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Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un composé organique constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est l'un des peroxydes organiques les plus stables, grâce à la taille importante de ses groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un liquide incolore.
Numéro CAS : 110-05-4
MF : C₂H₂O₂
PM : 146,23
EINECS : 203-733-6
Synonymes : peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de tert-butyle ; peroxyde de di-t-butyle ; Cadox ; peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle) ; peroxyde de tert-butyle ; peroxyde de bis(tert-butyle) ; peroxyde de (tributyle) ; peroxyde de di-t-butyle ; NSC 673 ; CCRIS 4613 ; HSDB 1326 ; peroxyde de di-tert-butyle ; EINECS 203-733-6 ; UNII-M7ZJ88F4R1 ; peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle) ; DTXSID2024955 ; peroxyde tert-butyl-;NSC-673;(tert-C4H9O);Peroxyde, bis-tert-butyl-;DTXCID704955;EC 203-733-6;PEROXYDE DE BIS(1,1-DIMÉTHYLÉTHYLE) [HSDB];peroxyde de t-butyle peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle);PEROXIDE DE DI-TERT-BUTYLE, (TECHNIQUEMENT PUR);PEROXIDE DE DI-TERT-BUTYLE, [TECHNIQUEMENT PUR];Peroxyde de dibutyle (tertiaire);peroxyde de t-butyle;peroxyde de ditertbutyle;composé TBHP;peroxyde de tertbutyle;peroxyde de bis(tbutyle);peroxyde de ditertbutyle;PEROXIMON DB;peroxyde de bis(tertbutyle);hydroperoxyde de ditertbutyle;B 50ELQ;peroxyde de bis(1,1diméthyléthyle);Peroxyde, bis(1,1-diméthyléthyle) ; UN3107 ; lsxwfxongksemy-uhfffaoysa-n ; 110-05-4 ; peroxyde de t-butyle ; Trigonox B ; Cadox TBP ; 2-(tert-butylperoxy)-2-méthylpropane ; Kayabutyl D ; Perbutyl D ; Interox DTB ; peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; hydroperoxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; 2-tert-butylperoxy-2-méthylpropane ; bis(1,1-diméthyléthyle) peroxyde; M7ZJ88F4R1; Peroxyde de bis(t-butyle); 2,2'-dioxybis(2-méthylpropane); Peroxyde de t-butyle; CAS-110-05-4; Peroxyde de di-tert-butyle [allemand]; Peroxyde de di(t-butyle); Peroxyde de di-tert-butyle [néerlandais]; Peroxyde de butyl tertiaire [français]; Peroxyde de t-butyle [italien]; Peroxyde de t-butyle; tBuOOtBu; Peroxyde de di-t-butyle; Peroxyde de di-tert-butyle; Peroxyde de ditert-butyle; Peroxyde de 2-tert-butylperoxy-2-méthylpropane; MFCD00008803; Peroxyde de di-tert-butyle; Peroxyde de ditert-butyle; Peroxyde de di-tert-butyle; Peroxyde de ditert-butyle peroxyde; peroxyde de di(tert-butyle) ; peroxyde de di(tert-butyle) ; peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; peroxyde de di-tert-butyle ; DTBP [MI] ; SCHEMBL14861 ; NSC673 ; CHEMBL1558599 ; (CH3)3CO-OC(CH3)3 ; 2-tert-butyldioxy-2-méthylpropane ; Tox21_201461 ; Tox21_300099 ; AKOS015902599 ; 2-(tert-butylperoxy)-2-méthylpropane #;NCGC00091801-01;NCGC00091801-02;NCGC00091801-03;NCGC00254065-01;NCGC00259012-01;Peroxyde de tert-butyle (Luperox DI), 97 %;Luperox(R) DI, peroxyde de tert-butyle, 98 %;D3411;NS00006093;A802134;Q413043;WLN : 1X1 & 1 & OOX1 & 1 & 1;F0001-0215
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un peroxyde organique très stable, souvent utilisé comme initiateur radicalaire, car il effectue une homolyse à des températures supérieures à 100 °C. Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un liquide clair, blanc comme l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) a une densité de 0,79, ce qui le rend plus léger que l'eau, et il flotte à la surface.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est apolaire et insoluble dans l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un oxydant puissant qui peut enflammer les matières organiques ou exploser en cas de choc électrique ou de contact avec des agents réducteurs.
Outre son caractère oxydant, le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est hautement inflammable.
Son point d'ébullition est de 110 °C (231 °F) et son point d'éclair de 18 °C (65 °F).
La norme NFPA 704 classe les substances suivantes : santé 3, inflammabilité 2 et réactivité 4.
Le préfixe « oxy » pour oxydant est placé dans la partie blanche au bas du losange 704.
Réactions
La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100 °C.
C'est pourquoi le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est couramment utilisé comme initiateur radicalaire en synthèse organique et en chimie des polymères.
La réaction de décomposition se produit par la génération de radicaux méthyle.
(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO•
(CH3)3CO• → (CH3)2CO + CH•32 CH•3 → C2H6
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, car la molécule fournit à la fois le comburant et le carburant.
Propriétés chimiques du peroxyde de di-tert-butyle (DTBP)
Point de fusion : -30 °C
Point d’ébullition : 109-110 °C (litres)
Densité : 0,796 g/mL à 25 °C (litres)
Pression de vapeur : 40 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,3891 (litres)
Fp : 34 °F
Température de stockage : Conserver entre +15 °C et +25 °C.
Solubilité : 0,063 g/l
Forme : Liquide
Couleur : Transparent
Odeur : Odeur caractéristique
Solubilité dans l’eau : Non miscible
Merck : 14,3461
BRN : 1735581
Stabilité : Peut se décomposer de manière explosive en cas de chauffage, de choc ou de traitement avec des agents réducteurs. Facilement inflammable. À conserver au réfrigérateur. Clé InChI : LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,2 à 22 °C
Référence CAS : 110-05-4
Référence chimique NIST : Peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) (110-05-4)
Système de registre des substances EPA : Peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) (110-05-4)
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Comme les groupes tert-butyle sont volumineux, le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est l'un des peroxydes organiques les plus stables.
Applications
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) peut être utilisé dans les segments de marché suivants : production de polymères, réticulation de polymères et production d'acryliques, avec leurs différentes applications/fonctions. La réaction de décomposition se déroule par la génération de radicaux méthyle.
La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100 °C.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est donc couramment utilisé comme initiateur radicalaire en synthèse organique et en chimie des polymères.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, car la molécule fournit à la fois l'oxydant et le carburant.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) a été utilisé comme initiateur radicalaire pour induire la polymérisation radicalaire.
Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) a également été utilisé comme activateur de cétane dans une étude visant à déterminer le comportement de phase de microémulsions micellaires inverses de tensioactifs étendus à base de carboxylate avec de l'éthanol et des mélanges d'huile végétale et de diesel. Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est utilisé comme agent de réticulation pour les polyesters insaturés et les caoutchoucs de silicone, ainsi que comme initiateur de polymérisation.
Largement utilisé comme agent de réticulation pour les polyesters insaturés et les caoutchoucs de silicone, comme initiateur de polymérisation pour les monomères, comme modificateur du polypropylène, comme agent de vulcanisation du caoutchouc, etc.
Profil de réactivité
L'instabilité explosive des peroxydes de dialkyle inférieurs (par exemple, le peroxyde de diméthyle) et des 1,1-bis-peroxydes diminue rapidement avec l'augmentation de la longueur de chaîne et du degré de ramification. Les dérivés de di-tert-alkyle comptent parmi les peroxydes les plus stables.
Bien que de nombreux 1,1-bis-peroxydes aient été décrits, peu ont été purifiés en raison des risques d'explosion plus élevés que ceux des peroxydes monofonctionnels.
Il est peu probable que le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) soit particulièrement instable par rapport aux autres peroxydes de sa catégorie (Bretherick 1979v).
