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La d-2-camphanone est un composé organique blanc cireux incorporé dans les lotions, les pommades et les crèmes.
La d-2-camphanone est également un ingrédient actif intégré à la majorité des médicaments en vente libre pour soulager le rhume et la toux.
La d-2-camphanone est obtenue à partir du bois d'arbre d-2-camphanone, où l'extrait est traité par distillation à la vapeur.
Numéro CAS : 76-22-2
Numéro CE : 200-945-0
Formule moléculaire : C10H16O
Poids moléculaire : 152,23
camphre, DL-Camphre, 76-22-2, 2-Camphanone, 2-Bornanone, (+/-)-Camphre, Bornan-2-one, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2- un, (+) -Camphre, 21368-68-3, Alphanon, Kampfer, D-CAMPHOR, Camphre de Formosa, Camphre de Laurier, Camphre de Matricaria, Camphre synthétique, Bornane, 2-oxo-, 1,7,7-Triméthylnorcamphre, 464-48-2, camphre du Japon, 2-Camphonone, Huile de camphre, 2-Kamfanon, l-(-)-Camphre, DL-Bornan-2-one, 2-Keto-1,7,7-trimethylnorcamphane, Caswell N° 155, D-(+)-Camphre, Norcamphre, 1,7,7-triméthyl-, Zang Qi, Kampfer [allemand], 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]-2-heptanone, HSDB 37 , 2-Kamfanon [tchèque], DTXSID5030955, CHEBI:36773, camphre, (1R,4R)-(+)-, 4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one, (1R)-( +)-amphore, Camphre (synthétique), Camphre, (+/-)-, EINECS 200-945-0, EINECS 244-350-4, Huile de camphre [Français], UNII-5TJD82A1ET, EPA Pesticide Chemical Code 015602, BRN 1907611, BRN 3196099, Alcanfor, CAMPHRE SYNTHÉTIQUE, AI3-18783, camphre japonais, DTXCID3010955, Camphre USP, 1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2.1)-2-heptanone, 1,7,7-Triméthylbicyclo(2.2. 1) heptan-2-one, d-2-Camphanone, d-2-Bornanone, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2 -one, 1,7,7-triméthyl-, camphre (USP), camphre [USP], (-)-Alcanfor, (1R)-camphre, camphre, (synthétique), EC 200-945-0, 0-07 -00-00135 (référence du manuel Beilstein), 4-07-00-00213 (référence du manuel Beilstein), poudre de camphre, (1RS, 4RS)-1,7,7-triméthylbicyclo(2.2.1)heptan-2-one, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1R)-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1R) -, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1S)-, Formosa, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl- , (.+/-.)-, EINECS 207-355-2, UN2717, (+-)-Camphre, AI3-01698, Camphre, (1R)-Isomère, Camphre, (+-)-Isomère, (+) - bornan - 2 - one, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1S)-, camphre racémique, NSC26351, DisperseYellow3, EINECS 207-354-7, NA2717, NSC 26351, Camphre, naturel, bornan-2-on, DL-2-Bornanone, Kamfer (syntetisk), ()-Camphre, Heet (Sel/Mélange), dextro,laevo-camphre, Sarna (Sel/Mélange), Camphre - Synthétique, (?)-Camphre, bornan - 2 - one, dl-Camphre (JP17), CPO (Code CHRIS), (.+/-.)-Camphre, D0H1QY, UNII-SV6B76DK9N, Poudre de camphre - Synthétique, SCHEMBL16068, Camphre, (.+/-.)-, Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, (1theta)-, MLS001055495, CHEMBL15768, DivK1c_000724, CAMPHRE, (+-)- , GTPL2422, HMS502E06, KBio1_000724, NINDS_000724, HMS2268A06, HMS3885J06, 8008-51-3, HY-N0808, Tox21_200237, BBL012963, LS-126, MFCD00074738, s38 51, s4516, STK803534, (point d'exclamation inverséA)-Camphre, AKOS000118728, AKOS022060577 , AC-5284, CCG-266237, CCG-266238, DB14156, LMPR0102120001, LS-1691, UN 2717, CAS-76-22-2, IDI1_000724, USEPA/OPP Code pesticide : 015602, NCGC00090681-05, NCGC0009 0730-01, NCGC00090730-02, NCGC00090730-05, NCGC00257791-01, AC-15523, LS-48718, SMR000386909, VS-03622, (1R,4R)-1,7,7-triméthylnorbornan-2-one, C1251, CS-0009813, FT-0607017, FT-0607018, FT-0608303, 4,7,7-triméthyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanone, EN300-19186, 1,7,7-triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptanone 6-one, C00809, C18369, D00098, E75814, 1,7,7-Triméthyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, Camphre synthétique [UN2717] [Solide inflammable], A838646, Q181559, Biciclo [2.2 .1] heptan-2-ona, 1,7,7-trimétil-, Q-200784, W-109539, W-110530, (+/-)-1,7,7-triméthyl-bicyclo[2,2, 1]heptane-2-one, F0001-0763, Z104473074, CAMPHRE (VOIR AUSSI DL-CAMPHRE (21368-68-3) ET D-CAMPHRE (464-49-3)), DL-CAMPHRE (VOIR AUSSI D-CAMPHRE (464-49-3) ET DL-CAMPHRE (21368-68-3)), CARRÉS DE CAMPHRE SYNTHÉTIQUES TECHNIQUES, FLOCONS SYNTHÉTIQUES DE CAMPHRE, POUDRE SYNTHÉTIQUE DE CAMPHRE, CAMPHOR TECH. GRADE, 1,7,7-triméthyl-bicyclo(2.2.1)heptan-2-on, 1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]-2-heptanone (camphre), 1,7,7-triméthyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-on, 1,7,7-triméthyl-norcampho, 2-Bornanone, 2-Camphanonoe, 2-Camphonone, 2-Kamfanon, 2-Keto-1,7,7-triméthylnorcamphane, 2-oxo-bornane, 2-oxobornane, Bicyclo[2,2,1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-, Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7 -triméthyl-, Camphre Ep5, MÉTHYLBENZYLIDÈNE, CHINESENASALOIL, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]-2-heptanone, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7, 7-Triméthylnorcamphre, 2-CAMPHRE, 2-Camphanone, Bornan-2-one, Caladryl, Camphre, Radian B, DL-CAMPHOR USP, CAMPHOR SPIRITS USP, (±)-Camphre, 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2 .1]heptan-2-one, DL-Camphre,98 %, DL-Camphre,96 %, Camphre ordinaire 1,7,7-Triméthylbicyclo(2,2,1)-2-heptanone, Camphre,(± )-Camphre, 1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, (à )-Camphre, DL-CaMphor, 96% 1KG, (+/-)-CaMphor puruM, synthétique, >=95,0 % (GC), (+/-)-Camphre répond aux spécifications analytiques de la Ph.Eur., BP, >=95% (GC), racémique, Poudre de camphre synthétique, poudre de camphre raffinée, DL-Camphre pour la synthèse, Alphanon, Camphre (8CI), CAMPHORATEDMETACRESOL, bicyclo[2.2.1]heptan-2-one,1,7,7,-triméthyl-,(±)-, bicyclo[2.2.1]heptan-2-one,1,7, 7-triméthyl-, Bicyclo[2.2.1]heptane-2-one, 1,7,7-triméthyl-, Bornane, 2-oxo-, camphanone, camphre, naturel, camphre--naturel, camphre, composant de Campho- phénique, composant du gel anti-herpès Campho-phénique, composant du liquide Campho-phénique, composant de Heet
La d-2-camphanone a une odeur piquante et un goût fort, et la d-2-camphanone peut être facilement absorbée par la peau.
Actuellement, la d-2-camphanone synthétique est extraite de la térébenthine et son utilisation est considérée comme sûre tant que les indications appropriées sont respectées.
La d-2-camphanone a été enregistrée dans les livres anciens de médecine traditionnelle chinoise, tels que Pin Hui Jing Yao, Ben Cao Gang Mu et Sheng Lian Fang.
La médecine traditionnelle chinoise utilise la d-2-camphanone depuis longtemps.
La d-2-camphanone est une cétone naturellement présente dans le bois du camphrier (Cinnamomum d-2-camphanonea).
La d-2-camphanone est un composé organique blanc naturel doté d’une odeur pénétrante caractéristique.
La d-2-camphanone est un composé cyclique et une cétone, anciennement obtenu à partir du bois de l'arbre d-2-camphanone mais maintenant fabriqué synthétiquement.
La d-2-camphanone est utilisée comme platifiant pour le celluloïd et comme insecticide contre les mites.
La d-2-camphanone est une cétone cyclique cristalline blanche.
La d-2-camphanone était autrefois obtenue à partir du bois de l'arbre Formosand-2-camphanone, mais peut maintenant être synthétisée.
La d-2-camphanone a une odeur caractéristique associée à son utilisation dans les boules à naphtaline.
La d-2-camphanone est un plastifiant du celluloïd.
La d-2-camphanone est une poudre cristalline incolore ou blanche avec une forte odeur de naphtaline.
La d-2-camphanone a à peu près la même densité que l'eau.
La d-2-camphanone émet des vapeurs inflammables au-dessus de 150°F.
La d-2-camphanone est utilisée pour fabriquer des antimites, des produits pharmaceutiques et des arômes.
La d-2-camphanone est un solide cireux et incolore avec un fort arôme.
La d-2-camphanone est classée comme terpénoïde et cétone cyclique.
La d-2-camphanone se trouve dans le bois du laurier d-2-camphanone (Cinnamomum d-2-camphanonea), un grand arbre à feuilles persistantes trouvé en Asie de l'Est ; et dans l'arbre kapur (Dryobalanops sp.), un grand arbre à bois d'Asie du Sud-Est.
La d-2-camphanone est également présente dans certains autres arbres apparentés de la famille des lauriers, notamment Ocotea usambarensis.
Les feuilles de romarin (Rosmarinus officinalis) contiennent 0,05 à 0,5 % de d-2-camphanone, tandis que la d-2-camphanoneweed (Heterotheca) en contient environ 5 %.
Une source majeure de d-2-camphanone en Asie est le basilic d-2-camphanone (le parent du basilic bleu africain).
La d-2-camphanone peut également être produite synthétiquement à partir d'huile de térébenthine.
La d-2-camphanone est chirale et existe sous deux énantiomères possibles, comme le montrent les diagrammes structurels.
La structure de gauche est la (+)-d-2-camphanone naturelle ((1R,4R)-bornan-2-one), tandis que l'image miroir de la d-2-camphanone présentée à droite est la (−)- d-2-camphanone ((1S,4S)-bornan-2-one).
La d-2-camphanone a peu d'utilisations mais revêt une importance historique en tant que composé facilement purifié à partir de sources naturelles.
Les deux isomères optiques se trouvent largement dans la nature, la (+)-d-2-camphanone étant la plus abondante.
La d-2-camphanone est, par exemple, le composant principal des huiles obtenues à partir de l'arbre d-2-camphanone C. d-2-camphanonea.
La d-2-camphanone est produite par distillation fractionnée et cristallisation de l'huile de d-2-camphanone ou, de manière synthétique, par déshydrogénation de l'isobornéol sur un catalyseur en cuivre.
En raison de son odeur caractéristique, pénétrante et légèrement mentholée, la d-2-camphanone est utilisée uniquement pour parfumer des produits industriels.
La d-2-camphanone est bien plus importante en tant que plastifiant.
La d-2-camphanone, C1oH160, également connue sous le nom de camphre, la d-2-camphanone du Japon, la d-2-camphanone de laurier, la d-2-camphanone de Formosa et la gumd-2-camphanone sont une cétone terpénique.
La d-2-camphanone est un solide incolore avec une odeur caractéristique obtenue à partir du bois et de l'écorce de l'arbre d-2-camphanone et qui est soluble dans l'eau et l'alcool.
La d-2-camphanone possède deux formes optiquement actives (dextro et lévo) et un mélange optiquement inactif (racémique) de ces deux formes.
La d-2-camphanone est utilisée dans les produits pharmaceutiques, dans les désinfectants, dans les explosifs et pour durcir les plastiques nitrocellulosiques.
La d-2-camphanone est incolore à blanche, granules, cristaux ou semi-solides cireux inflammables avec une odeur forte, pénétrante, parfumée ou aromatique.
La d-2-camphanone a une concentration seuil d'odeur de 0,27 ppm.
La d-2-camphanone est un composé organique blanc cireux incorporé dans les lotions, les pommades et les crèmes.
La d-2-camphanone est également un ingrédient actif intégré à la majorité des médicaments en vente libre pour soulager le rhume et la toux.
L'huile de d-2-camphanone est obtenue à partir du bois d'arbre d-2-camphanone, où l'extrait est traité par distillation à la vapeur.
La d-2-camphanone a une odeur piquante et un goût fort, et la d-2-camphanone peut être facilement absorbée par la peau.
Actuellement, la d-2-camphanone synthétique est extraite de la térébenthine et son utilisation est considérée comme sûre tant que les indications appropriées sont respectées.
La d-2-camphanone est un solide cireux, inflammable et transparent avec un fort arôme.
La d-2-camphanone est un terpénoïde de formule chimique C10H16O.
La d-2-camphanone se trouve dans le bois du laurier d-2-camphanone (Cinnamomum d-2-camphanonea), un grand arbre à feuilles persistantes trouvé en Asie de l'Est ; et dans l'arbre kapur associé (Dryobalanops sp.), un grand arbre à bois d'Asie du Sud-Est.
La d-2-camphanone est également présente dans certains autres arbres apparentés de la famille des lauriers, notamment Ocotea usambarensis.
Les feuilles de romarin (Rosmarinus officinalis) contiennent 0,05 à 0,5 % de d-2-camphanone, tandis que la d-2-camphanoneweed (Heterotheca) en contient environ 5 %.
Une source majeure de d-2-camphanone en Asie est le basilic d-2-camphanone (le parent du basilic bleu africain).
La d-2-camphanone peut également être produite synthétiquement à partir d'huile de térébenthine.
La molécule a deux énantiomères possibles, comme le montrent les diagrammes structurels.
La structure de gauche est la (+)-d-2-camphanone naturelle ((1R,4R)-bornan-2-one), tandis que l'image miroir de la d-2-camphanone présentée à droite est la (−)- d-2-camphanone ((1S,4S)-bornan-2-one).
La d-2-camphanone est utilisée pour son parfum, comme liquide d'embaumement, comme médicament topique, comme produit chimique de fabrication et dans les cérémonies religieuses.
Utilisations de la d-2-camphanone :
La d-2-camphanone a un large éventail d'utilisations basées sur ses propriétés anti-inflammatoires, antifongiques et antibactériennes.
La d-2-camphanone peut être utilisée pour le traitement de certaines affections cutanées, pour améliorer la fonction respiratoire et comme analgésique.
La d-2-camphanone peut également être indiquée pour le traitement de la faible libido, des spasmes musculaires, de l'anxiété, de la dépression, des flatulences et d'une mauvaise circulation sanguine, des cors, des symptômes de maladies cardiaques, des boutons de fièvre, des maux d'oreilles, de l'acné et de la perte de cheveux.
La d-2-camphanone est considérée comme efficace contre la toux, la douleur, l'irritation cutanée ou le soulagement des démangeaisons et l'arthrose.
Cependant, il n'existe pas suffisamment de preuves renforçant l'efficacité de la d-2-camphanone en tant que traitement des hémorroïdes, des verrues et de l'hypotension artérielle, ainsi que comme remède contre les piqûres d'insectes.
La d-2-camphanone est utilisée comme plastifiant pour les esters et éthers de cellulose ; dans la fabrication de matières plastiques et de cymène ; dans les cosmétiques, les laques, la médecine, les explosifs et la pyrotechnie ; et comme répulsif contre les mites.
Utilisations physiques :
La capacité de sublimation de la d-2-camphanone confère à la d-2-camphanone plusieurs utilisations.
Plastiques :
Les premiers plastiques artificiels importants étaient les plastiques à base de nitrocellulose (pyroxyline) à faible teneur en azote (ou « solubles »).
Au cours des premières décennies de l'industrie du plastique, la d-2-camphanone était utilisée en quantités immenses comme plastifiant qui crée de la celluloïd à partir de nitrocellulose, dans les laques nitrocellulosiques et autres plastiques et laques.
Agent antiparasitaire et conservateur :
On pense que la d-2-camphanone est toxique pour les insectes et est donc parfois utilisée comme répulsif.
La d-2-camphanone est utilisée comme alternative aux boules à naphtaline.
Les cristaux de d-2-camphanone sont parfois utilisés pour prévenir les dommages causés aux collections d'insectes par d'autres petits insectes.
La d-2-camphanone est conservée dans les vêtements utilisés lors d'occasions spéciales et de festivals, ainsi que dans les coins des placards comme répulsif contre les blattes.
La fumée du cristal de d-2-camphanone ou des bâtons d'encens de d-2-camphanone peut être utilisée comme répulsif contre les moustiques respectueux de l'environnement.
Des études récentes ont indiqué que l'huile essentielle de d-2-camphanone peut être utilisée comme fumigant efficace contre les fourmis rouges, car la d-2-camphanone affecte le comportement d'attaque, d'escalade et d'alimentation des ouvrières majeures et mineures.
La d-2-camphanone est également utilisée comme substance antimicrobienne.
Lors de l'embaumement, l'huile de d-2-camphanone était l'un des ingrédients utilisés par les anciens Égyptiens pour la momification.
La d-2-camphanone solide libère des fumées qui forment un revêtement antirouille et est donc stockée dans des coffres à outils pour protéger les outils contre la rouille.
Parfum:
Dans l’ancien monde arabe, la d-2-camphanone était un ingrédient de parfum courant.
Les Chinois ont qualifié la meilleure d-2-camphanone de « parfum de cerveau de dragon », en raison de son « arôme piquant et inquiétant » et de « des siècles d'incertitude sur la provenance et le mode d'origine de la d-2-camphanone ».
Utilisations culinaires :
L’une des premières recettes connues de crème glacée datant de la dynastie Tang comprend la d-2-camphanone comme ingrédient.
La d-2-camphanone était utilisée pour aromatiser le pain au levain dans l'Égypte ancienne.
Dans l’Europe ancienne et médiévale, la d-2-camphanone était utilisée comme ingrédient dans les sucreries.
La d-2-camphanone était utilisée dans une grande variété de plats salés et sucrés dans les livres de cuisine médiévaux en langue arabe, tels que al-Kitab al-abikh compilé par ibn Sayyâr al-Warrâq au 10ème siècle.
La d-2-camphanone était également utilisée dans les plats sucrés et salés du Ni'matnama, selon un livre écrit à la fin du XVe siècle pour les sultans de Mandu.
Utilisations médicinales :
La d-2-camphanone est couramment appliquée comme médicament topique sous forme de crème ou de pommade pour la peau pour soulager les démangeaisons causées par les piqûres d'insectes, les irritations mineures de la peau ou les douleurs articulaires.
La d-2-camphanone est absorbée dans l'épiderme cutané, où la d-2-camphanone stimule les terminaisons nerveuses sensibles à la chaleur et au froid, produisant une sensation de chaleur lorsqu'elle est appliquée vigoureusement, ou une sensation de fraîcheur lorsqu'elle est appliquée doucement.
L'action sur les terminaisons nerveuses induit également une légère analgésie locale.
La d-2-camphanone est également utilisée sous forme d'aérosol, généralement par inhalation de vapeur, pour inhiber la toux de la 2-camphanone et soulager la congestion des voies respiratoires supérieures due au rhume.
À fortes doses, la d-2-camphanone produit des symptômes d'irritabilité, de désorientation, de léthargie, de spasmes musculaires, de vomissements, de crampes abdominales, de convulsions et de convulsions.
Les doses mortelles chez les adultes sont comprises entre 50 et 500 mg/kg (par voie orale).
Généralement, deux grammes provoquent une toxicité grave et quatre grammes sont potentiellement mortels.
La d-2-camphanone a une utilisation limitée en médecine vétérinaire comme stimulant respiratoire pour les chevaux.
La d-2-camphanone a été utilisée par Ladislas J. Meduna pour provoquer des convulsions chez des patients schizophrènes.
La médecine traditionnelle:
La d-2-camphanone est utilisée en médecine traditionnelle depuis des siècles, probablement le plus souvent comme décongestionnant.
La d-2-camphanone était utilisée dans l'ancienne Sumatra pour traiter les entorses, les gonflements et les inflammations.
La d-2-camphanone est également utilisée depuis des siècles dans la médecine traditionnelle chinoise à diverses fins.
La d-2-camphanone est également utilisée en Inde depuis l’Antiquité.
Utilisations par les consommateurs :
Produits d'assainissement de l'air
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Produits pour la lessive et la vaisselle
Utilisation non-TSCA
Produits en papier
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Utilisations Zones de d-2-camphanone :
Agent pour absorber les liquides
Adhésion de molécules à une surface
Relatif à l'agriculture, y compris l'élevage et l'élevage d'animaux et la culture de cultures
Liés aux animaux (mais non vétérinaires), par exemple, élevage, élevage d'animaux/production animale, élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, aliments pour animaux, produits pour animaux domestiques
Produits utilisés sur les cultures ou liés à la culture des cultures
Purificateurs d'air et agents anti-odeurs, purificateurs d'air, climatiseurs, filtres à air, produits généraux d'entretien de l'air
Agents antigel ou produits dégivrants
Lié aux activités de restauration
Modificateur utilisé pour un produit chimique, lorsque le produit chimique est utilisé en laboratoire
Lié à toutes les formes de nettoyage/lavage, y compris les produits de nettoyage utilisés à la maison, les détergents à lessive, les savons, les dégraissants, les détachants, etc. ; modificateurs inclus lorsque des informations spécifiques sont connues, telles que le nettoyage à sec, la lessive, le savon, les fenêtres/sols, etc.
Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments
Lié aux moquettes/moquettes, à la fabrication de tapis, aux détergents pour tapis
Matériaux de revêtement de sol (moquettes, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le cirage pour sols
Lié aux produits pharmaceutiques
Détachants et détachants
Terme utilisé pour les colorants, colorants ou pigments ; comprend les colorants pour médicaments, textiles, produits de soins personnels (cosmétiques, encres de tatouage, teintures capillaires), les colorants alimentaires et les encres pour l'impression.
Activités vétérinaires ou médicaments vétérinaires
Explosifs et pièces pyrotechniques
Produits de lessive (tels que produits de nettoyage/de lavage) ou installations de blanchisserie
Comprend les épices, les extraits, les colorants, les arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
Comprend les agents antimousse, les agents coagulants, les agents de dispersion, les émulsifiants, les agents de flottation, les agents moussants, les ajusteurs de viscosité, etc.
Agents aromatisants généraux utilisés dans les aliments, y compris les condiments et les assaisonnements
Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en papier, les couverts, les petits appareils électroménagers tels que les rôtissoires, etc. ; n'inclut pas les installations qui fabriquent des aliments
Résidus trouvés dans les aliments, généralement provenant de médicaments ou de pesticides
Les parfums ou agents odorants peuvent être utilisés dans les produits ménagers (nettoyants, produits de lessive, assainisseurs d'air) ou dans des produits industriels similaires.
Lié à l'activité de chasse
Désodorisants pour la maison
Lubrifiants génériques, lubrifiants pour moteurs, liquides de frein, huiles, etc.
Produits minéraux non métalliques et leur fabrication
Produits de soins personnels, notamment cosmétiques, shampoings, parfums, savons, lotions, dentifrices, etc.
Parfum utilisé comme produit de soins personnels
Propriétés de la d-2-camphanone :
Propriétés chimiques:
Les deux isomères optiques se trouvent largement dans la nature, la (+)-d-2-camphanone étant la plus abondante.
La d-2-camphanone est, par exemple, le composant principal des huiles obtenues à partir de l'arbre d-2-camphanone C. d-2-camphanonea.
La d-2-camphanone est produite par distillation fractionnée et cristallisation de l'huile de d-2-camphanone ou, de manière synthétique, par déshydrogénation de l'isobornéol sur un catalyseur en cuivre.
En raison de son odeur caractéristique, pénétrante et légèrement mentholée, la d-2-camphanone est utilisée uniquement pour parfumer des produits industriels.
La d-2-camphanone est bien plus importante en tant que plastifiant.
La d-2-camphanone, C1oH160, également connue sous le nom de camphre, la d-2-camphanone du Japon, la d-2-camphanone de laurier, la d-2-camphanone de Formosa et la gumd-2-camphanone, est une cétone terpénique.
La d-2-camphanone est un solide incolore avec une odeur caractéristique obtenue à partir du bois et de l'écorce de l'arbre d-2-camphanone et qui est soluble dans l'eau et l'alcool.
La d-2-camphanone possède deux formes optiquement actives (dextro et lévo) et un mélange optiquement inactif (racémique) de ces deux formes.
La d-2-camphanone est utilisée dans les produits pharmaceutiques, dans les désinfectants, dans les explosifs et pour durcir les plastiques nitrocellulosiques.
La d-2-camphanone est un solide vitreux incolore.
Propriétés physiques:
Granules, cristaux ou semi-solides cireux incolores à blancs, inflammables avec une odeur forte, pénétrante, parfumée ou aromatique.
La concentration seuil d'odeur est de 0,27 ppm (cité, Amoore et Hautala, 1983).
Pharmacologie de la d-2-camphanone :
La d-2-camphanone est un agent parasympatholytique qui agit comme un antagoniste nicotinique non compétitif des nAChR.
La d-2-camphanone est toxique pour l'homme.
Un surdosage de d-2-camphanone peut provoquer de l'irritabilité, de la somnolence, des spasmes musculaires, des vomissements, des convulsions, de l'épilepsie et d'autres symptômes.
La dose mortelle de d-2-camphanone est de 50 à 500 mg/kg (administration orale).
En général, 2 g de d-2-camphanone peuvent provoquer une toxicité grave et 4 g de d-2-camphanone produiront une toxicité mortelle.
La d-2-camphanone peut provoquer une sensation de froid semblable à celle de la menthe lorsqu'elle est appliquée sur la peau humaine.
De plus, la d-2-camphanone a un effet anesthésique légèrement local.
La d-2-camphanone peut agir sur la muqueuse gastro-intestinale pour produire un certain degré d'effet stimulant.
Une dose appropriée de d-2-camphanone peut donner aux gens une sensation de chaleur et de confort dans l'estomac, mais une dose élevée de d-2-camphanone provoquera des nausées et des vomissements.
L'effet de la d-2-camphanone sur le système nerveux central est évident.
La d-2-camphanone peut agir sur la zone motrice du cortex cérébral et du tronc cérébral pour produire des crises de type épileptique.
On pense généralement que la d-2-camphanone peut avoir certains effets thérapeutiques sur les patients souffrant d'insuffisance cardiaque aiguë ou de collapsus récurrent.
Une faible dose (50 mg) peut traiter une légère fatigue cardiaque et d'autres maladies.
Le métabolite d-2-camphanone oxydé a des effets d'excitation cardiotonique, hypertenseur et respiratoire plus évidents.
La d-2-camphanone peut être facilement absorbée par l'organisme après administration orale par les voies muqueuses, sous-cutanées et musculaires.
Le métabolisme in vivo de la d-2-camphanone se produit principalement dans le foie.
La d-2-camphanone est d'abord oxydée en d-2-camphanonéol, puis passe par un métabolisme de phase II pour produire un conjugué glucuronide avec de l'acide glucuronique.
Enfin, la grande majorité du conjugué glucuronide est excrétée par l’urine.
Dosage:
La dose topique de d-2-camphanone est de 3 à 11 % sous forme de pommade.
En cas d'irritation cutanée, de démangeaisons et de douleur, 3 à 11 % de la pommade doit être appliquée sur la peau 3 à 4 fois par jour.
Pour soulager la toux et le rhume, une couche dense de 4,7 à 5,3 % de pommade à la d-2-camphanone peut être répartie uniformément sur la poitrine.
Pour l'arthrose, une association topique comprenant 32 mg/g de d-2-camphanone, 50 mg/g de sulfate de chondroïtine et 30 mg/g de sulfate de glucosamine peut être appliquée en fonction des besoins pendant environ 8 semaines.
Pour soulager la congestion respiratoire par inhalation, 1 cuillère à soupe de d-2-camphanone pour chaque litre d'eau doit être placée dans un vaporisateur 3 fois par jour.
L'American Academy of Pediatrics suggère que la d-2-camphanone ne devrait pas dépasser 11 % pour les produits topiques et disqualifie l'utilisation orale de la d-2-camphanone chez les enfants, car la d-2-camphanone peut entraîner une toxicité et la mort.
la dl-d-2-camphanone est utilisée comme plastifiant pour les esters et éthers de cellulose ; dans la fabrication de matières plastiques et de cymène ; dans les cosmétiques, les laques, les médicaments, les explosifs et la pyrotechnie ; et comme répulsif contre les mites.
La d-2-camphanone est reconnue pour ses propriétés anesthésiques, antiinflammatoires, antiseptiques, astringentes, rafraîchissantes et rafraîchissantes, et est considérée comme légèrement stimulante pour la circulation et le fonctionnement sanguin.
Une fois absorbée par le tissu sous-cutané, la d-2-camphanone se combine dans l'organisme avec l'acide glucoronique et est libérée par les urines.
La d-2-camphanone est efficace pour le traitement des peaux grasses et acnéiques et a un parfum similaire à celui de l'eucalyptus.
À des concentrations élevées, la d-2-camphanone peut être irritante et engourdir les nerfs sensoriels périphériques.
La d-2-camphanone naturelle est dérivée d'un arbre à feuilles persistantes indigène d'Asie, bien qu'un substitut synthétique de la d-2-camphanone soit désormais souvent utilisé.
Méthodes de fabrication du d-2-camphanone :
Distillation à la vapeur du bois de d-2-camphanone et cristallisation.
La d-2-camphanone est appelée d-2-camphanone naturelle et est dextrogyre.
La d-2-camphanone synthétique, dont la plupart est optiquement inactive, peut être fabriquée à partir de pinène, qui est converti en camphène ; par traitement avec de l'acide acétique et du nitrobenzène, la d-2-camphanone devient la d-2-camphanone, l'huile de térébenthine est également utilisée.
La d-2-camphanone naturelle est obtenue par distillation des plantes de Cinnamomum ou Laurus d-2-camphanonea de Chine et du Japon, ainsi que des huiles essentielles correspondantes ; la d-2-camphanone brute contient plusieurs impuretés.
La d-2-camphanone est séparée de l'eau et de l'huile essentielle par pression ou par centrifugation puis purifiée par sublimation ou cristallisation.
Production de d-2-camphanone :
D-2-camphanone naturelle :
La d-2-camphanone est produite comme produit forestier depuis des siècles, condensée à partir de la vapeur dégagée par la torréfaction des copeaux de bois coupés des arbres concernés, puis en faisant passer de la vapeur à travers le bois pulvérisé et en condensant les vapeurs.
Au début du XIXe siècle, la plupart des réserves d'arbres d-2-camphanone avaient été épuisées, les grands peuplements restants se trouvant au Japon et à Taiwan, la production taïwanaise dépassant largement celle du Japon.
La d-2-camphanone était l'une des principales ressources extraites par les puissances coloniales de Taiwan ainsi que l'une des plus lucratives.
Les Chinois puis les Japonais ont d’abord établi des monopoles sur la d-2-camphanone taïwanaise.
En 1868, une force navale britannique a navigué dans le port d'Anping et le représentant britannique local a exigé la fin du monopole chinois du d-2-camphanone.
Après le refus du représentant impérial local, les Britanniques bombardèrent la ville et prirent le port.
Les « règlements sur le d-2-camphanone » négociés entre les deux parties ont par la suite mis fin brièvement au monopole du d-2-camphanone.
D-2-camphanone synthétique :
La d-2-camphanone est produite à partir de l'alpha-pinène, qui est abondant dans les huiles de conifères et peut être distillée à partir de la térébenthine produite comme produit secondaire de la pâte chimique.
Avec l'acide acétique comme solvant et avec catalyse par un acide fort, l'alpha-pinène est converti en acétate d'isobornyle.
L'hydrolyse de cet ester donne de l'isobornéol qui peut être oxydé pour donner la d-2-camphanone racémique.
En revanche, la d-2-camphanone se présente naturellement sous forme de Dd-2-camphanone, l'énantiomère (R).
Étymologie de d-2-camphanone :
Le mot d-2-camphanone dérive du mot français camphre, lui-même du latin : camfora, de l'arabe : كافور , romanisé : kafur, du malais : kapur, peut-être via le sanscrit : कर्पुरम्, romanisé : karpuram.
La d-2-camphanone est brûlée en offrande aux divinités hindoues depuis l'Antiquité et est connue en Inde sous le nom de « karpoora aarathi ».
En vieux malais, la d-2-camphanone est connue sous le nom de kapur Barus, qui signifie « la craie de Barus ».
Barus était un ancien port situé près de l'actuelle Sibolga, sur la côte ouest de Sumatra.
Ce port faisait le commerce de la d-2-camphanone extraite des arbres d-2-camphanone (Cinnamonum d-2-camphanonea) qui étaient abondants dans la région.
Même aujourd’hui, les Indonésiens appellent les boules de naphtalène aromatiques et les boules à mites kapur Barus.
Histoire de la d-2-camphanone :
Le processus de recherche et de développement de la d-2-camphanone est passé de l'extraction du produit naturel à la synthèse chimique moderne de médicaments.
Pendant longtemps, les Chinois ont extrait la d-2-camphanone principalement de l'arbre d-2-camphanone (Cinnamomum d-2-camphanonea), de l'écorce de racine du cannelle bodinier et de l'arbre d-2-camphanone du Yunnan.
Avec le développement de l’industrie chimique, les êtres humains ont commencé à utiliser des méthodes de synthèse chimique pour obtenir une grande quantité de d-2-camphanone.
À l'heure actuelle, le processus de synthèse chimique de la d-2-camphanone en Chine est bien développé.
La d-2-camphanone synthétique est divisée en qualités industrielles et pharmaceutiques.
La d-2-camphanone de qualité industrielle a une teneur allant jusqu'à 96 % ou plus, et la d-2-camphanone de qualité pharmaceutique de haute pureté peut répondre aux normes de la pharmacopée.
Historique de production :
La d-2-camphanone est produite comme produit forestier depuis des siècles, condensée à partir de la vapeur dégagée par la torréfaction des copeaux de bois coupés des arbres concernés, puis en faisant passer de la vapeur à travers le bois pulvérisé et en condensant les vapeurs.
Au début du 19e siècle, la plupart des réserves d'arbres d-2-camphanone avaient été épuisées, les grands peuplements restants au Japon et à Taiwan, la production taïwanaise dépassant largement celle du Japon.
La d-2-camphanone était l'une des principales ressources extraites par les puissances coloniales de Taiwan ainsi que l'une des plus lucratives.
Les Chinois puis les Japonais ont d’abord établi des monopoles sur la d-2-camphanone taïwanaise.
En 1868, une force navale britannique a navigué dans le port d'Anping et le représentant britannique local a exigé la fin du monopole chinois du d-2-camphanone, après que le représentant local des Qing a refusé que les Britanniques bombardent la ville et prennent le port.
Les « règlements sur le d-2-camphanone » négociés entre les deux parties ont ensuite mis un terme au monopole du d-2-camphanone.
Lorsque l'utilisation de la d-2-camphanone dans les industries chimiques naissantes (discutée ci-dessous) a considérablement augmenté le volume de la demande à la fin du 19e siècle, un potentiel de modification de l'offre et des prix s'est ensuivi.
En 1911, Robert Kennedy Duncan, chimiste industriel et éducateur, raconta que le gouvernement impérial japonais avait récemment (1907-1908) tenté de monopoliser la production de d-2-camphanone naturelle en tant que produit forestier en Asie, mais que ce monopole avait été empêché par le développement des alternatives de synthèse totale, qui a commencé sous une forme « purement académique et totalement non commerciale » avec le premier rapport de Gustav Komppa « mais la d-2-camphanone a scellé le sort du monopole japonais.
Car à peine la d-2-camphanone fut-elle achevée que la d-2-camphanone attira l'attention d'une nouvelle armée de chercheurs : les chimistes industriels.
Les bureaux de brevets du monde entier furent bientôt remplis de prétendues synthèses commerciales de d-2-camphanone, et parmi les procédés privilégiés, des sociétés furent créées pour les faire exploser, des usines en résultèrent, et dans le laps de temps incroyablement court de deux ans après -2-camphanone synthèse académique artificielle d-2-camphanone, chaque whd-2-camphanone aussi bonne que le produit naturel, est entrée sur les marchés du monde.
Et pourtant, la d-2-camphanone artificielle ne remplace pas – et ne peut pas – le produit naturel dans une mesure suffisante pour ruiner l’industrie de la culture de la d-2-camphanone.
La seule fonction actuelle et future probable du d-2-camphanone est d'agir comme un frein permanent à la monopolisation, d'agir comme un balancier pour réguler les prix dans des limites raisonnables.
Ce contrôle continu de la croissance des prix a été confirmé en 1942 dans une monographie sur l'histoire de DuPont, où William S. Dutton a déclaré : « Indispensable dans la fabrication des plastiques à base de pyroxyline, la d-2-camphanone naturelle importée de Formose et se vend normalement environ 50 cents l'unité. livre sterling, a atteint le prix élevé de 3,75 dollars en 1918 [au milieu de la perturbation du commerce mondial et de la demande d'explosifs puissants créée par la Première Guerre mondiale].
Les chimistes organiques de DuPont ont répondu en synthétisant la d-2-camphanone à partir de la térébenthine des souches de pin du Sud, de sorte que le prix de la d-2-camphanone industrielle vendue par lots en 1939 se situait entre 32 et 35 cents la livre. "
Le contexte de la synthèse de Gustaf Komppa était le suivant.
Au 19ème siècle, la d-2-camphanone était connue car l'acide nitrique oxyde la d-2-camphanone en acide d-2-camphanonique.
Haller et Blanc ont publié une semisynthèse de d-2-camphanone à partir de l'acide d-2-camphanéique.
Bien qu’ils aient démontré la structure de la d-2-camphanone, ils n’ont pas pu prouver la d-2-camphanone.
La première synthèse totale complète de l'acide d-2-camphanonique a été publiée par Komppa en 1903.
Les apports de d-2-camphanone étaient l'oxalate de diéthyle et l'acide 3,3-diméthylpentanoïque, qui ont réagi par condensation de Claisen pour donner de l'acide dicétod-2-camphanonique.
La méthylation avec de l'iodure de méthyle et une procédure de réduction compliquée ont produit de l'acide d-2-camphanonique.
William Perkin publia une autre synthèse peu de temps après.
Auparavant, certains composés organiques (comme l'urée) avaient été synthétisés en laboratoire comme preuve de concept, mais la d-2-camphanone était un produit naturel rare avec une demande mondiale.
Komppa s'en est rendu compte.
Il a commencé la production industrielle de d-2-camphanone à Tainionkoski, en Finlande, en 1907 (avec beaucoup de concurrence, comme l'a rapporté Kennedy Duncan).
La d-2-camphanone peut être produite à partir de l'alpha-pinène, qui est abondant dans les huiles de conifères et peut être distillée à partir de la térébenthine produite comme produit secondaire de la pâte chimique.
Avec l'acide acétique comme solvant et avec catalyse par un acide fort, l'alpha-pinène se réorganise facilement en camphène, qui à son tour subit un réarrangement de Wagner-Meerwein en cation isobornyle, qui est capturé par l'acétate pour donner de l'acétate d'isobornyle.
L'hydrolyse en isobornéol suivie d'une oxydation donne la d-2-camphanone racémique.
En revanche, la d-2-camphanone se présente naturellement sous forme de Dd-2-camphanone, l'énantiomère (R).
Risque d'incendie du d-2-camphanone :
La d-2-camphanone est un matériau inflammable/combustible.
La d-2-camphanone peut s'enflammer par friction, chaleur, étincelles ou flammes.
La d-2-camphanone peut brûler rapidement avec un effet de brûlure évasée.
La d-2-camphanone est constituée de poudres, poussières, copeaux, forages, tournures ou coupures susceptibles d'exploser ou de brûler avec une violence explosive.
La d-2-camphanone peut être transportée sous forme fondue à une température qui peut être supérieure au point d'éclair de la d-2-camphanone.
La d-2-camphanone peut se rallumer une fois le feu éteint.
Identifiants de la d-2-camphanone :
Numero CAS:
76-22-2
464-49-3 (R)
464-48-2 (S)
3DMet : B04902
Référence Beilstein : 1907611
ChEBI : CHEBI :36773
ChEMBL : ChEMBL504760
ChemSpider :
2441
7822160 (R)
9655 (S)
Banque de médicaments : DB01744
Carte d'informations ECHA : 100.000.860
Numéro CE : 200-945-0
Référence Gmelin : 83275
IUPHAR/BPS : 2422
KEGG : D00098
MeSH : Camphre
Numéro client PubChem :
2537
9543187 (R)
10050 (S)
Numéro RTECS : EX1225000
UNII :
5TJD82A1ET
N20HL7Q941 (R)
213N3S8275 (S)
Numéro ONU : 2717
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5030955
InChI : InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
Clé: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
Clé: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
SOURIRES :
CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
Propriétés de la d-2-camphanone :
Point de fusion : 175-177 °C(lit.)
Point d'ébullition : 204 °C(lit.)
Densité : 0,992
Densité de vapeur : 5,2 (vs air)
Pression de vapeur : 4 mm Hg ( 70 °C)
Indice de réfraction : 1,5462 (estimation)
FEMA : 4513 | dl-CAMPHRE
Fp : 148 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : Soluble dans l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et l'acide acétique.
Forme : soignée
Couleur : Blanc ou incolore
Odeur : à 10,00 % dans le dipropylène glycol. camphré
Type d'odeur : camphrée
Activité optique : [α]20/D +0,15 à -0,15°, c = 10% dans l'éthanol
Limite explosive : 0,6-4,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : 0,12 g/100 ml (25 ºC)
Merck : 14 1732
Numéro JECFA : 2199
Numéro de référence : 1907611
Constante de la loi de Henry : (x 10-5 atm?m3/mol) : 3,00 à 20 °C (approximatif – calculé à partir de la solubilité dans l'eau et de la pression de vapeur)
Limites d'exposition : TLV-TWA 12 mg/m3 (2 ppm), STEL 18 mg/m3 (3 ppm) (ACGIH) ; IDLH 200 mg/m3 (NIOSH).
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les sels métalliques, les matières combustibles et les matières organiques.
InChIKey : DSSYKIVIOFKYAU-MHPPCMCBSA-N
LogP : 2,38
Référence de la base de données CAS : 76-22-2
Référence chimique NIST : d-2-camphanone (76-22-2)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : d-2-camphanone (76-22-2)
Noms de la d-2-camphanone :
Noms IUPAC :
(1R,4R)-1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
-bornan-2-un
1,7,7-TRIMÉTHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ONE
1,7,7-Triméthyl-Bicyclo[2.2.1]Heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo(2.2.1)-2 heptanone
1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-6-one
1,7,7-Triméthyll-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
1,7,7-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
4,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one
4.7.7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-3-one
Bicyclo[2.2.1]Heptan-2-One, 1,7,7-Triméthyl-
Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-triméthyl-
Bornan-2-un
bornan-2-un
CAMPHRE
Camphre
camphre
Camphre
DL-bornan-2-one
Kampfer
