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Di-iso-Propyl ether
Diisopropyl ether [108-20-3], également connu sous le nom de 2-isopropoxyisopropane ou isopropyl ether, est un liquide clair, incolore, mobile et hautement inflammable présentant une odeur éthérée caractéristique.
Sa solubilité dans l'eau est faible, mais Di-iso-Propyl ether est soluble dans les solvants organiques et forme facilement des peroxydes explosifs.
Di-iso-Propyl ether possède un point d'ébullition plus élevé, une pression de vapeur plus faible et une solubilité dans l'eau plus faible que l'éther diéthylique, ce qui signifie que le diisopropyl ether peut être récupéré sans perte significative après utilisation comme solvant ou agent d'extraction.
N° CAS: 108-20-3
Nom chimique: Diisopropyl ether
CBNumber: CB8852739
Formule moléculaire: C6H14O
Masse moléculaire: 102.17
Numéro MDL: MFCD00008880
Fichier MOL: 108-20-3.mol
Synonymes: DIPE, DIISOPROPYL ETHER, ISOPROPYL ETHER, 2-ISOPROPOXYPROPANE, Diisopropyl ethe; Isoprpyl ether, Diisoproyl ether, 2,2'-Oxybispropane, 2-propan-2-yloxypropane, ISOPROPYL ETHER, 1000MG, NEAT
Diisopropyl ether est un éther secondaire utilisé comme solvant.
Di-iso-Propyl ether est un liquide incolore, légèrement soluble dans l'eau mais miscible avec les solvants organiques.
Di-iso-Propyl ether est également utilisé comme additif oxygéné pour l'essence.
Di-iso-Propyl ether est obtenu industriellement comme sous-produit de la production d'isopropanol par hydratation du propylène.
Diisopropyl ether est parfois représenté par l'abréviation DIPE.
Propriétés chimiques
Diisopropyl ether (Isopropyl ether) est hautement inflammable, avec une large plage d'inflammabilité dans l'air de 1.4%–21%.
Le point d'ébullition est de 156°F (68°C), le point d'éclair est de 18°F (27°C) et la température d'inflammation est de 830°F (443°C). La densité de vapeur est de 3.5, supérieure à celle de l'air.
Outre son inflammabilité, isopropyl ether est toxique par inhalation et fortement irritant, avec une TLV de 250 ppm dans l'air.
Diisopropyl ether est un excellent solvant pour les huiles naturelles, les huiles minérales et les cires.
Di-iso-Propyl ether est utilisé comme agent d'extraction et milieu réactionnel dans les synthèses chimiques et pharmaceutiques.
Propriétés physiques
Liquide clair, incolore, volatil et inflammable avec une odeur pénétrante, douce et éthérée.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance olfactives déterminées expérimentalement étaient respectivement de 70 μg/m3 (17 ppbv) et 220 μg/m3 (53 ppbv) (Hellman et Small, 1974).
Propriétés
Point de fusion: -85.5 °C
Point d'ébullition: 68–69 °C (lit.)
Densité: 0.725 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur: 3.5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur: 120 mm Hg à 20 °C
Indice de réfraction: n20/D 1.367 (lit.)
Point d'éclair: −29 °F
Température de stockage: Conserver en dessous de +30 °C
Solubilité: 3.11 g/L
Forme: Liquide
Couleur: APHA ≤25
Polarité relative: 2.2
Odeur: Douce, légèrement piquante; caractéristique et pénétrante; éthérée; semblable au camphre et à l'éther éthylique.
pH: 7 à 20 °C
Limite d'explosivité: 1–21% (100 °F)
Solubilité dans l'eau: 9 g/L à 20 °C
Capacité calorifique spécifique: Cp (liquide): 2.12 J/(g·K) à 25 °C
Merck: 14,5212
BRN: 1731256
Constante de la loi de Henry: 2.57 à 25 °C (headspace-GC, Arp et Schmidt, 2004)
Constante diélectrique: 3.9 à 25 °C
InChI: 1S/C6H14O/c1-5(2)7-6(3)4/h5-6H,1-4H3
InChIKey: ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N
Utilisation comme solvant
Alors qu'à 20 °C l'éther diéthylique dissout 1% en poids d'eau, le diisopropyl ether en dissout 0.88%.
Diisopropyl ether est utilisé comme solvant spécialisé pour éliminer ou extraire des composés organiques polaires à partir de solutions aqueuses, par exemple les phénols, l'éthanol et l'acide acétique.
Au laboratoire, diisopropyl ether est utile pour les recristallisations en raison de sa large plage liquide.
Diisopropyl ether est utilisé pour convertir les bromoboranes, thermiquement instables, en dérivés isopropoxy.
Utilisations
Isopropyl ether est utilisé comme solvant pour les huiles, cires, résines et colorants; et comme décapant de vernis.
Préparation
Diisopropyl ether peut être préparé par déshydratation en phase liquide du 2-propanol à 130–190°C et 1.96–7.85 MPa sur des catalyseurs acides contenant de l'aluminium.
Description générale
Diisopropyl ether se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur éthérée.
Point d'éclair -18°F. Moins dense que l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Réactions avec l'air et l'eau
Très inflammable. Légèrement soluble dans l'eau. Forme des peroxydes explosifs pendant le stockage.
Un ballon d'Isopropyl ether a été chauffé sur un bain de vapeur avec une agitation douce lorsqu'une explosion s'est produite.
Dans un second cas, une explosion s'est produite après que presque tout l'éther avait été distillé, [MCA Guide for Safety (1972)].
Profil de réactivité
Les éthers, tels que Isopropyl ether, peuvent agir comme des bases.
Ils forment des sels avec les acides forts et des complexes d'addition avec les acides de Lewis.
Le complexe entre l'éther diéthylique et le trifluorure de bore en est un exemple.
Les éthers peuvent réagir violemment avec les agents oxydants forts.
Dans les autres réactions, qui impliquent généralement la rupture de la liaison carbone-oxygène, les éthers sont relativement inertes.
Le mélange d'Isopropyl ether en proportions molaires égales avec l'une des substances suivantes dans un récipient fermé a provoqué une augmentation de la température et de la pression: acide chlorosulfonique, acide nitrique, [NFPA 1991].
Danger
Inflammable, risque d'incendie important, limites d'explosivité dans l'air 1.4–21%. Toxique par inhalation, fortement irritant.
Danger pour la santé
Isopropyl ether est un narcotique et un irritant pour la peau et les muqueuses.
Di-iso-Propyl ether est plus toxique que l'ethyl ether et les symptômes toxiques sont similaires à ceux de ce dernier composé.
L'inhalation de ses vapeurs peut produire des effets anesthésiques.
L'exposition à de fortes concentrations peut provoquer une intoxication, un arrêt respiratoire et la mort. L'exposition à 3.14% et 2.9% d'isopropyl ether dans l'air (en volume) a produit respectivement chez les souris et les lapins des symptômes de somnolence, de modification de l'activité motrice et de contractions musculaires, entraînant la mort de 50% des animaux testés.
Une exposition à une concentration de 7–10% en volume dans l'air peut être mortelle pour les humains.
La toxicité orale aiguë de l'isopropyl ether est faible.
Le liquide est irritant pour les muqueuses.
Le contact avec la peau peut provoquer une légère irritation et une exposition répétée peut provoquer une dermatite.
L'effet irritant de l'isopropyl ether sur les yeux est léger.
Chez l'être humain, une exposition à 800 ppm dans l'air pendant quelques minutes a provoqué une irritation des yeux et du nez.
Aucun rapport ne fait état d'un effet cancérogène chez les animaux ou les humains.
Danger d'incendie
Comportement au feu: La vapeur est plus lourde que l'air et peut parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. Les récipients peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
Inflammabilité et explosibilité
Très inflammable
Utilisations industrielles
Isopropyl ether est un solvant d'importance mineure car son point d'ébullition est intermédiaire entre ceux des deux solvants largement utilisés, diethyl ether et acetone.
Les peroxydes dangereux se forment plus facilement dans isopropyl ether que dans les autres dialkyl ethers.
Exposition potentielle
Effet sur la reproduction; données humaines; irritant primaire.
Ce matériau est utilisé comme solvant, additif pour essence et intermédiaire chimique.
Premiers secours
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirer immédiatement les lentilles de contact et irriguer immédiatement pendant au moins 15 min, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver immédiatement avec de l'eau et du savon.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique a été inhalé, éloigner de la source d'exposition, commencer la respiration artificielle (en appliquant les précautions universelles, notamment avec un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et pratiquer la RCP si l'activité cardiaque s'est arrêtée.
Transférer rapidement vers un établissement médical.
En cas d'ingestion de ce produit chimique, consulter un médecin. Donner de grandes quantités d'eau et provoquer des vomissements.
Ne pas faire vomir une personne inconsciente.
Source
Certaines essences sans plomb peuvent contenir de l'isopropyl ether et d'autres composés oxygénés comme améliorants de l'indice d'octane et pour prévenir le cliquetis du moteur.
Devenir environnemental
Biologique. Bridié et al. (1979) ont rapporté des valeurs de DBO et de DCO de 0.19 et 1.75 g/g en utilisant un effluent filtré provenant d'une station biologique de traitement des déchets sanitaires.
Ces valeurs ont été déterminées à l'aide d'une méthode standard de dilution à 20 °C et avec agitation pendant 5 jours.
La ThOD pour l'isopropyl ether est de 2.82 g/g.
Chimique/Physique. Peut former des peroxydes explosifs au contact prolongé de l'air (NIOSH, 1997).
À une concentration d'entrée de 1,018 mg/L, le traitement au GAC a donné une concentration de sortie de 203 mg/L.
L'adsorbabilité du GAC utilisé était de 162 mg/g de carbone (Guisti et al., 1974).
Isopropyl ether ne s'hydrolyse pas dans l'eau, sauf à des températures élevées et à un pH faible.
Stockage
Isopropyl ether est stocké dans un local de stockage pour liquides inflammables, isolé des matières combustibles et oxydantes.
Di-iso-Propyl ether doit également être protégé de la lumière directe du soleil, de l'électricité statique et de la foudre.
Di-iso-Propyl ether est stabilisé avec 0.01% d'hydroquinone ou de p-benzylaminphenol.
L'éther est expédié dans des bouteilles en verre ambré, des bidons en acier et des fûts.
Expédition
Ce composé nécessite une étiquette d'expédition « LIQUIDE INFLAMMABLE ».
Di-iso-Propyl ether relève de la classe de danger 3 et du groupe d'emballage II.
Méthodes de purification
Les impuretés courantes sont l'eau et les peroxydes [détectés par la libération d'iode à partir de solutions de 2% KI faiblement acides (HCl)].
Les peroxydes peuvent être éliminés par agitation avec du Na2SO3 aqueux ou avec du sulfate ferreux acidifié (0.6g FeSO4 et 6mL H2SO4 concentré dans 110mL d'eau, en utilisant 5-10g de solution par L d'éther), ou avec une solution aqueuse de NaBH4.
L'éther est ensuite lavé à l'eau, séché avec CaCl2 et distillé.
Alternativement, un reflux avec LiAlH4 ou CaH2, ou un séchage avec CaSO4, suivi d'un passage à travers une colonne d'alumine activée, peut être utilisé pour éliminer l'eau et les peroxydes.
Les autres agents déshydratants utilisés avec isopropyl ether comprennent P2O5, sodium amalgam et sodium wire. (L'éther est souvent stocké dans des bouteilles brunes ou dans l'obscurité, avec sodium wire.)
Bonner et Goishi (J Am Chem Soc 83 85 1961) ont traité isopropyl ether avec une solution diluée de sodium dichromate/sulfuric acid, suivie d'agitations répétées avec un mélange 1:1 de NaOH 6M et de KMnO4 saturé.
L'éther est lavé plusieurs fois avec de l'eau, de l'HCl aqueux dilué et de l'eau, avec un lavage final et un stockage sur du sulfate ferreux d'ammonium acidifié avec H2SO4.
Blaustein et Gryder (J Am Chem Soc 79 540 1957), après lavage avec du KMnO4 alcalin puis de l'eau, ont traité l'éther avec du nitrate cérique dans l'acide nitrique, puis ont de nouveau lavé Di-iso-Propyl ether avec de l'eau. De l'hydroquinone est ajoutée avant le séchage avec CaCl2 et MgSO4 et le reflux avec sodium amalgam (108g Hg/100g Na) pendant 2 heures sous azote.
Le distillat (sous atmosphère d'azote) est ajusté à 2 x 10-5M en hydroquinone afin d'inhiber la formation de peroxydes (qui est négligeable si l'éther est stocké dans l'obscurité). Le catéchol (pyrocatéchol) et le résorcinol sont des inhibiteurs alternatifs. [Beilstein 1 IV 1471.]
Incompatibilités
Forme un mélange explosif avec l'air.
Le contact avec l'air forme des peroxydes explosifs qui peuvent exploser sous l'effet de la chaleur ou d'un choc.
Le contact avec des oxydants forts ou des acides forts peut provoquer un risque d'incendie et d'explosion.
Attaque certains plastiques, caoutchoucs et revêtements.
Niveau de dépistage toxicologique
Le niveau initial de dépistage du seuil (ITSL) pour le diisopropyl ether est désormais fixé à 360 μg/m3 sur la base d'une période moyenne de 24 heures.
Élimination des déchets
Isopropyl ether est brûlé dans un incinérateur chimique équipé d'un post-combusteur et d'un épurateur.
Une petite quantité d'éther, exempte de peroxydes, peut être évaporée dans une hotte aspirante en l'absence de flamme nue ou de source d'inflammation à proximité.
