également des applications dans l'électronique, le textile, les produits de soins personnels et les produits d'entretien ménager.
Cyclométhicone 4 par polymérisation de l'octaméthylcyclotétrasiloxane : Dans un flacon à résine équipé d'un thermomètre, d'un agitateur et d'un condenseur à reflux, on ajoute 1000 g d'octaméthylcyclotétrasiloxane.
Le siloxane est chauffé à 165°C, puis 0,14 g d'un complexe d'hydroxyde de potassium-isopropanol (équivalent neutre = 193,5) sont ajoutés pour donner un rapport Si : K de 4470:1.
Au bout de 25 minutes, l'agitateur commence à s'arrêter, et le polymère est alors chauffé pendant 3 heures et demie à 150 °C pour achever la polymérisation.
Le polymère résultant a une viscosité intrinsèque de 1,5 dl/gm correspondant à un poids moléculaire de 804 600.
La cyclométhicone 4 est largement utilisée dans les produits cosmétiques et de soins personnels comme support de silicone volatil.
Le cyclométhicone 4 s'étale facilement sur la peau et les cheveux pour en améliorer la texture lors de l'application.
Puis il s'évapore rapidement, ne laissant que peu ou pas de résidus.
La cyclométhicone 4 agit comme agent améliorant la sensation au toucher dans le maquillage, les lotions, les déodorants et les soins capillaires.
Le silicone à faible viscosité offre un fini lisse, soyeux et non gras.
Cela améliore le confort de l'utilisateur et les performances sensorielles du produit.
Il est utilisé dans les systèmes de diffusion de parfums et de principes actifs.
La volatilité du liquide permet un transfert contrôlé des parfums ou des composants dissous sur la peau.
Cela améliore à la fois la libération des arômes et l'efficacité fonctionnelle.
La cyclométhicone 4 sert de lubrifiant temporaire dans les formulations qui nécessitent une bonne étalabilité mais pas un aspect gras à long terme.
Sa mobilité permet une application uniforme sur de grandes surfaces.
Après application, il sèche, évitant ainsi toute accumulation.
La cyclométhicone 4 est utilisée dans les technologies de revêtement et de finition des polymères, des textiles et des surfaces.
Son évaporation rapide permet de former des films uniformes et sans défauts.
Cela permet d'obtenir une finition de haute qualité pour les produits commerciaux.
Le cyclométhicone 4 agit comme intermédiaire de traitement dans la fabrication du silicone.
Par polymérisation par ouverture de cycle, il forme du PDMS et d'autres matériaux en silicone.
Ces composés deviennent des éléments clés des mastics industriels, des élastomères et des matériaux électroniques.
La cyclométhicone 4 peut provoquer une légère irritation cutanée, surtout en cas de contact répété ou prolongé.
Une sécheresse ou des rougeurs peuvent apparaître si des mesures de protection ne sont pas utilisées.
Le port de gants est recommandé lors de la manipulation.
Le contact avec les yeux peut entraîner une irritation ou un larmoiement temporaires.
Les éclaboussures doivent être immédiatement rincées à l'eau claire.
Le port de lunettes de protection réduit le risque de contact accidentel.
L’inhalation de vapeurs ou d’aérosols peut irriter le système respiratoire.
Les symptômes peuvent inclure une toux ou une légère gêne à la gorge.
Une ventilation adéquate est conseillée lors de la manipulation du liquide dans des récipients ouverts.
Le cyclométhicone 4 est un liquide inflammable, et ses vapeurs peuvent former des mélanges inflammables avec l'air.
Il convient d'éviter toute source d'inflammation telle que les flammes et les étincelles.
Un stockage approprié dans des conteneurs ignifugés est requis.
La cyclométhicone 4 peut se bioaccumuler dans les organismes aquatiques en raison de sa forte lipophilie.
Une exposition environnementale prolongée peut présenter des risques pour les écosystèmes aquatiques.
L'élimination doit respecter les directives réglementaires relatives aux matériaux en silicone.
Une exposition répétée ou à forte dose peut affecter le foie ou le système endocrinien, d'après des études animales.
Bien que l'utilisation typique du produit soit considérée comme présentant un faible risque, la prudence est recommandée lors de sa manipulation en milieu professionnel.
Il convient de toujours respecter les mesures d'hygiène telles que le lavage des mains après utilisation.
La cyclométhicone 4 peut produire une décharge statique si elle est manipulée dans des systèmes de pompage à haut débit.
Cela peut créer un risque d'inflammation inattendu dans les environnements industriels.
Des mesures de mise à la terre et de liaison équipotentielle sont recommandées lors des opérations de transfert.
La cyclométhicone 4 peut se décomposer à des températures élevées, libérant des vapeurs irritantes ou de petites quantités de composés semblables au formaldéhyde.
Ces produits de dégradation peuvent accroître les risques d'inhalation dans les espaces confinés.
Le traitement thermique doit inclure des dispositifs de ventilation efficaces.
L'ingestion accidentelle est considérée comme nocive et peut provoquer une irritation de l'estomac ou des nausées.
Une évaluation médicale est nécessaire en cas d'ingestion.
Les aliments et les boissons ne doivent pas être stockés ni consommés à proximité des zones de manipulation.
La cyclométhicone 4 peut pénétrer des matériaux poreux comme le tissu ou le caoutchouc grâce à sa grande mobilité.
Cela peut augmenter la durée du contact cutané si les vêtements contaminés ne sont pas retirés rapidement.
Les vêtements contaminés doivent être lavés avant d'être réutilisés.
L’exposition aux brouillards ou aux aérosols peut entraîner une irritation pulmonaire dans des conditions de pulvérisation mal contrôlées.
Les effets peuvent inclure des difficultés ou une gêne respiratoires de courte durée.
Le port d'une protection respiratoire est recommandé lors de la pulvérisation du produit.
La cyclométhicone 4 peut provoquer des maux de tête ou des vertiges si ses vapeurs s'accumulent dans des espaces intérieurs peu ventilés.
Ces effets indiquent des concentrations excessives dans l'air.
La surveillance de la qualité de l'air garantit des niveaux d'exposition professionnelle sûrs.
Profil de sécurité :
La cyclométhicone 4 peut interférer avec les hormones du corps.
Chez les animaux, cela peut affecter le système reproducteur.
La cyclométhicone 4 est classée comme perturbateur endocrinien de catégorie 1 par la Commission européenne.
Une étude de 2018 commandée par l'Agence danoise de protection de l'environnement a identifié le D4 comme un perturbateur endocrinien.
Le Système général harmonisé d'étiquetage (SGH) classe le D4 comme suspecté de produire une toxicité pour la reproduction.
La cyclométhicone 4 a été ajoutée au plan de travail de la loi sur le contrôle des substances toxiques en raison de sa toxicité pour la reproduction, de sa persistance environnementale modérée et de son potentiel de bioaccumulation élevé.
Des effets néfastes sur la reproduction, notamment des effets œstrogéniques, ont été observés chez les rongeurs.
L’Agence européenne des produits chimiques a caractérisé le D4 comme un produit chimique persistant, bioaccumulable et toxique, et a désigné le D4 comme une substance extrêmement préoccupante.
La cyclométhicone 4 peut contribuer à rendre les surfaces glissantes en cas de déversement en raison de sa faible viscosité et de sa grande mobilité.
Cela crée un risque de chutes dans les laboratoires ou les environnements industriels.
Les sols doivent être nettoyés immédiatement pour rétablir l'adhérence.
La cyclométhicone 4 présente une faible toxicité aiguë, mais des effets systémiques sont possibles en cas d'exposition élevée répétée.
Les organosiloxanes peuvent s'accumuler dans les tissus adipeux au fil du temps.
Il est donc recommandé de minimiser les contacts inutiles.
La cyclométhicone 4 peut interagir avec certains plastiques et élastomères, provoquant un gonflement ou une déformation du matériau.
Cela peut compromettre l'étanchéité des joints, des tuyaux ou des garnitures lors de l'utilisation de l'équipement.
Les matériaux incompatibles doivent être remplacés par des composants résistants au silicone.
On sait que la cyclométhicone 4 est persistante dans l'environnement et se dégrade lentement dans des conditions naturelles.
Un rejet généralisé pourrait accroître l'exposition à long terme des organismes aquatiques.
Les déchets doivent être gérés conformément à la réglementation environnementale afin de prévenir toute contamination.