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ACIDE CYSTÉIQUE

L'acide cystéique est un acide aminé généré par oxydation de la cystéine, par lequel un groupe thiol est entièrement oxydé en un groupe acide sulfonique/sulfonate.
L'acide cystéique, également connu sous le nom de cystéate ou 3-sulfoalanine, appartient à la classe de composés organiques appelés acides alpha-aminés.
L'acide cystéique existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

Numéro CAS : 498-40-8
Numéro CE : 207-861-3
Formule moléculaire : C3H7NO5S
Poids moléculaire (g/mol) : 169,15

Acide cystéique, 3-sulfoalanine, ACIDE DL-CYSTEIQUE, acide 2-amino-3-sulfopropanoïque, 13100-82-8, cystéate, bêta-sulfoalanine, Alanine, 3-sulfo-, 3024-83-7, acide cystéique, ceptéique acide, Acide ciptéique, Acide cystéique, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, Cysteinesulfonate, 2-amino-3-sulfopropanoate, L-Cysteate, UNII-A3OGP4C37W, cystéinsaure, Cepteate, Cipteate, Cysterate, NSC 254030, NSC-254030, L-Cysteic acide, 8, 3-sulfoalanine, (L)-, 2-Amino-3-sulfopropionate, ACIDE CYSTEIQUE [MI], ACIDE CYSTEIQUE, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030, acide m2-amino-3-sulfopro-panoïque, CHEMBL1171434, Acide 2-azanyl-3-sulfo-propanoïque, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-sulfoalanine (H-DL- Cys(O3H)-OH), LS-04435 , FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8 )9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], acide 2-amino-3-sulfopropanoïque, 3024-83-7 [RN ], 3-Sulfoalanine [allemand] [Nom ACD/IUPAC], 3-Sulfoalanine [Nom ACD/IUPAC], 3-Sulfoalanine [Français] [Nom ACD/IUPAC], A3OGP4C37W, Acide a-Amino-b-sulfopropionique, Alanine , 3-sulfo-[ACD/Nom de l'index], CYA, acide cystéique, acide cystéique (VAN), ACIDE CYSTEIQUE, D-, ACIDE CYSTEIQUE, DL-, ACIDE CYSTEIQUE, L-, acide DL-cystéique, acide L-cystéique , UNII : A3OGP4C37W, acide α-amino-β-sulfopropionique, 2-Amino-3-sulfopropanoate [Nom ACD/IUPAC], 2-Amino-3-sulfopropionate, Cepteate, Cipteate, Cysteinesulfonate, Cysterate, (R)-2- Acide amino-3-sulfopropanoïque, acide (S)-2-amino-3-sulfopropanoïque, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], acide 2-Amino-3-sulfopropionique, 35554 -98-4 [RN], 3-sulfoalanine, (L)-, 3-sulfoalanine|alanine, 3-sulfo-, Alanine, 3-sulfo-, L-, C-9550, acide ceptéique, acide ciptéique, cystéate, cystéinate, acide cystéine sulfonique, ACIDE CYSTEINESULFONIC, acide cystéinique, cystéine, acide cystéique, DL-CYSTEICACID, L-Alanine, 3-sulfo-[ACD/Index Name], L-cystéate, acide L-cystéique, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [numéro MDL], β-sulfoalanine

L'acide cystéique, également connu sous le nom de 3-sulfo-l-alanine, est le composé organique de formule HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
L'acide cystéique est souvent appelé cystéate, qui, à pH proche de la neutralité, prend la forme −O3SCH2CH(NH3+)CO2−.

L'acide cystéique est un acide aminé généré par oxydation de la cystéine, par lequel un groupe thiol est entièrement oxydé en un groupe acide sulfonique/sulfonate.
L'acide cystéique est ensuite métabolisé via le 3-sulfolactate, qui se transforme en pyruvate et en sulfite/bisulfite.
L'enzyme L-cystéate sulfo-lyase catalyse cette conversion.

Le cystéate est un précurseur biosynthétique de la taurine dans les microalgues.
En revanche, la plupart de la taurine animale est fabriquée à partir de sulfinate de cystéine.

L'acide cystéique et l'acide cystéine sulfinique (intermédiaires métaboliques issus de la biosynthèse de la taurine dans le cerveau) réduisent considérablement l'absorption de la [3H]taurine dans les neurones en culture, alors que la cystéine, l'acide iséthionique, la cystéamine et la cystamine ne présentent aucune altération du transport de la taurine.

L'acide cystéique, également connu sous le nom de cystéate ou 3-sulfoalanine, appartient à la classe de composés organiques appelés acides alpha-aminés.
Ce sont des acides aminés dans lesquels le groupe amino est attaché à l’atome de carbone immédiatement adjacent au groupe carboxylate (carbone alpha).

Un acide aminosulfonique qui est l'analogue de l'acide sulfonique de la cystéine.
L'acide cystéique est un composé basique très fort (basé sur le pKa de l'acide cystéique).

L'acide cystéique existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l'homme, l'acide cystéique participe à un certain nombre de réactions enzymatiques.
En particulier, l'acide cystéique peut être converti en taurine grâce à l'interaction de l'acide cystéique avec l'enzyme cystéine sulfinique décarboxylase.

De plus, l'acide cystéique peut être converti en taurine grâce à l'interaction de l'acide cystéique avec l'enzyme glutamate décarboxylase 1.
Chez l'homme, l'acide cystéique est impliqué dans le métabolisme de la taurine et de l'hypotaurine.

L'acide cystéique est un composé basique très fort (basé sur le pKa de l'acide cystéique).
L'acide cystéique existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

L'acide L-cystéique est une bêta-sulfoalanine.
L'acide cystéique est un acide aminé avec un groupe acide sulfonique C-terminal qui a été isolé de cheveux humains oxydés avec du permanganate.
L'acide cystéique se trouve normalement dans la partie externe de la toison du mouton, là où la laine est exposée à la lumière et aux intempéries.

L'acide cystéique, également connu sous le nom de 3-sulfo-1-alanine, est un composé organique de formule HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
L'acide cystéique est souvent appelé cystéate et, à pH presque neutre, l'acide cystéique prend la forme -O3SCH2CH(NH3+)CO2-.

Acide aminé produit par l'oxydation de la cystéine, où le groupe thiol est complètement oxydé en un groupe acide sulfonique/sulfonate.
L'acide cystéique est ensuite métabolisé via l'acide 3-sulfolactique et converti en pyruvate et sulfite/bisulfite.

L'enzyme L-cystéate sulfolyase catalyse cette conversion.
L'acide cystéique est le précurseur biosynthétique de la taurine dans les microalgues.
En revanche, la plupart de la taurine chez les animaux est fabriquée à partir d’acide cystéine sulfinique.

L'acide Fmoc-L-cystéique est un dérivé de cystéine protégé par Fmoc potentiellement utile pour les études protéomiques et les techniques de synthèse peptidique en phase solide.
La cystéine est un acide aminé polyvalent impliqué dans de nombreux processus biologiques, notamment la formation de liaisons disulfure, un composant essentiel de la structure des protéines.
Ce composé pourrait être utile comme analogue inhabituel d’acides aminés pour faciliter la déconvolution de la structure et de la fonction des protéines.

L'acide cystéique est un acide aminosulfonique qui est l'analogue de l'acide sulfonique de la cystéine.
L'acide cystéique joue un rôle de métabolite animal.
L'acide cystéique est un dérivé de l'alanine, un acide aminosulfonique, un acide carboxyalcanesulfonique, un dérivé de la cystéine et un acide alpha-aminé non protéinogène.

L'acide cystéique est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli (souche K12, MG1655).

L'acide cystéique est un produit naturel présent chez Phaseolus vulgaris et Homo sapiens avec des données disponibles.

L'acide cystéique peut être facilement oxydé, les principaux produits de dégradation étant des disulfures mélangés au sein d'une molécule, des liaisons croisées disulfure entre les molécules et des acides sulfénique, sulfinique et cystéique.
Les métaux de transition tels que Cu2+ et Fe3+ peuvent catalyser la formation de liaisons disulfure.

À titre d'exemple, le facteur de croissance des fibroblastes humains (FGF-1) forme des dimères à la suite de disulfures intermoléculaires par oxydation catalysée par le cuivre.
Ces réactions catalysées par un métal peuvent généralement se produire sans groupe thiol voisin.

En l'absence de métaux de transition, la formation de nouveaux ponts disulfure intramoléculaires ou intermoléculaires nécessite généralement un groupe thiol libre à proximité qui brise le pont disulfure natif existant, puis le thiol libre peut se réoxyder pour former le pont disulfure.
Étant donné que cette réaction nécessite un anion thiol libre (pKa est d'environ 9), une augmentation du pH de la solution entraînera une augmentation de la formation de disulfure mixte.

Cependant, les valeurs de pKa de l'acide cystéique peuvent varier en fonction de la proximité d'autres groupes ionisants dans la structure tertiaire.
Ces interactions sont principalement de nature électrostatique et puisque l'ionisation de ces groupes voisins change avec le pH, les valeurs pKa des résidus d'acide cystéique seront fonction du pH.

A titre d'exemple, le thiol pKa dans la papaïne pour le site actif Cys 25 a été estimé à 4,1 à pH 6 et à 8,4 à pH 9.
Cette observation suggère qu'à pH 6, il existe un résidu His avec une charge positive à proximité immédiate de l'acide cystéique 25, alors qu'à pH 9, les interactions électrostatiques sont dominées par des résidus proches chargés négativement tels que les résidus Asp ou Glu.

Les effets des environnements électrostatiques locaux sur les valeurs de pKa des thiols et sur l'échange de disulfures ont été discutés par Snyder, Cennerazzo, Karalis et Field (1981).
L'appariement d'ions avec des résidus His a également été proposé pour la diminution des valeurs Cys pKa.

L'acide cystéique a été utilisé pour se coupler à des marqueurs hydrophobes tels que les colorants cyanine et rhodamine et d'autres résidus hydrophobes afin d'augmenter leur solubilité dans l'eau.
En tant que di- ou tripeptide, une augmentation supplémentaire du caractère hydrophile peut être obtenue

L'acide cystéique peut être couplé dans le SPPS par des réactifs de couplage standards à base de phosphonium ou d'uranium.
Dans les technologies à haut débit pour le séquençage de l'ADN et la génomique marquée par un colorant modifié
Les didésoxynucléoside-5'-triphosphates ont été synthétisés pour des applications « à charge directe » dans l'ADN.

La L-cystéine et l'acide L-cystéique ont été synthétisés par la méthode d'électrolyse couplée.
Une pureté élevée supérieure à 98 % et un rendement élevé supérieur à 90 % des deux produits ont été obtenus.

Lorsque la densité de courant était de 7 A/dm2 et la concentration de L-cystéine de 0,6 mol/dm3, l'efficacité de courant la plus élevée de l'anode et de la cathode a été atteinte.
L'efficacité actuelle totale était supérieure à 180 %.

Les comportements de voltamétrie cyclique de l'acide bromhydrique et de la cystine ont montré qu'une réaction EC typique avait lieu dans la cellule anodique.
La réaction anodique et la réaction chimique successive se sont accélérées pour obtenir une vitesse et une efficacité de courant élevées.

L'acide L-cystéique est l'énantiomère L de l'acide cystéique.
L'acide cystéique joue un rôle de métabolite d'Escherichia coli et de métabolite humain.

L'acide cystéique est un acide cystéique, un acide aminosulfonique, un dérivé de L-alanine, un dérivé de L-cystéine et un acide L-alpha-aminé non protéinogène.
L'acide cystéique est un acide conjugué d'un L-cystéate (1-).

Utilisations de l'acide cystéique :
Acide aminé avec un groupe acide sulfonique C-terminal qui a été isolé de cheveux humains oxydés avec du permanganate.
L'acide cystéique se trouve normalement dans la partie externe de la toison du mouton, là où la laine est exposée à la lumière et aux intempéries.

Application de l'acide cystéique :
Étalon interne pour l’analyse des acides aminés.

Biochem/physiol Actions de l'acide cystéique :
L'acide L-cystéique est un analogue de l'aspartate contenant du soufre qui peut être utilisé comme inhibiteur compétitif de l'aspartate bactérien : l'échange d'antiporteur d'alanine (AspT) de l'aspartate et dans d'autres systèmes biologiques de l'aspartate.
L'acide L-cystéique est utilisé dans le développement de tensioactifs monomères.

L'acide L-cystéique est un produit d'oxydation de la cystéine.
L'acide L-cystéique, un analogue de l'acide cystéine sulfinique, peut être utilisé dans les études sur les acides aminés excitateurs du cerveau, tels que ceux qui se lient aux récepteurs de l'acide cystéine sulfinique.
L'acide L-cystéique est un agoniste utile de plusieurs récepteurs métabotropiques du glutamate (mGluR) du rat.

Pharmacologie et biochimie de l'acide cystéique :

Informations sur les métabolites humains :

Emplacements cellulaires :
Mitochondries

Manipulation et stockage de l'acide cystéique :

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:

Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles

Stabilité et réactivité de l'Acide Cystéique :

Réactivité:

Ce qui suit s'applique en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
En cas de distribution fine correspondante, on peut généralement supposer un potentiel d'explosion de poussière en cas de tourbillonnement.

Stabilité chimique:
L'acide cystéique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Possibilité de réactions dangereuses:
Pas de données disponibles

Conditions à éviter :
Pas d'information disponible

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts

Mesures de premiers secours de l'acide cystéique :

En cas d'inhalation :

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.

En cas de contact visuel :

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirez les lentilles de contact.

En cas d'ingestion:

Après avoir avalé :
Faire boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consulter un médecin en cas de malaise.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide cystéique :

Moyens d'extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour l'acide cystéique, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.

Dangers particuliers résultant de l'acide cystéique :
Oxydes de carbone
Oxydes d'azote (NOx)
Oxydes de soufre
Combustible.

Possibilité de dégagement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.

Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :
Supprimez (abattez) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

Mesures en cas de libération accidentelle d'acide cystéique :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils aux non-secouristes :
Eviter l'inhalation de poussières.
Évacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.

Précautions environnementales
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations. Collectez, liez et pompez les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.

Prendre à sec.
Éliminer correctement.

Nettoyer la zone touchée.
Eviter la génération de poussières.

Identifiants de l'acide cystéique :
Numero CAS:
13100-82-8 (D/L)
35554-98-4 (D)
498-40-8 (L)

ChEBI : CHEBI :17285
ChemSpider : 65718
Banque de médicaments : DB03661
Carte d'information ECHA : 100.265.539
Numéro CE : 207-861-3
MeSH : Cystéique+acide
CID PubChem : 25701

UNII :
A3OGP4C37W (D/L)
YWB11Z1XEI (D)
M6W2DJ6N5K (L)

Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID40862048
InChI : InChI=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9) /t2-/m0/s1
Clé : XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2 -/m0/s1
SOURIRES : C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Synonyme(s) : Acide (R)-2-Amino-3-sulfopropionique
Formule linéaire : HO3SCH2CH(NH2)CO2H·H2O
Numéro CAS : 23537-25-9
Poids moléculaire : 187,17
Beilstein: 3714036
Numéro MDL : MFCD00149544
ID de substance PubChem : 24858207
NACRES : NA.26

CAS : 498-40-8
Formule moléculaire : C3H7NO5S
Poids moléculaire (g/mol) : 169,15
Numéro MDL : MFCD00007524
Clé InChI : XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
CID PubChem : 72886
ChEBI : CHEBI :17285
Nom IUPAC : acide 2-amino-3-sulfopropanoïque
SOURIRES : NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

Propriétés de l'acide cystéique :
Formule chimique : C3H7NO5S
Masse molaire : 169,15 g·mol−1
Aspect : Cristaux ou poudre blancs
Point de fusion : se décompose vers 272 °C
Solubilité dans l'eau : Soluble

Niveau de qualité : 200
Analyse : ≥99,0 % (T)
forme : poudre ou cristaux
activité optique : [α]20/D +7,5±0,5°, c = 5% dans H2O
technique(s) : LC/MS : appropriée
couleur : blanc à jaune pâle
mp : 267 °C (déc.) (lit.)
solubilité : H2O : soluble
application(s) : synthèse peptidique
Chaîne SMILES : [H]O[H].N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C3H7NO5S.H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9 );1H2/t2-;/m0./s1
Clé InChI : PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Poids moléculaire : 169,16 g/mol
XLogP3-AA : -4,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 169,00449350 g/mol
Masse monoisotopique : 169,00449350 g/mol
Surface polaire topologique : 126Å²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 214
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Spécifications de l’acide cystéique :
Couleur blanche
Quantité : 1 g
Poids de la formule : 169,15
Pourcentage de pureté : ≥98,0 % (T)
Forme physique : Poudre cristalline
Nom chimique ou matériau : Acide L-cystéique

Produits connexes de l’acide cystéique :
(R)-(-)-2,2-Diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol
Ester méthylique de l'acide (R)-(+)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-carboxylique
[2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-Diméthyléthoxy)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3-méthylène-8-oxo-5-thia- Acide 1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylique 5-oxyde
(S)-4',7-Diméthyl Équol
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]oxy]hexahydro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phényléthyl]-5,5- diméthyl-spiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalène]-4'-carboxamide

Noms de l'acide cystéique :

Nom UICPA :
Acide (R)-2-Amino-3-sulfopropanoïque

Noms des processus réglementaires :
Acide L-cystéique
Acide L-cystéique

Autres noms:
3-Sulfo-l-alanine

Autres identifiants :
498-40-8