PEROXYDE DE DI-TERT-BUTYLE

Le peroxyde de di-tert-butyle est non polaire et insoluble dans l’eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un oxydant puissant et peut enflammer des matières organiques ou exploser en cas de choc ou de contact avec des agents réducteurs.
Le peroxyde de di-tert-butyle, souvent abrégé en DTBP, est un composé chimique de formule moléculaire (C4H9)2O2.

Numéro CAS : 110-05-4
Formule moléculaire : C8H18O2
Poids moléculaire : 146,23
Numéro EINECS : 203-733-6

Synonymes : peroxyde de di-tert-butyle, 110-05-4, peroxyde de tert-butyle, peroxyde de di-t-butyle, peroxyde de t-butyle, Cadox, peroxyde bis(1,1-diméthyléthyle), Trigonox B, 2-(tert-butylperoxy)-2-méthylpropane, peroxyde de tert-butyle, Cadox TBP, Kayabutyl D, Perbutyl D, Interox DTB, peroxyde de bis(tert-butyle), di-tert-butylperoxid, peroxyde de butyle tertiaire, peroxyde de di-tert-butyle, hydroperoxyde de di-tert-butyle, peroxyde de di-tert-butyle, NSC 673, 2-tert-butylperoxy-2-méthylpropane, peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyle), peroxyde de di-tert-butyle, M7ZJ88F4R1, DTXSID2024955, NSC-673, peroxyde de (tributyle), DTXCID704955, peroxyde de bis(t-butyle), 2,2'-dioxybis(2-méthylpropane), CAS-110-05-4, peroxyde de di-t-butyle, di-tert-butylperoxyde [allemand], CCRIS 4613, peroxyde de di(t-butyle), di-tert-butyl peroxyde [néerlandais], HSDB 1326, EINECS 203-733-6, peroxyde de butyl tertiaire [français], BIS(1,1-DIMETHYLETHYL)PEROXIDE, Perossido di butile terziario [italien], UNII-M7ZJ88F4R1, peroxyde de t-butyle, tBuOOtBu, peroxyde de di-t-butyle, peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde de ditert.butyle, 2-tert-butylperoxy-2-méthylpropane, MFCD00008803, peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde de ditert-butyle, peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde de ditert-butyle, peroxyde de ditert-butyle, Peroxyde, tert-butyl-, peroxyde de di(tert-butyle), peroxyde de di(tert-butyle), peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde de ditert-butyle, peroxyde de ditert-butyle, (tert-C4H9O)2, peroxyde de ditert-butyle, DTBP [MI], Peroxyde, bis-tert-butyl-, EC 203-733-6, SCHEMBL14861, NSC673, CHEMBL1558599, (CH3)3CO-OC(CH3)3, 2-tert-butyldioxy-2-méthylpropane, Tox21_201461, Tox21_300099, AKOS015902599, 2-(tert-butylperoxy)-2-méthylpropane #, NCGC00091801-01, NCGC00091801-02, NCGC00091801-03, NCGC00254065-01, NCGC00259012-01, peroxyde de tert-butyle (Luperox DI) 97 %, Luperox(R) DI, peroxyde de tert-butyle, 98 %, D3411, FT-0625359, BIS(1,1-DIMÉTHYLÉTHYL)PEROXYDE [HSDB], A802134, Q413043, peroxyde de t-butyle bis(1,1-diméthyléthyl)peroxyde, J-002365, J-520402, WLN : 1X1 & 1 & OOX1 & 1 & 1, F0001-0215.

Le peroxyde de di-tert-butyle, également connu sous le nom de DTBP, est un composé organique utilisé en chimie des polymères et en synthèse organique comme initiateur radicalaire.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un solide cristallin blanc à température ambiante et est hautement inflammable.
Ce peroxyde de di-tert-butyle hautement volatil est utilisé comme initiateur (source de radicaux) dans la polymérisation des monomères, la réticulation du polyéthylène et le contrôle de la rhéologie du polypropylène.

Le peroxyde de di-tert-butyle est une espèce réactive de l'oxygène qui a été utilisée comme oxydant dans la synthèse organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est généralement produit par l'oxydation du tert-butanol avec du peroxyde d'hydrogène et du citrate de sodium.
Il a été démontré que le peroxyde de di-tert-butyle est très résistant à la dégradation, même à des valeurs de pH élevées.

Il a également été démontré que le peroxyde de di-tert-butyle induisait la mort neuronale in vivo, ce qui peut être dû à sa capacité à produire des radicaux hydroxyles et d'autres espèces réactives de l'oxygène.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour le traitement des eaux usées car il réagit avec la matière organique et produit moins de boues que le chlore.
Le peroxyde de di-tert-butyle a également la capacité de réagir avec les produits chimiques de diverses manières, notamment par des réactions de transfert, telles que l'ajout d'alcools ou d'esters.

La liaison peroxyde de di-tert-butyle subit une homolyse à des températures supérieures à 100 °C.
C'est pour cette raison que le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur radicalaire dans la synthèse organique et la chimie des polymères.
La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyles.

(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO•
(CH3)3CO• → (CH3)2CO + CH•3
2 CH•3 → C2H6

Le peroxyde de di-tert-butyle peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, puisque la molécule fournit à la fois l'oxydant et le carburant.
Le peroxyde de di-tert-butyle est largement utilisé comme catalyseur et initiateur de réaction.
La connaissance de la teneur en peroxyde est importante dans de telles applications.

Cette méthode d'essai fournit une procédure permettant de déterminer la teneur en peroxyde actif du peroxyde de di-tert-butyle commercial.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un composé relativement stable à température ambiante, mais il peut se décomposer de manière exothermique lorsqu'il est chauffé ou exposé à la lumière.

Cette décomposition conduit à la libération de radicaux, qui peuvent initier des réactions de polymérisation.
Le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur dans la production de divers types de polymères.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut initier la polymérisation de monomères comme le styrène, le chlorure de vinyle et d'autres composés insaturés.

Les radicaux générés aident à lier les monomères entre eux pour former des chaînes polymères.
La stabilité du peroxyde de di-tert-butyle est attribuée à la présence de groupes tert-butyle volumineux sur les atomes d'oxygène du peroxyde.
Ces groupes entravent la décomposition du peroxyde, le rendant moins réactif à température ambiante par rapport aux autres peroxydes.

En raison de son potentiel de décomposition thermique, le peroxyde de di-tert-butyle doit être manipulé avec précaution.
Le peroxyde de di-tert-butyle est hautement inflammable et sa décomposition peut provoquer un incendie ou une explosion.
Des procédures de stockage et de manipulation appropriées sont essentielles et le produit doit être stocké à l’abri de la chaleur, des flammes nues et d’autres sources d’inflammation.

Le peroxyde de di-tert-butyle, comme les autres peroxydes organiques, est soumis à des réglementations et des directives de sécurité visant à minimiser les risques liés à son utilisation et à son stockage.
Les utilisateurs doivent généralement être formés à sa manipulation et à son stockage en toute sécurité.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé en synthèse chimique à d'autres fins, telles que l'oxydation de composés organiques ou la production de peracides organiques.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair, blanc comme de l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle ou DTBP est un composé organique constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle a une densité de 0,79, ce qui est plus léger que l'eau, et il flottera à la surface.

En plus d’être un oxydant, le peroxyde de di-tert-butyle est hautement inflammable.
Le peroxyde de di-tert-butyle a un point d'ébullition de 231 °F (110 °C) et un point d'éclair de 65 °F (18 °C).
La désignation NFPA 704 est santé 3, inflammabilité 2 et réactivité 4.

Le préfixe « oxy » pour oxydant est placé dans la section blanche au bas du diamant 704.
Le peroxyde de di-tert-butyle est constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Étant donné que les groupes tert-butyle sont volumineux, il s’agit de l’un des peroxydes organiques les plus stables.

Le peroxyde de di-tert-butyle est l'un des peroxydes organiques les plus stables, en raison du volume important des groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un composé peroxyde qui contient deux groupes tert-butyle (groupes 2,2-diméthylpropyle) attachés à l'atome d'oxygène dans le groupe fonctionnel peroxyde.

Le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur radicalaire dans diverses réactions chimiques, en particulier dans les processus de polymérisation.
Lorsqu'il est chauffé ou soumis à certaines conditions, il se décompose pour générer des radicaux alcoxyles et alkyles, qui initient des réactions de polymérisation.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore et mobile, constitué de peroxyde de di-(tert-butyle) techniquement pur.
La structure chimique du peroxyde de di-tert-butyle est (CH3)3COOC(CH3)3.

Point de fusion : -30 °C
Point d'ébullition : 109-110 °C (lit.)
Densité : 0,796 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 40 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,3891(lit.)
Point d'éclair : 0 °C
Temp. de stockage : Conserver entre +15°C et +25°C.
solubilité : 0,063 g/l
forme : liquide
couleur : clair
Odeur : odeur distinctive
Solubilité dans l'eau : non miscible
Merck : 14 3461
BRN: 1735581
Stabilité : Peut se décomposer de manière explosive en cas de chauffage, de choc ou de traitement avec des agents réducteurs. Facilement inflammable. À conserver au réfrigérateur.
InChIKey : LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,2 à 22 °C

Le peroxyde de di-tert-butyle est incompatible avec diverses substances, notamment les agents réducteurs, les acides et certains métaux.
Le mélange avec des matériaux incompatibles peut entraîner des réactions dangereuses, notamment des incendies ou des explosions.
Les méthodes d’élimination appropriées du peroxyde de di-tert-butyle et de ses déchets doivent respecter les réglementations locales, nationales et fédérales.

Souvent, les peroxydes sont désactivés et éliminés par des processus chimiques contrôlés ou par des services professionnels d’élimination des déchets.
Le développement de nouveaux initiateurs de peroxyde et de méthodes améliorées de polymérisation est un domaine de recherche permanent dans le domaine de la science des matériaux et de la chimie des polymères.
L'instabilité explosive des peroxydes de dialkyle inférieurs (par exemple, le peroxyde de diméthyle) et du peroxyde de di-tert-butyle diminue rapidement avec l'augmentation de la longueur de la chaîne et du degré de ramification, les dérivés de di-tert-alkyle étant parmi la classe de peroxydes la plus stable.

Bien que de nombreux 1,1-bis-peroxydes aient été signalés, peu d'entre eux ont été purifiés en raison des risques d'explosion plus élevés par rapport aux peroxydes monofonctionnels.
Il est peu probable que le peroxyde de di-tert-butyle soit particulièrement instable par rapport aux autres peroxydes de sa catégorie, Bretherick 1979v.
Le peroxyde de di-tert-butyle initie la polymérisation par un mécanisme radicalaire.

Lorsqu'il est chauffé ou exposé à des conditions spécifiques, il subit un clivage homolytique, brisant la liaison oxygène-oxygène.
Il en résulte la formation de deux radicaux alcoxyles (RO•) et de deux radicaux alkyles (R•).
Ces radicaux peuvent initier la polymérisation de monomères insaturés en extrayant des atomes d'hydrogène des monomères et en formant des liaisons covalentes.

Ce processus se poursuit, conduisant à la croissance de chaînes polymères.
La stabilité et la durée de conservation du peroxyde de di-tert-butyle peuvent varier en fonction des conditions de stockage, notamment la température, l'exposition à la lumière et la présence d'impuretés.
Il est important de surveiller et de contrôler ces facteurs pour garantir l’efficacité du peroxyde de di-tert-butyle en tant qu’initiateur de polymérisation.

Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la production de divers types de polymères, notamment le polyéthylène, le polypropylène et le polystyrène.
La capacité des peroxydes de di-tert-butyle à initier la polymérisation à des sites spécifiques sur les monomères contribue au développement de structures polymères uniques.
En raison de son potentiel de décomposition thermique, le peroxyde de di-tert-butyle présente des risques pour la sécurité.

Outre son inflammabilité, il peut entraîner la génération de produits de décomposition dangereux.
La manipulation et le stockage doivent être conformes aux réglementations de sécurité et un équipement de protection individuelle (EPI) doit être utilisé lors de la manipulation de ce composé.
Des efforts ont été faits pour recycler le peroxyde de di-tert-butyle et d’autres peroxydes dans certains procédés industriels afin de réduire les déchets.

La régénération consiste à traiter les peroxydes résiduaires pour récupérer leurs composés utiles tout en minimisant l’impact environnemental.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur couramment utilisé dans la polymérisation. Il existe des initiateurs et des méthodes alternatifs disponibles pour des applications spécifiques.
Le choix de l’initiateur dépend de facteurs tels que les conditions de réaction, les propriétés souhaitées du polymère et les considérations de sécurité.

Le peroxyde de di-tert-butyle effectue généralement des tests de contrôle qualité pour garantir la pureté et la cohérence du composé.
Les impuretés présentes dans le peroxyde peuvent affecter ses performances en tant qu’initiateur.
Le peroxyde de di-tert-butyle n'est qu'un des isomères possibles des peroxydes de tert-butyle.

Il existe plusieurs isomères avec différents arrangements de groupes tert-butyle autour de l'atome d'oxygène du peroxyde.
D'autres isomères courants comprennent le peroxyde de mono-tert-butyle et l'hydroperoxyde de tert-butyle.
En plus de son utilisation comme initiateur de polymérisation, le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la réticulation des élastomères (matériaux de type caoutchouc).

La réticulation améliore les propriétés mécaniques, telles que la résistance et la résilience, des élastomères.
Lors de la manipulation du peroxyde de di-tert-butyle, il est essentiel de se référer à sa fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations spécifiques sur ses dangers, ses précautions de sécurité et ses premiers secours en cas d'accident.
Le transport et le stockage des peroxydes de di-tert-butyle sont réglementés en raison de leur inflammabilité et de leurs dangers potentiels.

Le peroxyde de di-tert-butyle doit être stocké dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des sources de chaleur, des flammes et des matériaux incompatibles.
Des conteneurs spéciaux conçus pour le stockage du peroxyde peuvent être utilisés.

Utilisations :
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la production d'adhésifs et de produits d'étanchéité pour initier la polymérisation de l'adhésif, lui permettant de se lier efficacement à diverses surfaces.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé dans le durcissement des résines et des composites.
Il initie le processus de durcissement, conduisant à la formation d'un matériau durci et durable.

Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour initier des réactions oxydatives.
Par exemple, il peut être utilisé pour initier la formation de peracides organiques.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la fabrication de divers produits en plastique.

Le peroxyde de di-tert-butyle peut initier la polymérisation de monomères comme le styrène et le chlorure de vinyle, conduisant à la production de polymères thermoplastiques utilisés dans une large gamme d'applications, notamment les matériaux d'emballage, les jouets et les composants automobiles.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la production de matériaux composites.

Le peroxyde de di-tert-butyle aide à initier la polymérisation de la matrice de résine dans les matériaux composites, permettant aux fibres de renforcement (telles que la fibre de verre ou la fibre de carbone) de se lier à la matrice.
Il en résulte des matériaux composites légers, solides et durables utilisés dans les secteurs de l’aérospatiale, de l’automobile et de la construction.
Dans la production de matériaux en mousse, tels que le polystyrène expansé (EPS) ou la mousse de polyuréthane, le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme agent gonflant.

Lorsque le peroxyde de di-tert-butyle se décompose, il libère des gaz, créant un effet moussant qui dilate et solidifie le matériau en mousse.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être trouvé dans les formulations d'adhésifs et de produits d'étanchéité, où il aide à initier le processus de durcissement ou de polymérisation, permettant à ces matériaux de se lier efficacement aux surfaces.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans les applications industrielles et grand public.

En plus des élastomères réticulés, le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la production de divers produits en caoutchouc, notamment des pneus, des tuyaux et des joints.
La réticulation améliore les propriétés mécaniques et la résilience des matériaux en caoutchouc.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé dans l'industrie textile pour initier des réactions de polymérisation pour les traitements des tissus.

Le peroxyde de di-tert-butyle est également utilisé dans la formulation de revêtements de surfaces, tels que les peintures et les vernis.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la recherche et le développement chimiques pour ses propriétés d'initiation de radicaux.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être un outil précieux pour les scientifiques travaillant sur la synthèse de nouveaux matériaux, composés ou réactions chimiques.

Dans certains cas, le peroxyde de di-tert-butyle peut trouver des applications dans le développement de certains dispositifs médicaux ou produits pharmaceutiques, où il contribue à la polymérisation ou à la réticulation de matériaux spécifiques.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé dans les processus de traitement de l’eau pour initier des réactions d’oxydation, décomposant les contaminants et les polluants dans les eaux usées.
La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyles.

La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100 °C.
Le peroxyde de di-tert-butyle est donc couramment utilisé comme initiateur radicalaire dans la synthèse organique et la chimie des polymères.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, puisque la molécule fournit à la fois l'oxydant et le carburant.

Le peroxyde de di-tert-butyle a été utilisé comme initiateur radicalaire pour induire une polymérisation radicalaire.
Le peroxyde de di-tert-butyle a également été utilisé comme activateur de cétane dans une étude visant à déterminer le comportement de phase des microémulsions micellaires inverses de tensioactifs étendus à base de carboxylate avec de l'éthanol et des mélanges d'huile végétale/diesel.

Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour les segments de marché : production de polymères, réticulation de polymères et production d'acryliques avec leurs différentes applications/fonctions.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé pour la fabrication de produits en plastique et de produits chimiques.

La libération dans l'environnement du peroxyde de di-tert-butyle peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire de fabrication et comme auxiliaire de fabrication.
Agent de réticulation peroxydique pour le polyéthylène (PEHD et PEBD).
À moins de 150 °C, aucune réticulation prématurée (brûlure) ne se produit.

Niveau d'utilisation : 0,5 à 2 % p/p du produit tel que fourni sur le matériau à réticuler.
Produits de décomposition volatils et inodores, et aucune efflorescence de la surface du vulcanisat.
La forte volatilité du produit exige que des systèmes fermés soient appliqués lors des processus de compoundage et de diffusion avec de la poudre de polyéthylène.

Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé notamment dans les procédés d'extrusion (RAM-Extrusion pour tubes sous pression).
Le peroxyde de di-tert-butyle a été utilisé comme initiateur radicalaire pour induire une polymérisation radicalaire.
Le peroxyde de di-tert-butyle a également été utilisé comme activateur de cétane dans une étude visant à déterminer le comportement de phase des microémulsions micellaires inverses de tensioactifs étendus à base de carboxylate avec de l'éthanol et des mélanges d'huile végétale/diesel.

Le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé pour initier la polymérisation de divers monomères, conduisant à la formation de polymères.
Le peroxyde de di-tert-butyle joue un rôle crucial dans la production de plastiques, de caoutchouc et d’élastomères.
Certaines applications spécifiques incluent la production de polyéthylène, de polypropylène et de polystyrène.

En plus d'initier la polymérisation, le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé pour réticuler les élastomères (tels que le caoutchouc naturel et le caoutchouc synthétique).
La réticulation améliore les propriétés mécaniques de ces matériaux, les rendant plus durables et résistants à la chaleur.
Ceci est particulièrement important dans la fabrication de pneus et d’autres produits en caoutchouc.

Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé en synthèse chimique pour introduire des groupes peroxydes dans des composés organiques ou pour oxyder certains groupes fonctionnels.
Cela a des applications dans la préparation d’intermédiaires chimiques spécifiques.

Profil de sécurité :
Hautement inflammable et réactif ; point d'éclair 18°C ​​(64,4°F) ; pression de vapeur 19,5 torr à 20°C (68°F) ; densité de vapeur 5,03.
Les produits de décomposition des peroxydes de di-tert-butyle sont l'éthane et l'acétone, qui augmentent le risque d'incendie.
Le peroxyde de di-tert-butyle utilise un jet d'eau pour lutter contre l'incendie et maintenir les récipients au frais.

Le peroxyde de di-tert-butyle forme un mélange explosif avec l'air. La plage d'explosivité n'est pas indiquée.
Les produits de décomposition des peroxydes de di-tert-butyle peuvent exploser au-dessus de leur point d'ébullition, 111 °C (231,8 °F).
Cependant, comme il est thermiquement stable et insensible aux chocs, son risque d’explosion est beaucoup plus faible.

Le peroxyde de di-tert-butyle peut cependant réagir avec une violence explosive au contact de substances facilement oxydables.
Le peroxyde de di-tert-butyle est légèrement toxique par inhalation et présente en général une toxicité faible à très faible par d'autres voies.
Cependant, les effets toxiques ne sont observés qu'à des concentrations très élevées. Les rats exposés à une vapeur de 4 103 ppm ont développé des tremblements de la tête et du cou après 10 minutes d'exposition.
D’autres symptômes étaient une faiblesse, une hyperactivité et une respiration difficile.

Le peroxyde de di-tert-butyle n’est pas irritant pour la peau et doux pour les yeux.
Il a été signalé que le peroxyde de di-tert-butyle provoque des tumeurs pulmonaires et sanguines chez la souris.
Cependant, sa cancérogénicité n’est pas encore totalement établie.