SÉBACATE DE DIBUTYLE

Le sébacate de dibutyle est un plastifiant polyvalent largement utilisé pour améliorer la flexibilité et les performances à basse température des polymères, des caoutchoucs et des formulations spécialisées.
Le sébacate de dibutyle offre une bonne compatibilité avec le PVC, les esters de cellulose, le PVB, le caoutchouc nitrile et divers systèmes de revêtement.
Le sébacate de dibutyle est également utilisé dans les revêtements pharmaceutiques, les lubrifiants, les cosmétiques, les encres et les matériaux destinés au contact alimentaire.

Numéro CAS : 109-43-3
Numéro CE : 203-672-5
Formule moléculaire : C₁₈H₃₄O₄
Poids moléculaire : 314,47 g/mol
Numéro MDL : MFCD00027218

Synonymes : DBS, Dibutyl décanedioate, Ester dibutylique de l'acide sébacique, Ester dibutylique de l'acide décanedioïque, Di-n-butyl sébacate, Bis(n-butyl) sébacate, Di(n-butyl) sébacate, n-Butyl sébacate, Butyl sébacate, Dibutyl sébacinate, Dibutyl 1,8-octanedicarboxylate, Décanedioate de 1,10-dibutyle, Dibutyl-1,10-décanedioate, 1,10-Dibutyl décanedioate, Kodaflex DBS, Morflex DBS, Staflex DBS, Monoplex DBS, Plasthall DBS, Reomol DBS, Uniflex DBS, Polycizer DBS, Proviplast 1944, PX 404, PX-404, NSC 3893, NSC-3893, FEMA 2373, MFCD00027218, ChEBI CHEBI:165632, CHEMBL2106225, DTXSID1041847, UNII 4W5IH7FLNY, RTECS VS1150000, BRN 1798308, HSDB 309, EINECS 203-672-5, CAS 109-43-3

Liquide huileux, limpide et incolore à température ambiante avec une légère odeur caractéristique, le sébacate de dibutyle appartient à la famille des esters sébacate — des diesters aliphatiques C₁₀ à longue chaîne dérivés de l'huile de ricin — et partage avec le sébacate de diméthyle et le sébacate de dioctyle (DOS) la caractéristique structurale fondamentale d'un squelette sébacate linéaire à 10 carbones avec deux groupes ester terminaux, ici occupés par des chaînes n-butyle qui positionnent le DBS entre les membres à chaîne courte (diméthyle) et à longue chaîne (dioctyle) de la série en termes d'efficacité plastifiante, de volatilité et de flexibilité à basse température.
Le squelette sébacate à 10 carbones fournit la combinaison de flexibilité supérieure à basse température, de bonne résistance aux huiles et de large compatibilité polymère — couvrant le PVC, l'acétobutyrate de cellulose, l'acétopropionate de cellulose, l'éthylcellulose, le butyral de polyvinyle, le polystyrène, le caoutchouc nitrile (NBR) et le néoprène — qui fonde la position du sébacate de dibutyle comme plastifiant résistant aux basses températures de prédilection dans les applications alimentaires, pharmaceutiques, de dispositifs médicaux et de caoutchouc spécial où la conformité sans phtalate, la faible toxicité et l'origine biosourcée à base d'huile de ricin sont requises.

Utilisations du sébacate de dibutyle :
Le sébacate de dibutyle est utilisé comme plastifiant interne — principal ou auxiliaire résistant au froid — pour une large gamme de polymères et de caoutchoucs : PVC, butyral de polyvinyle (PVB, en particulier dans les intercouches PVB haute clarté pour verre de sécurité), polystyrène, éthylcellulose, nitrocellulose, acétobutyrate de cellulose (CAB), acétopropionate de cellulose (CAP) et acide polylactique (PLA) ; le DBS s'intercale entre les chaînes polymères, réduisant les forces intermoléculaires, abaissant la température de transition vitreuse et augmentant l'allongement à la rupture, conférant une excellente flexibilité et ductilité à des températures inférieures à zéro et une résistance supérieure aux huiles — propriétés valorisées dans les rideaux de chambre froide, les films alimentaires réfrigérés, l'isolation de câbles en climat froid et les applications de flexibles et de joints à basse température.
Le sébacate de dibutyle est utilisé comme plastifiant principal ou co-plastifiant pour le caoutchouc nitrile (NBR) et le caoutchouc chloroprène (néoprène) dans la fabrication de joints industriels, de flexibles, de rondelles et de composants d'amortissement des vibrations, offrant une excellente flexibilité à basse température et une bonne résistance aux huiles critique pour les joints à huile à base de NBR ; il est également utilisé comme désensibilisateur dans le carburant Otto II (un monopropergol pour torpilles) et comme co-plastifiant avec des plastifiants phtalates dans les applications nécessitant des performances améliorées à basse température.
Le sébacate de dibutyle est utilisé comme excipient pharmaceutique — un plastifiant hydrophobe pour les enrobages de comprimés, de billes et de granules — dans les systèmes d'enrobage aqueux et à base de solvants à base d'éthylcellulose (p. ex., Surelease, Aquacoat ECD), d'acétate de cellulose et de polymères acryliques (p. ex., Eudragit) ; le DBS améliore la flexibilité du film, réduit la fissuration lors de la compression et du conditionnement des comprimés, et module le taux de libération des médicaments dans les formes pharmaceutiques orales à libération contrôlée ; disponible en tant que sébacate de dibutyle NF (grade United States National Formulary), standard secondaire pharmaceutique et matériau certifié standard de référence USP.
Le sébacate de dibutyle est utilisé dans l'industrie alimentaire et du contact alimentaire : comme plastifiant pour les films alimentaires, les joints, les rondelles et les doublures de capsules de bouteilles (approuvé pour le contact alimentaire aux États-Unis et dans l'UE) ; comme additif aromatisant (FEMA 2373, approbation CoE) apportant une note fruitée et grasse aux boissons non alcoolisées, aux glaces, aux bonbons et aux produits de boulangerie ; et comme ingrédient cosmétique (liste de transparence IFRA) dans les vernis à ongles (amélioration de la flexibilité et de la résistance aux écailles), les laques capillaires, les gels coiffants, les parfums et les eaux de Cologne en tant que filmogène, plastifiant, solvant et fixateur de parfum.
Le sébacate de dibutyle est utilisé dans les applications lubrifiantes et les spécialités chimiques : comme composant d'ester synthétique et co-additif dans les graisses haute performance, les fluides de coupe et les lubrifiants de travail des métaux ; comme lubrifiant dans les lotions à raser ; comme auxiliaire de traitement du cuir ; comme additif de traitement de surface des métaux ; comme auxiliaire de traitement textile ; comme composant de produit chimique de traitement de l'eau ; et comme phase stationnaire liquide en chromatographie gazeuse pour la séparation de composés organiques à volatilité moyenne.
Le sébacate de dibutyle est utilisé dans les revêtements et les encres comme plastifiant et solvant pour améliorer la flexibilité, l'adhérence et le flux des systèmes de revêtements à base de nitrocellulose, d'esters cellulosiques, de vinyle et d'acrylique ; dans les revêtements et les primaires automobiles ; dans les encres d'imprimerie pour emballages flexibles ; et comme intermédiaire et additif de formulation dans la synthèse de produits chimiques spéciaux.

Avantages du sébacate de dibutyle :
Le sébacate de dibutyle offre une combinaison unique d'excellente flexibilité à basse température (efficace jusqu'à −40°C et en dessous dans les formulations de caoutchouc et de PVC optimisées), d'une compatibilité supérieure avec une large gamme de polymères esters cellulosiques, vinyliques et de caoutchoucs synthétiques, d'une bonne résistance aux huiles et d'une volatilité acceptable pour la plupart des applications intérieures et semi-extérieures — un équilibre non réalisable simultanément avec des plastifiants diesters à chaîne courte (trop volatils) ou des plastifiants phtalates (moins bonnes performances à basse température et préoccupations réglementaires).
Le sébacate de dibutyle est dérivé de l'huile de ricin — une matière première biosourcée renouvelable et non concurrente alimentaire — le rendant facilement biodégradable (>84,6 % en 28 jours), SGH Non Classifié, non répertorié comme cancérogène (CIRC, NTP, US OSHA), non inscrit sur la Proposition 65 de Californie, et approuvé pour les applications en contact alimentaire et pharmaceutique (grade NF) ; c'est un plastifiant sans phtalate compatible avec le REACH de l'UE et les exigences des inventaires chimiques mondiaux sur tous les grands marchés.
Le squelette sébacate linéaire à 10 carbones du DBS offre une stabilité thermique plus élevée et une volatilité plus faible par rapport aux plastifiants phtalate ou adipate à chaîne plus courte tout en conservant l'avantage de flexibilité à basse température ; la combinaison de ces propriétés avec l'approbation pour le contact alimentaire, la disponibilité en grade pharmaceutique NF et l'origine biosourcée à base d'huile de ricin rend le sébacate de dibutyle particulièrement adapté aux applications sensibles dans les marchés de l'alimentation, du pharmaceutique, des dispositifs médicaux et des soins personnels où la conformité réglementaire est une exigence primordiale.

Caractéristiques du sébacate de dibutyle :
Le sébacate de dibutyle est un liquide huileux, limpide, incolore à jaune très pâle, à légère odeur caractéristique ; point de fusion −10°C ; point d'ébullition 344,5°C ; point d'éclair 178°C (vase ouvert) ; densité 0,9405 g/cm³ (15°C) ; indice de réfraction 1,439–1,443 (20°C) ; viscosité 9 mPa·s (20°C) / 7,0–11,0 cSt (25°C) ; pression de vapeur <0,001 Pa (25°C) ; LogP 6,3 (estimé) ; insoluble dans l'eau (0,04 g/L) ; soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le benzène et le tétrachlorure de carbone ; moment dipolaire 2,48 D ; capacité thermique massique 1,968 J·g⁻¹·K⁻¹ ; SMILES CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC ; InChIKey PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N.
Spécification commerciale : apparence — liquide transparent incolore ou jaune clair ; teneur en ester ≥99,0 % ; chroma (Pt-Co) ≤30 ; acidité ≤0,10 mgKOH/g ; humidité ≤0,10 % ; densité (20°C) 0,934–0,942 g/cm³ ; indice de réfraction 1,439–1,443 (20°C) ; viscosité 7,0–11,0 cSt (25°C) ; facilement biodégradable >84,6 % (28 jours).
Le sébacate de dibutyle est un plastifiant externe — il s'intercale physiquement entre les chaînes polymères sans former de liaisons chimiques, réduisant les forces intermoléculaires et augmentant la mobilité et la liberté conformationnelle des chaînes ; il est hautement compatible avec le PVC, le PVB, les esters cellulosiques, le polystyrène, la nitrocellulose, le NBR et le néoprène ; ses liaisons ester sont stables dans les conditions neutres de traitement mais peuvent être hydrolysées par des acides ou des bases forts à haute température ; incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants forts.

Propriétés chimiques du sébacate de dibutyle :
Le sébacate de dibutyle a le nom IUPAC préféré dibutyl décanedioate, CAS 109-43-3, formule moléculaire C₁₈H₃₄O₄, poids moléculaire 314,47 g/mol, SMILES CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC, InChI=1S/C18H34O4/c1-3-5-15-21-17(19)13-11-9-7-8-10-12-14-18(20)22-16-6-4-2/h3-16H2,1-2H3, InChIKey PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N ; CE 203-672-5 ; MDL MFCD00027218 ; PubChem CID 7986 ; ChEBI CHEBI:165632 ; CHEMBL2106225 ; UNII 4W5IH7FLNY ; DTXSID1041847 ; FEMA 2373 ; BRN 1798308.
Principales réactions chimiques : (1) production : acide sébacique + 2 n-butanol → DBS + 2 H₂O (estérification par catalyse acide, eau éliminée par distillation azéotropique) ; (2) hydrolyse : DBS + 2 H₂O (acide/base fort, haute température) → acide sébacique + 2 n-butanol ; (3) transestérification : DBS + alcools supérieurs (catalyse acide/base) → sébacates de dialcyle supérieurs + n-butanol ; (4) saponification : DBS + 2 NaOH → disébacate de sodium + 2 n-butanol ; (5) mécanisme de plastification : intercalation physique entre les chaînes polymères → diminution de la Tg, augmentation de l'allongement à la rupture, amélioration de la flexibilité à froid.
Le sébacate de dibutyle est produit par estérification contrôlée d'acide sébacique de haute pureté avec du n-butanol sous catalyse acide, suivie d'une neutralisation de l'excès d'acide avec un lavage alcalin doux, d'un dégazage sous vide du butanol non réagi, et d'une distillation sous vide pour atteindre une pureté ≥99,0 % avec une apparence incolore ; la matière première acide sébacique est dérivée de l'huile de ricin (graines de ricin, principalement indiennes) par clivage alcalin de l'acide ricinoléique.

Fiche de données de sécurité (FDS) du sébacate de dibutyle :

Manipulation du sébacate de dibutyle :
Le sébacate de dibutyle est SGH Non Classifié et présente un risque minimal dans des conditions normales d'utilisation ; les précautions standard de manipulation des produits chimiques s'appliquent : éviter tout contact cutané prolongé ou répété (peut provoquer une légère irritation temporaire) ; éviter le contact avec les yeux (peut provoquer une légère irritation) ; utiliser dans des zones bien ventilées ; porter des lunettes de sécurité ou des lunettes de protection chimiques, des gants appropriés et des vêtements de protection ; ne pas respirer les vapeurs, spray ou brouillard ; ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation ; se laver les mains après manipulation ; ne pas marcher sur le produit renversé.
Le point d'éclair est de 178°C — le produit n'est pas facilement inflammable dans des conditions ambiantes ; la pression de vapeur est négligeable (<0,001 Pa, 25°C) ; le risque d'inhalation dans des conditions normales est minimal ; les pratiques standard d'hygiène industrielle sont suffisantes pour la manipulation courante ; précaution environnementale : biodégradable, mais éviter tout rejet dans l'environnement et ne pas éliminer dans les égouts.

SDS du sébacate de dibutyle :

Stabilité et réactivité du sébacate de dibutyle :

Stabilité chimique :
Le sébacate de dibutyle est stable dans des conditions normales de manipulation et de stockage.
Les liaisons ester peuvent être hydrolysées par des acides ou des bases forts à haute température ; incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants forts.

Réactivité :
Pas de réactions dangereuses connues dans des conditions normales.
Subit une hydrolyse sous catalyse acide ou basique à haute température.

Conditions à éviter :
Surchauffe ; flammes nues au-dessus du point d'éclair (178°C).
Acides forts, bases fortes, agents oxydants forts.

Matériaux incompatibles :
Acides forts.
Bases fortes.
Agents oxydants forts.

Produits de décomposition dangereux :
Dioxyde de carbone (CO₂) et monoxyde de carbone (CO) lors de la combustion.

Manipulation et stockage du sébacate de dibutyle :

Manipulation :
Assurer une ventilation adéquate ; porter des lunettes de sécurité, des gants appropriés et des vêtements de protection.
Éviter tout contact direct avec le produit ; ne pas respirer les vapeurs ou le brouillard.
Ne pas manger, boire ou fumer ; se laver les mains et les vêtements contaminés après manipulation.

Stockage :
Stocker dans un endroit sec, fermé et bien ventilé ; température ambiante (frais et sombre, <15°C recommandé pour le stockage à long terme).
Tenir à l'écart des acides forts, des bases et des agents oxydants.
Conditionnement : fût acier 182 kg ; IBC 900 kg ; flexitank (20 MT/20 FCL) ; fûts HDPE ; fûts MS ; citerne en vrac.

Premiers secours pour le sébacate de dibutyle :

Inhalation : Transporter à l'air frais ; maintenir à l'aise pour la respiration ; appeler un médecin si les symptômes persistent.
Contact cutané : Rincer la peau à l'eau ; consulter un médecin si une irritation survient.
Contact oculaire : Rincer immédiatement à l'eau pendant une longue durée en maintenant les paupières ouvertes ; consulter un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion : Rincer la bouche à l'eau ; appeler un médecin en cas de malaise.

Mesures de lutte contre l'incendie pour le sébacate de dibutyle :

Moyens d'extinction appropriés : Spray d'eau, mousse, CO₂, poudre chimique sèche (ne pas utiliser de jet d'eau — risque de propagation de l'incendie).
Dangers particuliers : Peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement (point d'éclair 178°C, liquide combustible Classe IIIB) ; non explosif ; la combustion produit CO₂ et CO.
Équipement de protection pour les pompiers : ARA et vêtements de protection complets ; intervenir à distance raisonnable.

Mesures en cas de déversement accidentel du sébacate de dibutyle :

Précautions personnelles : Ventiler la zone de déversement ; baliser la zone contaminée ; éviter de respirer les vapeurs ou le brouillard ; ne pas toucher ou marcher sur le produit renversé ; porter des EPI appropriés.
Précautions environnementales : Éviter tout rejet dans l'environnement ; contenir le déversement avec des digues ou des absorbants pour empêcher l'entrée dans les égouts ou les cours d'eau.
Nettoyage : Ventiler la zone de déversement ; ramasser ou collecter dans des récipients fermés appropriés ; éliminer conformément aux réglementations applicables.

Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour le sébacate de dibutyle :

Contrôles techniques : Ventilation par aspiration locale ou ventilation générale de la pièce ; ventilation adéquate en permanence.
Protection des yeux : Lunettes de protection chimiques ou lunettes de sécurité.
Protection des mains : Gants résistants aux produits chimiques appropriés.
Protection de la peau et du corps : Vêtements de protection appropriés ; chaussures de sécurité résistantes aux produits chimiques.
Protection respiratoire : Non requise dans des conditions ambiantes normales ; respirateur avec cartouche appropriée si les concentrations de vapeurs sont élevées.

Identifiants du sébacate de dibutyle :
Numéro CAS : 109-43-3
Numéro CE : 203-672-5
EINECS : 203-672-5
Numéro MDL : MFCD00027218
PubChem CID : 7986
ChemSpider : 7697
ChEMBL : CHEMBL2106225
ChEBI : CHEBI:165632
UNII : 4W5IH7FLNY
DTXSID : DTXSID1041847
RTECS : VS1150000
BRN (Beilstein/Reaxys) : 1798308
ECHA InfoCard : 100.003.339
FEMA : 2373
HSDB : 309
Nom IUPAC : Dibutyl décanedioate
Formule moléculaire : C₁₈H₃₄O₄
Poids moléculaire : 314,47 g/mol
SMILES : CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC
InChI : InChI=1S/C18H34O4/c1-3-5-15-21-17(19)13-11-9-7-8-10-12-14-18(20)22-16-6-4-2/h3-16H2,1-2H3
InChIKey : PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 6,3 (estimé)
Moment dipolaire : 2,48 D
Point d'éclair : 178°C (vase ouvert)
Point de fusion : −10°C
Point d'ébullition : 344,5°C (atmosphérique)
SGH : Non Classifié
Proposition 65 Californie : Non inscrit
Biodégradabilité : Facilement biodégradable (>84,6 % en 28 jours)
Origine : Biosourcé (dérivé de l'huile de ricin)

Propriétés du sébacate de dibutyle :
État physique : Liquide
Apparence : Liquide huileux, limpide, incolore à jaune clair ; légère odeur caractéristique
Formule moléculaire : C₁₈H₃₄O₄
Poids moléculaire : 314,47 g/mol
Point de fusion : −10°C
Point d'ébullition : 344,5°C (atmosphérique)
Point d'éclair : 178°C (vase ouvert)
Température d'auto-inflammation : 365°C
Densité : 0,9405 g/cm³ (15°C) ; 0,934–0,942 g/cm³ (20°C, spec.)
Indice de réfraction : 1,439–1,443 (20°C)
Viscosité : 9 mPa·s (20°C) ; 7,0–11,0 cSt (25°C)
Pression de vapeur : <0,001 Pa (25°C)
Densité de vapeur relative : 10,8
Solubilité dans l'eau : 0,04 g/L (insoluble)
LogP : 6,3 (estimé)
Moment dipolaire : 2,48 D
Capacité thermique massique : 1,968 J·g⁻¹·K⁻¹
SGH : Non Classifié
Biodégradabilité : Facilement biodégradable (>84,6 %, 28 jours)
Stockage : Température ambiante ; frais et sombre (<15°C recommandé)

Sébacate de dibutyle — Spécifications :
Nom du produit : Sébacate de dibutyle (DBS)
Numéro CAS : 109-43-3
Numéro CE : 203-672-5
Formule moléculaire : C₁₈H₃₄O₄
Poids moléculaire : 314,47 g/mol
Apparence : Liquide transparent incolore ou jaune clair
Teneur en ester : ≥99,0 %
Chroma (Pt-Co) : ≤30
Acidité : ≤0,10 mgKOH/g
Humidité : ≤0,10 %
Densité (20°C) : 0,934–0,942 g/cm³
Indice de réfraction (20°C) : 1,439–1,443
Viscosité (25°C) : 7,0–11,0 cSt
SGH : Non Classifié
Proposition 65 Californie : Non inscrit
Origine : Biosourcé (huile de ricin)
Conditionnement : Fût 182 kg ; IBC 900 kg ; flexitank ; fûts HDPE ; citerne en vrac
Stockage : Sec, fermé, ventilé ; température ambiante (<15°C recommandé)
Documents : CdA, FDS, certification grade NF disponibles

Noms du sébacate de dibutyle :
Sébacate de dibutyle
Dibutyl sebacate
DBS
Dibutyl décanedioate
Ester dibutylique de l'acide sébacique
Ester dibutylique de l'acide décanedioïque
Di-n-butyl sébacate
Bis(n-butyl) sébacate
Di(n-butyl) sébacate
n-Butyl sébacate
Butyl sébacate
Dibutyl sébacinate
Dibutyl 1,8-octanedicarboxylate
Décanedioate de 1,10-dibutyle
Kodaflex DBS
Morflex DBS
Staflex DBS
Monoplex DBS
Plasthall DBS
Reomol DBS
Uniflex DBS
Polycizer DBS
Proviplast 1944
PX 404
NSC 3893
FEMA 2373
MFCD00027218
ChEBI CHEBI:165632
CHEMBL2106225
DTXSID1041847
UNII 4W5IH7FLNY
BRN 1798308
HSDB 309
EINECS 203-672-5
CAS 109-43-3