PRODUITS

D LIMONENE

CAS No. : 138-86-3
EC No. : 227-813-5

Synonyms:
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene; p-Menth-1,8-diene; Racemic: dl-Limonene; Dipentene; 1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene; limonene; limonen; D-Limonen; -Limonene; 5989-27-5; (R)--Limonene; -(4R)-Limonene; -carvene; (4R)-Limonene; D--Limonene; (D)-Limonene; (R)-Limonene; (R)-p-Mentha-1,8-diene; Citrene; -p-Mentha-1,8-diene; (R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; D-Limonen; Carvene; Glidesafe; Glidsafe; Kautschiin; Refchole; -R-Limonene; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-; d-p-Mentha-1,8-diene; Limonene, D-; -4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene; -Dipentene; (4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; (R)--p-Mentha-1,8-diene; Biogenic SE 374; -alpha-Limonene; d-Limonene (natural); d-Limoneno [Spanish]; Limonene, -; (R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; -(R)-Limonene; Hemo-sol; (4R)--Limonene; CCRIS 671; r--limonene; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; FEMA No. 2633; EC 7; (R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene; HSDB 4186; D-1,8-p-Menthadiene; NCI-C55572; EINECS 227-813-5; p-Mentha-1,8-diene, (R)--; 4betaH-p-mentha-1,8-diene; -1,8-para-Menthadiene; AI3-15191; CHEBI:15382; 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R)-; Limonene; (4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-; (4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene; (R)--4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene; (4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; -Limonene, stabilized with 0.03% tocopherol; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (theta)-; -Limonene, 96%, unstabilized; d-Limoneno; D LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; D-limonene [JAN]; (4R)-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene; Citrus stripper oil; Terpenes and Terpenoids, limonene fraction; Sulfate turpentine, distilled; Dextro-limonene; D-Limonene; citre ne; 65996-98-7; EINECS 266-034-5; limonene, (R)-isomer; D-Limonene Reagent Grade; DSSTox_CID_778; (4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; (4R)-limonene derivatives; EC 227-813-5; CHEMBL449062; PARA-MENTHA-1,8-DIENE; (R)--Limonene, 95%; (R)--Limonene, 97%P; (R)--Limonene, >=93%; (R)--Limonene, analytical standard; (4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene; (4R)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene; J-502148; W-105295; Q27888324; (R)--Limonene, primary pharmaceutical reference standard; UNII-9MC3I34447 component; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; (R)--Limonene, purum, >=96.0% (sum of enantiomers, GC); (R)--Limonene, technical, ~90% (sum of enantiomers, GC); LEMOSOL; POLY/CLEAR SOLVENT; -(4R)-Limonene; -1,8-p-menthadiene,(R)--limonene; -4-isopropenyl-1-methylcyclohexene; -limonen; (4R)--limonene; (gamma)-Carvene; (R)--1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; (r)--p-mentha-8-diene; (R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; (r)-cyclohexen; (theta)-cyclohexen; 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(R)-Cyclohexene; 4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexen; 4-isopropenyl-1-methylcyclohexene; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; citrene; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-; cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(R)-; Dextro-limonene; carvene; D-citrene; -limonene; -(4R)-limonene; -alpha-limonene; -R-limonene; (4R)--limonene; (R)--limonene; citrus D-limonene; D-limonene; D'limonene; D’limonene; D'limonene (high purity, low odor); D-limonene citreatt; limonene D pure; limonene dextro redistilled; D-limonene high purity low odor; D-limonene natural; D’limonene natural; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; D-LIMONENE; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; dextro-limonene natural; D-limonene P&F; limonene R+ SP natural; limonene R+ ST; D-limonene Rectified; dextro-limonene redistilled; -p-mentha-1,8-diene; -para-mentha-1,8-diene; (R)--para-mentha-1,8-diene; D-para-mentha-1,8-diene; dextro-para-mentha-1,8-diene; -1,8-para-menthadiene; 1,8 9-p-menthadiene; 1,8 9-para-menthadiene; (R)-1-methyl-4-(1-methyl ethenyl) cyclohexene; (R)-1-methyl-4-(1-methyl vinyl) cyclohexene; D-Limonene; D-LİMONEN; D-Limonen; (R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; (R)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohexene; (R)-1-methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene; (4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene; -4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene; 4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene; -4-iso propenyl-1-methylcyclohexene; 4-iso propenyl-1-methylcyclohexene

D Limonène

Le limonène D est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique, et est le principal composant de l'huile des écorces d'agrumes. [1] L'isomère d, qui se présente plus couramment dans la nature sous forme de parfum d'oranges, est un agent aromatisant dans la fabrication alimentaire. [1] [2] Il est également utilisé en synthèse chimique comme précurseur de la carvone et comme solvant à base d'énergies renouvelables dans les produits de nettoyage. [1] Le l-isomère le moins courant se trouve dans les huiles de menthe et a une odeur de piny, de térébenthine. [1] Le composé est l'un des principaux monoterpènes volatils trouvés dans la résine des conifères, en particulier dans les Pinacées, et de l'huile d'orange.
D limonene tire son nom du français limon ("citron"). [3] Le D limonène est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère: la principale source industrielle, les agrumes, contient du d-D limonène (-D limonène), qui est l'énantiomère (R). [1] Le D limonène racémique est connu sous le nom de dipentène. [4] Le d-D limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales: la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Réactions chimiques
Le D limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à des températures élevées, il se fissure pour former de l'isoprène. [5] Il s'oxyde facilement dans l'air humide pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de limonène D. [1] [6] Avec le soufre, il subit une déshydrogénation en p-cymène.
Le D limonène se présente couramment sous forme d'énantiomère d ou (R), mais se racémise en dipentène à 300 ° C. Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le D limonène s'isomérise en diène conjugué α-terpinène (qui peut également être facilement converti en p-cymène). La preuve de cette isomérisation comprend la formation d'adduits Diels – Alder entre les adduits α-terpinène et l'anhydride maléique.
Il est possible d'effectuer une réaction au niveau de l'une des doubles liaisons de manière sélective. Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement au niveau de l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec le mCPBA se produit au niveau de l'alcène trisubstitué.
Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Biosynthèse
Dans la nature, le D limonène est formé à partir de pyrophosphate de géranyle, par cyclisation d'un carbocation de néryle ou de son équivalent, comme indiqué. [8] La dernière étape implique la perte d'un proton du cation pour former l'alcène.
La conversion la plus répandue du D limonène est la carvone. La réaction en trois étapes commence par l'addition régiosélective de chlorure de nitrosyle à travers la double liaison trisubstituée. Cette espèce est ensuite convertie en oxime avec une base, et l'hydroxylamine est éliminée pour donner la carvone contenant de la cétone. [2]

Dans les plantes
Le limonène dD est un composant majeur des senteurs et résines aromatiques caractéristiques de nombreux conifères et feuillus: érable rouge et argenté (Acer rubrum, Acer saccharinum), peupliers (Populus angustifolia), trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumac (Rhus glabra ), épicéa (Picea spp.), pins divers (par exemple, Pinus echinata, Pinus ponderosa), sapin de Douglas (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), vrais sapins (Abies spp.), pruches (Tsuga spp.), le cannabis (Cannabis sativa spp.), [9] les cèdres (Cedrus spp.), diverses Cupressacées et le genévrier (Juniperus spp.). [1] Il contribue à l'odeur caractéristique de l'écorce d'orange, du jus d'orange et d'autres agrumes. [1] [10] Pour optimiser la récupération des composants valorisés des déchets d'écorces d'agrumes, le d-D limonène est généralement éliminé. [11]

Sécurité et recherche
Le d-D limonène appliqué sur la peau peut provoquer une irritation due à une dermatite de contact, mais semble par ailleurs sans danger pour les humains. [12] [13] Le D limonène est inflammable sous forme de liquide ou de vapeur et il est toxique pour la vie aquatique. [1]

Les usages
Le limonène D est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques. [1] En tant que principal parfum des écorces d'agrumes, le dD limonène est utilisé dans la fabrication de produits alimentaires et dans certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes, et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et autres produits de soins personnels. [1] Le d-D limonène est également utilisé comme insecticide botanique. [1] [14] Le d-D limonène est utilisé dans l'herbicide organique "Avenger". [15] Il est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour sa capacité à dissoudre les huiles. [1] En revanche, le l-D limonène a une odeur de piny, de térébenthine.

Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d'adhésif ou l'élimination de l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes, sous-produit de la fabrication du jus d'orange). [11] Il est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine. Le D limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour avions miniatures et comme constituant dans certaines peintures. Les assainisseurs d'air commerciaux, avec des propulseurs d'air, contenant du D limonène sont utilisés par les philatélistes pour retirer les timbres-poste auto-adhésifs du papier d'enveloppe.
Dans la préparation des tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le d-D limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de l'élimination d'échantillons déshydratés. Les agents de clarification sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et avec de la cire de paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont incorporés pour faciliter la coupe de sections minces pour la microscopie.

Le limonène D est l'un des terpènes les plus courants dans la nature. C'est un constituant majeur de plusieurs huiles d'agrumes (orange, citron, mandarine, citron vert et pamplemousse). Le D limonène est répertorié dans le Code of Federal Regulations comme étant généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour un agent aromatisant et peut être trouvé dans les aliments courants tels que les jus de fruits, les boissons gazeuses, les produits de boulangerie, les glaces et les pudding. Le D limonène est considéré comme ayant une toxicité assez faible. Il a été testé pour la cancérogénicité chez la souris et le rat. Bien que les résultats initiaux aient montré que le D limonène augmentait l'incidence des tumeurs tubulaires rénales chez les rats mâles, les rats femelles et les souris des deux sexes n'ont montré aucun signe de tumeur. Des études ultérieures ont déterminé comment ces tumeurs se produisent et ont établi que le D limonène ne présente pas de risque mutagène, cancérogène ou néphrotoxique pour l'homme. Chez l'homme, le D limonène a démontré une faible toxicité après des doses uniques et répétées pendant jusqu'à un an. Étant un solvant du cholestérol, le D limonène a été utilisé en clinique pour dissoudre les calculs biliaires contenant du cholestérol. En raison de son effet neutralisant l'acide gastrique et de son soutien au péristaltisme normal, il a également été utilisé pour soulager les brûlures d'estomac et le reflux gastro-œsophagien (RGO). Le D limonène a une activité chimiopréventive bien établie contre de nombreux types de cancer. Les preuves d'un essai clinique de phase I ont démontré une réponse partielle chez une patiente atteinte d'un cancer du sein et d'une maladie stable pendant plus de six mois chez trois patientes atteintes d'un cancer colorectal.

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Le D limonène est l'huile extraite des écorces d'oranges et autres agrumes (1).
Les gens extraient des huiles essentielles comme le D limonène des agrumes depuis des siècles. Aujourd'hui, le D limonène est souvent utilisé comme traitement naturel pour une variété de problèmes de santé et est un ingrédient populaire dans les articles ménagers.
Cependant, tous les avantages et utilisations du D limonène ne sont pas étayés par la science.
Cet article examine les utilisations, les avantages potentiels, les effets secondaires et la posologie du D limonène.

Qu'est-ce que le D limonène?
Le limonène D est un produit chimique présent dans l'écorce des agrumes, tels que les citrons, les limes et les oranges. Il est particulièrement concentré dans les écorces d’orange, comprenant environ 97% des huiles essentielles de cette écorce (2Trusted Source).
On l'appelle souvent d-D limonène, qui est sa principale forme chimique.
Le limonène appartient à un groupe de composés connus sous le nom de terpènes, dont les arômes puissants protègent les plantes en dissuadant les prédateurs (3).
Le D limonène est l'un des terpènes les plus courants trouvés dans la nature et peut offrir plusieurs avantages pour la santé. Il a été démontré qu'il possède des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anti-stress et éventuellement de prévention des maladies.

SOMMAIRE
Le D limonène est une huile essentielle présente dans les écorces d'agrumes. Il appartient à une classe de composés appelés terpènes.
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Utilisations courantes du D limonène
Le limonène est un additif populaire dans les aliments, les cosmétiques, les produits de nettoyage et les insectifuges naturels. Par exemple, il est utilisé dans des aliments comme les sodas, les desserts et les bonbons pour donner une saveur citronnée.
Le limonène D est extrait par hydrodistillation, un processus dans lequel les pelures de fruits sont trempées dans l'eau et chauffées jusqu'à ce que les molécules volatiles soient libérées par la vapeur, condensées et séparées (4).
En raison de son fort arôme, le D limonène est utilisé comme insecticide botanique. C'est un ingrédient actif dans plusieurs produits pesticides, tels que les insectifuges écologiques (5).
Les autres produits ménagers contenant ce composé comprennent les savons, les shampooings, les lotions, les parfums, les détergents à lessive et les assainisseurs d'air.
De plus, le D limonène est disponible sous forme de suppléments concentrés sous forme de capsule et de liquide. Ceux-ci sont souvent commercialisés pour leurs bienfaits supposés pour la santé.
Ce composé d'agrumes est également utilisé comme huile aromatique pour ses propriétés calmantes et thérapeutiques.

SOMMAIRE
Le limonène est utilisé dans une gamme de produits, notamment les aliments, les cosmétiques et les pesticides écologiques. Il peut également être trouvé sous forme de supplément, car il peut améliorer la santé et lutter contre certaines maladies.
Lié à plusieurs avantages pour la santé
Le D limonène a été étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anticancéreuses et anti-maladies cardiaques potentielles.
Cependant, la plupart des recherches ont été menées dans des tubes à essai ou sur des animaux, ce qui rend difficile de comprendre pleinement le rôle du D limonène dans la santé humaine et la prévention des maladies.
Avantages anti-inflammatoires et antioxydants
Il a été démontré que le D limonène réduit l'inflammation dans certaines études (6 Source de confiance, 7 Source de confiance).
Alors que l’inflammation à court terme est la réponse naturelle de votre corps au stress et qu’elle est bénéfique, l’inflammation chronique peut nuire à votre corps et est une cause majeure de maladie. Il est important de prévenir ou de réduire autant que possible ce type d'inflammation (8 Source de confiance).
Il a été démontré que le D limonène réduit les marqueurs inflammatoires liés à l'arthrose, une maladie caractérisée par une inflammation chronique.

Une étude en éprouvette sur des cellules de cartilage humain a révélé que le D limonène réduisait la production d'oxyde nitrique. L'oxyde nitrique est une molécule de signalisation qui joue un rôle clé dans les voies inflammatoires (9Trusted Source).
Dans une étude menée chez des rats atteints de rectocolite hémorragique - une autre maladie caractérisée par une inflammation - le traitement par le D limonène a considérablement réduit l'inflammation et les lésions du côlon, ainsi que les marqueurs inflammatoires courants (10).
Le D limonène a également démontré des effets antioxydants. Les antioxydants aident à réduire les dommages cellulaires causés par des molécules instables appelées radicaux libres.
L'accumulation de radicaux libres peut entraîner un stress oxydatif, ce qui peut déclencher une inflammation et des maladies (11).
Une étude en éprouvette a révélé que le D limonène pouvait inhiber les radicaux libres dans les cellules leucémiques, ce qui suggère une diminution de l'inflammation et des dommages cellulaires qui contribueraient normalement à la maladie (12).

Bien que prometteurs, ces effets doivent être confirmés par des études humaines.
Peut avoir des effets anticancéreux
Le D limonène peut avoir des effets anticancéreux.
Dans une étude de population, ceux qui consommaient des écorces d'agrumes, la principale source de D limonène alimentaire, avaient un risque réduit de développer un cancer de la peau par rapport à ceux qui ne consommaient que des agrumes ou leur jus (13 Source de confiance).
Une autre étude portant sur 43 femmes récemment diagnostiquées d'un cancer du sein a connu une réduction significative de 22% de l'expression des cellules tumorales du sein après avoir pris 2 grammes de D limonène par jour pendant 2 à 6 semaines (14 Source de confiance).
De plus, des recherches sur les rongeurs ont révélé que la supplémentation en D limonène inhibait la croissance des tumeurs cutanées en prévenant l'inflammation et le stress oxydatif (15).
D'autres études sur les rongeurs indiquent que le D limonène peut combattre d'autres types de cancer, y compris le cancer du sein (16 Source de confiance).
De plus, lorsqu'il est administré à des rats avec le médicament anticancéreux doxorubicine, le D limonène a aidé à prévenir plusieurs effets secondaires courants du médicament, notamment les dommages oxydatifs, l'inflammation et les lésions rénales (17 Source de confiance).
Bien que ces résultats soient prometteurs, d'autres études humaines sont nécessaires.

Peut améliorer la santé cardiaque
Les maladies cardiaques restent la principale cause de décès aux États-Unis, représentant près d'un décès sur quatre (18 Source de confiance).
Le D limonène peut réduire votre risque de maladie cardiaque en réduisant certains facteurs de risque, tels que des taux élevés de cholestérol, de sucre dans le sang et de triglycérides.
Dans une étude, des souris ayant reçu 0,27 gramme de limonène D par livre de poids corporel (0,6 gramme / kg) ont montré une réduction des triglycérides, du LDL (mauvais cholestérol), de la glycémie à jeun et de l'accumulation de graisse dans le foie, par rapport à un groupe témoin (19). La source).
Dans une autre étude, des rats sujets aux accidents vasculaires cérébraux recevant 0,04 gramme de limonène D par livre de poids corporel (20 mg / kg) ont présenté des réductions significatives de la pression artérielle par rapport aux rats d'un état de santé similaire qui n'ont pas reçu le supplément (20 Source de confiance).
Gardez à l'esprit que des études sur l'homme sont nécessaires avant de pouvoir tirer des conclusions solides.

Autres bénéfices
Outre les avantages énumérés ci-dessus, le D limonène peut:

Réduisez l'appétit. Il a été démontré que l'odeur du limonène D réduit considérablement l'appétit chez les mouches. Cependant, cet effet n'a pas été étudié chez l'homme (21 Source de confiance).
Diminue le stress et l'anxiété. Des études sur les rongeurs suggèrent que le D limonène pourrait être utilisé en aromathérapie comme agent anti-stress et anti-anxiété (22 Source de confiance).
Soutenir une digestion saine. Le D limonène peut protéger contre les ulcères d'estomac. Dans une étude chez le rat, l'huile d'agrumes aurantium, qui contient 97% de limonène D, a protégé presque tous les rongeurs contre les ulcères causés par l'utilisation de médicaments (23 Source de confiance).
SOMMAIRE
Le D limonène peut offrir des avantages antioxydants, anti-inflammatoires, anticancéreux et anti-maladies cardiaques, entre autres. Cependant, des recherches supplémentaires chez l'homme sont nécessaires.

Sécurité et effets secondaires
Le D limonène est considéré comme sûr pour les humains avec peu de risque d'effets secondaires. La Food and Drug Administration (FDA) reconnaît le D limonène comme un additif alimentaire et un arôme sûrs (5).
Cependant, lorsqu'il est appliqué directement sur la peau, le D limonène peut provoquer une irritation chez certaines personnes, il faut donc faire preuve de prudence lors de la manipulation de son huile essentielle (24Trusted Source, 25).
Le D limonène est parfois pris sous forme de supplément concentré. En raison de la façon dont votre corps le décompose, il est probablement consommé sans danger sous cette forme. Cela dit, la recherche humaine sur ces suppléments fait défaut (26 Source de confiance).
Notamment, les suppléments à forte dose peuvent provoquer des effets secondaires chez certaines personnes. De plus, les preuves sont insuffisantes pour déterminer si les suppléments de D limonène sont acceptables pour les femmes enceintes ou qui allaitent.
Il est préférable de consulter votre professionnel de la santé avant de prendre des suppléments de D limonène, en particulier si vous prenez des médicaments, êtes enceinte ou allaitez, ou si vous avez un problème de santé.

SOMMAIRE
Mis à part une possible irritation cutanée associée à une application directe, le D limonène est probablement sans danger pour la plupart des gens à utiliser et à consommer avec modération.
Dosages potentiellement efficaces
Étant donné que peu d’études sur le D limonène existent chez l’homme, il est difficile de fournir une recommandation posologique.
Néanmoins, des doses allant jusqu'à 2 grammes par jour ont été utilisées en toute sécurité dans les études (9Trusted Source, 14Trusted Source).
Les suppléments de capsules qui peuvent être achetés en ligne contiennent des doses de 250 à 1 000 mg. Le D limonène est également disponible sous forme liquide avec des dosages typiques de 0,05 ml par portion.
Cependant, les suppléments ne sont pas toujours nécessaires. Vous pouvez facilement obtenir ce composé en mangeant des agrumes et des écorces.
Par exemple, du zeste d'orange, de citron vert ou de citron frais peut être utilisé pour ajouter du D limonène à des produits de boulangerie, des boissons et d'autres articles. De plus, les jus d'agrumes pulpeux, tels que le jus de citron ou d'orange, se vantent également de D limonène (27 Source de confiance).

SOMMAIRE
Bien que les recommandations posologiques n'existent pas pour le D limonène, 2 grammes par jour ont été utilisés en toute sécurité dans les études. En plus des suppléments, vous pouvez obtenir du D limonène à partir d'agrumes et de zeste.

Autres noms de D limonène:
D limonène
Huile d'écorce d'orange
Huile de zeste d'agrumes
Citrine
p-mentha-1,8-diène (nom scientifique)

Qu'est-ce que le D limonène? Quels sont les effets du D limonène sur la santé?
Les composés terpéniques, qui sont obtenus à partir de l'écorce d'agrumes, principalement dans l'écorce de citron, et donnent à ces plantes leur parfum, sont appelés D limonène. On pense que la consommation intense d'agrumes est l'une des raisons de la diminution du cancer et des maladies cardiovasculaires chez les personnes suivant un régime méditerranéen.
Le cancer du D limonène avec lui n'a pas été prévenu ni traité.
Traitement anti-inflammatoire, cicatrisant et rétrécissant la tumeur dans les études de laboratoire. Encore une fois, dans des études en laboratoire, il a été montré que le D limonène affecte les voies du signal de croissance dans les cellules cancéreuses et peut conduire à l'apoptose. Dans les études animales, le D limonène a ralenti la croissance des cancers du pancréas, de l'estomac, du côlon, de la peau et du poumon. Il a également ralenti la formation et la progression des animaux exposés à des substances cancérigènes. Cependant, cela n'a pas été observé chez les patients anticancéreux.

Pour quel médicament médicinal le D limonène est-il essayé?
Pour prévenir et traiter le cancer
Dans les études de laboratoire, une combinaison de D limonène et du médicament de chimiothérapie appelé docétaxel augmente l'efficacité contre les cellules cancéreuses de la prostate. Une étude communautaire (épidémiologique) a rapporté une association inverse entre la consommation d'agrumes et le cancer épidermoïde de la peau. Cependant, ces résultats n'ont pas pu être étayés par des études cliniques. Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour constater que le D limonène n'est pas la prévention ou le traitement du cancer.
Pour traiter les brûlures d'estomac et le reflux
Bien qu'il ait été essayé intensivement de se concentrer, les limites pour soutenir cette utilisation, même le D limonène provoquent des maux d'estomac. Il en faut davantage dans ce domaine.

Effets secondaires du D limonène
La nausée
Vomissement
La diarrhée
Éruption cutanée allergique
Déclenchez l'asthme

QU'EST-CE QUE D limonène?
Le limonène, également connu sous le nom de terpènes d'agrumes, est le principal constituant chimique présent dans les huiles d'écorce pressées à froid qui peuvent être dérivées de tous les agrumes comestibles, à savoir les oranges, les citrons et les citrons verts. Après le premier pressage des pelures, il est obtenu à partir de l'huile résultante par le processus de distillation. Les deux formes chimiques du D limonenee sont le D limonène, qui se trouve en grande partie dans les pelures d'orange, et le L-D limonenee, qui se trouve en grande partie dans les pelures de citron. D limonenee tire son nom du nom botanique du «citron» - Citrus limon - en raison de la richesse de ce composé naturel dans les écorces de citron.

Sa large gamme d'applications bénéfiques a fait du D limonène l'un des terpènes naturels les plus importants. Avec un parfum d'agrumes léger, agréablement sec et rafraîchissant-sucré, il est apprécié pour son arôme et est principalement utilisé dans les parfums ainsi que dans les produits de nettoyage verts plutôt que pour des applications thérapeutiques. La matière première D limonène de NDA est un fluide huileux fin, clair, incolore et dérivé d'écorces d'agrumes distillées à la vapeur. Il est plus sûr à utiliser, fonctionne plus efficacement et est plus écologique que la plupart des nettoyants commerciaux et industriels.

COMMENT FONCTIONNE D limonène?
Le D limonène est un agent de parfum, un agent de dégommage et un nettoyant doux mais puissant qui est réputé pour éliminer efficacement les taches, la graisse, le goudron, etc., remplaçant ainsi naturellement les solvants les plus populaires, qui contiennent généralement du chlore ou du pétrole. Sa douceur en a également fait un ingrédient populaire dans les savons pour les mains sans eau, dans lesquels il est censé non seulement nettoyer, mais aussi laisser les mains sentir fraîches. Lorsqu'il est appliqué sur divers types de surfaces dures, telles que les comptoirs, les fenêtres, les miroirs, les planchers, les baignoires, les réfrigérateurs, les voitures et les articles électroniques, le D limonène est réputé pour apporter une brillance élevée à tous les articles nettoyés.

APPLICATIONS DU D limonène
Le D limonène peut être utilisé à pleine puissance, c'est-à-dire sans dilution, comme détergent écologique; cependant, l'application directe sur les surfaces peintes, le plexiglas, les plastiques ou la fibre de verre n'est pas recommandée. Inversement, il peut être ajouté à des agents mouillants, tels que des bases aqueuses ou vinaigres, pour obtenir une meilleure solubilisation. L'une ou l'autre de ces méthodes produira un désinfectant de surface «vert» naturel mais tout aussi efficace, idéal pour le nettoyage domestique.

Le D limonenee est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le composant majeur de l'huile des écorces d'agrumes. L'isomère D, présent plus couramment dans la nature sous forme de parfum d'oranges, est un agent aromatisant dans la fabrication des aliments. Il est également utilisé en synthèse chimique comme précurseur du carvone et comme solvant à base d'énergies renouvelables dans les produits de nettoyage. L'isomère L moins commun se trouve dans les huiles de menthe et a une odeur de piny, de térébenthine. Le composé est l'un des principaux monoterpènes volatils trouvés dans la résine des conifères, en particulier dans les pinacées, et de l'huile d'orange.
D limonenee tire son nom du français limon ("citron"). Le D limonenee est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère: la principale source industrielle, les agrumes, contient du D limonène ((+) - D limonenee), qui est l'énantiomère (R). Le D limonenee racémique est connu sous le nom de dipentène. Le D limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales: la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Réactions chimiques
Le D limonenee est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à des températures élevées, il se fissure pour former de l'isoprène. Il s'oxyde facilement à l'air humide pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de limonène. Avec le soufre, il subit une déshydrogénation en p-cymène.
Le D limonenee se présente couramment sous forme d'énantiomère D ou (R), mais se racémise en dipentène à 300 ° C. Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le D limonenee s'isomérise en diène conjugué α-terpinène (qui peut également être facilement converti en p-cymène). La preuve de cette isomérisation comprend la formation d'adduits Diels – Alder entre les adduits α-terpinène et l'anhydride maléique.
Il est possible d'effectuer une réaction au niveau de l'une des doubles liaisons de manière sélective. Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement au niveau de l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec le mCPBA se produit au niveau de l'alcène trisubstitué.
Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Biosynthèse
Dans la nature, le D limonenee est formé à partir de pyrophosphate de géranyle, par cyclisation d'un carbocation de néryle ou de son équivalent comme indiqué. La dernière étape implique la perte d'un proton du cation pour former l'alcène.
La conversion la plus répandue du D limonenee est le carvone. La réaction en trois étapes commence par l'addition régiosélective de chlorure de nitrosyle à travers la double liaison trisubstituée. Cette espèce est ensuite convertie en oxime avec une base, et l'hydroxylamine est éliminée pour donner la carvone contenant une cétone.

Dans les plantes
Le limonène est un composant majeur des senteurs et résines aromatiques caractéristiques de nombreux conifères et feuillus: érable rouge et argenté (Acer rubrum, Acer saccharinum), peupliers (Populus angustifolia), trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumac (Rhus glabra ), épicéa (Picea spp.), pins divers (par exemple, Pinus echinata, Pinus ponderosa), sapin de Douglas (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), vrais sapins (Abies spp.), pruches (Tsuga spp.), cannabis (Cannabis sativa spp.), [9] cèdres (Cedrus spp.), diverses Cupressacées et genévrier (Juniperus spp.). Il contribue à l'odeur caractéristique de l'écorce d'orange, du jus d'orange et d'autres agrumes. Pour optimiser la récupération des composants valorisés des déchets d'écorces d'agrumes, le D limonène est généralement éliminé.

Sécurité et recherche
Le D limonène appliqué sur la peau peut provoquer une irritation due à une dermatite de contact, mais semble par ailleurs être sans danger pour les humains. Le D limonenee est inflammable sous forme de liquide ou de vapeur et il est toxique pour la vie aquatique.

Les usages
Le D limonène est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques. En tant que principal parfum des écorces d'agrumes, le D limonène est utilisé dans la fabrication d'aliments et dans certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et autres produits de soins personnels. Le D limonène est également utilisé comme insecticide botanique. Le D limonène est utilisé dans l'herbicide organique "Avenger". Il est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour sa capacité à dissoudre les huiles. En revanche, le limonène L-D a une odeur piquante de térébenthine.

Le D limonène est également utilisé comme solvant pour l'impression 3D basée sur la fabrication de filaments fondus. Les imprimeurs peuvent imprimer le plastique de leur choix pour le modèle, mais érigent des supports et des liants à partir de HIPS, un plastique polystyrène facilement soluble dans le D limonène. Comme il est combustible, le D limonène a également été considéré comme un biocarburant.
Lors de la préparation des tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le D limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de l'élimination d'échantillons déshydratés. Les agents de clarification sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et avec de la cire de paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont incorporés pour faciliter la coupe de sections minces pour la microscopie.

Le D limonène est un hydrocarbure liquide incolore classé comme terpène cyclique possédant une forte odeur d'orange. Il est utilisé en synthèse chimique comme précurseur du carvone et comme solvant renouvelable dans les produits de nettoyage. Le limonène tire son nom du citron, car le zeste du citron, comme d'autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé, ce qui contribue à leur odeur. Le D limonène est une molécule chirale, et les sources biologiques produisent un énantiomère: la principale source industrielle, les agrumes, contient du D-li Le limonène est courant dans les produits cosmétiques. En tant que principal constituant odorant des agrumes (famille des plantes des Rutacées), le D limonène est utilisé dans la fabrication alimentaire et certains médicaments, par exemple, les alcaloïdes amers, comme arôme; il est également utilisé comme insecticide botanique. Il est ajouté aux produits de nettoyage tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum citron-orange (voir huile d'orange). En revanche, le limonène L-D a une odeur de pin et de térébenthine. Le limonène est de plus en plus utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, telles que l'élimination de l'huile des pièces de machines, car il est produit à partir d'une source renouvelable (huile d'agrumes, sous-produit de la fabrication de jus d'orange). Il sert également de décapant pour peinture lorsqu'il est appliqué sur du bois peint. Le D limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour modèles réduits d'avions. Des assainisseurs d'air commerciaux entièrement naturels, avec des propulseurs d'air, contenant du limonène D sont utilisés par les philatélistes pour retirer les timbres-poste auto-adhésifs du papier d'enveloppe. Comme il est combustible, le D limonène a également été considéré comme un biocarburant. Le D limonène peut être utilisé pour dissoudre le polystyrène et est un substitut plus écologique de l'acétone. Sécurité Le limonène et ses produits d'oxydation sont des irritants cutanés et respiratoires, et le limonène-1,2-oxyde (formé par oxydation aérienne) est un sensibilisant cutané connu. La plupart des cas d'irritation signalés ont impliqué une exposition industrielle à long terme au composé pur, par ex. lors du dégraissage ou de la préparation des peintures. Cependant, une étude de patients présentant une dermatite a montré que 3% étaient sensibilisés au D limonène.

Le D limonène est un produit chimique présent dans les écorces d'agrumes et dans d'autres plantes. Il est utilisé pour fabriquer des médicaments.
Le D limonène est utilisé pour l'obésité, le cancer et la bronchite, mais il n'existe aucune preuve scientifique valable pour étayer ces utilisations.
Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le D limonène est utilisé comme arôme.
Dans les produits pharmaceutiques, le D limonène est ajouté pour aider les onguents et les crèmes médicinales à pénétrer la peau.
Dans la fabrication, le D limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et comme ingrédient dans les produits de nettoyage ménagers, les cosmétiques et les produits d'hygiène personnelle.

D limonène
Le D limonène est l'un des terpènes les plus abondants dans le cannabis, et il peut être trouvé à des concentrations aussi élevées que 16% de la fraction d'huile essentielle. Omniprésent dans l'écorce des agrumes, le D limonène est un monoterpène couramment utilisé dans les parfums, les nettoyants ménagers, les aliments et les médicaments. Le D limonène présente de nombreux avantages médicinaux démontrés dans les études sur l'homme et l'animal. Le D limonène fait partie d'un certain nombre d'huiles essentielles végétales qui ont été identifiées comme ayant des propriétés antioxydantes et anticancéreuses. Le D limonène a donc été suggéré comme une excellente source alimentaire pour la prévention du cancer (Aggarwal et Shishodia, 2006)

L'huile d'orange est une huile essentielle produite par des cellules dans l'écorce d'un fruit d'orange (Citrus sinensis fruit). Contrairement à la plupart des huiles essentielles, il est extrait comme sous-produit de la production de jus d'orange par centrifugation, produisant une huile pressée à froid. Il est composé majoritairement (plus de 90%) de D limonène et est souvent utilisé à la place du D limonène pur. Le D limonène peut être extrait de l'huile par distillation.

Composition
Les composés à l'intérieur d'une huile d'orange varient avec chaque extraction d'huile différente. La composition varie en raison des changements régionaux et saisonniers ainsi que de la méthode utilisée pour l'extraction. Plusieurs centaines de composés ont été identifiés par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse. La plupart des substances contenues dans l'huile appartiennent au groupe des terpènes, le D limonène étant le principal. Les alcools hydrocarbonés aliphatiques à longue chaîne et les aldéhydes comme le 1-octanol et l'octanal constituent le deuxième groupe important de substances.
L'huile d'orange est utilisée comme nettoyant. Il est également utilisé comme additif à certains finis / vernis à la cire tels que le vernis et revitalisant pour bois Feed-N-Wax de Howard.

Lutte biologique contre les ravageurs
L'huile d'orange peut être utilisée dans les pesticides verts pour la lutte biologique contre les ravageurs. Il peut tuer les fourmis, et en effaçant leurs indicateurs de traînée de phéromones odorantes, perturbe la réinfestation.
L'huile d'orange est également connue pour être utile pour contrôler, mais pas pour exterminer les termites du bois sec (Incisitermes.), Ne tuant que ceux qui entrent en contact direct avec elle.

Matériel d'aromathérapie pour les humains
Dans la pratique de l'aromathérapie, l'huile d'orange est décrite comme apportant divers bénéfices, notamment la possibilité de "réduire le stress", de contrôler "l'anxiété", de permettre la "relaxation" et la "remontée d'humeur". L'aromathérapie est une pseudoscience, et une grande partie des preuves prétendues citées pour ces allégations proviennent de recherches qui ne sont pas en double aveugle ou contrôlées.

Dangers
Le D limonène qui est le composant principal de l'huile est un irritant léger, car il dissout les huiles protectrices de la peau. Le D limonène et ses produits d'oxydation sont des irritants cutanés, et le limonène-1,2-oxyde (formé par oxydation aérienne) est un sensibilisant cutané connu. La plupart des cas d'irritation signalés ont impliqué une exposition industrielle à long terme au composé pur, par ex. lors du dégraissage ou de la préparation des peintures. Cependant, une étude de patients présentant une dermatite a montré que 3% étaient sensibilisés au D limonène.
Le D limonène est également inflammable.

Utilisation: Le dipentène est un terpène liquide présent dans diverses huiles volatiles telles que la cardamome, le macis, la muscade, l'huile de térébenthine. Le dipentène est principalement composé de D limonène, de bêta-phellandrène, de myrcène et d'autres terpènes. Le dipentène est utilisé comme solvant pour les résines, les alkydes et les cires et pour fabriquer des peintures, des émaux, des laques et des vernis. La dipentine est utilisée comme composition de parfumerie pour les savons, les produits de soins personnels et les cosmétiques. Il est utilisé comme intermédiaire pour les résines terpéniques, la carvone, le térylène et les produits chimiques du caoutchouc. Il est utilisé comme dispersant d'huiles, sécheur de métaux. Il est utilisé comme substitut aux solvants chlorés dans le dégraissage des métaux pour le nettoyage dans l'industrie électronique et l'industrie de l'impression, mais il peut également être utilisé comme matière de départ pour la synthèse de résine terpénique. l'alpha-D limonène a été utilisé comme solubilisant de calculs biliaires dans l'industrie pharmaceutique.

D limonène, (+) - est un complément alimentaire oral contenant un monoterpène cyclique naturel et un composant majeur de l'huile extraite de pelures d'agrumes avec des activités chimiopréventives et antitumorales potentielles. Bien que le mécanisme d'action n'ait pas encore été entièrement élucidé, le D limonène et ses métabolites acide périllique, acide dihydropérillique, uroterpénol et limonène 1,2-diol peuvent inhiber la croissance tumorale par inhibition de la signalisation dépendante de p21 et peuvent induire l'apoptose via la voie de signalisation bêta du facteur de croissance transformant. En outre, ils inhibent la modification post-traductionnelle des protéines de transduction du signal, entraînant l'arrêt du cycle cellulaire G1 ainsi que l'expression différentielle des gènes liés au cycle cellulaire et à l'apoptose.

Utilisation: D limonène se trouve dans l'huile essentielle d'agrumes, le contenu peut aller jusqu'à 90%. (-) - Le D limonène se trouve naturellement dans l'huile d'aiguille de pin, la térébenthine, l'huile de cajeput et d'autres huiles essentielles. Il semble liquide et a une odeur d'orange. Il est fabriqué à partir de terpènes d'huiles d'orange par la méthode de fractionnement.
Le (4R) -D limonène est une forme optiquement active de D limonène ayant une configuration (4R). Il a un rôle de métabolite végétal. C'est un énantiomère d'un limonène (4S) -D.

Le D limonène est un acide tricarboxylique présent dans les agrumes. Le D limonène est utilisé comme excipient dans les préparations pharmaceutiques en raison de ses propriétés antioxydantes. Le D limonène maintient la stabilité des ingrédients actifs et est utilisé comme conservateur. Le D limonène est également utilisé comme acidulant pour contrôler le pH et agit comme anticoagulant en chélatant le calcium dans le sang.

Description générale du D limonène
Le D limonène est un acide organique. Son enthalpie molaire de solution dans l'eau a été rapportée comme étant ΔsolHm (298,15K, m = 0,0203molkg-1) = (29061 ± 123) Jmol-1. [2] Il peut être produit par cristallisation à partir de la liqueur mère d'une solution d'acide citrique à 20-25 ° C pendant la synthèse d'acide citrique. Une étude de sa cinétique de croissance cristalline indique que la croissance dépend linéairement de la taille.

Application de D limonène
Le D limonène a été utilisé dans la préparation d'une solution d'acide citrique employée dans la méthode à l'acétone de la technique de pré-purification et de radiomarquage 68Ga.
Le D limonène peut être utilisé:
• En tant qu'agent de modification de la libération pour améliorer la libération de chlorhydrate de diltiazem à partir des comprimés d'Eudragit RS PO extrudés à l'état fondu.
• Préparer un tampon citrate à utiliser dans la préparation de plaquettes pour la microscopie intravitale.
• Préparer le tampon Tris-citrate utilisé pour l'électrophorèse des enzymes bactériennes.

Le D limonène est un acide organique faible qui a la formule moléculaire C6H8O7. Il se produit naturellement dans les agrumes. En biochimie, c'est un intermédiaire dans le cycle du D limonène, qui intervient dans le métabolisme de tous les organismes aérobies.
Plus de deux millions de tonnes de D limonène sont fabriquées chaque année. Il est largement utilisé comme acidifiant, comme agent aromatisant et chélateur.
Un citrate est un dérivé du D limonène; c'est-à-dire les sels, les esters et l'anion polyatomique trouvés en solution. Un exemple du premier, un sel est le citrate trisodique; un ester est le citrate de triéthyle. Lorsqu'il fait partie d'un sel, la formule de l'anion citrate s'écrit C6H5O3-7 ou C3H5O (COO) 3-3.

Occurrence naturelle et production industrielle de D limonène
Les citrons, oranges, limes et autres agrumes contiennent de fortes concentrations de D limonène
Le D limonène existe dans une variété de fruits et légumes, notamment les agrumes. Les citrons et limes ont des concentrations particulièrement élevées de l'acide; il peut constituer jusqu'à 8% du poids sec de ces fruits (environ 47 g / l dans les jus [10]). [a] Les concentrations de D limonène dans les agrumes vont de 0,005 mol / L pour les oranges et les pamplemousses à 0,30 mol / L dans les citrons et limes; ces valeurs varient au sein des espèces en fonction du cultivar et des circonstances dans lesquelles le fruit a été cultivé.
Le limonène a été isolé pour la première fois en 1784 par le chimiste Carl Wilhelm Scheele, qui l'a cristallisé dans du jus de citron.
La production de limonène à l'échelle industrielle a commencé en 1890 sur la base de l'industrie italienne des agrumes, où le jus était traité avec de la chaux hydratée (hydroxyde de calcium) pour précipiter le citrate de calcium, qui a été isolé et reconverti en acide à l'aide d'acide sulfurique dilué. En 1893, C. Wehmer découvrit que la moisissure Penicillium pouvait produire du D limonène à partir du sucre. Cependant, la production microbienne de D limonène n'est devenue importante sur le plan industriel que lorsque la Première Guerre mondiale a perturbé les exportations d'agrumes italiennes.

En 1917, le chimiste alimentaire américain James Currie a découvert que certaines souches de la moisissure Aspergillus niger pouvaient être des producteurs de limonène D efficaces, et la société pharmaceutique Pfizer a commencé la production au niveau industriel en utilisant cette technique deux ans plus tard, suivie par Citrique Belge en 1929. Dans cette production technique, qui est encore la principale voie industrielle vers le D limonène utilisée aujourd'hui, les cultures d'A. niger sont nourries sur un milieu contenant du saccharose ou du glucose pour produire du D limonène. La source de sucre est la liqueur de maïs, la mélasse, l'amidon de maïs hydrolysé ou toute autre solution sucrée peu coûteuse. [14] Une fois le moule filtré de la solution résultante, le D limonène est isolé en le précipitant avec de l'hydroxyde de calcium pour donner du sel de citrate de calcium, à partir duquel le D limonène est régénéré par traitement avec de l'acide sulfurique, comme dans l'extraction directe du jus d'agrumes.
En 1977, un brevet a été accordé à Lever Brothers pour la synthèse chimique de D limonène à partir de sels de calcium aconitiques ou isocitrate / alloisocitrate dans des conditions de haute pression; cela a produit du D limonène dans une conversion quasi quantitative sous ce qui semblait être une réaction de cycle de Krebs inverse et non enzymatique.
La production mondiale a dépassé 2 000 000 tonnes en 2018. Plus de 50% de ce volume était produit en Chine. Plus de 50% ont été utilisés comme régulateur d'acidité dans les boissons, environ 20% dans d'autres applications alimentaires, 20% pour des applications détergentes et 10% pour des applications autres que l'alimentation, telles que les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et dans l'industrie chimique.

Caractéristiques chimiques du D limonène
Diagramme de spéciation pour une solution 10 millimolaire de D limonène
Le D limonène peut être obtenu sous forme anhydre (sans eau) ou sous forme monohydratée. La forme anhydre cristallise dans l'eau chaude, tandis que le monohydrate se forme lorsque le D limonène est cristallisé dans l'eau froide. Le monohydrate peut être converti en la forme anhydre à environ 78 ° C. Le D limonène se dissout également dans l'éthanol absolu (anhydre) (76 parties de D limonène pour 100 parties d'éthanol) à 15 ° C. Il se décompose avec une perte de dioxyde de carbone au-dessus d'environ 175 ° C.
Le D limonène est un acide tribasique, avec des valeurs de pKa, extrapolées à une force ionique nulle, de 2,92, 4,28 et 5,21 à 25 ° C. [17] Le pKa du groupe hydroxyle a été trouvé, au moyen de la spectroscopie RMN 13C, à 14,4. [18] Le diagramme de spéciation montre