D-LIMONENE

CAS no .: 5989-27-5; CAS no .: 138-86-3; Limonene; DL-Limonene; Dipentene; d Limonene; d-limonen; dipenten; limonen, Portakal yağı, Citrus Terpenler; Citrusterpene. Limonen, döngüsel monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz sıvı alifatik bir hidrokarbondur ve turunçgil kabuklarının yağındaki ana bileşendir. Doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan D-izomeri, gıda üretiminde bir aroma maddesidir.
d-Limonene 1995 yılından beri üretilmektedir ve temizlik ve kozmetik ürünlerinde, yiyeceklerde, içeceklerde ve ilaçlarda aroma ve koku katkı maddesi olarak kullanılmaktadır. Aynı zamanda bir çözücü olarak giderek daha fazla kullanılmaktadır. Reçinelerin üretiminde, ıslatıcı ve dispersiyon ajanı olarak ve böcek kontrolünde kullanılır. Avustralya'da yaygın olarak kullanılan uçucu yağların çoğunda, özellikle narenciye yağlarında bulunur. İşyerinde el temizleyicileri, endüstriyel temizleyiciler, yağ gidericiler ve sıyırıcılar gibi ürünler de çözücü olarak limonen içerebilir. Endüstriyel limonen, narenciye kalıntılarının alkali ekstraksiyonu ve buhar damıtma ile üretilir. Bu damıtık,% 90'dan fazla d-limonen içerir.

Limonen, klorlu hidrokarbonlar, kloroflorokarbonlar ve diğer çözücüler için bir ikame olarak kullanılır. Endüstriyel boyamadan önce metallerin yağdan arındırılmasında (% 30 limonen), elektronik endüstrisinde temizlik için (% 50-100 limonen), baskı endüstrisinde temizlik için (% 30-100 limonen) ve solvent olarak boyada kullanılır. . Limonen ayrıca histoloji laboratuarlarında çözücü olarak ve gıda, ev temizlik ürünleri ve parfümlerde aroma ve koku katkı maddesi olarak kullanılır. d-Limonen, insanlarda safra taşı çözücü olarak kullanılmıştır.

d-Limonen ayrıca transdermal ilaç dağıtımını iyileştirmek için bir sorpsiyon hızlandırıcı veya hızlandırıcı olarak kullanılmıştır ve bariyer direncini tersine çevirmek için cilde nüfuz ederek çalışır. D-limonen moleküllerinin ticari karışımları, terpenler olarak adlandırılan diğer limonen formlarını (l-limonen ve d, l-limonen) ve p-kümen gibi ilgili bileşikleri içerebilir.

Bazı çalışmalar limonenin antikanser etkileri olduğunu göstermiştir. Limonen, kanserojenlerin detoksifiye edilmesinde rol oynayan karaciğer enzimlerinin düzeylerini artırır. Glutatyon-S-transferaz (GST) sistemi kanserojenleri ortadan kaldırır. GST sistemi, karsinojenlerin zararlı etkilerinde bir azalmaya yol açan karaciğerde ve ince bağırsakta limonen tarafından teşvik edilebilir. Hayvan çalışmaları, diyetteki limonenin meme tümörü büyümesini azalttığını göstermiştir.
D-limonen, limon benzeri hoş bir kokuya sahip, berrak renksiz hareketli bir sıvıdır.

1-Metil-4- (prop-1-en-2-il) sikloheks-1-ene; 1-Metil-4- (1-metiletenil) sikloheksen; 4-İzopropenil-1-metilsikloheksen; p-Menth-1,8-dien

Alpha-Limonene, Alpha-Limonène, Dipentene, D-Limonene, D-Limonène, L-Limonene, L-Limonène, Limonène, Limoneno, R-Limonene, R-Limonène, S-Limonene, S-Limonène.
CAS Numarası: 138-86-3; 5989-27-5; 5989-54-8

Kimyasal formül: C10H16
Molar kütle: 136.238 g · mol − 1
Görünüş: renksiz ila soluk sarı sıvı
Koku: Turuncu
Yoğunluk: 0,8411 g / cm3
Erime noktası: -74.35 ° C (-101.83 ° F; 198.80 K)
Kaynama noktası: 176 ° C (349 ° F; 449 K)
Suda çözünürlük: Çözünmez
Çözünürlük: Benzen, kloroform, eter, CS2 ve yağlarla karışabilir
CCl4'te çözünür
Kiral rotasyon ([α] D): 87–102 °
Kırılma indisi (nD): 1.4727

dipenten; limonen
dl-Limonen (rasemik)
Limonen
p-Mentha-1,8-dien
CAS no .: 5989-27-5
Mol. formül: C10H16

D-LIMONENE NEDİR?
Turunçgil Terpenleri olarak da bilinen D-Limonen, portakal, limon ve misket limonu gibi tüm yenilebilir turunçgillerden elde edilebilen soğuk preslenmiş soyma yağlarında bulunan ana kimyasal bileşendir. Kabukların ilk preslenmesinden sonra elde edilen yağdan damıtma işlemi ile elde edilir. Limonene'nin iki kimyasal formu, büyük ölçüde portakal kabuklarında bulunan d-Limonen ve büyük ölçüde limon kabuklarında bulunan L-Limonendir. Limonene, adını limon kabuğundaki bu doğal bileşiğin zenginliği nedeniyle "Limon" - Citrus limon - botanik isminden alır.

Geniş yelpazedeki faydalı uygulamaları, d-Limonene'i en önemli doğal Terpenlerden biri haline getirmiştir. Hafif, hoş, kuru ve canlandırıcı tatlı narenciye kokusu ile aromasıyla değerlidir ve terapötik uygulamalar yerine çoğunlukla kokuların yanı sıra yeşil temizlik ürünlerinde kullanılır. NDA’nın d-Limonene Hammaddesi, buharla damıtılmış turunçgil kabuklarından elde edilen ince, berrak, renksiz, yağlı bir sıvıdır. Çoğu ticari ve endüstriyel temizleyiciye göre kullanımı daha güvenlidir, daha etkili çalışır ve daha çevre dostudur.
 
D-LIMONENE NASIL ÇALIŞIR?
D-Limonene, lekeleri, gresi, katranı ve daha fazlasını etkili bir şekilde gidermekle tanınan bir koku ajanı, bir zamk giderme ajanı ve nazik ama güçlü bir temizleyicidir, böylece genellikle klor veya petrol içeren daha popüler solventlerin doğal bir yerini alır. Yumuşaklığı da onu susuz el sabunlarında popüler bir bileşen haline getirmiştir.

D-LIMONENE İÇİN UYGULAMALAR
D-Limonene çevre dostu bir deterjan olarak tam güçte, yani seyreltilmeden kullanılabilir; bununla birlikte, boyalı yüzeylere, pleksiglas, plastik veya cam elyafına doğrudan uygulama önerilmez. Tersine, daha iyi çözünürlük elde etmek için su veya sirke bazları gibi ıslatıcı maddelere eklenebilir. Her iki yöntem de doğal ama aynı derecede etkili endüstriyel güçte "yeşil" bir yüzey dezenfektanı oluşturacak ve ev temizliği için idealdir.

Limonen, döngüsel monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz sıvı alifatik bir hidrokarbondur ve turunçgil kabuklarının yağındaki ana bileşendir. Doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan D-izomeri, gıda üretiminde bir aroma maddesidir. Ayrıca kimyasal sentezde carvone için bir öncü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir çözücü olarak kullanılır. Daha az yaygın olan L-izomeri nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir. Bileşik, kozalaklı reçinede, özellikle Pinaceae'de ve portakal yağında bulunan başlıca uçucu monoterpenlerden biridir.

Limonene, adını Fransız limonundan ("limon") alır. Limonen kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak olan turunçgil meyvesi, (R) -enantiyomeri olan D-limonen ((+) - limonen) içerir. Rasemik limonen, dipenten olarak bilinir. D-Limonen, ticari olarak turunçgillerden iki ana yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma.

Kimyasal reaksiyonlar
Limonen nispeten kararlı bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda çatlayarak izopren oluşturmasına rağmen ayrışmadan damıtılabilir. Karveol, karvon ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir. Kükürt ile p-simene dehidrojenasyona uğrar.

Limonen yaygın olarak D- veya (R) -enantiyomer olarak ortaya çıkar, ancak 300 ° C'de dipentene rasemizlenir. Mineral asit ile ısıtıldığında limonen izomerleşerek konjuge dien a-terpinene (ayrıca kolaylıkla p-simene dönüştürülebilir) dönüşür. Bu izomerizasyonun kanıtı, α-terpinen eklentileri ve maleik anhidrit arasında Diels-Alder eklentilerinin oluşumunu içerir.

Çift bağlardan birinde seçici olarak reaksiyon gerçekleştirmek mümkündür. Susuz hidrojen klorür tercihen iki ikameli alkenle reaksiyona girerken, mCPBA ile epoksidasyon üç ikameli alkende meydana gelir.

Başka bir sentetik yöntemde, trifloroasetik asidin Markovnikov ilavesi ve ardından asetatın hidrolizi, terpineol verir.

Biyosentez
Doğada limonen, gösterildiği gibi bir neril karbokatyon veya eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil pirofosfattan oluşturulur. Son adım, alken oluşturmak için katyondan bir proton kaybını içerir.

Limonenin en yaygın olarak uygulanan dönüşümü carvone'dur. Üç aşamalı reaksiyon, üç ikameli çift bağ üzerinden bölge seçici nitrosil klorür ilavesiyle başlar. Bu tür daha sonra bir baz ile oksim'e dönüştürülür ve hidroksilamin, keton içeren karvonu vermek için çıkarılır.

Bitkilerde
D-Limonen, çok sayıda iğne yapraklı ve geniş yapraklı ağacın aromatik koku ve reçinelerinin önemli bir bileşenidir: kırmızı ve gümüş akçaağaç (Acer rubrum, Acer saccharinum), pamuk ağaçları (Populus angustifolia), titrek kavak (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumak (Rhus glabra), ladin (Picea spp.), çeşitli çamlar (örneğin, Pinus echinata, Pinus ponderosa), Douglas göknarı (Pseudotsuga menziesii), karaçam (Larix spp.), gerçek köknar (Abies spp.), baldıran otu (Tsuga spp.) , kenevir (Cannabis sativa spp.), [9] sedirler (Cedrus spp.), çeşitli Cupressaceae ve ardıç çalıları (Juniperus spp.). Portakal kabuğu, portakal suyu ve diğer turunçgillerin karakteristik kokusuna katkıda bulunur. Narenciye kabuğu atığından değerli bileşenlerin geri kazanımını optimize etmek için d-limonen tipik olarak uzaklaştırılır.

Güvenlik ve araştırma
Cilde uygulanan D-Limonen, kontakt dermatitten tahrişe neden olabilir, ancak bunun dışında insanlarda kullanım için güvenli görünmektedir. Limonen, sıvı veya buhar olarak yanıcıdır ve sucul yaşam için toksiktir.

Kullanımlar
Limonen, bir diyet takviyesi olarak ve kozmetik ürünler için bir koku bileşeni olarak yaygındır. Narenciye kabuklarının ana kokusu olan D-limonen, gıda üretiminde ve alkaloidlerin acı tadı maskelemek için bir tatlandırıcı gibi bazı ilaçlarda ve parfümeride, tıraş sonrası losyonlarda, banyo ürünlerinde ve diğer kişisel bakım ürünlerinde koku olarak kullanılır. . D-Limonen ayrıca botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır. D-Limonen, organik herbisit "Avenger" da kullanılır. El temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limon veya portakal kokusu vermek (bkz. Portakal yağı) ve yağları çözme özelliği nedeniyle eklenir. Bunun tersine, L-limonen pimsi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.

Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye esansiyel yağı) üretildiği için, yapışkan sökücü veya makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçlı bir çözücü olarak kullanılır.
Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye esansiyel yağı) üretildiği için, yapışkan sökücü veya makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçlı bir çözücü olarak kullanılır. Boya sökücü olarak kullanılır ve aynı zamanda terebentine güzel kokulu bir alternatif olarak da yararlıdır. Limonen ayrıca bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak ve bazı boyalarda bileşen olarak kullanılmaktadır. Limonen içeren hava itici gazlı ticari oda spreyleri, filatelistler tarafından zarf kağıdından kendinden yapışkanlı posta pullarını çıkarmak için kullanılır.

Limonen ayrıca, erimiş filament üretim tabanlı 3D baskı için bir çözücü olarak kullanılır. Yazıcılar model için tercih edilen plastiği basabilir, ancak limonende kolayca çözünebilen bir polistiren plastik olan HIPS'ten destek ve bağlayıcılar dikebilir. Yanıcı olduğu için limonen de bir biyoyakıt olarak kabul edilmiştir.

Dokuları histoloji veya histopatoloji için hazırlarken, D-limonen genellikle susuz örnekler temizlenirken ksilen yerine daha az toksik bir ikame olarak kullanılır. Temizleme maddeleri, alkollerle (etanol veya izopropanol gibi) ve mikroskopi için ince kesitlerin kesilmesini kolaylaştırmak için içine numunelerin gömülü olduğu erimiş parafin mumu ile karışabilen sıvılardır.

Limonen, güçlü bir portakal kokusuna sahip, döngüsel bir terpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı hidrokarbondur. Kimyasal sentezde carvone'un öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir çözücü olarak kullanılır. Limonene adını limondan alır, çünkü diğer turunçgiller gibi limonun kabuğunda da önemli miktarda bu bileşik bulunur ve kokularına katkıda bulunur. Limonen, kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak olan narenciye meyvesi, D-li içerir Limonen kozmetik ürünlerde yaygındır. Turunçgillerin (Rutaceae bitki familyası) ana koku bileşeni olarak D-limonen, gıda üretiminde ve bazı ilaçlarda, örneğin acı alkaloidlerde tatlandırıcı olarak kullanılır; botanik böcek ilacı olarak da kullanılır. El temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limon-portakal kokusu vermek için eklenir (bkz. Portakal yağı). Bunun tersine, L-limonen ince, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir. Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye yağı) üretildiği için, makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçlı bir çözücü olarak giderek daha fazla kullanılmaktadır. Aynı zamanda boyalı ahşaba uygulandığında boya sökücü görevi görür. Limonen ayrıca bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak kullanılır. Limonen içeren, hava itici maddeler içeren tamamen doğal ticari oda spreyleri, filatelistler tarafından zarf kağıdından kendinden yapışkanlı posta pullarını çıkarmak için kullanılır. Yanıcı olduğu için limonen de bir biyoyakıt olarak kabul edilmiştir. Limonen, polistireni çözmek için kullanılabilir ve aseton için daha çevre dostu bir ikamedir. Güvenlik Limonen ve oksidasyon ürünleri, cilt ve solunum yolu tahriş edicileridir ve limonen-1,2-oksit (havadaki oksidasyonla oluşur) bilinen bir cilt hassaslaştırıcıdır. Bildirilen tahriş vakalarının çoğu, saf bileşiğe uzun süreli endüstriyel maruz kalmayı içermektedir, örn. yağ giderme veya boyaların hazırlanması sırasında. Bununla birlikte, dermatit gösteren hastalar üzerinde yapılan bir çalışma,% 3'ünün limonene duyarlı hale geldiğini göstermiştir.

Limonen, turunçgillerin kabuklarında ve diğer bitkilerde bulunan bir kimyasaldır. İlaç yapımında kullanılır.

Limonen, obezite, kanser ve bronşit için kullanılır, ancak bu kullanımları destekleyecek iyi bir bilimsel kanıt yoktur.

Yiyeceklerde, içeceklerde ve sakızlarda limonen bir tatlandırıcı olarak kullanılır.

İlaçlarda, tıbbi merhemlerin ve kremlerin cilde nüfuz etmesine yardımcı olmak için limonen eklenir.

İmalatta limonen bir koku, temizleyici (çözücü) ve ev temizlik ürünlerinde, kozmetik ürünlerinde ve kişisel hijyen ürünlerinde bir bileşen olarak kullanılır.

Limonen
Limonen, kenevirde en bol bulunan terpenlerden biridir ve uçucu yağ fraksiyonunun% 16'sı kadar yüksek konsantrasyonlarda bulunabilir. Narenciye kabuğunda her yerde bulunan limonen, parfümlerde, ev temizleyicilerinde, yiyeceklerde ve ilaçlarda yaygın olarak kullanılan bir monoterpendir. Limonenin insan ve hayvan çalışmalarında kanıtlanmış çok sayıda tıbbi faydası vardır. Limonen, antioksidan ve antikanser özelliklere sahip olduğu belirlenen bir dizi bitkisel uçucu yağ arasındadır. Limonen bu nedenle kanserin önlenmesi için mükemmel bir diyet kaynağı olarak önerilmiştir (Aggarwal ve Shishodia, 2006)

Portakal yağı, turuncu bir meyvenin (Citrus sinensis meyvesi) kabuğundaki hücreler tarafından üretilen uçucu bir yağdır. Çoğu uçucu yağın aksine, portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak santrifüjle ekstrakte edilerek soğuk preslenmiş bir yağ elde edilir. Çoğunlukla (% 90'dan fazla) d-limonenden oluşur ve genellikle saf d-limonen yerine kullanılır. D-limonen damıtma yoluyla yağdan çıkarılabilir.

Kompozisyon
Portakal yağı içindeki bileşikler, her farklı yağ ekstraksiyonunda değişir. Kompozisyon, bölgesel ve mevsimsel değişikliklerin yanı sıra ekstraksiyon için kullanılan yöntemin bir sonucu olarak değişir. Gaz kromatografi-kütle spektrometresi ile birkaç yüz bileşik tanımlanmıştır. Yağdaki maddelerin çoğu terpen grubuna aittir ve limonen baskın olanıdır. Uzun zincirli alifatik hidrokarbon alkoller ve 1-oktanol ve oktanal gibi aldehitler ikinci önemli madde grubudur.

Portakal yağı temizleyici olarak kullanılır. Ayrıca Howard's Feed-N-Wax Ahşap Cilası ve Saç Kremi gibi bazı cila cilalarına / cilalarına katkı maddesi olarak kullanılır.

Biyolojik haşere kontrolü
Portakal yağı, biyolojik haşere kontrolü için yeşil pestisitlerde kullanılabilir. Karıncaları öldürebilir ve koku-feromon iz göstergelerini silerek yeniden istilayı bozabilir. [8]

Portakal yağının ayrıca Drywood termitlerini (Incisitermes) kontrol etmek için yararlı olduğu, ancak yok etmediği ve yalnızca onunla doğrudan temas edenleri öldürdüğü bilinmektedir. [9]

İnsanlar için aromaterapi malzemesi
Aromaterapi uygulamasında portakal yağı, "stresi azaltma", "anksiyeteyi" kontrol etme, "gevşeme" sağlama ve "ruh halini kaldırma" gibi çeşitli faydalar sağladığı tarif edilmektedir. Aromaterapi bir sahte bilimdir ve bu iddialar için belirtilen sözde kanıtların çoğu, çift kör veya kontrollü olmayan araştırmalardan gelir.

Tehlikeler
Yağın ana bileşeni olan limonen, koruyucu cilt yağlarını çözdüğü için hafif tahriş edicidir. Limonen ve oksidasyon ürünleri, cildi tahriş edicidir ve limonen-1,2-oksit (havadan oksidasyonla oluşur) bilinen bir cilt hassaslaştırıcıdır. Bildirilen tahriş vakalarının çoğu, saf bileşiğe uzun süreli endüstriyel maruz kalmayı içermektedir, örn. yağ giderme veya boyaların hazırlanması sırasında. Bununla birlikte, dermatit gösteren hastalar üzerinde yapılan bir çalışma,% 3'ünün limonene duyarlı hale geldiğini göstermiştir.

Limonen ayrıca yanıcıdır.