Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans la production de plastiques à base de cellulose et de laques de nitrocellulose.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est couramment utilisé dans les encres d'imprimerie et les peintures pour améliorer les propriétés de formation de film.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) se trouve parfois dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, bien que son utilisation soit désormais restreinte dans de nombreuses régions.
Numéro CAS : 84-69-5
Numéro CE : 201-553-2
Numéro MDL : MFCD00026480
Formule linéaire : C6H4-1,2-[CO2CH2CH(CH3)2]2
Formule chimique : C16H22O4
Masse moléculaire : 278,34 g/mol
SYNONYMES :
Ester bis(2-méthylpropyl) de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester diisobutylique de l'acide phtalique, ester diisobutylique de l'acide benzènedicarboxylique, phtalate de 2-méthylpropyle, phtalate bis(2-méthylpropyle), phtalate de di(2-méthylpropyle), 1,2-benzènedicarboxylate de diisobutyle, phtalate de diisobutyle, phtalate de diisobutyle, Hexaplas M/1B, phtalate d'isobutyle, NSC 15316, Palatinol IC, dichlorure de phtaloyle, MFCD01861606, EINECS 201-553-2, chlorure de phtalyle, bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate, dichlorure de phtalate, dichlorure de 1,2-benzènedicarbonyle, chlorure de tétraphtaloyle, dichlorure d'acide phtalique, diisobutyle 1,2-benzènedicarboxylate, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), phtalate de di-1-butyle (DIBP), phtalate de diisobutyle, chlorure de phtalyle, dichlorure de phtalyle, dichlorure de benzène-1,2-dicarbonyle, chlorure phtalique, ester diisobutylique de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), AI3-04278, bisoflex DIBA, bisoflex DIBP, 1,2-benzènedicarboxylate de di(isobutyle), DIBP (= phtalate de diisobutyle), diplast B, hatcol DIBP, hexaplas M 18, hexaplas M/1B, hexaplas MIB, phtalate d'isobutyle, jayflex DIBP, kodaflex DIBP, mollan L, ester diisobutylique de l'acide phtalique, vestinol IB). ester bis(2-méthylpropylique) de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, BIS(2-MÉTHYLPROPYL)PHTHALATE, DIBP, PHTHALATE DE DIISOBUTYLE, PHTHALATE DE DI-ISO-BUTYLE-3,4,5,6-D4, PHTHALATE DE DI-ISO-BUTYLE-D4, ACIDE PHTHALICIQUE, ESTER BIS-ISO-BUTYLE, ESTER DIISOBUTYLE DE L'ACIDE PHTHALIC, Ester diisobutylique de kyseliny ftalove, Hexaplas M/1B, Phtalate d'isobutyle, Kodaflex DIBP, Palatinol 1C, Palatinol IC, Uniplex 155, O-phtalate de diisobutyle, Phtalate de diisobutyle, 99 %, BIS(MÉTHYLPROPYL)PHTHALATE
phtalate de diisobutyle, phtalure diisobutylester, Reomol DiBP, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester 1,2-bis(2-méthylpropylique), acide phtalique, ester diisobutylique, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), phtalate de diisobutyle, Hexaplas M/1B, Palatinol IC, phtalate d'isobutyle, phtalate de di-isobutyle, 1,2-benzènedicarboxylate de di(isobutyle), phtalate de di(2-méthylpropyle), ester diisobutylique de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, Reomol DiBP, NSC 15316, phtalate de bis(2-méthylpropyle), phtalate de 2-méthylpropyle, o-phtalate de bis(2-méthylpropyle), acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique) (9CI), Acide phtalique, ester diisobutylique (6CI,7CI,8CI), ester diisobutylique de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, phtalate de 2-méthylpropyle, phtalate de bis(2-méthylpropyle), phtalate de di(2-méthylpropyle), 1,2-benzènedicarboxylate de di(isobutyle), phtalate de di-isobutyle, phtalate d'isobutyle, NSC 15316, Palatinol IC, Reomol DiBP, phtalate de diisobutyle, Palatinol IC, DiBP, phtalate d'isobutyle, Hexaplas M/1B, Kodaflex DiBP, phtalate de di-isobutyle, acide phtalique, ester diisobutylique, ester diisobutylique de l'acide phtalique, phtalate de di-isobutyle, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester 1,2-bis(2-méthylpropyle), acide phtalique, ester diisobutylique. Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), phtalate de diisobutyle, Hexaplas M/1B, Palatinol IC, phtalate d'isobutyle, phtalate de di-isobutyle, 1,2-benzènedicarboxylate de di(isobutyle), phtalate de di(2-méthylpropyle), ester diisobutylique de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, Reomol DiBP, NSC 15316, phtalate de bis(2-méthylpropyle), phtalate de 2-méthylpropyle, o-phtalate de bis(2-méthylpropyle), benzène-1,2-dicarboxylate de bis(2-méthylpropyle), phtalate de diisobutyle, phtalate de di-isobutyle, phtalate de di(i-butyle), ester diisobutylique de l'acide phtalique, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), di(isobutyle) 1,2-benzènedicarboxylate, O-phtalate d'isobutyle, DIBP, DiBP, Palatinol IC, PHTALATE DE DIISOBUTYLE, 84-69-5, DIBP, Palatinol IC, phtalate d'isobutyle, Ester diisobutylique de l'acide phtalique, Hexaplas M/1B, Kodaflex DIBP, Phtalate de di-isobutyle, Acide phtalique, ester diisobutylique, Phtalate de di(i-butyle), Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), Ester diisobutylique de kyseliny ftalove, NSC 15316, phtalate bis(2-méthylpropylique), O-phtalate d'isobutyle, Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester 1,2-bis(2-méthylpropylique), DTXSID9022522, phtalate de di-2-méthylpropyle, phtalate de di-1-butyle (DIBP), IZ67FTN290, CHEBI:79053, NSC-15316, Hatcol DIBP, DTXCID602522, ester bis(2-méthylpropylique) de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester di(2-méthylpropylique), ester bis-isobutylique de l'acide phtalique, CAS-84-69-5, SMR000112470, phtalate de di-isobutyle, CCRIS 6193, HSDB 5247, AI3-04278 (USDA), EINECS 201-553-2, BRN 2054802, UNII-IZ67FTN290, AI3-04278, phtalate d'isobutyle (VAN), bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate, EC 201-553-2, Phtalate de diisobutyle, 99 %, SCHEMBL42787, 4-09-00-03177 (référence du manuel Beilstein), MLS000516002, MLS002152902, BIDD : ER0640, 1, ester de bis(2-méthylpropyle), CHEMBL1370662, HMS2269D07, NSC15316, Tox21_202429, Tox21_300612, MFCD00026480, AKOS015837516, phtalate de diisobutyle (ACD/Nom 4.0), WLN : 1Y1&1OVR BVO1Y1&1, NCGC00091360-01, NCGC00091360-02, NCGC00091360-03, NCGC00091360-04, NCGC00254487-01, NCGC00259978-01, FT-0689059, NS00010605, P0298, Q162259, 1,2-bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate, J-503794, ester di(2-méthylpropylique) de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, acide phtalique, ester bis-isobutylique 10 µg/mL dans le cyclohexane, phtalate de diisobutyle, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), DIBP, phtalate de di(isobutyle), phtalate de diisobutyle, ester diisobutylique [tchèque], Hatcol DIBP, Hexaplas M/1B, phtalate d'isobutyle, Kodaflex DIBP, Palatinol IC, acide phtalique, ester diisobutylique, dichlorure de phtalyle, MFCD01861606, EINECS 201-553-2, chlorure de phtalyle, bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate, dichlorure de phtalique, dichlorure de 1,2-benzènedicarbonyle, chlorure de tétraphtaloyle, dichlorure d'acide phtalique, 1,2-benzènedicarboxylate de diisobutyle, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), phtalate de di-1-butyle (DIBP), phtalate de diisobutyle, chlorure de phtaloyle, dichlorure de phtalyle, dichlorure de benzène-1,2-dicarbonyle, chlorure de phtalique, ester diisobutylique de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester de bis(2-méthylpropyle), AI3-04278, bisoflex DIBA, bisoflex DIBP, 1,2-benzènedicarboxylate de di(isobutyle), DIBP (= phtalate de diisobutyle), diplast B, hatcol DIBP, hexaplas M 18, hexaplas M/1B, hexaplas MIB, phtalate d'isobutyle, jayflex DIBP, kodaflex DIBP, mollan L, ester diisobutylique de l'acide phtalique, vestinol IB), DBP, RÉSINE ARALDITE, phtalate de butyle, phtalate de n-butyle, phtalate de dibutyle, o-phtalate de dibutyle, phtalate de di-n-butyle, phtalate de dibutyle (DBP), phtalate de diisobutyle (DIBP), ester dibutylique de l'acide phtalique, ester dibutylique de l'acide phtalique, phtalate de dibutyle, abréviation, acide phtalique di-n-butyle ESTER, ACIDE PHTALIQUE, ESTER BIS-BUTYLIQUE, dibutylbenzène-1,2-dicarboxylate, ESTER DIBUTYLIQUE DE L'ACIDE O-BENZÈNEDICARBOXYLIQUE, ester dibutylique de l'acide benzène-1,2-dicarboxylique, acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester 1,2-bis(2-méthylpropylique), acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropylique), acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester di(2-méthylpropylique), phtalate de bis(2-méthylpropyle), phtalate de di-2-méthylpropyle, DIBP, acide diisobutylphtalique, Hexaplas M/1B, phtalate d'isobutyle, bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate, phtalate de diisobutyle, phtalate de di-isobutyle, phtalate de di(i-butyle), ester diisobutylique de l'acide phtalique, Acide 1,2-benzènedicarboxylique, bis(2-méthylpropyl)ester, 1,2-benzènedicarboxylate de di(isobutyle), O-phtalate d'isobutyle, DIBP, DiBP, Palatinol IC, DIBP, phtalate de diisobutyle, ester diisobutylique de l'acide 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Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate qui est le diester obtenu par la condensation formelle des groupes carboxy de l'acide phtalique avec deux molécules d'isobutanol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) joue un rôle de plastifiant, d'agent tératogène et de modulateur PPAR.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate et un diester.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) dérive d'un isobutanol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant inodore et possède une excellente stabilité à la chaleur et à la lumière.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est le plastifiant le moins cher pour le nitrate de cellulose.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une densité et un point de congélation inférieurs à ceux du DBP (phtalate de dibutyle, CAS n° : 84-74-2).
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) possède des propriétés similaires à celles du phtalate de dibutyle et peut être utilisé comme substitut de celui-ci.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate utilisé principalement comme plastifiant.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est similaire en structure et en fonction au phtalate de dibutyle (DBP), mais il possède des groupes isobutyle au lieu de groupes butyle normaux.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a été utilisé comme solvant-mélangeur-diluant, mais il présente désormais peu d'intérêt puisque le phtalate de diéthyle est disponible sous une forme inodore et à un coût très bas.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide huileux incolore avec une légère odeur d'ester.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est insoluble dans l'eau.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide visqueux incolore.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate qui est le diester obtenu par la condensation formelle des groupes carboxy de l'acide phtalique avec deux molécules d'isobutanol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un composé chimique synthétique appartenant à la famille des esters de phtalate, principalement utilisé comme plastifiant pour rendre les plastiques rigides flexibles et durables.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est le diester formé lorsque l'acide phtalique se combine avec deux molécules d'isobutanol, créant un liquide clair et huileux de formule moléculaire C₁₆H₂₂O₄.
Ce qui rend le phtalate de diisobutyle (DIBP) important, c'est son rôle de substitut rentable du phtalate de di-n-butyle (DBP).
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est préparé par un procédé d'estérification de l'isobutanol et de l'anhydride phtalique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant inodore et possède une excellente stabilité à la chaleur et à la lumière.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est le plastifiant le moins cher pour le nitrate de cellulose.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une densité et un point de congélation inférieurs à ceux du DBP.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) possède des propriétés similaires à celles du phtalate de dibutyle et peut être utilisé comme substitut de celui-ci.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate ayant la formule structurale C6H4(COOCH2CH(CH3)2)2.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est formé par l'estérification de l'isobutanol et de l'anhydride phtalique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) et d'autres phtalates sont utilisés comme plastifiants en raison de leur flexibilité et de leur durabilité.
On les retrouve dans de nombreux produits industriels et personnels, tels que les laques, les vernis à ongles et les cosmétiques.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être absorbé par ingestion orale et par contact cutané.
En ce qui concerne l'excrétion, le phtalate de diisobutyle (DIBP) est d'abord converti en monoester hydrolytique, le phtalate de monoisobutyle (MIBP).
La principale voie d'excrétion est l'urine, l'excrétion biliaire étant observée en quantités mineures.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une densité et un point de congélation inférieurs à ceux du composé apparenté, le phtalate de dibutyle (DBP).
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide huileux incolore avec une légère odeur d'ester.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est plus dense que l'eau.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est insoluble dans l'eau.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate qui est le diester obtenu par la condensation formelle des groupes carboxy de l'acide phtalique avec deux molécules d'isobutanol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) joue un rôle de plastifiant, d'agent tératogène et de modulateur PPAR.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate et un diester.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est fonctionnellement apparenté à un isobutanol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant inodore et possède une excellente stabilité à la chaleur et à la lumière.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est le plastifiant le moins cher pour le nitrate de cellulose.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une densité et un point de congélation inférieurs à ceux du DBP (phtalate de dibutyle, CAS n° : 84-74-2).
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) possède des propriétés similaires à celles du phtalate de dibutyle et peut être utilisé comme substitut de celui-ci.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide huileux transparent incolore utilisé comme alternative au DBP (phtalate de dibutyle).
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans les peintures à base de nitrocellulose et de résine alkyde.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un phtalate de diisobutyle.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est produit par une réaction d'estérification entre l'isobutanol et l'anhydride phtalique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est synthétisé par réaction chimique de l'acide phtalique avec l'alcool isobutylique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant aux propriétés coagulantes qui a été utilisé avec différents polymères, par exemple le polyacrylate, les dispersions de polyacétate, l'acétate de cellulose, le nitrate de cellulose, l'éthylcellulose, le polyuréthane et le butyrate de polyvinyle.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP), de formule chimique C₁₆H₂₂O₄ et de numéro CAS 84-69-5, est un ester dialkylique de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique utilisé principalement comme plastifiant pour améliorer la flexibilité des polymères tels que le polychlorure de vinyle (PVC) et la nitrocellulose.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux avec une légère odeur d'ester, une densité supérieure à celle de l'eau, une faible volatilité et une insolubilité dans l'eau mais une miscibilité avec de nombreux solvants organiques.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est insoluble dans l'eau.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Applications du phtalate de diisobutyle (DIBP) : adhésifs, peintures et revêtements, tuyaux, plastiques et caoutchouc
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé comme plastifiant dans les plastiques, les résines et le caoutchouc pour améliorer la flexibilité et la durabilité.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est présent dans les adhésifs, les mastics et les revêtements pour améliorer l'élasticité et la maniabilité.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans la production de plastiques à base de cellulose et de laques de nitrocellulose.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est couramment utilisé dans les encres d'imprimerie et les peintures pour améliorer les propriétés de formation de film.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) se trouve parfois dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, bien que son utilisation soit désormais restreinte dans de nombreuses régions.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a été utilisé comme solvant-mélangeur-diluant, mais il présente désormais peu d'intérêt puisque le phtalate de diéthyle est disponible sous une forme inodore et à un coût très bas.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé comme plastifiant.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans les peintures, les laques et les vernis.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est également utilisé dans l'industrie du papier et de la pâte à papier et pour fabriquer des panneaux, des produits chimiques, des polymères, des adhésifs, des adoucissants et des ajusteurs de viscosité.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est principalement utilisé comme plastifiant dans le PVC (polychlorure de vinyle) et d'autres matières plastiques.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) améliore la flexibilité, la durabilité et la maniabilité des produits en plastique.
Cosmétiques : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est également utilisé dans certaines formulations cosmétiques, telles que les lotions et les parfums, pour améliorer la texture et la stabilité.
Solvant : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit comme solvant dans diverses applications industrielles, aidant à dissoudre d'autres substances ou à améliorer la formulation de certains produits.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide incolore, huileux et peu toxique utilisé comme plastifiant dans de nombreux produits industriels et de consommation.
Utilisations du phtalate de diisobutyle (DIBP) : résines de fonderie, moulage des métaux, solvant, plastifiant, plastiques, caoutchouc
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide incolore, huileux et peu toxique utilisé comme plastifiant dans de nombreux produits industriels et de consommation.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est principalement utilisé comme plastifiant, améliorant la flexibilité et la durabilité des plastiques, en particulier du PVC.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) se retrouve dans les jouets, les revêtements de sol en vinyle, les emballages alimentaires et d'autres produits de consommation.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un composant entrant dans la formulation des peintures, des adhésifs et des revêtements.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate principalement utilisé comme plastifiant dans divers produits en plastique.
Fabrication de plastiques et de caoutchouc : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est le principal plastifiant pour les produits en PVC souple, les revêtements de sol en vinyle et les matériaux en caoutchouc synthétique où une flexibilité durable est essentielle.
Utilisation du phtalate de diisobutyle (DIBP) dans les adhésifs et les mastics : ingrédient clé des adhésifs industriels, des mastics et des mousses de polyuréthane projetées, représentant 30 à 60 % du poids dans certaines formulations pour améliorer l'élasticité et la maniabilité.
Peintures et revêtements : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) améliore les propriétés de formation de film dans les peintures, les laques et les encres d'imprimerie à base de nitrocellulose et d'alkyde, améliorant la flexibilité et la longévité des revêtements secs.
Matériaux de construction : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) se trouve dans l'isolation des fils et des câbles, le support de tapis, les revêtements de sol en vinyle, les produits en béton et les agents de jointoiement pour les applications de construction.
Produits de consommation : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est historiquement utilisé dans les vernis à ongles et les cosmétiques pour prévenir la fragilité (son utilisation est maintenant largement restreinte), et dans les pâtes pigmentaires pour colorer les cuirs artificiels et les textiles.
Industrie automobile : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans diverses pièces automobiles en raison de sa faible volatilité et de sa capacité à maintenir sa flexibilité sous des températures variables.
Applications spécialisées : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans la formulation d'explosifs, dans les systèmes catalytiques pour la fabrication du polypropylène et de la fibre de verre, et comme produit chimique de recherche.
Principales applications du phtalate de diisobutyle (DIBP) : solvants, industries, caoutchouc, CASE et construction.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit en s'insérant physiquement entre les chaînes polymères, notamment dans le polychlorure de vinyle (PVC).
Cet espacement perturbe les forces importantes qui maintiennent les chaînes ensemble, transformant ainsi les plastiques cassants en matériaux flexibles que nous utilisons quotidiennement.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé comme plastifiant dans les applications expérimentales.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit en augmentant la flexibilité et la durabilité de divers matériaux, tels que les polymères et les résines, sans subir lui-même de changements significatifs.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) interagit au niveau moléculaire en formant des liaisons non covalentes avec les chaînes polymères, réduisant les forces intermoléculaires et permettant au matériau de devenir plus souple.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) y parvient en se diffusant dans la matrice polymère et en créant des espaces entre les chaînes polymères, diminuant ainsi la température de transition vitreuse et augmentant la flexibilité du matériau.
Le mécanisme d'action du phtalate de diisobutyle (DIBP) consiste à améliorer les performances de divers matériaux, ce qui peut être utile à des fins expérimentales dans le développement de nouveaux produits et matériaux.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit comme plastifiant.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être utilisé en remplacement du phtalate de dibutyle en raison de ses coûts de production inférieurs.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans le plastique polychlorure de vinyle (PVC) pour augmenter sa flexibilité.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé comme plastifiant dans les applications expérimentales.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit en augmentant la flexibilité et la durabilité de divers matériaux, tels que les polymères et les résines, sans subir lui-même de changements significatifs.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) interagit au niveau moléculaire en formant des liaisons non covalentes avec les chaînes polymères, réduisant les forces intermoléculaires et permettant au matériau de devenir plus souple.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) y parvient en se diffusant dans la matrice polymère et en créant des espaces entre les chaînes polymères, diminuant ainsi la température de transition vitreuse et augmentant la flexibilité du matériau.
Le mécanisme d'action du phtalate de diisobutyle (DIBP) consiste à améliorer les performances de divers matériaux, ce qui peut être utile à des fins expérimentales dans le développement de nouveaux produits et matériaux.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide huileux presque incolore, inodore à légèrement aromatique, utilisé principalement comme plastifiant pour améliorer la flexibilité des plastiques en polychlorure de vinyle (PVC).
Il constitue une alternative économique au phtalate de diisobutyle (DIBP), offrant des performances similaires à moindres coûts de production.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est également largement utilisé dans les encres, les revêtements, les laques, les adhésifs et les revêtements protecteurs à base d'acétate de cellulose, d'éthylcellulose et de polymères vinyliques.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est particulièrement efficace comme plastifiant à faible coût pour les peintures en émulsion de nitrate de cellulose et d'acétate de polyvinyle.
Avec une densité et un point de congélation inférieurs à ceux du DBP, la polyvalence du phtalate de diisobutyle (DIBP) s'étend aux procédés et applications impliquant les caoutchoucs nitriles.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) sert de plastifiant dans divers produits plastiques et cosmétiques, améliorant la flexibilité et la durabilité.
En combinaison avec d'autres plastifiants, le phtalate de diisobutyle (DIBP) a été utilisé comme gélifiant dans la transformation des plastisols.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est présent par exemple dans les revêtements de sol, les adhésifs, les laques, les encres, les fluides hydrauliques et les lubrifiants.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) était utilisé comme marqueur dans les carburants à des fins fiscales et également dans la production de catalyseurs au titane.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut remplacer le phtalate de dibutyle (DBP) dans la plupart, voire la totalité, des applications.
Étant donné que le phtalate de diisobutyle (DIBP) n'est pas lié chimiquement dans la matrice polymère, il peut se dégager ou être libéré au contact de liquides et de graisses.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant de type ester de phtalate de dialkyle qui peut être utilisé comme substitut du phtalate de dibutyle.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP), ainsi que d'autres phtalates, ont des effets génotoxiques et des études ont montré une augmentation de son métabolite monoester dans l'urine humaine au fil des ans.
Synthétisé par estérification de l'anhydride phtalique avec l'isobutanol sous catalyse acide, le phtalate de diisobutyle (DIBP) trouve une application dans les adhésifs industriels, les mastics, les encres d'imprimerie, les lubrifiants et les articles de consommation, notamment les cosmétiques et les vernis à ongles, souvent comme substitut du phtalate de dibutyle.
-Utilisation industrielle du phtalate de diisobutyle (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé comme additif plastifiant dans une gamme de matériaux plastiques et en caoutchouc.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une faible volatilité, ce qui le rend idéal pour une utilisation dans des produits nécessitant une flexibilité durable, par exemple les pièces automobiles, l'isolation des fils et des câbles et les revêtements de sol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est dense et insoluble dans l'eau.
UTILISATIONS INDUSTRIELLES ET COMMERCIALES DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
***Principales applications dans le domaine des matériaux
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) sert principalement de plastifiant dans les polymères de polychlorure de vinyle (PVC), où il améliore la flexibilité, la maniabilité et la durabilité en s'insérant entre les chaînes polymères pour réduire les forces intermoléculaires.
Cette application est courante dans la production de revêtements de sol en vinyle, de revêtements muraux et de films souples, tirant parti de la faible volatilité du phtalate de diisobutyle (DIBP) pour une stabilité à long terme dans les produits finis.
Dans les matériaux non-PVC, le phtalate de diisobutyle (DIBP) fonctionne comme un plastifiant spécialisé ou un agent gélifiant, souvent mélangé à des phtalates de poids moléculaire plus élevé pour optimiser la viscosité et la gélification dans des formulations telles que les composés de caoutchouc et le caoutchouc nitrile butadiène (NBR).
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est également incorporé dans les revêtements, adhésifs et mastics en polyuréthane pour améliorer l'élasticité et les propriétés d'adhérence.
Parmi ses autres utilisations, on peut citer son rôle dans les résines de fonderie pour le moulage des métaux et comme composant dans les systèmes de catalyseurs industriels, où le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit comme solvant ou agent de traitement pour faciliter le durcissement de la résine et l'intégrité du matériau.
Ces applications exploitent la compatibilité du phtalate de diisobutyle (DIBP) avec la cellulose et les résines vinyliques, bien que son volume dans ces domaines de niche reste inférieur à celui de la plastification primaire du PVC.
PROPRIÉTÉS DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide incolore à légèrement jaunâtre avec une légère odeur.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a un poids moléculaire de 278,35 g/mol et une formule chimique de C₁₆H₂₂O₄.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est insoluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone et le benzène.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a un point d'ébullition d'environ 327°C et une faible pression de vapeur, ce qui le rend relativement stable dans des conditions normales.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit comme plastifiant en réduisant la fragilité des polymères, améliorant ainsi la flexibilité et la maniabilité.
Les groupes isobutyles ramifiés du phtalate de diisobutyle (DIBP) contribuent à sa viscosité plus faible par rapport aux autres phtalates.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) présente une bonne compatibilité avec les plastiques à base de cellulose, le caoutchouc, les adhésifs et les revêtements.
Cependant, en raison des préoccupations concernant sa toxicité potentielle pour la reproduction et ses propriétés de perturbation endocrinienne, l'utilisation du phtalate de diisobutyle (DIBP) est réglementée dans certaines régions.
STRUCTURE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une structure chimique composée d'un cycle benzénique avec deux groupes fonctionnels ester attachés aux positions 1,2.
Ces groupes ester sont dérivés de l'isobutanol, ce qui signifie que chaque groupe ester contient un fragment isobutyle ramifié (-CH₂CH(CH₃)₂).
La structure de base est basée sur l'acide phtalique, dont les groupes carboxyle sont estérifiés avec de l'alcool isobutylique.
Il en résulte une structure moléculaire qui conserve la flexibilité et les propriétés plastifiantes caractéristiques des phtalates.
La nature ramifiée des groupes isobutyle influence la solubilité du phtalate de diisobutyle (DIBP) et son interaction avec les polymères, ce qui le rend efficace pour assouplir les matériaux plastiques.
FORMULATIONS ET INTÉGRATION DE PRODUITS À BASE DE PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est principalement incorporé dans les formulations de polychlorure de vinyle (PVC) en tant que plastifiant pour conférer flexibilité et facilité de transformation, avec des concentrations typiques allant de 15 % à 60 % en poids dans les produits commerciaux en PVC souple tels que les films, les feuilles et les revêtements.
Dans ces applications, le phtalate de diisobutyle (DIBP) est mélangé à la résine PVC lors des processus de compoundage, souvent avec des stabilisants et d'autres additifs, pour obtenir des propriétés mécaniques ciblées comme l'allongement et la résistance à la traction sans compromettre la durabilité.
Pour le PVC très flexible (jusqu'à 50-70 % de teneur en plastifiant), le phtalate de diisobutyle (DIBP) contribue à des performances à basse température et à une viscosité réduite lors de l'extrusion ou du calandrage.
Dans la fabrication d'adhésifs et de mastics, le phtalate de diisobutyle (DIBP) agit comme un plastifiant clé à des niveaux de 30 à 60 % en poids, améliorant l'élasticité, l'adhérence et la résistance à la fissuration dans des produits comme les mastics, les mousses de polyuréthane et les colles industrielles.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est mélangé à des bases polymères telles que l'acétate de polyvinyle ou le caoutchouc lors de la formulation pour améliorer la maniabilité et la longévité, notamment dans les mastics de construction et automobiles.
La compatibilité du phtalate de diisobutyle (DIBP) avec les résines non-PVC étend également son utilisation aux revêtements et aux encres, où il est ajouté en plus faibles proportions (généralement moins de 20 %) pour réduire la viscosité et améliorer la formation du film.
L'intégration du phtalate de diisobutyle (DIBP) dans les produits se produit dans diverses industries, notamment l'emballage (par exemple, les films souples), les composants automobiles (par exemple, les garnitures intérieures) et les biens de consommation (par exemple, les gaines de câbles), où il est choisi pour son rapport coût-efficacité et son profil de volatilité par rapport aux phtalates de poids moléculaire plus élevé.
Les approbations réglementaires, telles que son statut d'additif alimentaire indirect dans les adhésifs en vertu de la norme 21 CFR 175.105, facilitent son utilisation dans les formulations d'emballages en contact avec les aliments, bien que des limites de migration s'appliquent.
Les mélanges contenant des plastifiants alternatifs sont de plus en plus courants pour répondre aux normes de performance et de conformité dans les régions qui limitent l'utilisation de certains phtalates.
FORMES DISPONIBLES DE PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) se présente sous forme de liquide huileux, clair et incolore, avec une légère odeur.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques.
OPTIMISATION DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le graphène sulfoné est un catalyseur hétérogène qui présente plusieurs avantages par rapport aux acides liquides traditionnels comme l'acide sulfurique.
Le graphène sulfoné peut être facilement séparé du mélange réactionnel par filtration et peut être réutilisé plusieurs fois sans réduction d'activité.
De plus, le graphène sulfoné est respectueux de l'environnement, car il ne produit pas de déchets dangereux, contrairement aux catalyseurs acides liquides traditionnels.
Cette méthode a un rendement de 95 %.
Les acides de Lewis, tels que FeCl3, peuvent également être utilisés comme catalyseur.
Le procédé de catalyse acide de Lewis peut être exécuté à des températures plus basses (50-100 °C) et donne un rendement de 86 %.
RÉACTIONS ENVIRONNEMENTALES DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut subir diverses réactions susceptibles d'avoir un impact sur l'environnement. En voici quelques exemples :
*Hydrolyse:
L'hydrolyse du phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être effectuée par des enzymes, des bactéries et d'autres micro-organismes présents dans l'environnement pour former de l'acide phtalique et de l'alcool isobutylique.
Cela peut entraîner la décomposition et la dégradation éventuelle du phtalate de diisobutyle (DIBP) dans le sol et l'eau.
*Photodégradation :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut subir une photodégradation par exposition à la lumière du soleil.
Cela peut conduire à la formation de plusieurs produits de dégradation, notamment l'acide phtalique, l'isobutyraldéhyde et d'autres aldéhydes.
*Biodégradation :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être dégradé par les micro-organismes présents dans le sol et dans l'eau.
Cela peut transformer le phtalate de diisobutyle (DIBP) en d'autres composés tels que l'acide phtalique et divers dérivés de l'alcool isobutylique.
*Sorption :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut s'adsorber ou se sorber sur les particules de sol et de sédiments, ce qui peut limiter sa mobilité et sa disponibilité pour les dégradations et réactions biologiques ou chimiques.
*Oxydation:
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être oxydé en présence d'ozone ou d'autres espèces réactives de l'oxygène.
La formation de divers produits d'oxydation, notamment des aldéhydes, des cétones et des acides carboxyliques, est à prévoir.
Ces réactions peuvent avoir un impact sur la persistance, la bioaccumulation et la toxicité dans l'environnement et peuvent avoir des conséquences sur la santé humaine et celle des écosystèmes.
MÉTABOLISME DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Une fois dans la circulation, le phtalate de diisobutyle (DIBP) est rapidement métabolisé et excrété dans l'urine, les métabolites atteignant des concentrations maximales 2 à 4 heures après l'administration.
Le principal métabolite du phtalate de diisobutyle (DIBP) est le phtalate de monoisobutyle (MiBP), qui représente 70 % des produits d'excrétion.
Le MiBP peut être oxydé soit en 2OH-mono-isobutyl phtalate (2OH-MiBP), soit en 3OH-mono-isobutyl phtalate (3OH-MiBP), qui constituent respectivement 20 % et 1 % des produits d'excrétion.
Ces réactions sont probablement catalysées par le cytochrome P450 dans le foie.
Le rapport entre le MiBP et les métabolites oxydés varie en fonction du temps écoulé depuis l'exposition.
Le rapport entre MiBP et 2OH-MiBP et celui entre MiBP et 3OH-MiBP présentent une tendance similaire.
Les ratios étant élevés, de l'ordre de 20 à 30:1, peu après l'exposition, et diminuant progressivement avec le temps pour se stabiliser autour de 2 à 5:1.
Par conséquent, un rapport élevé de métabolites oxydés au métabolite monoester suggère une exposition récente au phtalate de diisobutyle (DIBP), quelques heures avant la mesure, tandis qu'un rapport plus faible suggère une exposition plus ancienne.
En plus de l'oxydation, le MiBP peut également subir une réaction de glucuronidation, donnant naissance au métabolite MiBP-glucuronide
SYNTHÈSE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est synthétisé par une réaction de double substitution nucléophile d'acyle entre l'anhydride phtalique et l'isobutanol, en utilisant divers acides comme catalyseur, tels que l'acide sulfurique, le graphène sulfoné ou le chlorure de fer(III).
L'eau est un sous-produit.
En utilisant de l'acide sulfurique, le rendement est de 61 %.
MÉCANISME D'ACTION DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Voie PPARγ
Les effets de l’exposition au phtalate de diisobutyle (DIBP) sont principalement réalisés par son activation du récepteur gamma activé par les proliférateurs de peroxysomes (PPARγ).
Les PPAR sont des facteurs de transcription nucléaires activés par un ligand ; la famille comprend PPARα, PPARβ/δ et PPARγ.
Il existe deux isoformes de PPARγ : PPARγ2 est principalement présent sur les cellules du tissu adipeux, tandis que PPARγ1 se trouve sur de nombreuses cellules, notamment celles de l’intestin, du cerveau, des vaisseaux sanguins et certaines cellules immunitaires et inflammatoires.
La régulation transcriptionnelle via les PPAR nécessite la formation d'un hétérodimère avec le récepteur X des rétinoïdes (RXR).
Lors de son activation par le phtalate de diisobutyle (DIBP), cet hétérodimère PPARγ/RXR se lie à une séquence d'ADN appelée élément de réponse PPAR (PPRE).
La liaison du facteur de transcription à cet élément de réponse peut entraîner une régulation à la hausse ou à la baisse des gènes.
Le PPARγ est impliqué dans le métabolisme et le stockage des lipides ainsi que dans le métabolisme du glucose en améliorant la sensibilité à l'insuline, de sorte que la liaison du phtalate de diisobutyle (DIBP) entraîne une modification des niveaux de leptine et d'insuline.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) entraîne également une régulation négative des protéines impliquées dans la production de stéroïdes, ce qui se traduit par des niveaux plus élevés d'hormones androgènes.
Voie de signalisation cytokine-récepteur de cytokine
Un autre type de voie affectée par l'exposition au phtalate de diisobutyle (DIBP) est la voie cytokine-récepteur de cytokine.
Deux voies sont affectées : la superfamille des récepteurs du facteur de nécrose tumorale (TNFRSF) et la voie du récepteur de la prolactine, qui affectent toutes deux la spermatogenèse.
TYPE DE COMPOSÉ DE PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
*Hydrocarbure aromatique
*Toxine cosmétique
*Ester
*Éther
*Toxine domestique
Toxine industrielle/de travail
*Métabolite
Composé organique
*Phtalate
*Plastifiant
Composé synthétique
PARENTS ALTERNATIFS DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
*Dérivés du benzoyle
*Acide dicarboxylique et dérivés
*Esters d'acide carboxylique
*Composés organooxygénés
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
SUBSTITUTS DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
*Ester de benzoate
*Benzoyle
*Acide dicarboxylique ou dérivés
*Ester d'acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Composé homomonocyclique aromatique
MÉTHODES DE PRODUCTION DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est fabriqué par estérification de l'anhydride phtalique et de l'isobutanol en présence d'acide sulfurique.
PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est principalement synthétisé par estérification catalysée par un acide de l'anhydride phtalique avec l'isobutanol, un processus qui forme le diester via des étapes de réaction séquentielles.
La réaction commence par la formation rapide et irréversible de l'intermédiaire mono-isobutyl phtalate, suivie d'une estérification plus lente pour donner le produit diester et de l'eau.
À l'échelle industrielle, l'acide sulfurique concentré sert de catalyseur conventionnel, la réaction étant généralement menée à 120–150°C sous pression atmosphérique, en utilisant un excès d'isobutanol (rapport molaire d'environ 2,5–3:1 par rapport à l'anhydride phtalique) pour déplacer l'équilibre vers le produit tout en distillant l'eau de manière azéotropique.
La purification post-réactionnelle comprend la neutralisation du catalyseur acide, un lavage aqueux pour éliminer l'alcool non réagi et les sous-produits, et une distillation sous vide pour isoler le phtalate de diisobutyle (DIBP), atteignant des rendements supérieurs à 95 % dans des conditions optimisées.
Des catalyseurs alternatifs, tels que l'acide p-toluènesulfonique, l'acide méthanesulfonique ou les résines échangeuses d'ions acides, sont utilisés pour atténuer les problèmes de corrosion associés à l'acide sulfurique, en particulier dans les procédés continus.
Les méthodes de recherche utilisant des acides de Lewis comme FeCl₃ permettent des conditions plus douces (50–100°C) avec des rendements allant jusqu'à 86 %, bien que celles-ci ne soient pas encore dominantes dans la production à grande échelle.
Des approches spécialisées, notamment des catalyseurs hétérogènes comme le graphène sulfoné, visent à améliorer la réutilisabilité et à réduire les déchets, reflétant les efforts continus déployés pour améliorer la durabilité de la fabrication des phtalates.
OPTIMISATION DE LA FABRICATION DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
La fabrication du phtalate de diisobutyle (DIBP) implique principalement l'optimisation de l'estérification de l'anhydride phtalique avec l'isobutanol sous catalyse acide afin de maximiser le rendement, la pureté et l'efficacité du processus tout en minimisant la consommation d'énergie et les déchets.
Les optimisations typiques se concentrent sur le contrôle précis des paramètres de réaction, tels que le maintien de températures de 140 à 145 °C et de rapports molaires alcool/anhydride d'environ 2:1 à 2,5:1, qui permettent d'atteindre des indices d'acide de 0,25 à 0,35 mg KOH/g après 7 à 8,5 heures de temps de réaction, ce qui donne des taux de conversion élevés sans sous-produits significatifs.
Ces conditions, utilisant de l'acide sulfurique concentré (0,5 à 0,6 % en poids) comme catalyseur, permettent des temps de cycle courts et des économies de matières premières grâce à l'ajout progressif d'isobutanol, améliorant ainsi la viabilité économique.
Des gains d'efficacité supplémentaires résultent de l'intégration de la récupération des déchets, comme la précipitation de l'acide phtalique des eaux usées de production de plastifiants par acidification et aération, suivie d'une estérification avec de l'isobutanol à 140 °C pendant environ 40 minutes.
Cette approche permet de recycler les ressources, de réduire les rejets environnementaux et de diminuer les coûts de production en utilisant des flux qui seraient autrement jetés.
Des alternatives aux catalyseurs, comme l'acide méthanesulfonique, ont été étudiées pour les synthèses de phtalate de butyle, notamment le phtalate de diisobutyle (DIBP), offrant des avantages potentiels en termes de recyclabilité et de corrosivité réduite par rapport à l'acide sulfurique, avec des modèles cinétiques soutenant des vitesses de réaction optimisées dans des conditions semi-continues isothermes.
Les optimisations de purification post-synthèse, telles que le traitement thermique du phtalate de diisobutyle brut (DIBP) avec 0,6 à 0,7 % de carbonate de sodium anhydre à 130-150 °C pendant 2 heures, suivi d'un lavage à l'eau et d'une désalcoolisation sous vide, éliminent les catalyseurs résiduels et les impuretés, ce qui permet d'obtenir des teneurs en ester supérieures à 99,5 % et d'améliorer la stabilité thermique.
Cela réduit le volume des eaux usées des deux tiers, raccourcit les cycles de production globaux et favorise une mise à l'échelle écoénergétique.
Ces améliorations contribuent collectivement à renforcer la durabilité des procédés, avec des avantages constatés tels qu'une pureté accrue des produits et une réduction des risques opérationnels en milieu industriel.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant non toxique.
Principalement utilisé comme plastifiant pour le polychlorure de vinyle, il permet au phtalate de diisobutyle (DIBP) d'avoir une bonne flexibilité.
En raison de son prix relativement bas et de sa bonne aptitude au traitement, le phtalate de diisobutyle (DIBP) est largement utilisé en Chine, presque équivalent au DOP.
Mais sa volatilité et son extraction d'eau sont importantes, et la durabilité du phtalate de diisobutyle (DIBP) est faible, ce qui devrait progressivement limiter son utilisation.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un excellent plastifiant pour la nitrocellulose et possède une forte capacité de gélification.
Pour le revêtement de nitrocellulose, le phtalate de diisobutyle (DIBP) possède un excellent effet adoucissant, une excellente stabilité et une excellente adhérence.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut également être utilisé comme acétate de polyvinyle, résine alkyde, éthylcellulose, caoutchouc naturel et synthétique, verre organique et plastifiant.
PRODUIT À BASE DE PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Voici une explication de la manière dont le phtalate de diisobutyle (DIBP) est produit par le procédé d'estérification :
Production de phtalate de diisobutyle (DiBP) :
Estérification :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) (DiBP) est produit par une réaction chimique connue sous le nom d'estérification.
Ce procédé implique la réaction entre un alcool (isobutanol) et un acide (anhydride phtalique).
Réactifs :
Isobutanol :
Un alcool à chaîne courte (C4H10O) qui contribue deux groupes isobutyle à la structure finale du phtalate de diisobutyle (DIBP) (DiBP).
Anhydride phtalique :
Un composé chimique qui agit comme composant acide.
Il s'agit d'un composé cyclique comportant deux groupes carbonyle et constituant la forme réactive de l'acide phtalique.
Processus de réaction :
Au cours de la réaction, le groupe hydroxyle (-OH) de l'isobutanol réagit avec le groupe carbonyle (C=O) de l'anhydride phtalique.
Cela forme une liaison ester et libère de l'eau comme sous-produit.
La réaction se produit généralement à chaud et peut impliquer un acide catalytique pour favoriser le processus d'estérification.
Formation de DiBP :
Une fois la réaction terminée, le phtalate de diisobutyle (DIBP) est formé comme produit.
Sa formule chimique est C16H22O4, composée de deux groupes isobutyle liés à l'acide phtalique.
AVANTAGES DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
*Le phtalate de diisobutyle (DIBP) assure une plastification efficace, améliorant la flexibilité et la douceur des matériaux.
*Le phtalate de diisobutyle (DIBP) offre une bonne compatibilité avec divers polymères, notamment les plastiques à base de cellulose.
*Le phtalate de diisobutyle (DIBP) améliore la durabilité et la longévité des revêtements, des adhésifs et des encres.
*Alternative économique aux autres plastifiants aux performances similaires.
SYNTHÈSE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est produit industriellement par une réaction d'estérification entre l'anhydride phtalique et l'isobutanol.
La réaction principale suit le chemin suivant :
Anhydride phtalique + 2 isobutanol → Phtalate de diisobutyle + Eau.
Le processus de fabrication se déroule généralement dans des systèmes clos, différentes options de catalyseurs déterminant l'efficacité.
La synthèse traditionnelle utilise l'acide sulfurique comme catalyseur, permettant d'atteindre un rendement d'environ 61 %, mais engendrant des problèmes de corrosion des équipements et de production de déchets dangereux.
Les méthodes modernes utilisent des catalyseurs plus efficaces.
Les acides de Lewis comme le chlorure de fer(III) fonctionnent à des températures plus basses (50-100°C) et atteignent un rendement de 86%.
L'approche la plus avancée utilise des catalyseurs hétérogènes comme le graphène sulfoné, qui peuvent être facilement séparés et réutilisés, atteignant un rendement impressionnant de 95 % tout en minimisant l'impact environnemental.
ÉVOLUTION HISTORIQUE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Invention et premières applications
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est produit par estérification catalysée par un acide de l'anhydride phtalique avec l'isobutanol, une méthode de réaction standard pour les esters de phtalate développée au début du 20e siècle lorsque les plastifiants synthétiques ont gagné en popularité.
Les phtalates, utilisés comme plastifiants, ont été commercialisés pour la première fois dans les années 1920, au moment même où des innovations dans le traitement des polymères ont vu le jour, notamment la découverte par Waldo Semon en 1926 de la plastification du polychlorure de vinyle (PVC).
Alors que des phtalates à chaîne linéaire comme le phtalate de diéthyle l'ont précédé, la structure ramifiée du phtalate de diisobutyle (DIBP) a émergé pour répondre aux exigences de solvabilité et de compatibilité spécialisées dans les formulations.
Les premières applications ont tiré parti de la faible volatilité et de la compatibilité du DIBP en tant que plastifiant pour la nitrocellulose, améliorant ainsi la flexibilité des laques et des revêtements.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a été incorporé dans des encres, des adhésifs et des finitions protectrices à base d'acétate de cellulose, d'éthylcellulose et de polymères vinyliques anciens, où il a amélioré la durabilité et la maniabilité sans migration excessive.
Ces utilisations ont suivi une adoption plus large des phtalates dans les matériaux flexibles pendant l'entre-deux-guerres, bien que le phtalate de diisobutyle (DIBP) ait connu une commercialisation à plus grande échelle au milieu du XXe siècle grâce aux progrès de la pétrochimie permettant une production rentable d'isobutanol.
COMPARAISON AVEC DES PHTALATES APPARENTÉS :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) partage la formule moléculaire C16H22O4 et un poids de 278,34 g/mol avec le phtalate de dibutyle (DBP), son isomère structurel, mais présente des groupes ester isobutyle ramifiés plutôt que des chaînes n-butyle linéaires, ce qui influence de subtiles différences de volatilité et de solubilité.
Cette ramification confère au phtalate de diisobutyle (DIBP) une volatilité légèrement supérieure et une migration plus rapide des polymères que le DBP. Cependant, les deux phtalates fonctionnent de manière similaire comme plastifiants de faible masse moléculaire pour le polychlorure de vinyle (PVC), les adhésifs et les encres, le DIBP remplaçant fréquemment le DBP.
DBP en raison de propriétés de solvabilité et d'amélioration de la flexibilité qui se chevauchent.
En revanche, le phtalate de di(2-éthylhexyle) (DEHP), avec un poids moléculaire plus élevé de 390,56 g/mol et des chaînes ramifiées plus longues, offre une permanence supérieure et une volatilité moindre dans les applications PVC flexibles comme les revêtements de sol et les tubes médicaux, bien qu'il présente une plus grande hydrophobie (log K ≈ 7,5–8,8).
IDENTITÉ CHIMIQUE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Structure et propriétés moléculaires
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester dialkylique de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, formé par estérification de l'acide phtalique ou de l'anhydride avec l'isobutanol (2-méthylpropan-1-ol).
Le nom systématique IUPAC du phtalate de diisobutyle (DIBP) est bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate.
La formule moléculaire est C16H22O4 et la masse molaire est de 278,35 g/mol.
La structure présente un cycle benzénique central avec des groupes carboxylates adjacents (-COOCH2CH(CH3)2) en positions ortho, conférant flexibilité et compatibilité avec les polymères grâce aux chaînes alkyles ramifiées.
Cette configuration distingue le DIBP des phtalates linéaires comme le phtalate de dibutyle, ce qui peut potentiellement modifier son efficacité plastifiante et sa volatilité.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide visqueux incolore à jaune pâle avec une légère odeur d'ester à température ambiante.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a un point de fusion rapporté allant de -37 °C à -64 °C, un point d'ébullition de 320 à 327 °C à pression atmosphérique et une densité de 1,038 à 1,04 g/cm³ à 20 à 25 °C.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) présente une faible solubilité dans l'eau, d'environ 0,001 à 0,01 g/L à 20 °C, mais est miscible avec la plupart des solvants organiques.
La pression de vapeur du phtalate de diisobutyle (DIBP) est minimale, environ 0,01 Pa à 20 °C, reflétant sa faible volatilité.
Chimiquement, en tant qu'ester, le phtalate de diisobutyle (DIBP) est stable dans des conditions neutres mais susceptible d'hydrolyse dans des environnements acides ou basiques, donnant de l'acide phtalique et de l'isobutanol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) présente une faible réactivité avec l'eau ou l'air mais peut subir une transestérification ou une oxydation à des températures élevées.
MISE À L'ÉCHELLE COMMERCIALE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
La production commerciale de phtalate de diisobutyle (DIBP) a émergé au début et au milieu du XXe siècle dans le cadre du développement plus large des esters de phtalate pour répondre à la demande croissante de plastifiants dans les matériaux flexibles.
Son adoption s'est accélérée pendant et après la Seconde Guerre mondiale, coïncidant avec l'expansion des polymères synthétiques tels que le polychlorure de vinyle (PVC), où le phtalate de diisobutyle (DIBP) a servi d'additif rentable pour améliorer la flexibilité dans des applications comme les revêtements, les adhésifs et les encres.
Le passage à l'échelle industrielle s'est appuyé sur le procédé d'estérification établi, impliquant la réaction catalytique de l'anhydride phtalique avec l'isobutanol à des températures de 140 à 180 °C en utilisant des catalyseurs acides, suivie d'une purification par distillation sous vide ou par traitement au charbon actif pour atteindre une pureté supérieure à 99 %.
Cette méthode, mise en œuvre dans des systèmes clos avec récupération des alcools n'ayant pas réagi, a permis une fabrication efficace à grande échelle, bien que les volumes de phtalate de diisobutyle (DIBP) soient restés inférieurs à ceux des phtalates linéaires comme le phtalate de dibutyle en raison de son profil d'utilisation de niche.
Aux États-Unis, les principaux producteurs étaient Eastman Chemical Company dans le Tennessee et Unitex Chemical Company en Caroline du Nord, sous le nom commercial Uniplex 155, avec une production nationale déclarée dépassant 500 000 à 1 000 000 livres par an en 2002.
Eastman a annoncé son intention de cesser sa production d'ici décembre 2011, en raison de l'évolution de la demande du marché et des pressions réglementaires exercées sur les phtalates.
Au cours de la seconde moitié du XXe siècle, l'empreinte commerciale du phtalate de diisobutyle (DIBP) s'est stabilisée à des niveaux modestes, la production mondiale de phtalate de diisobutyle (DIBP) combiné au phtalate de dibutyle atteignant environ 450 000 tonnes par an, et les volumes européens pour des esters similaires estimés entre 10 000 et 50 000 tonnes par an.
Cette augmentation d'échelle a soutenu l'intégration dans les formulations industrielles, mais n'a pas égalé la croissance explosive des plastifiants dominants comme le phtalate de di(2-éthylhexyle), limitée par les caractéristiques de performance spécifiques du phtalate de diisobutyle (DIBP) et les préoccupations sanitaires émergentes.
PROFIL DE RÉACTIVITÉ DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) réagit avec les acides pour libérer de la chaleur ainsi que de l'alcool isobutylique et de l'acide phtalique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut réagir de manière suffisamment exothermique avec des acides oxydants forts pour enflammer les produits de la réaction.
De la chaleur est également générée par l'interaction avec des solutions caustiques.
L'hydrogène inflammable est généré par mélange avec des métaux alcalins et des hydrures.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut générer des charges électrostatiques lors de sa manipulation.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
Masse moléculaire : 278,34 g/mol
XLogP3 : 4.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 8
Masse exacte : 278,15180918 g/mol
Masse monoisotopique : 278,15180918 g/mol
Surface polaire topologique : 52,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 20
Accusation formelle : 0
Complexité : 290
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Viscosité
Viscosité cinématique : 13,96 mm²/s à 40 °C
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : 0,02 g/l à 20 °C - légèrement soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow : 4,11 à 20 °C
Pression de vapeur : 0,11 hPa à 100 °C
Densité : 1 039 g/cm3 à 25 °C - litt.
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Numéro CAS : 84-69-5
Masse moléculaire : 278,34
Beilstein : 2054802
Numéro CE : 201-553-2
Numéro MDL : MFCD00026480
Formule chimique : C16H22O4
Masse molaire : 278,348 g•mol−1
Aspect : Liquide visqueux incolore
Densité : 1,038 g/cm³
Point de fusion : −37 °C (−35 °F ; 236 K)
Point d'ébullition : 320 °C (608 °F ; 593 K)
Solubilité dans l'eau : 1 mg/L à 20 °C
journal P : 4,11
Pression de vapeur : 0,01 Pa à 20 °C
Point d'éclair : 185 °C (365 °F ; 458 K) cc
Température d'auto-inflammation : 400 °C (752 °F ; 673 K)
Point de fusion : -64 °C
Point d'ébullition : 295,3 ± 8,0 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : 153,9 ± 7,9 °C
Formule moléculaire : C16H22O4
Masse moléculaire : 278,344
Densité : 1,0 ± 0,1 g/cm³
Formule moléculaire : C16H22O4
Nom IUPAC : bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate
Numéro CAS : 84-69-5
Masse moléculaire : 278,34 g/mol
Densité : 1,039 g/mL
Point d'ébullition : 320 °C
Point d'éclair : 185 °C
Densité : 1,043 g/mL à 25 °C (litt.)
Point de fusion : -35 °C (littéralement)
Point d'ébullition : 340 °C (littéralement)
Point d'éclair : 340 °F
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble. 0,0013 g/100 mL
Solubilité : Soluble dans l'eau (0,4 mg/ml à 20 °C), l'éthanol.
Très soluble dans l'éther, l'acétone et le bore.
Pression de vapeur : 1 mm Hg ( 147 °C)
Densité de vapeur : 9,6 (par rapport à l'air)
Aspect : Liquide incolore
Densité relative : 1,049 (20/20 ℃ )
Couleur : APHA : ≤10
Limite d'exposition NIOSH REL : VME 5 mg/m3, IDLH 4 000 mg/m3 ;
PEL OSHA : VME5 mg/m3 ; TLV ACGIH : VME 5 mg/m3.
Merck : 14 3035
BRN : 1914064
Compound est canonique : Oui
État physique : liquide
Couleur : incolore
Odeur : faible
Synonymes : phtalate de diisobutyle
CAS : 84-69-5
Formule moléculaire : C16H22O4
Poids net de la formule : 278,34
Formule structurale :
Point d'éclair : 177 °C
Point d'ébullition : 327 °C
Point de fusion : -50 °C
Indice de réfraction : 1,4900
Description : Liquide transparent.
Point de fusion : -64 °C
Point d'ébullition : 295,3 ± 8,0 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : 153,9 ± 7,9 °C
Formule moléculaire : C16H22O4
Masse moléculaire : 278,344
Densité : 1,0 ± 0,1 g/cm³
Densité : 1,0 ± 0,1 g/cm³
Point d'ébullition : 295,3 ± 8,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : -64 °C
Formule moléculaire : C16H22O4
Masse moléculaire : 278,344
Point d'éclair : 153,9 ± 7,9 °C
Masse exacte : 278,151794
PSA : 52,60000
LogP : 4,46
Pression de vapeur : 0,0 ± 0,6 mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : 1,497
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Point de congélation : -50 ℃
Point de fusion/point de congélation :
Point de fusion : -64 °C
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 327 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 3,2 %(V)
Limite inférieure d'explosivité : 0,8 %(V)
Point d'éclair : 109 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 423 °C à 1,013 hPa
Température de décomposition : données non disponibles
pH : neutre
Point de fusion : -37 °C
Inflammabilité : Combustible
Dosage : 95,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point d'ébullition : 296,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,002000 mmHg à 25,00 °C (estimation)
Point d'éclair : 309,00 °F. TCC (153,90 °C.) (est)
logP (o/w): 4,110
Soluble dans l'eau, 6,2 mg/L à 24 °C (exp.)
CAS : 84-74-2
EINECS : 201-557-4
InChIKey : DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C16H22O4
Masse molaire : 278,34
Conditions de stockage : 2-8°C
Sensible : Absorbe facilement l'humidité
Limite d'explosivité : 0,47 %, 236 °F
Indice de réfraction : n20/D 1,492 (litt.)
MDL : MFCD00009441
Formule chimique : C16H22O4
Masse moléculaire moyenne : 278,344 g/mol
Masse monoisotopique : 278,152 g/mol
Numéro d'enregistrement CAS : 84-69-5
Nom IUPAC : 1,2-bis(2-méthylpropyl)benzène-1,2-dicarboxylate
Nom traditionnel : phtalate de diisobutyle
SOURIRES : CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C
Identifiant InChI : InChI=1S/C16H22O4/c1-11(2)9-19-15(17)13-7-5-6-8-14(13)16(18)20-10-12(3)4/h5-8,11-12H,9-10H2,1-4H3
Clé InChI : InChIKey=MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N
PREMIERS SECOURS EN CAS DE PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
Appelez un médecin.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
Consultez un médecin.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Absorber avec précaution à l'aide d'un matériau absorbant.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au phtalate de diisobutyle (DIBP) :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection de la peau :
requis
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : filtre de type ABEK
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
*Conseils de manipulation en toute sécurité :
Travaillez sous le capot.
*Mesures d'hygiène :
Changez immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Lavez-vous les mains et le visage après avoir manipulé la substance.
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
À conserver dans un endroit bien aéré.
Conserver sous clé ou dans un endroit accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU PHTALATE DE DIISOBUTYLE (DIBP) :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible