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Le dibromonéopentyl glycol est une version bromée de l'éther diglycidylique de néopentyl glycol.
Le dibromonéopentyl glycol est un produit chimique organique aliphatique de la famille des éther glycidylique qui est utilisé dans les formulations de résines époxy.
Le dibromonéopentyl glycol a la formule moléculaire C11H18Br2O4.
Numéro CAS : 3296-90-0
Formule moléculaire : C5H10Br2O2
Poids moléculaire : 261,94
Numéro EINECS : 221-967-7
Synonymes : 3296-90-0, 2,2-Bis(bromométhyl)propane-1,3-diol, 2,2-BIS(BROMOMETHYL)-1,3-PROPANEDIOL, Dibromoneopentyl glycol, Pentaerythritol dibromure, Dibromopentaerythritol, 1,3-Propanediol, 2,2-bis(bromomethyl)-, Pentaerythritol dibromohydrin, FR 1138, NCI-C55516, 1,3-Dibromo-2,2-dimethylolpropane, 2,2-Dibromomethyl-1,3-propanediol, NSC 9001, DBNPG, DTXSID9020164, 2,2-Bis(2-bromomethyl)-1,3-propanediol, 1,3-Propanediol, 2,2-bis(2-bromomethyl)-, 1,3-Dibromo-2,2- dihydroxyméthylpropane, 2,2-Bis(bromométhyl)-1,3-propanediol, qualité technique, CHEBI :82294, Fr 522, 4ZHG182S25, NSC-9001, 1,3-dibromo-2,2-bis(hydroxyméthyl)propane, Pentaérythritol-d8Dibromure, DTXCID50164, CAS-3296-90-0, CCRIS 5972, HSDB 4184, EINECS 221-967-7, BRN 1304582, UNII-4ZHG182S25, dibromoneopentylglycol, MFCD00004688, bêta-Fructofuranosidase, 1,2-diméthylolpropane, EC 221-967-7, Pentaérythritol, dibromohydrine, WLN : Q1X2E2E1Q, 4-01-00-02554 (référence du manuel Beilstein), 1,2-bis(bromométhyl)-, SCHEMBL399680, CHEMBL1407005, CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-, 1,2-bis(2-bromométhyl)-, NSC9001, Tox21_201856, Tox21_300296, 2,2-bisbromométhylpropane-1,3-diol, BR1298, AKOS005765877, 2,2-Di(bromométhyl)propane-1,3-diol, DIBROMURE DE PENTAÉRYTHRITOL [HSDB], 1,3-PROPANEDIOL, 2,2-bis(bromométhyl)1,3-propane diol, 2,2-bis-(bromométhyl)propane-1,3-diol, NCGC00090690-01, NCGC00090690-02, NCGC00090690-03, NCGC00090690-04, NCGC00254196-01, NCGC00259405-01, AS-12581, CS-0204802, D1808, NS00007621, EN300-78451, 2,2-Bis(bromométhyl)-1,3-propanediol, 98 %, C19199, Q26841193, F0001-0977, InChI=1/C5H10Br2O2/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h8-9H,1-4H2, 221-967-7, Dibromure de pentaérythritol ; Pentaérythritol dibromohydrine ; pentaérythritoldibromure ; pentaérythritoldibromohydrine ; SAYTEX(R) FR-1138 IGNIFUGE ; SAYTEX FR-1138 ; 2,2-DI(BROMOMÉTHYL)PROPANE-1,3-DIOL ; 2,2-BIS(BROMOMETHYL)-1,3-PROPANEDIOL
Le dibromonéopentyl glycol, chimiquement connu sous le nom de 2,2-bis(bromométhyl)propane-1,3-diol, est un composé organique caractérisé par la présence de deux groupes bromométhyles attachés à un squelette de néopentyl glycol.
Le dibromonéopentyl glycol est un diol halogéné qui se présente sous la forme d'un solide cristallin avec un poids moléculaire relativement élevé en raison des atomes de brome, qui contribuent à sa densité et à sa réactivité chimique.
Le dibromonéopentyl glycol est généralement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique, en particulier dans la fabrication de retardateurs de flamme, où sa teneur en brome confère au matériau la capacité d'inhiber ou de ralentir les processus de combustion.
Le dibromonéopentyl glycol peut être utilisé dans la synthèse de produits chimiques et d'intermédiaires spécialisés, où sa structure unique permet une fonctionnalisation et une modification sélectives, élargissant ainsi son rôle dans la création de matériaux avancés aux propriétés adaptées.
En raison de sa nature bromée, le composé nécessite une manipulation soigneuse et le respect des protocoles de sécurité, car les substances bromées peuvent présenter des risques pour l'environnement et la santé si elles ne sont pas gérées correctement.
Dans les applications industrielles, le dibromonéopentyl glycol sert de précurseur clé pour la production de divers polymères et additifs ignifuges, qui sont couramment incorporés dans les plastiques, les textiles et les composants électroniques pour améliorer leur résistance au feu et renforcer les normes de sécurité.
Les deux groupes hydroxyles de la molécule lui permettent de réagir facilement avec d'autres espèces chimiques, facilitant son intégration dans les squelettes polymères ou en tant qu'agent de réticulation, ce qui confère aux matériaux finaux des propriétés physiques souhaitables telles que la ténacité et la stabilité thermique.
Le dibromonéopentyl glycol est un produit chimique industriel important qui joue un rôle essentiel dans le développement de produits ignifuges et de matériaux avancés, contribuant de manière significative à l'amélioration de la sécurité incendie et des performances dans un large éventail d'applications commerciales et industrielles.
La méthode habituelle de synthèse consiste à prendre du dibromonéopentyl glycol et à réagir avec l'épichlorhydrine en utilisant la catalyse acide de Lewis pour former l'halohydrine.
Cette espèce réagit ensuite avec de l'hydroxyde de sodium pour former l'éther diglycidylique.
Le dibromonéopentyl glycol, également connu sous son nom chimique 2,2-bis(bromométhyl)propane-1,3-diol, est un composé organique halogéné qui appartient à la classe des diols bromés.
La structure moléculaire du dibromonéopentylglycol présente deux groupes bromométhyle (-CH₂Br) attachés symétriquement à un noyau de néopentyl glycol, qui se compose d'un squelette de propane portant deux groupes hydroxyle (-OH) aux positions 1 et 3.
Cette double fonctionnalité des groupes brome et hydroxyle fait du dibromonéopentyl glycol un intermédiaire hautement réactif et polyvalent dans divers procédés chimiques industriels.
Le dibromonéopentyl glycol est un intermédiaire chimique vital largement utilisé dans la production de retardateurs de flamme et de polymères avancés.
La structure moléculaire unique du dibromonéopentylglycol combinant des atomes de brome avec des groupes hydroxyles lui permet d'améliorer les propriétés de sécurité incendie, d'améliorer les performances des matériaux et de permettre la synthèse de produits chimiques complexes dans diverses industries, notamment la construction, l'électronique, l'automobile et les produits chimiques spécialisés.
Le dibromonéopentyl glycol est un diol bromé hautement fonctionnalisé, doté d'un cadre moléculaire compact mais réactif.
La structure chimique de ce composé, qui comprend un squelette néopentyle substitué par deux groupes bromométhyles et deux groupes hydroxyles, lui confère des propriétés hydrophiles et lipophiles, ce qui lui permet d'interagir efficacement dans divers environnements chimiques.
Les atomes de brome confèrent un poids atomique et une densité électronique élevés, ce qui influence non seulement ses propriétés physiques telles que la densité et le point d'ébullition, mais améliore également considérablement ses caractéristiques ignifuges.
Dans le domaine de la sécurité incendie et de l'ignifugation, le dibromonéopentyl glycol est souvent incorporé dans les matrices polymères, soit en tant qu'additif réactif, soit en tant que précurseur de systèmes ignifuges plus complexes.
Les atomes de brome du dibromonéopentyl glycol libèrent des radicaux brome lorsqu'ils sont exposés à des températures élevées pendant la combustion.
Ces radicaux agissent en interrompant les réactions en chaîne des radicaux libres qui propagent les flammes, supprimant ainsi efficacement l'inflammation et la propagation des flammes.
Ce mécanisme rend les formulations contenant du dibromonéopentylglycol essentielles dans la fabrication de matériaux ignifuges utilisés dans les boîtiers électroniques, les circuits imprimés, les mousses isolantes, les textiles et les composants automobiles, où les risques d'incendie sont un problème de sécurité critique.
La structure unique du dibromonéopentyl glycol permet la conception d'intermédiaires chimiques spécialisés qui nécessitent un placement précis des fonctionnalités du brome et de l'hydroxyle.
Ceci est précieux dans la recherche pharmaceutique et agrochimique où des modifications chimiques spécifiques au site sont nécessaires pour créer des molécules ayant une activité biologique ciblée ou des caractéristiques de libération contrôlée.
Son rôle en tant qu'intermédiaire étend sa pertinence industrielle au-delà de l'ignifugation à des domaines plus larges de la fabrication de produits chimiques.
Point de fusion : 112-114 °C (lit.)
Point d'ébullition : 235°C (estimation approximative)
Densité : 1,8049 (estimation approximative)
Pression de vapeur : 10 mm Hg (178 °C)
Indice de réfraction : 1,5120 (estimation)
Température de stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : Chloroforme (légèrement, chauffée), méthanol (légèrement, chauffée)
pKa : 13,57 ± 0,10 (prédit)
Forme : Solide
Couleur : Blanc à Blanc cassé
Solubilité dans l'eau : 19,4 g/L à 20°C
LogP : 1,08
Le dibromonéopentyl glycol est un précurseur dans la fabrication de retardateurs de flamme, en particulier ceux utilisés dans les formulations de polymères et de résines.
La présence d'atomes de brome est cruciale car le brome est efficace pour interrompre les réactions de combustion en piégeant les radicaux libres générés pendant le processus de combustion, réduisant ainsi l'inflammabilité.
Par conséquent, les matériaux traités avec des retardateurs de flamme dérivés du dibromonéopentylglycol présentent une résistance au feu accrue, ce qui les rend adaptés aux applications dans les matériaux de construction, les appareils électriques et électroniques, les pièces automobiles et les textiles, où des normes de sécurité incendie améliorées sont essentielles.
Les gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants.
Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters et de l'eau.
Les agents oxydants les convertissent en aldéhydes ou en cétones.
Les alcools présentent à la fois un comportement acide faible et un comportement basique faible.
Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes.
Il est raisonnable de s'attendre à ce que le 2,2-bis(bromométhyl)-1,3-propanediol, ignifuge, soit cancérogène pour l'homme, d'après des preuves suffisantes de cancérogénicité provenant d'études sur des animaux de laboratoire.
Les deux groupes hydroxyles du dibromonéopentyl glycol lui permettent d'agir comme un agent de réticulation ou un intermédiaire réactif dans la synthèse de divers polymères et résines.
Ces groupes hydroxyles peuvent subir une estérification, une éthérification ou d'autres modifications chimiques, permettant l'incorporation de dibromonéopentyl glycol dans les chaînes de polymères pour améliorer la résistance mécanique, la stabilité thermique et la résistance chimique.
Le dibromonéopentyl glycol est souvent utilisé dans la synthèse de résines époxy, de polyesters insaturés et d'autres polymères spécialisés où la résistance au feu et la durabilité sont essentielles.
En raison de la nature réactive et de la structure bromée du composé, il est également utilisé dans la préparation de produits chimiques de spécialité et d'intermédiaires utilisés dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et la recherche chimique.
Sa capacité à introduire des atomes de brome et des groupes hydroxyles réactifs dans des molécules complexes en fait un outil précieux pour les chimistes de synthèse cherchant à concevoir de nouveaux matériaux ou composés actifs avec des fonctionnalités spécifiques.
Cependant, comme le dibromonéopentyl glycol contient du brome, qui est un halogène, il nécessite une manipulation soigneuse et un strict respect des réglementations environnementales et de sécurité.
Les composés bromés peuvent poser des problèmes environnementaux tels que la persistance dans l'environnement, la bioaccumulation potentielle et la toxicité pour les organismes aquatiques s'ils ne sont pas correctement gérés.
Par conséquent, les installations qui utilisent ce composé mettent généralement en œuvre des mesures rigoureuses de confinement, de traitement des déchets et de contrôle de l'exposition afin de minimiser les risques pour la santé et l'environnement.
Utilise:
Le dibromonéopentyl glycol est un retardateur de flamme bromé, dont il a déjà été démontré qu'il s'agissait d'un cancérogène multisite chez les animaux de laboratoire.
Le composé est utilisé comme retardateur de flamme dans les résines de polyester insaturées, dans les produits moulés et dans la mousse de polyuréthane rigide.
Il montre des preuves claires de cancérogénicité et d'activité de génotoxicité.
Le dibromonéopentyl glycol est un retardateur de flamme bromé, dont il a déjà été démontré qu'il s'agissait d'un cancérogène multisite chez les animaux de laboratoire.
Le dibromonéopentyl glycol est utilisé comme retardateur de flamme dans les résines de polyester insaturées, dans les produits moulés et dans la mousse de polyuréthane rigide.
Le dibromonéopentyl glycol présente des signes évidents de cancérogénicité et d'activité de génotoxicité.
L'une des principales utilisations du matériau est la réduction de la viscosité des résines époxy.
En tant que modificateur époxy, il est classé comme un diluant réactif, qui peut ensuite être formulé dans des applications CASE (revêtements, adhésifs, produits d'étanchéité, élastomères et matériaux composites).
Comme le dibromonéopentyl glycol est un composé organobromine, il est utilisé pour améliorer les propriétés ignifuges des matériaux.
Des revêtements ignifuges, y compris des revêtements en poudre, peuvent être produits.
Le dibromonéopentyl glycol est un intermédiaire chimique très polyvalent largement utilisé dans diverses industries, principalement en raison de sa structure moléculaire unique combinant des atomes de brome et des groupes hydroxyles.
L'une de ses applications les plus importantes est la fabrication de retardateurs de flamme, où le dibromonéopentyl glycol sert d'élément constitutif crucial dans la création d'additifs ignifuges bromés.
Ces additifs sont incorporés dans une large gamme de polymères et de matériaux, y compris les plastiques, les textiles et les revêtements, afin d'améliorer leur résistance au feu.
Les atomes de brome contenus dans le dibromonéopentylglycol jouent un rôle déterminant dans l'interruption du processus de combustion en piégeant les radicaux libres pendant la combustion, ce qui réduit efficacement la propagation et l'intensité des flammes.
Par conséquent, les matériaux contenant des retardateurs de flamme à base de dibromoneopentyl glycol sont couramment utilisés dans les industries de la construction, de l'automobile, de l'aérospatiale et de l'électronique, où des réglementations strictes en matière de sécurité incendie sont appliquées.
En plus de l'ignifugation, le dibromonéopentylglycol est utilisé de manière importante en tant qu'agent de réticulation et intermédiaire réactif dans la chimie des polymères.
Ses deux groupes hydroxyles le rendent réactif vis-à-vis des isocyanates, des époxydes et des dérivés acides, ce qui lui permet d'être incorporé dans le squelette ou les chaînes latérales des polymères tels que les polyuréthanes, les résines époxy et les polyesters.
Cette incorporation confère une résistance mécanique, une stabilité thermique et une résistance chimique améliorées aux matériaux résultants.
Les polyuréthanes modifiés au dibromonéopentylglycol présentent une ténacité et une ignifugation supérieures, ce qui les rend adaptés aux revêtements, adhésifs, produits d'étanchéité et élastomères haute performance utilisés dans des environnements industriels exigeants.
De plus, le dibromoneopentyl glycol est utilisé dans la formulation de produits chimiques de spécialité et d'intermédiaires où une fonctionnalité chimique précise est requise.
Sa nature bifonctionnelle permet aux chimistes de créer des molécules complexes aux propriétés adaptées à des applications allant des produits pharmaceutiques aux produits chimiques agricoles.
Dans ces contextes, le dibromonéopentyl glycol peut être modifié ou réagir davantage pour introduire des groupes réactifs spécifiques ou pour servir d'échafaudage à des composés bioactifs.
Dans l'industrie électronique, les retardateurs de flamme dérivés du dibromonéopentylglycol sont incorporés dans des composants tels que les cartes de circuits imprimés, l'isolation des câbles et les connecteurs pour se conformer aux normes de sécurité incendie tout en maintenant les performances électriques.
De même, dans le secteur textile, des traitements à base de dibromonéopentyl glycol sont appliqués aux tissus et aux matériaux d'ameublement pour améliorer leur résistance aux flammes sans compromettre leur flexibilité ou leur confort.
De plus, le dibromoneopentyl glycol est utilisé dans l'industrie automobile, où la demande de matériaux qui combinent la sécurité incendie avec la durabilité et les caractéristiques de légèreté augmente.
Les retardateurs de flamme et les polymères à base de dibromonéopentylglycol se trouvent dans les composants intérieurs, les pièces de moteur et les boîtiers électriques, contribuant ainsi à des véhicules plus sûrs et plus fiables.
Malgré ces vastes applications, l'utilisation du dibromoneopentyl glycol est soigneusement réglementée en raison des préoccupations concernant la persistance et la bioaccumulation des substances bromées.
Par conséquent, les fabricants équilibrent souvent son utilisation avec des considérations environnementales, en développant des formulations qui minimisent l'impact écologique tout en maintenant les performances.
Profil de sécurité :
Le dibromonéopentyl glycol présente plusieurs risques pour la santé et la sécurité, principalement en raison de sa composition chimique en tant que composé organique bromé et de sa forme physique, généralement sous forme de solide cristallin ou de poudre.
L'une des principales préoccupations lors de la manipulation du dibromonéopentyl glycol est son potentiel à provoquer une irritation de la peau et des yeux.
Le contact direct avec le solide ou la poussière peut entraîner des rougeurs, des démangeaisons ou une inflammation de la peau, et si les particules entrent en contact avec les yeux, elles peuvent provoquer une gêne, un arrosage ou une irritation plus grave.
Des gants de protection, des lunettes de sécurité et des vêtements appropriés sont fortement recommandés pour éviter de telles expositions lors de la manipulation ou du traitement.
L'inhalation de poussière ou de particules fines générées par le dibromoneopentyl glycol peut irriter les voies respiratoires, provoquant des symptômes tels que la toux, les éternuements, l'irritation nasale ou l'essoufflement.
Les travailleurs souffrant d'affections respiratoires préexistantes telles que l'asthme ou la bronchite peuvent être particulièrement sensibles à la poussière en suspension dans l'air, de sorte que l'utilisation d'une protection respiratoire et d'une ventilation adéquate est essentielle dans les lieux de travail où l'exposition à la poussière est possible.
Bien que le dibromoneopentyl glycol ne soit pas classé comme présentant une toxicité aiguë dans des conditions d'exposition industrielle typiques, une ingestion accidentelle pourrait provoquer une irritation gastro-intestinale, entraînant des nausées, des vomissements ou des douleurs abdominales.
Il est important de prévenir l'ingestion accidentelle en suivant de bonnes pratiques d'hygiène, comme se laver soigneusement les mains avant de manger ou de boire, et en veillant à ce que les aliments et les boissons soient tenus à l'écart des zones de travail.
