ДЕНАТОНИЯ БЕНЗОАТ

CAS NO: 3734-33-6
EC NO: 223-095-2

SYNONYMS:
DENATONIUM BENZOATE; 3734-33-6; Bitrex; Lidocaine benzyl benzoate; Anispray; Aversion; Gori; Denatonium (benzoate);Caswell No. 083BB; THS-839; UNII-M5BA6GAF1O; Denatonium benzoate anhydrous; WIN 16568; BENZYLDIETHYL; Denatonii benzoas [INN-Latin]; EINECS 223-095-2;Benzoate de denatonium [INN-French]; Benzoato de denatonio [INN-Spanish]; M5BA6GAF1O;Denatonium benzoate [USAN:INN:BAN];EPA Pesticide Chemical Code 009106; NSC 157658; Denatonium benzoate granules; N-Benzyl-2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-N,N-diethyl-2-oxoethanaminium benzoate; MFCD00031578; Benzyldiethyl((2,6-xylylcarbamoyl)methyl)ammonium benzoate; Benzyldiethyl[(2,6-xylylcarbamoyl)methyl]ammonium benzoate; Benzoato de denatonio; Benzoate de denatonium; 2-[diethylbenzylamino]-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide, benzoic acid; Denatoniumbenzoate
Benzenemethanaminium, N-(2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2-oxoethyl)-N,N-diethyl-, benzoate (1:1); Benzenemethanaminium, N-[2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-N,N-diethyl-, benzoate (1:1) ; DENATONIUM BENZOATE; 3734-33-6; Bitrex; Denatonium (benzoate); Lidocaine benzyl benzoate; DENATONIUM BENZOATE; 3734-33-6; Bitrex; Denatonium (benzoate); Lidocaine benzyl benzoate; Anispray; Aversion; Gori; THS-839; Caswell No. 083BB; UNII-M5BA6GAF1O; Denatonium benzoate anhydrous; WIN 16568; Denatonii benzoas [INN-Latin]; EINECS 223-095-2; Benzoate de denatonium [INN-French]; Benzoato de denatonio [INN-Spanish]; M5BA6GAF1O; Denatonium benzoate [USAN:INN:BAN]; EPA Pesticide Chemical Code 009106; Anispray; Aversion; Gori; THS-839; Caswell No. 083BB; UNII-M5BA6GAF1O; Denatonium benzoate anhydrous; WIN 16568; Denatonii benzoas [INN-Latin]; EINECS 223-095-2; Benzoate de denatonium [INN-French]; Benzoato de denatonio [INN-Spanish]; M5BA6GAF1O; Denatonium benzoate [USAN:INN:BAN]; EPA Pesticide Chemical Code 009106; BENZOATE DE DÉNATONİUM;DENATONIUM BENZOATE; 3734-33-6; BİTREX; DENATONİUM (BENZOATE); LİDOCAİNE BENZYL BENZOATE; DENATONIUM BENZOATE; 3734-33-6; BİTREX; DENATONİUM (BENZOATE); LİDOCAİNE BENZYL BENZOATE; ANİSPRAY; AVERSİON; GORİ; THS-839; CASWELL NO. 083BB; UNII-M5BA6GAF1O; DENATONİUM BENZOATE ANHYDROUS; WIN 16568; DENATONİİ BENZOAS [INN-LATİN]; EINECS 223-095-2; BENZOATE DE DENATONİUM [INN-FRENCH]; BENZOATO DE DENATONİO [INN-SPANİSH]; M5BA6GAF1O; DENATONİUM BENZOATE [USAN:INN:BAN]; EPA PESTİCİDE CHEMİCAL CODE 009106; ANİSPRAY; AVERSİON; GORİ; THS-839; CASWELL NO. 083BB; UNII-M5BA6GAF1O; DENATONİUM BENZOATE ANHYDROUS; WIN 16568; DENATONİİ BENZOAS [INN-LATİN]; EINECS 223-095-2; BENZOATE DE DENATONİUM [INN-FRENCH]; BENZOATO DE DENATONİO [INN-SPANİSH]; M5BA6GAF1O; DENATONİUM BENZOATE [USAN:INN:BAN]; EPA PESTİCİDE CHEMİCAL CODE 009106; BENZOATE DE DÉNATONİUM; DENATONIUM BENZOATE; 3734-33-6; Bitrex; Denatonium (Benzoate); Lidocaine Benzyl Benzoate; DENATONIUM BENZOATE; 3734-33-6; Bitrex; Denatonium (Benzoate); Lidocaine Benzyl Benzoate; Anispray; Aversion; Gori; THS-839; Caswell No. 083BB; UNII-M5BA6GAF1O; Denatonium Benzoate Anhydrous; WIN 16568; Denatonii Benzoas [INN-Latin]; EINECS 223-095-2; Benzoate De Denatonium [INN-French]; Benzoato De Denatonio [INN-Spanish]; M5BA6GAF1O; Denatonium Benzoate [USAN:INN:BAN]; EPA Pesticide Chemical Code 009106; Anispray; Aversion; Gori; THS-839; Caswell No. 083BB; UNII-M5BA6GAF1O; Denatonium Benzoate Anhydrous; WIN 16568; Denatonii Benzoas [INN-Latin]; EINECS 223-095-2; Benzoate De Denatonium [INN-French]; Benzoato De Denatonio [INN-Spanish]; M5BA6GAF1O; Denatonium Benzoate [USAN:INN:BAN]; EPA Pesticide Chemical Code 009106; BENZOATE DE DÉNATONİUM; Benzoate de dénatonium; bıtrex; bitrex; BİTREX

ДЕНАТОНИЯ БЕНЗОАТ 
Предпочтительное название ИЮПАК
N-бензил-2- (2,6-диметиланилино) -N, N-диэтил-2-оксоэтан-1-аминия бензоат
Другие имена
N-бензил-2 - [(2,6-диметилфенил) амино] -N, N-диэтил-2-оксоэтан-1-аминия бензоат
Идентификаторы
Количество CAS
3734-33-6 ☑
ЧЭМБЛ
ChEMBL1371493 ☒
ChemSpider
18392 ☑
ECHA InfoCard 100.020.996
PubChem CID
19518
UNII
M5BA6GAF1O ☑
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID8034376 Редактировать в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула
C28H34N2O3
Молярная масса 446,581.
Внешний вид белый кристаллический
Температура плавления от 163 до 170 ° C (от 325 до 338 ° F, от 436 до 443 K)
Опасности
R-фразы (устаревшие) R22 R36 R37 R38
S-фразы (устаревшие) S26 S36 [1
СТЕАВЕРСИВНЫЕ АГЕНТЫ
Бензоат денатония (Bitrex®) используется в США более 20 лет в качестве денатурирующего спирта. В последние годы его активно продвигали для включения в товары для дома, садоводства и косметику для предотвращения случайного проглатывания детьми. Концентрированный раствор бензоата денатония, который будет продаваться напрямую населению для добавления в бытовые товары, доступен в США. Исследования эффективности и безопасности бензоата денатония ограничены и могут быть интерпретированы по-разному, если рассматривать их в контексте потенциального отравления. Данные по безопасности указывают на низкий профиль токсичности. Однако существуют значительные пробелы в знаниях, особенно в отношении хронической токсичности для человека, тератогенности и потенциальной гиперчувствительности человека [59]. У 33-летнего мужчины развилась астма и крапивница в результате воздействия бензоата денатония в виде инсектицидного спрея. У него ранее развились такие же симптомы после воздействия дезинфицирующего средства на спиртовой основе и других продуктов, денатурированных бензоатом денатония. Таким образом, причиной его симптомов был иммунологический механизм типа гиперчувствительности немедленного типа. Имеющиеся в настоящее время, по общему признанию, ограниченные данные указывают на то, что бензоат денатония может иметь низкий профиль токсичности. Учитывая его широкую доступность в качестве денатурирующего средства для алкоголя, удивительно, что о токсичности для человека сообщили только однажды. Однако токсичность денатония могла быть нераспознанной, поскольку она обычно не включается в списки продуктов и ингредиентов, поскольку составляет небольшой процент от общего химического состава продукта. Нет данных об остром воздействии на глаза или при вдыхании у людей, хроническом воздействии на кожу людей или животных или хроническом воздействии вдыхания на людей или животных. Его безопасность на сломанной или истертой коже не исследовалась. Исследования тератогенности отсутствуют.
В июле 1991 г. Американская академия ветеринарной и сравнительной токсикологии приняла резолюцию, поощряющую использование горьких веществ для ограничения потребления опасных материалов домашними животными [60]. Роджерс [61] выразил мнение, что некоторые продукты, такие как каустики и углеводороды, к которым могут быть добавлены отталкивающие агенты, могут вызывать токсичность при однократном проглатывании, и маловероятно, что добавление противодействующего агента окажет положительное влияние на результат таких проглатываний. Он предположил, что добавление бензоата денатония может фактически увеличить вероятность токсичности таких приемов пищи, поскольку рвота может увеличить риск аспирации. Поэтому он рекомендовал использовать бензоат денатония в ограниченном количестве продуктов, включая те, которые содержат этиленгликоль, метанол и токсичные пестициды.
Таким образом, бензоат денатония, по-видимому, безопасен при использовании в низких концентрациях в качестве отталкивающего агента. Однако имеются ограниченные данные о том, влияют ли аверсивные агенты на количество или тяжесть проглатывания детьми, и их использование не должно заменять другие профилактические меры, такие как закрывающие средства, защищенные от детей.
Денатоний - гораздо более удобное название, чем фенилметил- [2- [(2,6-диметилфенил) амино] -2-оксоэтил] диэтиламмоний. Это четвертичный аммониевый катион с двумя этильными ветвями, одним бензилом и одним большим амидным, и обычно он представлен в виде бензоата - соли бензойной кислоты. Претензия на известность проста, неприятна, но ценна - бензоат денатония является самым горьким веществом из всех обнаруженных.

История бензоата денатония:
Открытие бензоата денатония:
Бензоат денатония был случайно открыт в 1958 году шотландской фармацевтической компанией Макфарлан Смит в Эдинбурге5. Это открытие было сделано в ходе исследований по улучшению анестезирующих свойств лидокаина.

Лаборатория уже извлекала бруцин (горькое соединение) для денатурирования спиртов, но бензоат денатония, будучи более горьким и лишенным токсичности, быстро стал идеальным денатурирующим средством. Это соединение также получило свое название от названия использования денатуранта, торговое название которого связано с английским словом bitter, означающим горький 5. Еще одним из первых применений Bitrex в качестве отвращающего агента был крем, разработанный чтобы свиньи не поедали хвосты своих соседей 5.

Законодательство денатония бензоат:
Еще в 1960 году бензоат денатония под торговой маркой Bitrex был разрешен в США и Великобритании для использования в парфюмерии, парфюмерии, косметике и других промышленных целях. С тех пор он был признан денатурирующим агентом и агентом отвращения более чем в 40 странах5.

В 1993 году он был разрешен в Европейском Союзе как денатурирующий спирт с целью освобождения от акциза6.

В 1995 году французское законодательство своим указом обязывало производителей добавлять денатония бензоат или другой репеллент в антифризы и теплоносители, содержащие моноэтиленгликоль7.

С 1999 г. его использование в некоторых пестицидах стало обязательным5.

Структура и свойства бензоата денатония:
Структура бензоата денатония:
Бензоат денатония представляет собой синтетическую соль, содержащую анион (бензоат), связанный с катионом (четвертичный аммоний). Катион имеет структуру, аналогичную структуре местного анестетика лидокаина, от которого он отличается только добавлением бензильной группы к третичному амину.

Денатоний может быть объединен с другими анионами в солевой форме, такой как сахаринат-ион, с образованием сахарината денатония8 или хлорид-иона с образованием хлорида денатония9.

Физико-химические свойства
Бензоат денатония растворим в воде1, этаноле, метаноле, бутаноле, изопропаноле и хлороформе4.

Температура плавления бензоата денатония составляет 168 ° C3.

Сенсорная собственность
Бензоат денатония имеет предел обнаружения 10 частей на миллиард и порог распознавания горечи 0,05 частей на миллион, что делает его горьким, как квасин, наиболее горьким из известных природных соединений с порогом распознавания горечь 0,06 промилле 10.

Природа аниона, с которым связана соль денатония, изменяет концентрацию порога распознавания горечи. Так, для сахарината денатония и хлорида денатония последнее составляет 0,01 и 0,1 частей на миллион соответственно9.

Бензоат денатония очень горький - около 10 частей на миллион11.

Дерматология бензоата денатония:
Бензоат денатония считается безвредным для кожи в косметических продуктах в используемых дозах (0,0006%) 11.

Использование бензоата денатония:
Бензоат денатония в основном используется из-за его горького вкуса в качестве денатурирующего агента, репеллента, отталкивающего агента или горечи.

В Европейском Союзе бензоат денатония используется в качестве денатурирующего агента в спиртах, в основном для освобождения от акциза6.

Он также используется для предотвращения потребления токсичных спиртов, таких как метанол и этиленгликоль. Во Франции производители добавляют минимум 20 частей на миллион бензоата денатония в продукты, содержащие этиленгликоль, это касается антифризов, теплоносителей и средств для мытья ветрового стекла7.

Бензоат денатония рекомендуется в борьбе с детьми и в борьбе с несчастными случаями в быту из-за поглощения бытовых продуктов (моющих средств, средств для стирки, смягчителей), косметики, парфюмерии и средств для ванн (шампуня). Сильная горечь бензоата денатония вынуждает ребенка выплюнуть продукт сразу после того, как положил его в рот12.

Бензоат денатония используется в качестве добавки в средствах для борьбы с грызунами (полевками, нутриями, крысами, мышами) и оленями13.

Бензоат денатония также используется в горьком лаке для ногтей для борьбы с манией прикусывания ногтей (онихофагией).