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D-PANTHÉNOL
Le D-panthénol (dexpanthénol), la forme active du panthénol, est clivé enzymatiquement pour former de l'acide pantothénique (vitamine B5), qui est un composant essentiel de la coenzyme A qui agit comme cofacteur dans de nombreuses réactions enzymatiques importantes pour le métabolisme des protéines dans le épithélium.
En raison de sa bonne pénétration et de ses concentrations locales élevées, le D-panthénol est utilisé dans de nombreux produits topiques, tels que les pommades et les lotions pour le traitement des affections dermatologiques afin de soulager les démangeaisons ou de favoriser la cicatrisation.
Les effets dermatologiques de l'utilisation topique du dexpanthénol comprennent une prolifération accrue des fibroblastes et une réépithélialisation accélérée lors de la cicatrisation des plaies.
De plus, le D-panthénol agit comme un protecteur topique, un hydratant et a démontré des propriétés anti-inflammatoires.
CAS : 81-13-0
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 201-327-3
Nom IUPAC : (2R)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutanamide
Formule moléculaire : C9H19NO4
Poids moléculaire : 205,25 g/mol
Propriétés expérimentales
Description physique : Solide
Couleur / Forme : Huile hygroscopique
Goût : Goût légèrement amer
Point d'ébullition : se décompose
Point de fusion : < 25 °C
Solubilité : Facilement soluble dans le méthanol, l'eau, l'alcool ; légèrement soluble dans l'éther
Densité : 1,2 à 20 °C/20 °C
Pression de vapeur : 1,5 x 10-8 mm Hg à 25 °C (est)
Stabilité/durée de conservation : raisonnablement stable par rapport au temps et à la température de stérilisation habituels en solution aqueuse à pH 3,0-4,0 ; un chauffage long provoque une racémisation.
Décomposition : lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de /oxyde nitrique/.
pH : 9,5
Le panthénol est un dérivé alcoolique de l'acide pantothénique, un composant des vitamines du complexe B et un composant essentiel d'un épithélium fonctionnant normalement.
Le panthénol existe sous forme de mélange racémique contenant à la fois la forme dextrogyre (D-panthénol) et la forme lévogyre (lévopanthénol).
Alors que l'acide pantothénique est optiquement actif, seule la forme dextrogyre ([DB09357]) est biologiquement active.
Le D-panthénol, la forme active du panthénol, est clivé enzymatiquement pour former de l'acide pantothénique (vitamine B5), qui est un composant essentiel de la coenzyme A qui agit comme cofacteur dans de nombreuses réactions enzymatiques importantes pour le métabolisme des protéines dans l'épithélium.
En raison de sa bonne pénétration et de ses concentrations locales élevées, le D-panthénol est utilisé dans de nombreux produits topiques, tels que les pommades et les lotions pour le traitement des affections dermatologiques afin de soulager les démangeaisons ou de favoriser la cicatrisation.
Les effets dermatologiques de l'utilisation topique du D-panthénol comprennent une prolifération accrue des fibroblastes et une réépithélialisation accélérée lors de la cicatrisation des plaies.
De plus, le D-panthénol agit comme un protecteur topique, un hydratant et a démontré des propriétés anti-inflammatoires.
Le D-panthénol est un dérivé alcoolique de l'acide pantothénique, un composant des vitamines du complexe B et un composant essentiel d'un épithélium fonctionnant normalement.
Le D-panthénol est clivé enzymatiquement pour former de l'acide pantothénique, qui est un composant essentiel de la coenzyme A, qui agit comme cofacteur dans de nombreuses réactions enzymatiques importantes pour le métabolisme des protéines dans l'épithélium.
En raison de sa bonne pénétration et de ses concentrations locales élevées, le D-panthénol est utilisé dans de nombreux produits topiques, tels que les pommades et les lotions pour le traitement des affections dermatologiques afin de soulager les démangeaisons ou de favoriser la cicatrisation.
Les effets dermatologiques de l'utilisation topique du D-panthénol comprennent une prolifération accrue des fibroblastes et une réépithélialisation accélérée lors de la cicatrisation des plaies.
De plus, le D-panthénol agit comme un protecteur topique, un hydratant et a démontré des propriétés anti-inflammatoires.
Le D-panthénol est également disponible sous forme de mélange racémique contenant à la fois la forme dextrogyre (dexpanthénol) et la forme lévogyre (lévopanthénol) sous le nom [DB11204].
Alors que l'acide pantothénique est optiquement actif, seule la forme dextrogyre (D-panthénol) est biologiquement active.
Le D-panthénol est un analogue alcoolique de l'acide D-pantothénique et un agent cholinergique.
Le D-panthénol agit comme précurseur du coenzyme A nécessaire aux réactions d'acétylation et participe à la synthèse de l'acétylcholine.
Bien que le mécanisme exact des actions du D-panthénol ne soit pas clair, il peut renforcer l'effet de l'acétylcholine.
Le D-panthénol agit sur le tractus gastro-intestinal et augmente la motilité intestinale inférieure.
Le D-panthénol est également appliqué localement sur la peau pour soulager les démangeaisons et favoriser la guérison.
Le D-Panthénol est utilisé comme précurseur dans la biosynthèse de la coenzyme A.
Le D-Panthénol et l'acide D-Pantothénique sont utilisés dans une variété de produits de protection de la peau.
L'acide D-pantothénique joue un rôle dans le contrôle de la prolifération et de la différenciation des kératinocytes.
Le D-Panthénol est utilisé pour les études d'émulsions de protection cutanée contre les rayons UV et comme humectant.
Le D-panthénol est également utilisé dans les crèmes, les lotions, les shampoings, les revitalisants et les nettoyants pour le corps.
Le panthénol est un ingrédient actif pour les soins cosmétiques sophistiqués de la peau et des cheveux.
Le D-panthénol améliore l'apparence de la peau, des cheveux et des ongles.
Le D-Panthénol est la provitamine de l'acide D-Pantothénique (Vitamine B5).
L'acide D-pantothénique joue un rôle clé dans le métabolisme intermédiaire humain.
Le D-panthénol fait partie de la coenzyme A.
Une carence en vitamine B5 entraîne de nombreux troubles dermatologiques.
La coenzyme A est importante pour :
-structure et fonction des tissus vivants
-résistance de la muqueuse
- croissance et pigmentation des cheveux
Rôle dans la peau :
-hydratant pénétrant en profondeur
-stimule l'épithélisation
- a un effet cicatrisant
- a un effet anti-inflammatoire
Rôle dans les cheveux :
-hydratant longue durée
-prévient les dommages aux cheveux
-épaissit les cheveux
- améliore l'éclat et la brillance
Rôle dans le soin des ongles :
- améliore l'hydratation
- donne de la souplesse
Le D-Panthénol est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique.
Les principaux domaines d'application pharmaceutique sont les sirops, les gouttes, les ampoules, les crèmes, les gels et les gélules.
Dans les préparations liquides de multivitamines et de complexes de vitamines B, le D-panthénol est presque toujours préféré aux D-pantothénates car il est généralement considérablement plus stable aux valeurs de pH inférieures à 5 habituellement utilisées dans ces préparations.
Enfin il est également utilisé en hygiène bucco-dentaire pour ses propriétés apaisantes.
Le panthénol est l'analogue alcoolique de l'acide pantothénique (vitamine B5), et est donc la provitamine de B5.
Dans les organismes, il est rapidement oxydé en pantothénate.
Le panthénol est un liquide transparent très visqueux à température ambiante, mais les sels d'acide pantothénique (par exemple le pantothénate de sodium) sont des poudres (généralement blanches).
Il est bien soluble dans l'eau, l'alcool et le propylène glycol, soluble dans l'éther et le chloroforme et légèrement soluble dans la glycérine.
Le panthénol est disponible en deux énantiomères, D et L. Seul le D-panthénol (dexpanthénol) est biologiquement actif, mais les deux formes ont des propriétés hydratantes. Pour un usage cosmétique, le panthénol se présente soit sous forme D, soit sous forme de mélange racémique de D et L (DL-panthénol).
La formule chimique développée du pantothénol est : HO-CH2-C(CH3)2-CH(OH)-CONH-CH2CH2CH2-OH.
Les usages
En cosmétique, le panthénol est un humectant, émollient et hydratant.
Le panthénol se lie facilement aux follicules pileux et est un composant fréquent des shampooings et des revitalisants capillaires (à des concentrations de 0,1 à 1 %).
Le panthénol enrobe les cheveux et scelle leur surface, lubrifie les follicules et rend les mèches brillantes.
Dans les pommades, le panthénol est mélangé à de l'allantoïne, à des concentrations allant jusqu'à 2 à 5 %, et est utilisé pour le traitement des coups de soleil, des brûlures légères et des troubles cutanés mineurs.
Le panthénol n'est cependant pas absorbé par la peau et a donc des effets limités qui ne sont pas dus à son caractère provitaminé.
S'il est ingéré, le panthénol est métabolisé en acide pantothénique.
Le D-panthénol (D-panthénol) est un composé actif de l'acide D-pantothénique et un précurseur de la coenzyme A, c'est un médicament vitaminique important, qui peut être converti en acide pantothénique puis synthétisé en coenzyme A.
Le D-panthénol favorise le métabolisme des protéines humaines, des graisses et des glucides, protège la membrane muqueuse et l'éclat de la surface de la peau et prévient l'apparition de maladies, le D-panthénol comme complément nutritionnel, largement utilisé en médecine, alimentation, industrie cosmétique, spécifique préparations telles que liquide oral, gouttes pour les yeux, injection de multivitamines, shampooing, mousse, crème pour la peau, etc.
Le D-panthénol est un liquide visqueux transparent incolore à jaunâtre qui peut cristalliser pendant un stockage à basse température à long terme.
Il y a une légère odeur spéciale, facile à absorber l'humidité.
D-panthénol soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, insoluble dans l'éther, le chloroforme, l'huile et la graisse.
Le D-panthénol est relativement stable à l'air et à la lumière.
Le D-panthénol est largement utilisé dans les industries pharmaceutique, alimentaire et cosmétique.
Dans l'industrie pharmaceutique, en tant que médicament à base de vitamine B, impliqué dans le métabolisme;
Dans l'industrie alimentaire, utilisé comme complément nutritionnel et fortifiant, favorise le métabolisme des protéines humaines, des graisses, des glucides, entretient la peau et les muqueuses, améliore la brillance des cheveux, améliore l'immunité, prévient l'apparition de maladies;
Dans l'industrie cosmétique : le rôle des soins sur la peau se manifeste dans la pénétration en profondeur des hydratants, stimule la croissance des cellules épithéliales, favorise la cicatrisation des plaies, effet anti-inflammatoire ;
Le rôle du soin sur les cheveux se manifeste par une fonction hydratante durable, prévenir les cheveux fourchus, les abîmer, augmenter la densité des cheveux, améliorer l'éclat des cheveux ;
l'allaitement de l'ongle se manifeste par l'amélioration de l'hydratation de l'ongle et la souplesse de l'ongle.
Les usages
Dans les produits pharmaceutiques, cosmétiques et de soins personnels, le D-panthénol est un hydratant et un humectant, utilisé dans les onguents, les lotions, les shampooings, les vaporisateurs nasaux, les gouttes pour les yeux, les pastilles et les solutions de nettoyage pour lentilles de contact.
Dans les pommades, le D-panthénol est utilisé pour le traitement des coups de soleil, des brûlures légères, des lésions cutanées mineures et des troubles (à des concentrations allant jusqu'à 2 à 5 %).
Le D-panthénol améliore l'hydratation, réduit les démangeaisons et l'inflammation de la peau, améliore l'élasticité de la peau et accélère le taux de cicatrisation des plaies épidermiques.
A cet effet, le D-panthénol est parfois associé à l'allantoïne.
Le D-panthénol se lie facilement à la tige du cheveu, c'est donc un composant courant des shampooings et des après-shampooings commerciaux (à des concentrations de 0,1 à 1 %).
Le D-panthénol enrobe le cheveu et scelle sa surface, lubrifie la tige du cheveu et lui donne un aspect brillant.
Le D-panthénol est également recommandé par les tatoueurs comme crème hydratante post-tatouage.
Applications
Le D-Panthénol est utilisé comme précurseur dans la biosynthèse de la coenzyme A.
Le D-Panthénol et l'acide D-Pantothénique sont utilisés dans une variété de produits de protection de la peau.
L'acide D-pantothénique joue un rôle dans le contrôle de la prolifération et de la différenciation des kératinocytes.
Le D-Panthénol est utilisé pour les études d'émulsions de protection cutanée contre les rayons UV et comme humectant.
Le D-panthénol est également utilisé dans les crèmes, les lotions, les shampoings, les revitalisants et les nettoyants pour le corps.
Stockage:
Conserver le récipient hermétiquement fermé.
Conserver au frais et au sec dans des récipients bien fermés.
Incompatible avec les agents oxydants.
Il est de nature hygroscopique.
SYNONYMES :
Dexpanthénol
D-Panthénol
81-13-0
Pantothénol
Ilopan
Alcool D-pantothénylique
Bépanthen
Bépanthène
Bépantol
Pantol
Provitamine B
Panthoderme
Thenalton
Motilyne
Panadon
Zentinique
(+)-Panthénol
d-Pantothénol
Alcool pantothénylique
Cozymé
Injection d'APD
D(+)-Panthénol
Pantényl
Synapan
Urupan
intrapan
Alcool D(+)-pantothénylique
D-Panthénol 50
Provitamine B5
Dexpanténol
Pantothénylol
d panthénol
(2R)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutanamide
(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutanamide
Dexpanthénolum
Penthénol
Varitan
Alcopan-250
Dextro alcool pantothénylique
Propanolamine, N-pantoyl-
N-Pantoyl-propanolamine
Sinecort
Pantothénol, D-
Panthénol (D)
Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, (2R)-
Panthénol, (+)-
N-pantoyl-3-propanolamine
D-(+)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
UNII-1O6C93RI7Z
Panthénol (JAN)
Prestwick_529
Dexpanthénol (1,20 g/mL)
NSC 302962
Ilopan (TN)
COINGEL
D-(+)-Panthénol
DOLOBENE
1O6C93RI7Z
CCRIS 3947
HSDB 296
DTXSID3022906
CHEBI:27373
PANTHÉNOL 50W
EINECS 201-327-3
PANTHÉNOL, (R)-
ALCOPAN 250
Alcool D-(+)-pantothénylique
BAIE 81-2996
BRN 1724947
Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, (R)-
Butyramide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, D-(+)-
DTXCID402906
2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutanamide, (R)-
CE 201-327-3
2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide, D-(+)-
Pro-itamine B5
4-04-00-01652 (Référence du manuel Beilstein)
Dexpanthénol [USAN:USP:INN:BAN]
NSC302962
NSC-302962
composant de Pantho-F
NCGC00142622-03
PANTHÉNOL [JAN]
d(+)-2,4-dihydroxy-n-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxy-propyl)-3,3-diméthylbutanamide
alpha,gamma-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-bêta,bêta-diméthylbutyramide, D-(+)-
D(+)-alpha,gamma-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-bêta,bêta-diméthylbutyramide
Dexpantenol [DCI-Espagnol]
Dexpanthenolum [DCI-latin]
DEXPANTHENOL (MART.)
DEXPANTHÉNOL [MART.]
DEXPANTHÉNOL (USP-RS)
DEXPANTHÉNOL [USP-RS]
DEXPANTHENOL (MONOGRAPHIE EP)
DEXPANTHENOL [MONOGRAPHIE EP]
(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
DEXPANTHENOL (MONOGRAPHIE USP)
DEXPANTHENOL [MONOGRAPHIE USP]
alcool pantothénylique
composant de Zentinic
Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, (thêta)-
DEXPANTHÉNOL [USAN]
Dexpanthénol [USAN:BAN:INN]
dexpantenolo
(R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutyrique 3-hydroxypropylamide
C9-H19-N-O4
Dexpanthénol;
Fancol DL
CAS-81-13-0
NCGC00186658-01
Dexpanthénol (USP)
MFCD00065006
Panthénol, (+ )-
Prestwick0_000022
Prestwick1_000022
Prestwick2_000022
Prestwick3_000022
Dexpanthénol (USP/DCI)
DEXPANTHÉNOL [MI]
D-Panthénol USP/BP/IP
composant d'ilopan-Choline
DEXPANTHÉNOL [FCC]
DEXPANTHÉNOL [DCI]
bmse000445
DEXPANTHÉNOL [HSDB]
D-PANTHÉNOL [VANDF]
DEXPANTHÉNOL [VANDF]
SCHEMBL15861
BSPBio_000083
DEXPANTHENOL [OMS-DD]
SPBio_002004
BPBio1_000093
Butanamida, 2,4-dihidroxi-n-(3-hidroxipropil)-3,3-dimétil-, (2r)-
CHEMBL1200979
D(+)alpha,gamma-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-bêta,bêta-diméthylbutyramide
Dexpanthénol - USP/FCC Casher
SCHEMBL20553090
A11HA30
D03AX03
S01XA12
DEXPANTHENOL [LIVRE ORANGE]
HMS1568E05
HMS2094E09
HMS2095E05
HMS3712E05
(+)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
HY-B1391
D-Panthénol, >=98.0% (NT)
Tox21_111563
LMFA08020198
s4695
AKOS015841507
AKOS015901947
D-pantothénate de calcium USP/BP/EP/IP
Tox21_111563_1
GCC-213429
CS-8175
DB09357
NCGC00142622-01
NCGC00142622-04
AS-14732
D-Panthénol 10 microg/mL dans Acétonitrile
Dexpanthénol, testé selon Ph.Eur.
SBI-0206936.P001
D-Panthénol, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
P0692
C05944
D00193
D70909
EN300-7414583
Q-201048
Q47495755
A6CF1A81-5B98-4C28-A379-EA28FA9DD210
(R)-3-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutyramido)-1-propanol
2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxy-propyl)-3,3-diméthylbutanamide
Dexpanthénol, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
(2R)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-butanamide
(R)-()-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
(R)-(+)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutanamide
(R)-2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-N-(3-hydroxypropyl)-butanamide
(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxy-propyl)-3,3-diméthyl-butyramide
D-(+)-2,4-Dihydroxy-3,3-diméthyl-N-(3-hydroxypropyl)butyramide
d-(+)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
D-Panthénol, >=98% (titrage à l'acide perchlorique), >=98% (TLC)
Dexpanthénol, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
(D)-(+)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutyramide
D(+)-.ALPHA.,.GAMMA.-DIHYDROXY-N-(3-HYDROXYPROPYL)-.BETA.,.BETA.-DIMETHYLBUTYRAMIDE
Dexpanthénol, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
1113-70-8
